天然药物化学甾体化合物精选PPT.ppt

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1、关于天然药物化学甾体化合物第1页，讲稿共49张，创作于星期日1.1.甾体化合物的结构与分类甾体化合物的结构与分类1.1结构特征结构特征都具有环戊烷骈多氢菲的都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，甾核的四个环的稠甾核，甾核的四个环的稠合方式为：合方式为：A/B顺顺/反，反，B/C反（少数反（少数例外），例外），C/D顺顺/反；反；C10、C13、C17侧链为侧链为-型；型；C3位有位有-OHOH取代取代,多为多为-型；型；C17位有侧链位有侧链环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲第2页，讲稿共49张，创作于星期日1.2 1.2 分类分类天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式 C1

2、7侧链侧链 A/B B/C C/DC21甾类甾类 羟甲基衍生物羟甲基衍生物 反反 反反 顺顺强心苷类强心苷类 不饱和内酯环不饱和内酯环 顺顺,反反 反反 顺顺甾体皂苷类甾体皂苷类 含氧螺杂环含氧螺杂环 顺顺,反反 反反 反反植物甾醇植物甾醇 脂肪烃脂肪烃 顺顺,反反 反反 反反昆虫变态激素昆虫变态激素 脂肪烃脂肪烃 顺顺 反反 反反胆酸类胆酸类 戊酸戊酸 顺顺 反反 反反第3页，讲稿共49张，创作于星期日2.2.生物合成途径生物合成途径 甾体化合物是由甲戊二羟酸（甾体化合物是由甲戊二羟酸（MVAMVA）途途径转化而来，可以衍生成甾醇类、径转化而来，可以衍生成甾醇类、C21甾甾类、强心苷元类、甾

3、体皂苷元类等。类、强心苷元类、甾体皂苷元类等。第4页，讲稿共49张，创作于星期日3.甾体类化合物的颜色反应甾体类化合物的颜色反应 Liebermann-Burchard 红红紫紫蓝蓝绿绿污污绿绿褪褪色色黄黄红红紫紫蓝蓝褪褪色色(三三萜萜)Salkowski反应反应硫硫酸酸层层呈呈血血红红色色/蓝蓝色色，氯氯仿仿层层显显绿绿色色荧光。荧光。第5页，讲稿共49张，创作于星期日Tschugaer反应反应紫红紫红蓝蓝绿绿淡红色淡红色紫红紫红Rosen-Heimer反应反应(三氯醋酸三氯醋酸)60红色至紫色红色至紫色(红色逐渐变为紫色红色逐渐变为紫色)Kahlenberg反应反应(五氯化锑五氯化锑)灰蓝

4、、蓝、灰紫灰蓝、蓝、灰紫第6页，讲稿共49张，创作于星期日第二节第二节 强心苷类化合物强心苷类化合物 概述概述 结构与分类结构与分类 结构与活性的关系结构与活性的关系强心苷强心苷 理化性质理化性质 颜色反应颜色反应 检识检识 结构研究结构研究 第7页，讲稿共49张，创作于星期日一、概述一、概述强心苷（强心苷（cardiacglycosides）是存）是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。（能加强加强心肌收缩性，心肌收缩性，减慢减慢窦性频率，影窦性频率，影响心肌电生理特性）响心肌电生理特性）临床上主要用以治疗充血性心力衰竭临床上主要用以治疗充血性心力衰竭

5、及节律障碍等心脏疾患，是治疗心力衰竭不及节律障碍等心脏疾患，是治疗心力衰竭不可缺少的重要药物。如：西地兰、地高辛、可缺少的重要药物。如：西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。毛地黄毒苷等。第8页，讲稿共49张，创作于星期日植物来源植物来源 强心苷类化合物强心苷类化合物 夹竹桃科夹竹桃科 康吡毒毛旋花子康吡毒毛旋花子 K毒毛旋花子苷毒毛旋花子苷 夹竹桃科夹竹桃科 黄花夹竹桃黄花夹竹桃 黄夹苷（强心灵）黄夹苷（强心灵）玄参科玄参科 毛花洋地黄毛花洋地黄 去乙酰毛花洋地黄苷丙（西地兰）去乙酰毛花洋地黄苷丙（西地兰）玄参科玄参科 毛花洋地黄毛花洋地黄 异羟基毛花洋地黄毒苷（狄戈辛）异羟基毛花洋地黄毒苷（狄戈辛

6、）百合科百合科 铃兰铃兰 铃兰毒苷铃兰毒苷 分布情况分布情况第9页，讲稿共49张，创作于星期日二、结构与分类二、结构与分类1.1.苷元部分苷元部分强心甾烯强心甾烯（甲型强心苷）（甲型强心苷）蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯（乙型强心苷）（乙型强心苷）第10页，讲稿共49张，创作于星期日苷元部分特征苷元部分特征:均有甾核；均有甾核；B/C环反式，环反式，C/D环顺式，环顺式，A/B环以顺式为主环以顺式为主3-OH多为多为-构型，多与糖缩合成苷构型，多与糖缩合成苷C10、C13、C17取代基为取代基为-构型，构型，C10-CH3、-CHOCHO、-CH2OH-CH2OH、-COOH-C

7、OOH等，等，C13为为-CH3；五元不饱和内酯环五元不饱和内酯环 内酯（甲型）内酯（甲型）按按C17侧链侧链 六元不饱和内酯环六元不饱和内酯环 ，内酯（乙型）内酯（乙型）第11页，讲稿共49张，创作于星期日甲型强心苷元 其母核为强心甾烯其母核为强心甾烯洋地黄毒苷元洋地黄毒苷元（3,14-二羟基强心甾二羟基强心甾20(22)烯）烯）第12页，讲稿共49张，创作于星期日乙型强心苷元母核是蟾蜍甾或海葱甾母核是蟾蜍甾或海葱甾绿海葱苷元绿海葱苷元（3,14-二羟基二羟基19醛基海葱甾醛基海葱甾4,20,22三烯）三烯）第13页，讲稿共49张，创作于星期日2.糖部分结构糖部分结构（1）羟基糖羟基糖：D-

8、glc、L-rhaa.6-去氧糖去氧糖L-fucose、L-rhaD-鸡纳糖；鸡纳糖；b.b.6-去氧糖甲醚去氧糖甲醚D-洋地黄糖、洋地黄糖、L-黄花夹竹桃糖黄花夹竹桃糖（2）去氧糖：去氧糖：(强心苷特有的糖强心苷特有的糖)a.2,6-二去氧糖二去氧糖 D-D-洋地黄毒糖洋地黄毒糖D-D-加拿大麻糖加拿大麻糖 b.2，6-二去氧糖甲醚二去氧糖甲醚 第14页，讲稿共49张，创作于星期日3.苷元与糖的连接方式苷元与糖的连接方式型：苷元型：苷元-（2，6-二去氧糖）二去氧糖）X-(D-葡萄糖葡萄糖)Y紫花洋地黄苷紫花洋地黄苷A;型：苷元型：苷元-(6-去氧糖去氧糖)X-(D-葡萄糖葡萄糖)Y黄荚苷甲

9、黄荚苷甲;型：苷元型：苷元-(D-葡萄糖葡萄糖)Y绿海葱苷绿海葱苷;第15页，讲稿共49张，创作于星期日紫花洋地黄苷紫花洋地黄苷A 第16页，讲稿共49张，创作于星期日三、结构与活性的关系 强强心心作作用用主主要要取取决决于于苷苷元元部部分分,糖糖部部分分本本身身不不具具有有强强心作用心作用,但影响作用强度但影响作用强度.1.甾体母核甾体母核1)C/D环环顺式顺式（C14-OH为为-构型）有活性，构型）有活性，反式（反式（C14-OH为为-构型），无活性。构型），无活性。2)甲型强心苷元甲型强心苷元A/B环环顺式顺式C3-OH，有活性；，有活性；反式反式 C3-OH、C3-OH,皆有活性。皆有

10、活性。第17页，讲稿共49张，创作于星期日2.不饱和内酯环不饱和内酯环（1）、-不饱和内酯环不饱和内酯环-构型，有活性，构型，有活性，-构型，活性降低；构型，活性降低；（2）、-不不饱饱和和键键转转为为饱饱和和键键，活活性性大大为为降降低低，毒毒性性也降低也降低；（3）内酯环开裂内酯环开裂，活性降低或消失。活性降低或消失。第18页，讲稿共49张，创作于星期日3.糖部分 甲型强心苷元及苷的毒性规律：甲型强心苷元及苷的毒性规律：苷元苷元二糖苷二糖苷三糖苷三糖苷甲型强心苷中，同一苷元的单糖苷：甲型强心苷中，同一苷元的单糖苷：葡葡萄萄糖糖苷苷甲甲氧氧基基糖糖苷苷6-去去氧氧糖糖苷苷2，6-去去氧氧糖糖

11、苷苷乙型强心苷元及苷毒性规律：乙型强心苷元及苷毒性规律：苷元苷元单糖苷单糖苷二糖苷二糖苷乙型乙型强心苷元强心苷元甲型甲型强心苷元强心苷元第19页，讲稿共49张，创作于星期日四、强心苷的理化性质性状性状 溶解性溶解性 脱水反应脱水反应 酸水解 水解反应水解反应 酶水解 碱水解第20页，讲稿共49张，创作于星期日（一）性状（一）性状强心苷元：无色结晶强心苷元：无色结晶强心苷为无定形粉末或无色结晶强心苷为无定形粉末或无色结晶具有旋光性具有旋光性C C1717侧链侧链构型者味苦构型者味苦,有活性；有活性；构型者构型者味不苦，亦无活性味不苦，亦无活性 对粘膜具有刺激性。对粘膜具有刺激性。第21页，讲稿共

12、49张，创作于星期日（二）溶解性溶解性 强心苷元强心苷元易溶于易溶于CHCl3CHCl3、EtOAcEtOAc等有机溶剂；等有机溶剂；强心苷强心苷能溶于能溶于CH3OHCH3OH、EtOHEtOH、H2OH2O等极性溶剂，等极性溶剂，微溶于微溶于EtOAcEtOAc ，几乎不溶于乙醚、石油醚，几乎不溶于乙醚、石油醚 等等低极性溶剂。低极性溶剂。苷的溶解度苷的溶解度与与糖基的数目糖基的数目、糖的种类糖的种类、苷元、苷元中中羟基数目羟基数目、位置位置有关，羟基越多，亲水性有关，羟基越多，亲水性越强越强 。第22页，讲稿共49张，创作于星期日（三）脱水反应（三）脱水反应 强酸（强酸（3%5%HCl）

13、进行酸水解时苷元往往发生脱水反进行酸水解时苷元往往发生脱水反应应。(1)C14、C5位位-OH为叔醇，易发生脱水为叔醇，易发生脱水;(2)C4有有双双键键时时，C3-OH能能脱脱水水，脱脱水水后后形形成成共共轭轭体体系。系。例：例：第23页，讲稿共49张，创作于星期日(四四)水解反应水解反应 1.1.酸水解酸水解 （1 1）温和酸水解温和酸水解 型强心苷型强心苷 0.020.05mol/l盐酸或硫酸盐酸或硫酸 加热回流加热回流 短时间短时间苷元糖苷元糖 特点：特点：a.断裂苷元与断裂苷元与-去氧糖之间、去氧糖之间、-去氧糖与去氧糖与-去氧糖之间的去氧糖之间的糖苷键；糖苷键；b.-去氧糖和去氧糖

14、和-羟基糖、羟基糖、-羟基糖与羟基糖与-羟基糖之间的糖苷键羟基糖之间的糖苷键却不易断裂却不易断裂；c.16位有甲酰基的洋地黄强心苷类不宜用此法水解。位有甲酰基的洋地黄强心苷类不宜用此法水解。第24页，讲稿共49张，创作于星期日例：例：紫花洋地黄苷紫花洋地黄苷A 稀酸温和水解稀酸温和水解洋地黄毒苷元洋地黄毒苷元 2分子洋地黄毒糖分子洋地黄毒糖D洋地黄洋地黄双糖（洋地黄毒糖双糖（洋地黄毒糖D葡萄糖）葡萄糖）第25页，讲稿共49张，创作于星期日（2 2）强烈酸水解）强烈酸水解 条件：条件：用用35%的酸加热，有时需同时加压。的酸加热，有时需同时加压。特点特点：a.a.适用于适用于、型强心苷，可使所有

15、的苷键断裂；型强心苷，可使所有的苷键断裂；b.b.但苷元结构易被破坏，如双键异构化、羟基脱水但苷元结构易被破坏，如双键异构化、羟基脱水等。等。第26页，讲稿共49张，创作于星期日（3）氯化氢丙酮法）氯化氢丙酮法（适用于多数适用于多数型强心苷水解型强心苷水解）强心苷置于含强心苷置于含1%氯化氢的丙酮溶液氯化氢的丙酮溶液 放置放置2周周 20 C2OH和和 C3OH丙酮丙酮 丙酮化物丙酮化物水解水解 原生苷原原生苷原糖衍生物糖衍生物第27页，讲稿共49张，创作于星期日2.2.酶水解酶水解专属性专属性强强在含强心苷的植物中，在含强心苷的植物中，只有水解葡萄糖的酶，而无水只有水解葡萄糖的酶，而无水解解

16、-去氧糖的酶去氧糖的酶，所以可水解去除分子中的葡萄糖，保留，所以可水解去除分子中的葡萄糖，保留-去氧糖而生成次级苷。去氧糖而生成次级苷。乙型强心苷较甲型强心苷易酶解。乙型强心苷较甲型强心苷易酶解。第28页，讲稿共49张，创作于星期日3.碱水解碱水解酰基的水解酰基的水解弱弱碱碱 ：如如NaHSO3、KHCO3可水解可水解-去氧去氧糖上的酰基糖上的酰基中强碱中强碱：如如Ca(OH)2、Ba(OH)2可水解可水解-羟基羟基糖或苷元上的酰基；甲酰基较乙酰基糖或苷元上的酰基；甲酰基较乙酰基易水解易水解强强碱碱 ：如如NaOHNaOH、KOHKOH不仅可使所有酰基水解，不仅可使所有酰基水解，而且会使内酯环

17、开裂。而且会使内酯环开裂。第29页，讲稿共49张，创作于星期日内酯环的水解内酯环的水解在水溶液中在水溶液中 内酯环开裂内酯环开裂 环合（环合（可逆开环）可逆开环）NaOH、KOH在醇溶液中在醇溶液中 开环后生成异构化苷，酸化后无法开环后生成异构化苷，酸化后无法 环合，为不可逆反应。环合，为不可逆反应。NaOH、KOH酸酸生成生成C22活性亚甲基。活性亚甲基。甲型强心苷元甲型强心苷元在在KOH醇液中醇液中内酯环上双键由内酯环上双键由20（22）转到）转到20（21）第30页，讲稿共49张，创作于星期日五、强心苷的颜色反应五、强心苷的颜色反应强心苷颜色反应是由强心苷颜色反应是由苷元甾核、不饱和内酯

18、苷元甾核、不饱和内酯环、环、2-去氧糖三部分产生。去氧糖三部分产生。作用于甾体母核的反应作用于甾体母核的反应与与皂皂苷苷元元反反应应类类同同，如如L-B反反应应、三三氯氯醋醋酸酸反反应应（Rosen-Heimer反反应应）、三三氯氯化化锑锑（或或五五氯氯化锑）反应等。化锑）反应等。第31页，讲稿共49张，创作于星期日2.不饱和内酯环的反应（不饱和内酯环的反应（、五元不饱和内酯）五元不饱和内酯）用于区别甲、乙型强心苷用于区别甲、乙型强心苷甲型强心苷在碱性醇溶液中双键移位而产生甲型强心苷在碱性醇溶液中双键移位而产生C22活性亚甲基，活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。能与活性亚甲基试剂作用而

19、显色。乙型强心苷不能产生活性亚甲基。乙型强心苷不能产生活性亚甲基。第32页，讲稿共49张，创作于星期日作用于不饱和内酯环的反应作用于不饱和内酯环的反应（活性次甲基显色反应）（活性次甲基显色反应）反应名称反应名称 试试 剂剂 颜色颜色 max(nm)Legal 反应 亚硝酰铁氰化钠 深红或兰 470 Kedde 反应 3,5-二硝基苯甲酸 深红或红 590 Raymond 反应 间-二硝基苯 紫红或兰 620 Baljet 反应 苦味酸 橙或橙红 490第33页，讲稿共49张，创作于星期日Keller-Kiliani反应：（三氯化铁（三氯化铁-冰乙酸试剂）冰乙酸试剂）应应用用对对象象具具有有游游

20、离离的的2-去去氧氧糖糖、能能水水解解出出2-去氧糖的强心苷去氧糖的强心苷3.去氧糖颜色反应去氧糖颜色反应第34页，讲稿共49张，创作于星期日对二甲氨基苯甲醛反应：（对二甲氨基苯甲醛反应：（作为显色剂）样样品品点点于于滤滤纸纸上上，喷喷试试剂剂，90加加热热30秒秒，显灰红色显灰红色斑点（分子中有分子中有-去氧糖即可）去氧糖即可）试试剂剂1%对对-二二甲甲氨氨基基苯苯甲甲醛醛乙乙醇醇液液-浓浓盐酸盐酸4:1第35页，讲稿共49张，创作于星期日呫吨氢醇（呫吨氢醇（Xanthydrol）反应）反应样品样品+试剂试剂 水浴加热水浴加热3分钟分钟 红色红色红色红色试试剂剂10mg呫呫吨吨氢氢醇醇溶溶于

21、于100ml冰冰醋醋酸酸，加加入入1ml浓硫酸浓硫酸只只要要分分子子中中有有-去去氧氧糖糖，显显红红色色，该该反反应应极极为为灵灵敏敏，可用于定可用于定量分析。量分析。过碘酸过碘酸-对硝基苯胺反应：（对硝基苯胺反应：（作为显色剂）作为显色剂）强心苷强心苷+试剂试剂黄色黄色第36页，讲稿共49张，创作于星期日六、强心苷的提取和分离六、强心苷的提取和分离 植物中所含强心苷类成分复杂，同一药材常含几个乃至几植物中所含强心苷类成分复杂，同一药材常含几个乃至几十个性质近似的强心苷，含量较低（十个性质近似的强心苷，含量较低（1%以下），又常与以下），又常与糖类、色素、皂苷、鞣质等共存，故提取、分离纯化较为

22、糖类、色素、皂苷、鞣质等共存，故提取、分离纯化较为困难。另外强心苷易受酸、碱、酶的作用，发生水解、脱困难。另外强心苷易受酸、碱、酶的作用，发生水解、脱水及异构化反应，因此需注意此类因素的影响。水及异构化反应，因此需注意此类因素的影响。注意的问题注意的问题防止植物中的酶对成分进行酶解防止植物中的酶对成分进行酶解提取原生苷提取原生苷必须抑制酶的活性，原料要新鲜，采必须抑制酶的活性，原料要新鲜，采集后低温快速干燥集后低温快速干燥第37页，讲稿共49张，创作于星期日1.1.强心苷的提取强心苷的提取 2.强心苷的分离强心苷的分离 a.a.方法：方法：溶剂萃取法、逆流分溶法和色谱分离法。溶剂萃取法、逆流分

23、溶法和色谱分离法。常用常用7080%乙醇作溶剂（提取效率高，且可乙醇作溶剂（提取效率高，且可使酶失去活性使酶失去活性）b.分离亲脂性单糖苷、次生苷和苷元：分离亲脂性单糖苷、次生苷和苷元：一般选用吸附色谱，一般选用吸附色谱，吸附剂：中性氧化铝、硅胶；吸附剂：中性氧化铝、硅胶；展开剂：正己烷展开剂：正己烷-乙酸乙酯、苯、丙酮；乙酸乙酯、苯、丙酮；c.分离弱亲脂性成分：分离弱亲脂性成分：可用分配色谱。可用分配色谱。第38页，讲稿共49张，创作于星期日七、强心苷的检识七、强心苷的检识 1.理化检识理化检识：甾体母核：甾体母核：LibermannLibermannBurchardBurchard反应、反

24、应、Rosen RosenHeimerHeimer反应反应etc.etc.不饱和内酯环不饱和内酯环：LegalLegal反应、反应、KeddeKedde反应反应etc.etc.-去氧糖去氧糖：K KK K反应、反应、呫呫吨吨氢醇反应氢醇反应etc.etc.思考题：思考题：如何用化学方法区分强心苷和三萜皂苷如何用化学方法区分强心苷和三萜皂苷第39页，讲稿共49张，创作于星期日2.色谱检识：色谱检识：PC:PC:亲脂性较强的强心苷及苷元：亲脂性较强的强心苷及苷元：固定相固定相:甲酰胺、丙二醇甲酰胺、丙二醇etc.etc.移动相移动相:苯、甲苯苯、甲苯etc.etc.亲水性较强的强心苷：亲水性较强的

25、强心苷：固定相：水固定相：水移动相：水饱和丁酮或乙醇移动相：水饱和丁酮或乙醇-甲苯甲苯-水（水（4 4：6 6：1 1）第40页，讲稿共49张，创作于星期日 TLC:吸附吸附TLC多以硅胶为吸附剂，以氯仿多以硅胶为吸附剂，以氯仿-甲甲醇醇-冰乙酸（冰乙酸（85：13：2）、二氯甲烷）、二氯甲烷-甲醇甲醇-甲酰胺（甲酰胺（80：19：1）为展开剂。）为展开剂。极性较小的苷元及一些单糖苷，亦可用极性较小的苷元及一些单糖苷，亦可用AL2O3、MgO、MgSiO3作吸附剂，以乙醚作吸附剂，以乙醚或氯仿或氯仿-甲醇（甲醇（99：1）为展开剂。）为展开剂。第41页，讲稿共49张，创作于星期日分配分配TLC

26、：常用硅藻土、纤维素作支持剂，常用硅藻土、纤维素作支持剂，以甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇等作固定以甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇等作固定相，氯仿相，氯仿-丙酮（丙酮（4：1）、氯仿）、氯仿-正丁醇（正丁醇（19：1）等溶剂系统为展开剂。）等溶剂系统为展开剂。显色剂：显色剂：1%苦味酸水溶液与苦味酸水溶液与10%水溶液水溶液（95：5）混合后，喷后于）混合后，喷后于90100烘烘45min，斑点橙红色。斑点橙红色。分分配配TLC对对分分离离强强心心苷苷的的效效果果较较吸吸附附TLC更好，所得斑点集中，承载样品量较大。更好，所得斑点集中，承载样品量较大。第42页，讲稿共49张，创作于星期日八、强心苷

27、的结构研究强心苷的结构研究 UV 甲型强心苷元：甲型强心苷元：、-内酯环内酯环 217220nm（lg4.204.24）乙型强心苷元乙型强心苷元：、-内酯环内酯环295300nm（lg3.93）第43页，讲稿共49张，创作于星期日IR：甲型强心苷元：甲型强心苷元：、-内酯环，在内酯环，在18001700cm-1处有两个羰基吸收峰（处有两个羰基吸收峰（1750、1780cm-1左右）。较低左右）。较低波数者为正常吸收，较高波数者为不正常吸收，随溶波数者为正常吸收，较高波数者为不正常吸收，随溶剂极性增大而降低，若用剂极性增大而降低，若用KBr压片测定则该吸收峰消失。压片测定则该吸收峰消失。乙型强心

28、苷元：乙型强心苷元：、-内酯环在内酯环在18001700cm-1区区域内的两个羰基吸收峰较甲型强心苷元向低波数位移约域内的两个羰基吸收峰较甲型强心苷元向低波数位移约40cm-1(1740、1718cm-1左右左右)。第44页，讲稿共49张，创作于星期日3.MS:强心苷的主要开裂方式是苷键的强心苷的主要开裂方式是苷键的断裂，而苷元的开断裂，而苷元的开裂方式较多，也较复杂，除裂方式较多，也较复杂，除RDA裂解、羟基的脱水、脱裂解、羟基的脱水、脱甲基、脱甲基、脱17位侧链和醛基脱位侧链和醛基脱CO外，还有一些由复杂开外，还有一些由复杂开裂产生的特征碎片。裂产生的特征碎片。甲型强心苷甲型强心苷乙型强心

29、苷乙型强心苷m/z 111m/z 109第45页，讲稿共49张，创作于星期日九、含强心苷的中药及蟾蜍毒性成分实例含强心苷的中药及蟾蜍毒性成分实例（一）毛花洋地黄（一）毛花洋地黄 为玄参科植物，临床运用已为玄参科植物，临床运用已有百年历史，现仍为治疗心有百年历史，现仍为治疗心力衰竭的有效药物，其叶富力衰竭的有效药物，其叶富含强心苷类化合物，达含强心苷类化合物，达30余余种，多为次生苷。以苷种，多为次生苷。以苷甲和苷丙的含量较高，甲和苷丙的含量较高，是制备西地蓝（去乙酰是制备西地蓝（去乙酰毛花洋地黄苷丙）和地毛花洋地黄苷丙）和地戈辛（异羟基洋地黄毒戈辛（异羟基洋地黄毒苷）的主要原料。苷）的主要原料

30、。第46页，讲稿共49张，创作于星期日（二）黄花夹竹桃（二）黄花夹竹桃 为为夹夹竹竹桃桃科科植植物物，性性寒寒味味苦苦，其其有有强强心心利利尿尿、祛祛痰痰定定喘喘、祛祛瘀瘀、镇镇痛痛等等功功效效，用用于于治治疗疗心心力力衰衰竭竭等等。其其果果仁仁含含多多种种强强心心成成分分，含含量量高高达达810%。从从黄黄花花夹夹竹竹桃桃中中得得到到的的次次生生苷苷混混合合物物（强强心心灵灵），强强心心效效价价比比原原生生苷高苷高5倍左右。倍左右。第47页，讲稿共49张，创作于星期日（三）蟾蜍强心成分：（三）蟾蜍强心成分：游离型的蟾蜍甾二烯类有：游离型的蟾蜍甾二烯类有：蟾蟾毒毒灵灵、华华蟾蟾毒毒精精、蟾蟾毒毒它它灵灵等等化化合物。合物。结合型蟾蜍甾二烯类化合物有：蟾毒结合型蟾蜍甾二烯类化合物有：蟾毒灵灵-3-辛二酸精氨酸酯、蟾毒配基脂辛二酸精氨酸酯、蟾毒配基脂肪酸酶、蟾毒配基硫酸酯。肪酸酶、蟾毒配基硫酸酯。蟾蜍甾二烯蟾蜍甾二烯 蟾蜍甾二烯、强心甾烯类、蟾毒色胺类蟾蜍甾二烯、强心甾烯类、蟾毒色胺类第48页，讲稿共49张，创作于星期日感谢大家观看第49页，讲稿共49张，创作于星期日