精修版高考化学一轮复习：选修5有机化学基础教师用书第1节认识有机化合物含答案.pdf

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1、精品文档?高考化学选修 5有机化学基础第一节认识有机化合物考纲定位1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能正确命名简单的有机化合物。6了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点 1|有机物的分类与结构基础知识整合 1有机物的分类(1)根据元素组成分类。有机化合物烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等(2)根据碳骨

2、架分类(3)按官能团分类烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别、官能团2.有机物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物的同分异构现象a同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。b同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同系物考点多维探究 角度 1有机物的分类及官能团1(2017 南阳模拟)下列叙述正确的是()D分子式为 C4H10O 的物质，可能属于醇类或醚类2下列化合物：CH3CH2CH2CH2CH3C2H5OH(1)请你对

3、以上有机化合物进行分类，其中：属于烷烃的是 _；属于烯烃的是 _；属于芳香烃的是 _；属于卤代烃的是 _；属于醇的是 _；属于醛的是 _；属于羧酸的是 _；属于酯的是 _；属于酚的是 _。(2)写出与上述化合物碳链相同的同分异构体的结构简式_。(3)写 出 化 合 物 的 属 于 芳 香 烃 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式_。答案(1)?(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C=C”，“CHO”错写成“CHO”或“COH”。(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。(3)醇类和酚类

4、物质的官能团都是羟基(OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。角度 2同系物与同分异构体的判断3(2017 松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()ABCDBA 项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C 项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D 项，可能为环烷烃，不一定与 互为同系物。4(2014 全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯AA.戊烷有 3 种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B戊醇可看作 C5H1

5、1OH，而戊基(C5H11)有 8 种结构，则戊醇也有8 种结构，属于醚的还有6 种。C 戊 烯 的 分 子 式 为C5H10，属 于 烯 烃 类 的 同 分 异 构 体 有5 种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5 种：、。D乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇类、烯二醇类等，数目远大于3 种。考点 2|有机物的命名基础知识整合 1烷烃的习惯命名法2烷烃系统命名三步骤命名为 2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。3其他链状有机物的命名

6、(1)选主链 选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号 从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称 把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。如命名为 4-甲基-1-戊炔；命名为 3-甲基-3-_戊醇。4苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。如考点多维探究 角度有机物的命名用系统命名法命名下列有机物。(1)命名为_；(2)，命名为 _；(3)，命名为

7、 _；答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)2甲基 2戊烯(3)5,5二甲基 3乙基 1己炔(4)1,2,3,5-四甲苯(5)4甲基 2戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯(7)4-氨基戊酸(8)2,4-二甲基-3,4-己二醇1明晰有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“-”、“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯 指官能团；(2)二、三、四 指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3指官能团或取代基的位置；

8、(4)甲、乙、丙、丁 指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考点 3|研究有机化合物的一般步骤和方法基础知识整合 1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机

9、物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定 质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(3)有机物分子不饱和度的确定应用体验 有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成 44.0 g CO2和 1

10、4.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明 A 分子中含有 OH 键和位于分子端的CC 键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A 的分子式是 _。(2)A 的结构简式是 _。提示(1)C5H8O考点多维探究 角度 1有机物的分离、提纯1在实验室中，下列除杂的方法正确的是()A溴苯中混有溴，加入KI 溶液，振荡，用汽油萃取出溴B乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH 溶液中，静置，分液D乙烯中混有 CO2和 SO2，将其通过盛有 NaHCO3溶液的洗气瓶CBr2可与 KI 反应生成 I2，

11、I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也与汽油互溶，A错；乙烷中混有乙烯，通入 H2使乙烯转化为乙烷时，无法控制加入 H2的量，B 错；CO2和 SO2通过盛有 NaHCO3溶液洗气瓶时，只有SO2被吸收，应通过NaOH 溶液洗气，D 错。2已知：密度/(g cm3)熔点/()沸点/()溶解性环己醇0.96 25 161 能溶于水环己烯0.81 103 83 难溶于水环己烯的精制(1)环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用 _(填入编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀 H2SO4cNa2CO3溶液(2)再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸

12、馏时要加入生石灰，目的是_。(3)收集产品时，控制的温度应在_左右。解析(1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。(2)蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。(3)环己烯的沸点为83，故蒸馏时控制的温度为 83 左右。答案(1)上c(2)吸收剩余少量的水(3)83 有机物的分离提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰

13、酸钾溶液、NaOH 溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH 溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH 溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗角度 2有机物分子式和结构式的确定3某含氧元素有机物A 可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，其中碳元素的质量分数为68.2%，氢元素的质量分数为13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4 个甲基，则 A 的结构简式为()CN(C)88.068.2%125，N(H)88.013.6%112，N(O)88.05

14、1212161，则 A 的分子式为 C5H12O。4化合物 A 经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为 O，质谱法分析得知 A 的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。图 1 图 2 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3 个峰，其面积之比为321，如图 1 所示。现测出 A 的核磁共振氢谱有5 个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A 分子的红外光谱如图2 所示。已知：A 分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取

15、代基，试回答下列问题：(1)A 的分子式为 _。(2)A 的结构简式为 _(任写一种，下同)。(3)A 的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸：_。遇FeCl3溶 液 显 紫 色 且 苯 环 上 只 有 对 位 取 代 基 的 芳 香 醛：_ _。解析(1)C、H、O 的个数之比为72.0%126.67%121.33%164.5519102。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有，所 以A的 结 构 简 式 可 为(合理即可)。(3)A 的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇 Fe

16、Cl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇 FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛是答案(1)C9H10O2有机物分子式、结构式的确定流程专项突破 20同分异构体的书写与数目的确定命题点 1同分异构体数目的确定1同分异构体的类型(1)碳链异构：分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。(2)位 置 异 构：分 子 中 官 能 团 的 位 置 不 同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3。(3)类 别 异 构：分 子 中 官 能 团 类 别 不 同，如HCCCH2CH3和CH2=CHCH=CH2。2同分异构体的书写(1)烷烃：先碳架，不挂氢

17、，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物：碳链异构位置异构 类别异构 顺反异构。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3 种。3一元取代产物数目的判断(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。(3)替代法：如二氯苯 C6H4Cl2的同分异构体有 3种，四氯苯的同分异构体也有3 种(将 H 替代 Cl)。4二元取代或多元取代产物

18、数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。5叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。对点训练 1立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：，立方烷的六氯代物有()A2 种B3 种C4 种D5 种B立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线三种。对点训练 2有机物 M 中只含 C、H、O 三种元素，其相对分子质量不超过100。若 M 中含 O 的质量分数为 36

19、.36%，则能与 NaOH 溶液反应的 M 共有(不考虑立体异构)()A5 种B6 种C7 种D8 种BM 的相对分子质量不超过100，其中含O 的质量分数为36.36%，则N(O)10036.36%162.3。若 N(O)1，则 M 的相对分子质量约为44，分子式为C2H4O，没有能与 NaOH 反应的同分异构体；若N(O)2，则 M 的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH 溶液反应的M 的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共 6 种。

20、对点训练 3某脂肪族化合物 A 的相对分子质量为 118，其中 C 的质量分数为 41%，H 为 5%，O 为 54%。化合物 A 能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，符合条件的A 的醇羟基类同分异构体有()A2 种B3 种C4 种D5 种C根据题意知，A 分子中碳原子的个数为11841%124，氢原子的个数为1185%16，则氧原子的个数为11812416164，故 A 的分子式为 C4H6O4。由“化合物 A 能与碳酸氢钠溶液反应放出气体”可知，A 分子中含有 COOH；又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知，A 分子中含有 CHO。而 A

21、 的不饱和度为 2，故 A 分子中除 CHO、COOH 以外的基团都为饱和结构。符合条件的 A 的同分异构体有：对点训练 4某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，该物质能使 FeCl3溶液显紫色，其分子结构中有三种不同化学环境的H 原子，三种 H 原子的数目之比为 211，且分子中的 Cl 原子皆形成 CCl 键，则其同分异构体数目为()A5B6 C7D8 C该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，分子中含有 1 个苯环，不饱和度为188224，故侧链不含不饱和键，由于该物质能使FeCl3溶液显紫色，故苯环上连有(酚)OH。分子结构中有三种不同化学环境的H 原子，它们的数目之比为 2

22、11，由于分子中共有8 个 H 原子，故该化合物应为对称结构，苯环上连有 2 个CH2Cl,2 个OH。符合条件的同分异构体有：命题点 2限定条件下同分异构体的书写1几种异类异构体(1)CnH2n(n3)：烯烃和环烷烃。(2)CnH2n2(n4)：二烯烃和炔烃。(3)CnH2n2O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚。(4)CnH2nO(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。(5)CnH2nO2(n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷。(7)CnH2n6O(n7)：酚、芳香醇和芳香醚。2三种同分异构体的书写技巧(1)减碳法

23、：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布先对、再邻、后间。(2)插入法：写出一些比较简单的物质的同分异构体；将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。(3)平移法：确定对称轴；接上一个取代基；将其他取代基在已有的碳链上进行移动。对点训练 5化合物 I的同系物 J比 I 相对分子质量小 14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2，共有 _种(不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三 组 峰，且 峰 面 积 比为 221，写出 J 的 这 种 同 分异 构 体 的 结

24、构简 式_。解析 J 的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式有对三种位置关系，共有18 种结构。其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为221 的为答案18 对 点 训 练6(2015 天 津 高 考 节 选)写 出 符 合 下 列 条 件 的F()的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有 2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基解析F 的同分异构体具备的条件是，有一个COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是OH，根据碳链异构和 Br 的位置异构，可以写出F的同分异构体有 4 种，分别是、答案课堂小结 反馈达标 11全

25、新理念探究高考明确考向1一个高考题，展示高考怎么考(2015 全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃；化合物C 的分子式为 C5H8E、F 为相对分子质量差14 的同系物，F 是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)A 的结构简式为 _。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为 _。(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 _，G 的化学名称为 _。(4)由 D 和 H 生成 PPG的化学方程式为 _ _；若

26、PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为 _(填标号)。a48b58c76 d122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_ 种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为 611的是_(写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 _(填标号)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪解析(1)烃 A 的相对分子质量为 70，则 A 的分子式为 C5H10。烃 A 的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A 分子中所有氢原子

27、所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A()Cl2光照B 及化合物 B 为单氯代烃”可知，B 为，B 在 NaOH/乙醇、条件下发生消去反应生成C，则C 为。B 转化为 C 的化学方程式为NaOH乙醇NaClH2O。(3)F 是福尔马林的溶质，则F 为 HCHO；E、F 为相对分子质量差14 的同系物，则 E 为 CH3CHO。结合信息反应 可知，CH3CHO 和 HCHO 在稀 NaOH 溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)。(4)C()经酸性 KMnO4溶液氧化生成 D，则 D 为 HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2

28、CH2CHO)与 H2发生加成反应生成H，则 H 为 HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH 与 HOCH2CH2CH2OH 在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成 PPG，反应的化学方程式为(2n1)H2O。PPG的结构简式为，其重复链节为，若其平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度 n(10 00018)/17258。(5)D 的结构简式为 HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有 CHO 和COO(酯基)，结合 D 的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯

29、，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5 种结构，分别为核磁共振氢谱显示为3 组峰，说明该有机物分子中有3 种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明 3 种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式答案(1)(2)NaOH乙醇NaClH2O(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)2一个模拟题，预测高考考什么(2017 贵阳模拟)近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。已知：A 的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4 种不同化学环境的氢原子，A

30、能与 FeCl3溶液发生显色反应。请回答下列问题：(1)丙二酸的结构简式为 _。考查有机物结构简式 (2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为_、_、_。考查官能团的名称 (3)咖啡酸苯乙酯的分子式为 _，D 的结构简式为 _。考查有机物分子式、结构简式的书写(4)反应类型：BC_。考查有机反应类型 (5)AB 的化学方程式为 _ _。考查化学方程式的书写 (6)写出同时满足下列条件的C 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_ _。a属于酯类b能发生银镜反应c与 FeCl3溶液发生显色反应考查限制条件的同分异构体的书写 解析本题可从两边向中间推导。首先由A 的信息可推出 A 的结构简式为，再由咖啡酸苯乙酯和E 的结构简式推出 D 为，比较 D 和 A 的结构简式，可推出(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。(2)由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其中含有(酚)羟基、酯基和碳碳双键。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4，D的结构简式为。(4)B 到 C 的反应，是水解反应(或取代反应)，是中和反应。(6)属于酯类，则应含有酯基 COO，能发生银镜反应，则应含有醛基 CHO，与 FeCl3溶液发生显色反应，则应含有酚羟基，再结合C的分子式，符合以上条件的C的同分异构体有答案(1)HOOCCH2COOH(2)酯基碳碳双键(酚)羟基(4)水解反应(或取代反应)、中和反应