第5讲 羧酸.ppt

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1、3.化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：A分子中的官能团名称是 ；A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ；A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。作业.1、下列一元醇中，不能用醛或酮与氢气反应来制取的是（）A.2丁醇B.C.(CH3)2CHOHD.2甲基2丁醇2、四种同类有机物A、B、C、D，它们的分子式均为C4H10O。已知A可氧化为E，B可氧化成F，C除可燃烧外不被氧化，A和C分别脱水后得到同一种不饱和烃，E和F都可发生银镜反应。则它们的结构简式分别为：A ；B ；C ；D ；E ；F 。3.丙烯醛的结构

2、简式为，下列有关其性质的叙述不正确的是A.能使溴水褪色B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛C.能发生银镜反应 D.能被新制的氢氧化铜氧化一、乙酸的物理性质一、乙酸的物理性质1 1、无色有刺激性气味的液体。、无色有刺激性气味的液体。2 2、易溶于水和乙醇、易溶于水和乙醇 。3 3、熔点：熔点：16.6 16.6 沸点：沸点：117.9117.9二、乙酸的结构与分子模型二、乙酸的结构与分子模型分子式分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C C2 2H H4 4O O2 2 弱酸性：弱酸性：CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+（1 1）能使紫色石蕊变）能使紫色石

3、蕊变红色。红色。（2 2）2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3=2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 21 1、乙酸的酸性、乙酸的酸性三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质(3)(3)与与氢氢前面的金属前面的金属反应反应Mg+2CHMg+2CH3 3COOH(CHCOOH(CH3 3COO)COO)2 2Mg+HMg+H2 2 CHCH3 3COOH+NaOH=CHCOOH+NaOH=CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O(4)(4)与碱反应与碱反应(5)(5)与金属氧化物反应与金属氧化物反应CuO+2CHCuO+2C

4、H3 3COOH=(CHCOOH=(CH3 3COO)COO)2 2Cu+HCu+H2 2O O 醇、酚、羧酸中羟基的比较：醇、酚、羧酸中羟基的比较：代表物羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不能，不产生产生COCO2 22 2、乙酸的酯化反应、乙酸的酯化反应(1(1）酯化反应：）酯化反应：CHCH3 3COOH+HOCCOOH+HOC2 2H H5 5 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 浓浓H H2 2SOSO4 4酯化反应定义

5、：酯化反应定义：（2 2）乙酸的酯化反应实验：）乙酸的酯化反应实验：（2 2）浓硫酸在反应中所起的作用有哪些）浓硫酸在反应中所起的作用有哪些?乙醇，浓硫酸和冰醋酸乙醇，浓硫酸和冰醋酸 催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂探究探究1 1：（a a）加热温度不宜高，小心均匀加热）加热温度不宜高，小心均匀加热 （b b）浓硫酸不宜加得太多）浓硫酸不宜加得太多（3 3）采取哪些措施可以减少副反应？）采取哪些措施可以减少副反应？（1 1）反应需哪些药品）反应需哪些药品?（1）实验装置利用哪些原理?（2）加热的目的是什么？（3）导气管出口处于什么位置？（4）为什么导气管末端不能插入液面下？蒸馏、中和、及盐析原理蒸

6、馏、中和、及盐析原理提高反应速率、便于收集，提高转化率。提高反应速率、便于收集，提高转化率。饱和碳酸钠液面上方。饱和碳酸钠液面上方。为了防止倒吸。为了防止倒吸。探究探究2 2：反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？有无色油状液体，并有香味有无色油状液体，并有香味 不能。不能。探究探究3 3：饱和碳酸钠溶液起何作用饱和碳酸钠溶液起何作用?能用水或者饱和食盐水代替吗能用水或者饱和食盐水代替吗?O O CH CH3 3C CO OH H+O OCHCH3 3CHCH2 2H HO OCHCH3 3CHCH2 2O OCHCH3 3C CH H2 2O O+1818浓

7、浓H2SO4（3)3)乙酸的酯化反应的实质乙酸的酯化反应的实质实质：实质：酸脱羟基；醇脱羟基上的氢原子。酸脱羟基；醇脱羟基上的氢原子。乙烯氧化法生产乙酸的原理：乙烯氧化法生产乙酸的原理：2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHO CHO 2CH 2CH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2加热加热催化剂催化剂加热加热催化剂催化剂 O OCHCH3 3C CO OH H3 3、饱和脂肪一元羧酸的通式：饱和脂肪一元羧酸的通式：C Cn nH H2n2nO O2 2(酸或酯酸或酯)C Cn nH H2n+12n+1COOHCOOH 具有相

8、同碳原子数的具有相同碳原子数的饱和一元酸饱和一元酸与与酯酯互为互为同同分异构体分异构体。4 4、羧酸的结构：、羧酸的结构：四、羧酸四、羧酸1 1、羧酸的概念：、羧酸的概念：2 2、烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为通式为R-COOHR-COOH 。（2 2）根据所含羧基的多少：）根据所含羧基的多少：一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸（1 1）根据烃基不同：）根据烃基不同：脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸5 5、羧酸分类：、羧酸分类：五、几种重要羧酸五、几种重要羧酸（1 1）、甲酸）、甲酸分子式：分子式：CH2O2 CH2O2 结构简式：

9、结构简式：HCOOHHCOOH甲酸的分甲酸的分子中既含子中既含有有羧基羧基 又含有又含有醛基醛基 因而甲酸在反应中将既能表现出羧酸的性质，因而甲酸在反应中将既能表现出羧酸的性质，又能表现出又能表现出醛醛的还原性质。的还原性质。甲酸的分子结构：甲酸的分子结构：甲酸与新制甲酸与新制Cu(OH)2Cu(OH)2和银氨溶液反应和银氨溶液反应HCOOHHCOOH+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2 COCO2 2+Cu+Cu2 2O O+3H+3H2 2O O HCOOH+2Ag(NHHCOOH+2Ag(NH3 3)2 2OHOH COCO2 2+2Ag+2Ag+4NH+4NH3 3+2H+2H2 2

10、O O水浴水浴加热加热2 2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸浓浓H H2 2SOSO4 4+2H+2H2 2O O 例例1 1、若乙酸分子中的氧都是、若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分乙醇分子中的氧都是子中的氧都是1616O O，二者在浓二者在浓H H2 2SOSO4 4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有1818O O的物质有（的物质有（）A A、1 1种种 B B、2 2种种 C C、3 3种种 D D、4 4种种例例2 2、下列关于乙酸的说法中正确的是（、下列关于乙酸的说法中正确的是（）A A、乙酸是有刺激性气味的液体、乙酸是有刺激性气味的

11、液体 B B、乙酸分子中含有、乙酸分子中含有4 4个氢原子，它不是一元羧酸个氢原子，它不是一元羧酸 C C、乙酸在常温下能发生酯化反应、乙酸在常温下能发生酯化反应 D D、乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红、乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红例例3 3、只用水就能鉴别的一组物质是（、只用水就能鉴别的一组物质是（）A A、苯、乙酸、四氯化碳、苯、乙酸、四氯化碳 B B、乙醇、乙醛、乙酸、乙醇、乙醛、乙酸C C、乙醛、乙二醇、硝基苯、乙醛、乙二醇、硝基苯 D D、苯酚、乙醇、甘油、苯酚、乙醇、甘油 例例4、下列每组中各有三对物质，它们都能用分、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是液漏斗分

12、离的是 （）A硝基苯和水，酒精和水，苯酚和水硝基苯和水，酒精和水，苯酚和水B二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇D油酸和水，甲苯和水，己烷和水油酸和水，甲苯和水，己烷和水例例5 5、某有机物的结构简式为、某有机物的结构简式为 ：取取NaNa、NaOHNaOH、新制、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2分别与分别与等物质的量的该物质恰好反应等物质的量的该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则（反应时可加热煮沸），则NaNa、NaOHNaOH、新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2三种物质的物质的量之比为（三

13、种物质的物质的量之比为（）A A、6 6：4 4：5 5 B B、1 1：1 1：1 1 C C、3 3：2 2：3 D3 D、3 3：3 3：2 2 作业作业1 1、A A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出COCO2 2。A A与与CnHCnH2n+12n+1OHOH反应生成分子式为反应生成分子式为C Cn+3n+3H H2n+42n+4O O2 2的酯，的酯，回答以下问题：回答以下问题：（1 1）A A的分子式为的分子式为_，结构简式为，结构简式为_；（2 2）已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应）已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反

14、应时，时，HXHX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，而的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，而X X原子总是加到含氢较少的双键碳原子上。依此原则，原子总是加到含氢较少的双键碳原子上。依此原则，A A与与HBrHBr发生加成反应后，生成发生加成反应后，生成B B的结构简式为的结构简式为_；（3 3）B B与与NaOHNaOH溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化所生溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化所生成成C C的结构简式为的结构简式为_；（4 4）C C与与Ca(OH)Ca(OH)2 2反应的化学方程式是反应的化学方程式是_；（5 5）C C在浓在浓H H2 2SOSO4 4的作用下，两分子脱

15、水生成链状酯，的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为化学方程式为_；2 2、某一无色气体甲，其分子中含两个碳原子，可使酸、某一无色气体甲，其分子中含两个碳原子，可使酸性高性高锰锰酸酸钾钾褪色，甲在催化褪色，甲在催化剂剂存在下与水反存在下与水反应应生成液生成液体乙；乙与新制的体乙；乙与新制的氢氢氧化氧化铜铜混合加混合加热则热则生成生成红红色沉淀；色沉淀；乙加乙加氢氢得液体丙；乙氧化又得丁；丁使得液体丙；乙氧化又得丁；丁使蓝蓝色石蕊色石蕊试纸试纸变红变红。丁与丙在。丁与丙在浓浓硫酸存在下可反硫酸存在下可反应应生成有香味的液生成有香味的液体。体。请请确定各物确定各物质质的名称，写出上述各步反的名称，写出上述各步反应应的化学的化学方程式。方程式。