高级中学化学选修五文本笔记(按章节.)详解.doc

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1、 选修五部分选修五部分第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类一、有机物和无机物的区分一、有机物和无机物的区分 有机物的含义有机物的含义 1 1、旧义：含碳元素的化合物、旧义：含碳元素的化合物 碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外 2 2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物、新义：以碳原子为主要骨架的化合物 二二 、有机物的分类、有机物的分类 1 1、按碳原子骨架区分、按碳原子骨架区分 1 1）链状化合物：分子中碳原子连接成链）链状化合物：分子中碳原子连接成链 例如：丁烷例如：丁烷 CH

2、CH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3、乙醇、乙醇 CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH、 乙酸乙酸 CHCH3 3-COOH-COOH 等等 2 2）环状化合物：分子中碳原子连接成环）环状化合物：分子中碳原子连接成环 a a、脂环化合物：如环己烷、脂环化合物：如环己烷 、环戊烷、环戊烷 ，分子中不含有苯环，分子中不含有苯环 b b、芳香化合物：如苯、芳香化合物：如苯 、苯甲酸、苯甲酸 分子中只含有分子中只含有 一个苯环一个苯环 2 2、按官能团分类、按官能团分类 1 1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 2

3、2）烃：只含有碳、氢元素的有机化合物，）烃：只含有碳、氢元素的有机化合物， 如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 3 3）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形 成的一系列新的化合物成的一系列新的化合物 a a、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物 b b、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团 所取代而形成的化合物所取代而形成的化合物 4 4）常见的官能团）常见的官

4、能团 * *碳碳双键碳碳双键羟基羟基OHOH酯基酯基碳碳三键碳碳三键醛基醛基醚键醚键卤族原子卤族原子ClCl羧基羧基羰基羰基5 5）官能团和根）官能团和根( (离子离子) )、基的区别、基的区别* * a a、基与官能团、基与官能团 基：有机物分子里含有的原子或原子团。基：有机物分子里含有的原子或原子团。 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 两者的关系：两者的关系：“官能团官能团”属于属于“基基”,”, 但但“基基”不一定是不一定是“官能团官能团” 。b b、基与根、基与根 类别类别基基根根 实例实例羟基羟基氢氧根氢氧根 电子式电子式 电性电性

5、电中性电中性带一个单位负电荷带一个单位负电荷 存在存在有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物区别区别电子数电子数9 91010 6 6）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质* *第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1 1、碳原子有、碳原子有 4 4 个价电子，能与其他原子形成个价电子，能与其他原子形成 4 4 个共价键，碳碳之间的结个共价键，碳碳之间的结 合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长

6、短不一 的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂， 数量庞大。数量庞大。 2 2、单键、单键甲烷的分子结构甲烷的分子结构 CHCH4 4分子中分子中 1 1 个碳原子与个碳原子与 4 4 个氢原子形成个氢原子形成 4 4 个共价键，构成以碳原子个共价键，构成以碳原子 为中心、为中心、4 4 个氢原子位于四个顶点的正四面体结构个氢原子位于四个顶点的正四面体结构甲烷的电子式甲烷的电子式 甲烷的结构式甲烷的结构式 甲烷分子结构示意图甲烷分子结构示意图在甲烷分子中，在甲烷分子中，4 4 个碳氢键是等同的，碳原子的个碳氢键是等

7、同的，碳原子的 4 4 个价键之间的夹角个价键之间的夹角 ( (键角键角) )彼此相等，都是彼此相等，都是 1092810928。4 4 个碳氢键的键长都是个碳氢键的键长都是 1.09101.09101010 m m。经测定，。经测定，C CH H 键的键能是键的键能是 413.4413.4 kJmolkJmol1 13 3、不饱和键、不饱和键 1 1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三 键键 2 2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为

8、 缺氢程度缺氢程度 3 3）不饱和度（）不饱和度（ ）计算）计算* * a a、烃、烃 C Cx xH Hy y的不饱和度的计算的不饱和度的计算2y2x2 与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子 b b、根据结构计算、根据结构计算 一个双键或环相当于一个不饱和度一个双键或环相当于一个不饱和度 一个三键相当于两个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度 一个碳氧双键相当于一个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度 二二 、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的同分异构现象 1 1、同分异构、同分异构 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫

9、做同分异构。化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多 的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的 特点是分子式相同，结构不同，性质不同特点是分子式相同，结构不同，性质不同 2 2、同分异构的类别、同分异构的类别 1 1）碳链异构：由于碳链骨架不同引起的同分异构）碳链异构：由于碳链骨架不同引起的同分异构 书写方法（减碳法）：书写方法（减碳法）： 主链由长到短，支链由整到散，主链由

10、长到短，支链由整到散， 位置由心到边，苯环排布邻、间、对位置由心到边，苯环排布邻、间、对 例如：例如：C C6 6H H1414的同分异构体书写的同分异构体书写注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分2 2）位置异构：由官能团位置不同引起的同分异构）位置异构：由官能团位置不同引起的同分异构3 3）官能团异构：由于具有不同官能团引起的同分异构）官能团异构：由于具有不同官能团引起的同分异构 4 4）空间异构（手性异构）空间异构（手性异构） 由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构 3 3、常见异

11、类异构、常见异类异构 具有相同具有相同 C C 原子数的异类异构有：原子数的异类异构有： a a、烯烃与环烷烃、烯烃与环烷烃(C(Cn nH H2n2n) ) b b、炔烃、二烯烃和环烯烃、炔烃、二烯烃和环烯烃(C(Cn nH H2n-22n-2) ) c c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(C(Cn nH H2n-62n-6) ) d d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(C(Cn nH H2n+22n+2O)O) e e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(C(Cn nH H2n2nO)O) f f、饱和一元羧酸

12、、饱和一元酯和饱和一元羟醛等、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(C(Cn nH H2n2nO O2 2) ) g g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(C(Cn nH H2n-62n-6O)O) h h、氨基酸和硝基化合物、氨基酸和硝基化合物(C(Cn nH H2n2n+1NO+1NO2 2) ) 三三 、有机化合物分子结构的表示方法、有机化合物分子结构的表示方法 1 1、有机物结构的各种表示方法、有机物结构的各种表示方法 种类种类实例实例含义含义化学式化学式乙烯乙烯 C C2 2H H4 4、 戊烷戊烷 C C5 5H H1212用元素符号表示物质分子组成的式子

13、，可反用元素符号表示物质分子组成的式子，可反 映出一个分子中原子的种类和数目映出一个分子中原子的种类和数目最简式最简式 ( (实验式实验式) )乙烷乙烷 CHCH3 3、 烯烃烯烃 CHCH2 2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式表示物质组成的各元素原子最简整数比的式 子，由最简式可求最简式量子，由最简式可求最简式量电子式电子式乙烯乙烯用用“”或或“”“”表示电子，表示分子中各表示电子，表示分子中各 原子最外层电子成键情况的式子原子最外层电子成键情况的式子球棍模型球棍模型乙烯乙烯小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示 分子的空间结构分子的空间结构( (

14、立体形状立体形状) )比例模型比例模型乙烯乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小，用用不同体积的小球表示不同的原子大小，用 于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式结构式乙烯乙烯具有化学式所能表示的意义，能反映物质的具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原结构；能完整地表示出有机物分子中每个原 子的成键情况的式子，但不表示空间结构子的成键情况的式子，但不表示空间结构结构简式结构简式乙醇乙醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH结构式的简便写法，着重突出官能团结构式的简便写法，着重突出官能团键线式键线式乙酸乙酸表示有机化

15、合物分子的结构，只要求表示出表示有机化合物分子的结构，只要求表示出 碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的 每个拐点和终点均表示一个碳原子每个拐点和终点均表示一个碳原子书写结构简式时要注意：书写结构简式时要注意： a a、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的“”可以省略；可以省略； b b、C CC C、C CC C 中的中的“”、“”不能省略，但是醛基、羧基则可不能省略，但是醛基、羧基则可 进一步简写为进一步简写为CHOCHO、COOHCOOH。 2 2、有机物分子共线共面、有机物分子共线共面 1 1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结

16、构）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构 2 2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构 3 3、同与不同、同与不同“相同相同”的内容的内容“不同不同”的内容的内容适用范围适用范围同系物同系物结构相似、化学性结构相似、化学性 质相似、分子通式质相似、分子通式 相同相同分子式不同、物理性质分子式不同、物理性质 不完全相同不完全相同有机物（化合物）有机物（化合物）同分异构体同分异构体分子式相同分子式相同结构不同，物理性质不结构不同，物理性质不 完全相同，不同类时化完全相同，不同类时化 学性质不同学性质不同有机物（化合物）有机物

17、（化合物）同素异形体同素异形体组成元素相同组成元素相同分子内原子个数不同、分子内原子个数不同、 结构不同结构不同无机单质无机单质同位素同位素质子数相同，化学质子数相同，化学 性质相同性质相同中子数不同，质量数不中子数不同，质量数不 同，物理性质有差别同，物理性质有差别原子原子同种物质同种物质组成、结构、性质组成、结构、性质都相同都相同分子式、结构式的形式分子式、结构式的形式及状态可能不同及状态可能不同无机物或有机物无机物或有机物第三节第三节有机化合物的命名有机化合物的命名一、链状有机物的命名一、链状有机物的命名 1 1、烷烃的命名、烷烃的命名 1 1）烷基的认识）烷基的认识 烃分子失去一个氢原

18、子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个 氢原子剩余的原子团就叫烷基，用氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“R”R”表示。表示。 2 2）烃基的同分异构）烃基的同分异构 碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同， 呈现同分异构现象呈现同分异构现象 例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3） ，和中间碳原，和中间碳原 子上的氢原子所形成的的烃基（子上的氢原子所形成的的烃基（ ）不同）不同 3 3）烷烃的习惯命

19、名法（普通命名法）烷烃的习惯命名法（普通命名法） 根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以 上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷正戊烷” 、 “异戊异戊 烷烷” 、 “新戊烷新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。来区别，这种命名方法叫习惯命名法。 4 4）烷烃的系统命名法）烷烃的系统命名法 a a、选主链、选主链 选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链

20、视为选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为 H H 原子，原子， 所得烷烃即为母体，所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链碳链等长，要选支链多的为主链 b b、编序号，定支链、编序号，定支链 以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编 号，以确定支链的位置，号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；靠近简靠支链最近的一端开始编号；靠近简 单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端 开始编号开始编号 c c、写名称、写名称 在写名称时，需要使用短横

21、线在写名称时，需要使用短横线“” 、逗号、逗号“， ”等符号把支链等符号把支链 的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况 下，阿拉伯数字与中文文字之间用下，阿拉伯数字与中文文字之间用“”隔开；当具有几个相隔开；当具有几个相 同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二二” 、 “三三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间 用用“， ”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序间隔开；若有多种支链，则按照支链由

22、简到繁的顺序 先后列出。先后列出。 例：例：系统命名为：系统命名为：3,4,63,4,6三甲基辛烷三甲基辛烷2,42,4二甲基二甲基3 3乙基己烷乙基己烷 的结构式为的结构式为 2 2、烯烃、炔烃的系统命名、烯烃、炔烃的系统命名 烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是 主链必须含有双键或三键主链必须含有双键或三键 1 1）选主链：选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为）选主链：选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯某烯” 或或“某炔某炔” 。 2 2）编号定位：从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依

23、次编）编号定位：从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编 号定位。号定位。 3 3）写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明）写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明 双键或三键的个数。双键或三键的个数。 如：如：CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 名称：名称：1 1丁烯丁烯名称：名称：2 2甲基甲基2,42,4己二己二烯烯名称：名称：4 4甲基甲基1 1戊炔戊炔二二 、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名 1 1、苯的同系物的特征、苯的同系物的特征 1 1）只含有一个苯环。）只含有一个苯环。 2 2）侧链均为饱和烷烃基。）侧链均为饱和烷烃基

24、。 2 2、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。 1 1）习惯命名法）习惯命名法 如如 称为甲苯，称为甲苯， 称为乙苯。称为乙苯。 二甲苯有三种同分异构体二甲苯有三种同分异构体名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 2 2）系统命名法）系统命名法 以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：使所有支以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：使所有支 链所在碳原子的编号之和最小，链所在碳原子的编号之和最小， 命名原则：与链状化合物相相同命名原则：与链状化

25、合物相相同 第四节第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯主要方法：一、分离、提纯主要方法： 1 1、蒸馏、蒸馏 1 1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 2 2）适用条件：）适用条件： a a、有机物的热稳定性较强；、有机物的热稳定性较强； b b、有机物与杂质的沸点相差较大、有机物与杂质的沸点相差较大( (一般相差大于一般相差大于 3030 )。 2 2、重结晶、重结晶 1 1）将）将晶体晶体进行溶解或进行溶解或熔融熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过 程称之为重结

26、晶程称之为重结晶 2 2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同 将它们分离，从而达到纯化的目的。将它们分离，从而达到纯化的目的。 3 3）主要步骤：）主要步骤： a a、溶解、溶解将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。 b b、热过滤、热过滤利用热过滤装置，除去不溶性杂质。利用热过滤装置，除去不溶性杂质。 c c、冷却、冷却使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。 d d、抽滤、抽滤将结晶与母液分离。将结晶与母液分离。 注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点

27、，如纯度不符合要求，可重注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重 复上面操作直到满意为止。复上面操作直到满意为止。 4 4）溶剂的选取原则）溶剂的选取原则 a a、不与被提纯物质发生反应。、不与被提纯物质发生反应。 b b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。 c c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去）、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去） ，或者在冷溶剂中易，或者在冷溶剂中易 溶（留在母液中分离）溶（留在母液中分离） 。 d d、易挥发，易与晶体分离。、易挥发，易与晶体分离。 e e、能得到较好的晶体。、能得

28、到较好的晶体。 f f、环境友好、环境友好, ,价廉易得。价廉易得。 3 3、萃取与分液、萃取与分液 1 1）萃取包括液液萃取和固液萃取。）萃取包括液液萃取和固液萃取。 液液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶液液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶 解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。固液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2 2）分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一）分液：利用互不相溶的

29、液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一 分分 离出来。离出来。 3 3）操作方法：）操作方法：混合振荡；混合振荡；静置分层；静置分层；分液分液4 4、色谱法、色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物， 这种方法就是色谱法。这种方法就是色谱法。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。 二二 、有机物分子结构的确定、有机物分子结构的确定 1 1、元素分析、元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，

30、如燃烧后 CCOCCO2 2，HHHH2 2O O，ClHClClHCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物 的量，从而推算出各组成元素的质量分数。的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。 1 1）实验方法）实验方法a a、李比希氧化产物吸收法、李比希氧化产物吸收法用用 CuOCuO 将仅含将仅含 C C、H H、O O 元素的有机物氧化，氧化后产物元素的有机物氧化，氧化后产物 H H2 2O O 用无水用无

31、水 CaClCaCl2 2吸收，吸收，COCO2 2用用 KOHKOH 浓溶液吸收，分别称出吸浓溶液吸收，分别称出吸 收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其 余的为氧原子的含量。余的为氧原子的含量。b b、现代元素分析法、现代元素分析法数据处理数据处理碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：16)O(m:182)OH(m:44)C(m)O(n:)H(n:)C(n2 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比 2 2相对分子质量的测定相对分子质量

32、的测定质谱法质谱法 1 1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带 正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有 不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时 间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。2 2）质荷比：分子离子与碎片）质荷比：分子离子与碎片 离子的相对质量与其电离子的相对质量与其电 荷的比值。荷的比值。由右图可看出，质荷比由右图可看出，质荷

33、比 最大的数据是最大的数据是 4646，这就，这就 表示了未知物质表示了未知物质 A A 的相的相 对分子质量。对分子质量。3 3、红外光谱、红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态， 其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物 分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或 官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以官能团吸收频率不同，在红

34、外光谱图上将处于不同的位置，从而可以 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 例如：上面提到的未知物例如：上面提到的未知物 A A 的红外光谱图的红外光谱图( (如下图如下图) )上发现有上发现有 O OH H 键、键、 C CH H 键和键和 C CO O 键的振动吸收。键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物因此，可以初步推测该未知物 A A 是含羟基的化合物，结构简式是含羟基的化合物，结构简式 可写为可写为 C C2 2H H5 5OHOH。 4 4、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电氢原子核具

35、有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电 磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同 化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的 位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图 上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。未知物未知物 A(CA(C2 2H H5 5OH)OH)的核磁共振

36、氢谱有三个峰的核磁共振氢谱有三个峰( (如图如图 1) 1)，峰面积之比是，峰面积之比是 123123，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基( (CHCH2 2) )上的两个上的两个 氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH(CH3 3OCHOCH3 3) )中的六中的六 个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收 峰峰( (如图如图 2) 2)。5 5、各类分析方法的作用、各类分析方法的作用第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第

37、一节第一节 脂肪烃脂肪烃一、烷烃一、烷烃 1 1、基本概念、基本概念 1 1）通式：）通式：C Cn nH H2n+22n+2 2 2）不饱和度：）不饱和度：0 0（高中阶段主要研究链状烷烃）（高中阶段主要研究链状烷烃） 3 3）代表物质：甲烷）代表物质：甲烷 CHCH4 4 2 2、甲烷、甲烷 1 1）物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒）物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒烷烃中碳原子数大于等于烷烃中碳原子数大于等于 4 4 时，烷烃为液态或固态时，烷烃为液态或固态2 2）基本结构：结构式：）基本结构：结构式： 电子式：电子式： 空间构型：正四面空间

38、构型：正四面 体体3 3）制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取）制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取CHCH3 3COONa+NaOHCOONa+NaOH CHCH4 4+Na+Na2 2COCO3 3 4 4）化学性质：比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应）化学性质：比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应 a a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）CHCH4 4+2O+2O2 2 COCO2 2+2H+2H2 2O O 现象：淡蓝色火焰，无烟现象：淡蓝色火焰，无烟李比希 燃烧法 蒸汽密 度法等 结构假设 实验验证 组成元素 分子组成 分子结构 元素分

39、析仪 质谱 红外光谱 核磁共振谱 传统化学分析法 现代仪器分析法 延伸：延伸： I I、烷烃燃烧通式、烷烃燃烧通式OH)1n(nCO O21n3HC2222n2n II II、氧化反应（有机范围）、氧化反应（有机范围） 使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应 b b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）、与氯气的反应（取代反应，光照条件） 有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应 烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照

40、 CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CHCH3 3ClCl（g g）+HCl+HCl（g g） （第一步反应）（第一步反应） CHCH3 3Cl+ClCl+Cl2 2 CHCH2 2ClCl2 2（l l）+HCl+HCl（g g） （第二步反应）（第二步反应） CHCH2 2ClCl2 2+Cl+Cl2 2 CHClCHCl3 3（l l）+HCl+HCl（g g） （第三步反应）（第三步反应） CHClCHCl3 3+Cl+Cl2 2 CClCCl4 4（l l）+HCl+HCl（g g） （第四步反应）（第四步反应） 现象：无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴现象：无色气体逐

41、渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴 略呈黄绿色略呈黄绿色 二二 、烯烃、烯烃 1 1、基本概念、基本概念 1 1）通式：）通式：C Cn nH H2n2n 实验式：实验式：CHCH2 2 2 2）不饱和度：）不饱和度：1 1（单烯烃，只含有一个双键）（单烯烃，只含有一个双键） 3 3）代表物质：乙烯）代表物质：乙烯 CHCH2 2=CH=CH2 2 2 2、乙烯、乙烯 1 1）物理性质：无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水）物理性质：无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水2 2）基本结构：结构式：）基本结构：结构式： 电子式：电子式：结构简式：结构简式：CHCH2 2=CH=

42、CH2 2 空间构型：六个原子共面结构空间构型：六个原子共面结构 3 3）化学性质）化学性质 a a、氧化反应、氧化反应 i i、CHCH2 2=CH=CH2 2+3O+3O2 2 2CO2CO2 2+2H+2H2 2O O （有黑烟）（有黑烟）ii ii、可使酸性高锰酸钾溶液褪色、可使酸性高锰酸钾溶液褪色延伸：烯烃的燃烧通式延伸：烯烃的燃烧通式OnHnCOO2n3HC222n2n b b、与、与 ClCl2 2、BrBr2 2、HClHCl、H H2 2O O 的反应的反应加成反应加成反应 有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键

43、或单键 的反应称为加成反应的反应称为加成反应CHCH2 2=CH=CH2 2+Cl+Cl2 2 CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl+HCl CHCH2 2ClCHClCH3 3CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH共轭二烯的加成共轭二烯的加成 方式方式 1 1、CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2+Cl+Cl2 2CHCH2 2ClCH=CHCHClCH=CHCH2 2ClC

44、l 方式方式 2 2、CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2+Cl+Cl2 2CHCH2 2ClCHClCH=CHClCHClCH=CH2 2 完全加成：完全加成：CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2+2Cl+2Cl2 2CHCH2 2ClCHClCHClCHClCHClCHClCH2 2ClClc c、加聚反应、加聚反应 nCHnCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2CHCH2 2 n n（聚乙烯）（聚乙烯） 加聚反应：有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式，加聚反应：有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式， 使小分子聚合形成大分子的反应使小分子聚

45、合形成大分子的反应4 4）制取方法：乙醇和浓硫酸共热制取乙烯）制取方法：乙醇和浓硫酸共热制取乙烯 CHCH3 3CHCH2 2OHOH CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 温度控制在温度控制在 170170，浓硫酸催化，浓硫酸催化 操作关键：由于反应物在操作关键：由于反应物在 140140时会生成乙醚（时会生成乙醚（CHCH3 3CHCH2 2O O CHCH2 2CHCH3 3） ，所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达，所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达 到到 170170 产物验证：需要预先出去混有乙醇蒸汽、产物验证：需要预先出去混有乙醇蒸汽、SOSO2 2等杂质，试剂

46、一般选等杂质，试剂一般选 用用 NaOHNaOH 溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液， 如高锰酸钾褪色，则证明生成了乙烯如高锰酸钾褪色，则证明生成了乙烯三三 、烷烃、烯烃性质的比较、烷烃、烯烃性质的比较 1 1、物理性质递变规律、物理性质递变规律随着碳原子数的增多：随着碳原子数的增多：1 1）状态：由气态到液态，再到固态。）状态：由气态到液态，再到固态。2 2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。）溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。3 3）熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。）熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。 4 4）密度逐渐增大。）密度逐渐增大。 2 2

47、、化学性质、化学性质 烃的类别烃的类别代表物质代表物质主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃甲烷甲烷取代：与卤族单质在光取代：与卤族单质在光 照条件下反应照条件下反应 氧化：空气或氧气中燃氧化：空气或氧气中燃 烧烧烯烃烯烃乙烯乙烯加成：与加成：与 H H2 2、X X2 2、HXHX 或水反应或水反应 氧化：空气或氧气中燃氧化：空气或氧气中燃 烧烧四四 、烯烃的顺反异构、烯烃的顺反异构 1 1、烯烃的同分异构体、烯烃的同分异构体 烯烃存在同分异构现象：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异烯烃存在同分异构现象：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异 构构 2 2、顺反异构、顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式 不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列 在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键 的两侧称为反式异构。的两侧称为反式异构。 如：顺如：顺2 2丁烯丁烯