【教学课件】第二章烷烃和环烷烃.ppt

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1、 第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃一、一、烷烃的结构烷烃的结构sp3 CH4 CnH2n+2?甲烷分子的形成甲烷分子的形成+4乙烷分子（乙烷分子（CH3-CH3）的形成）的形成二、饱和碳原子的类型二、饱和碳原子的类型 123456789C1、C6、C7、C8、C9 C3、C5 C4 C2 伯碳原子、一级碳原子、伯碳原子、一级碳原子、1仲碳原子、二级碳原子、仲碳原子、二级碳原子、2 叔碳原子、三级碳原子、叔碳原子、三级碳原子、3 季碳原子、四级碳原子、季碳原子、四级碳原子、4 C1 C2 C3、C4、C5 C6、C7 C8 C9 432121CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3

2、123456789骨架式骨架式试指出各碳原子的类型试指出各碳原子的类型想一想想一想想一想想一想1烷烃的英文名称烷烃的英文名称 三三 、烷烃的命名法、烷烃的命名法甲烷甲烷 methane乙烷乙烷 ethane丙烷丙烷 propane丁烷丁烷 butane戊烷戊烷 pentane己烷己烷 hexane 庚烷庚烷 heptane辛烷辛烷 octane壬烷壬烷 nonane癸烷癸烷 decane 2普通命名法普通命名法CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-己烷己烷正己烷正己烷n-hexaneisohexane 异己烷异己烷正、异、新正、异、新正正 normal n-异异 iso-3.常见的烷基常见

3、的烷基 -ane -yl新己烷新己烷neohexaneCH3-methyl Me 甲基甲基CH3CH2-ethyl Et 乙基乙基CH3CH2CH2-n-propyl n-Pr (正正)丙基丙基新新 neo-isopropyl iso-Pr 异丙基异丙基 n-butyl n-Bu (正正)丁基丁基 sec-butyl sec-Bu 仲丁基仲丁基 CH3CH2CH2CH2-iso-butyl iso-Bu 异丁基异丁基 tert-butyl t-Bu 叔丁基叔丁基 亚甲基亚甲基亚乙基亚乙基 次甲基次甲基次乙基次乙基4.系统命名法（系统命名法（IUPAC命名法）命名法）12345672-甲基甲基-

4、3-乙基乙基-4-甲基庚烷甲基庚烷 2,4-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 3-乙基乙基-2,4-二甲基庚烷二甲基庚烷 优优优优先先先先次次次次序序序序：叔叔叔叔丁丁丁丁基基基基 异异异异丙丙丙丙基基基基 异异异异丁丁丁丁基基基基 丁基丁基丁基丁基 丙基丙基丙基丙基 乙基乙基乙基乙基 甲基甲基甲基甲基想一想想一想想一想想一想如何命名？如何命名？?2,4-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 2,4-dimethyl-3-ethyl heptane 3-ethyl-2,4-dimethyl heptane 12345672,6-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 2-甲基甲基-3-环戊基戊烷环

5、戊基戊烷 1-甲基甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷 123456cyclo-2-ethyl-1-methyl cyclohexane 顺顺-1-甲基甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷 反反-1-甲基甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷 cis-trans-1.甲烷的卤代甲烷的卤代 四、烷烃的化学性质四、烷烃的化学性质（液体石蜡（液体石蜡 凡士林）凡士林）热或光热或光热或光热或光热或光热或光热或光热或光甲烷甲烷 一氯甲烷一氯甲烷 二氯甲烷二氯甲烷 三氯甲烷三氯甲烷 四氯化碳四氯化碳 高度的化学稳定性高度的化学稳定性简写反应式简写反应式2.卤代反应机理卤代反应机理反应机理是对某个化学反应过程的详细反应机理是对

6、某个化学反应过程的详细描述描述甲烷的卤代反应甲烷的卤代反应自由基自由基的链反应的链反应自由基（游离基）自由基（游离基）自由基（游离基）自由基（游离基）甲烷的自由基链反应：甲烷的自由基链反应：链引发链引发 链增长链增长 链终止链终止 共价键断裂共价键断裂均裂均裂异裂异裂均裂均裂链引发（形成自由基）：链引发（形成自由基）：链增长（延续自由基，形成产物）：链增长（延续自由基，形成产物）：CH3H +Cl CH3+HCl CH3 +Cl2 Cl +CH3Cl CH3Cl +Cl CH2Cl +HCl CH2Cl +Cl2 CH2Cl2 +Cl CH2Cl2 +Cl CHCl2 +HCl CHCl2 +

7、Cl2 CHCl3 +Cl CHCl3 +Cl CCl3 +HCl CCl3 +Cl2 CCl4 +Cl Cl Cl Cl +Cl 热或光热或光CH3 +Cl CH3ClCH3 +CH3 CH3CH3链终止（消除自由基）：链终止（消除自由基）：3.自由基的构型及其稳定性自由基的构型及其稳定性 sp3 sp3四面体四面体 四面体四面体 sp2 平面平面？CHHHCl +Cl Cl2透视式透视式CH4 CH3CH3Cl sp3 sp3sp2 想一想想一想想一想想一想请指出自由基中各碳原子的杂化状态请指出自由基中各碳原子的杂化状态自由基自由基平面构型（平面构型（sp2杂化）杂化）结论结论结论结论CH

8、3-H CH3 +H 离解能离解能435kJmol-1甲基自由基甲基自由基CH3CH2-H CH3CH2+H 离解能离解能 410kJmol-1 乙基自由基（乙基自由基（1）CH3CH2CH2-H CH3CH2CH2 +H 离解能离解能410kJmol-1 丙基自由基（丙基自由基（1）形成自由基需要的能量形成自由基需要的能量(CH3)2CH-H (CH3)2CH+H 离解能离解能 397kJmol-1异丙基自由基（异丙基自由基（2）(CH3)3C-H (CH3)3C+H 离解能离解能385kJmol-1叔丁基自由基（叔丁基自由基（3）自由基的稳定性：自由基的稳定性：3 2 1 CH3 结论结论

9、结论结论4含多个碳原子的烷烃的卤代反应含多个碳原子的烷烃的卤代反应64%36%+Cl2+光光生物体内的自由基生物体内的自由基 五、环烷烃的化学性质及稳定性五、环烷烃的化学性质及稳定性1.环的稳定性环的稳定性环己烷环己烷 环戊烷环戊烷 环丁烷环丁烷 环丙烷环丙烷开链或大环化合物开链或大环化合物环丙烷环丙烷影响因素：张力（角张力、扭转张力、空间张力）影响因素：张力（角张力、扭转张力、空间张力）2.环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质环戊烷、环己烷环戊烷、环己烷 取代反应取代反应（与烷烃相似）（与烷烃相似）催化加氢开环催化加氢开环+H2 CH3CH2CH3Ni80+H2 CH3CH2CH2CH3Ni12

10、0环丙烷、环丁烷环丙烷、环丁烷 易开环并发生加易开环并发生加成反应成反应 （与烯烃相似）（与烯烃相似）与与X2、HX反应反应 (溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去)+Br2 BrCH2-CH2-CH2Br室温室温+Br2 BrCH2-CH2-CH2-CH2Br加热加热+HBr CH3CH2CH2Br室温室温+HBr CH3CH2CH2CH2Br加热加热 Br/CCl4(红棕色红棕色)2+HBr室室 温温？碳环开环多发生在连氢原子最多和碳环开环多发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤连氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子

11、上，而卤原子则加在连氢原子较少的子上，而卤原子则加在连氢原子较少的碳原子上。碳原子上。不与不与KMnO4反应（所有的脂环烃）反应（所有的脂环烃）六、烷烃和环烷烃的构象异构六、烷烃和环烷烃的构象异构 构象构象由于碳碳单键的旋转，导致由于碳碳单键的旋转，导致分子中原子或原子团在空间的不同排列方分子中原子或原子团在空间的不同排列方式。式。1.1.乙烷的构象乙烷的构象 构象异构体构象异构体因单键的旋转而产生因单键的旋转而产生的异构体（的异构体（构象异构属于立体异构构象异构属于立体异构）。）。交交叉叉式式 重重叠叠式式 纽曼纽曼(Newman)投影式投影式锯架式锯架式 构象的表示式构象的表示式 交交叉叉

12、式式 HHHHHH重重叠叠式式 HHHHHHHHHHHHHHHHHH旋转角度旋转角度/能能 量量重叠式重叠式斜交式斜交式交叉式交叉式交叉式交叉式0 60 12012.6kJmol-1 乙烷分子构象的能量曲线乙烷分子构象的能量曲线 交叉式交叉式稳定的优势构象稳定的优势构象 2.正丁烷的构象正丁烷的构象 对位交叉式对位交叉式部分重叠式部分重叠式邻位交叉式邻位交叉式 全重叠式全重叠式 1 2 3 4CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3H3CHHHH稳稳定定性性：对对位位交交叉叉式式 邻邻位位交交叉叉式式 部部分分重叠式重叠式 全重叠式全重叠式 正丁烷正丁烷C C2 2-

13、C-C3 3旋转时各种构象的能量曲线旋转时各种构象的能量曲线 部分重叠式部分重叠式 邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式壬烷壬烷3.环己烷的椅式构象和船式构象环己烷的椅式构象和船式构象452136134652213456HHH230pm椅式构象椅式构象23HH183pm1564船式构象船式构象椅式构象是最稳定的优势构象椅式构象是最稳定的优势构象 结论结论结论结论1 1翻环翻环aeaeHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH写法：写法：直立键直立键（a 键键）平伏键平伏键（e 键键）CH3HHHHCH3HHHClHClHClHClHHHClCl (1)(2)HHHHHHClClClC

14、lClCle键取代基最多的构象键取代基最多的构象是优势构象是优势构象结论结论结论结论3 3取代基在取代基在e键上的构象比在键上的构象比在a键上稳键上稳定定,是优势构象是优势构象结论结论结论结论2 2环上有不同取代基时，较大基团处环上有不同取代基时，较大基团处于于e键为优势构象键为优势构象结论结论结论结论4 4 (1)(2)CH(CH3)2CH3写出下列化合物的优势构象写出下列化合物的优势构象想一想想一想想一想想一想HHee 反式稠合反式稠合 （ee稠合稠合）HH反十氢萘反十氢萘84571236910HH顺十氢萘顺十氢萘4.十氢萘的构象十氢萘的构象 顺式稠合顺式稠合 （ea稠合稠合）aHHe反式比顺式稳定反式比顺式稳定构象与药物的构效关系构象与药物的构效关系多巴胺多巴胺NH2HHHHOHOH1 2