【高中化学】有机合成路线设计与实施 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

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1、学习目标学习目标1 1、了解设计有机合成路线的一般方法。了解设计有机合成路线的一般方法。2 2、理解、理解逆合成分析法逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道用，知道“绿色合成绿色合成”原则。原则。3 3、体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面、体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。的重要贡献。1.设计：设计：进行合理的设计与选择进行合理的设计与选择。【思考】在掌握碳骨架构建和官能团转化基本【思考】在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法后，方法后，如何进一步确定如何进一步确

2、定有机合成路线呢？有机合成路线呢？2.2.操作实施：操作实施：以较低的成本和较高的产率以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。基础原料辅助原料1中间体1副产物1辅助原料2中间体2副产物2辅助原料3目标化合物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线副产物3(1 1)正正合成分析法合成分析法:采用正向思维方法，从采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手入手，找出找出合成所需要的合成所需要的中间体中间体，逐步推向，逐步推向目标产物目标产物。(又称又称顺推法顺推法)二、有机合成二、有机合成路线的设计与实施路线的设计与实施1.有机有

3、机合成的合成的设计设计方法方法简单、易得简单、易得碳骨架和官能团碳骨架和官能团等方面的异同的比较等方面的异同的比较增加一段碳链或连上一个官能团增加一段碳链或连上一个官能团课本课本P86多步递进反应的总多步递进反应的总产率产率=各步各步反应产率反应产率的乘积的乘积(1)中合成路线总产率中合成路线总产率=70%70%70%34.3%产率产率(70%)(70%)(1)中合成路线总产率中合成路线总产率=70%70%70%34.3%产率产率(70%)(70%)合成步骤应尽可能少，以提高产率。合成步骤应尽可能少，以提高产率。练练后反思后反思:(1):(1)中每中每一步产率都较高，一步产率都较高，总产率却较

4、低总产率却较低，分析原因。，分析原因。合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。思考:有机合成应遵循什么样的原则？(2)逆合成逆合成分析分析法法:逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图基础原料基础原料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2(又称又称逆推法逆推法)其特点：从其特点：从产物产物出发，出发，由后向前推由后向前推，先找出，先找出产物的产物的前一步原料前一步原料(中间体中间体)，并同样找出它的，并同样找出它的前一步原料前一步原料，如此继续直至到达如此继续直至到达简单的初始原料简单的初始原料为止。为止。二、有机合成二、有机合成路线的设计与实施路线的设计与实施确定最适宜的确定最适宜的基

5、础原料基础原料和和合成路线合成路线1.有机有机合成的合成的设计设计方法方法C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解气石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓浓H2SO4水水解解探讨学习探讨学习如何合成如何合成乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯？12345课本课本P86探讨学习探讨学习如何合成如何合成乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯？课本课本P86再整理合成思路和路线，写出相关的反应方程式再整理合成思路和路线，写出相关的反应方程式12345 5步反应完成合成：CH2=CH2 +H2O催化剂催化剂，加压加压CH3CH2 OH1

6、.CH2CH2OHOH+2O2催化剂催化剂 CCHOOHOO+2H2O4.+2CH3CH2OHCCHOOHOO+2H2O催化剂催化剂 CCC2H5OOC2H5OO5.CH2=CH2+Cl2CH2-ClCH2-Cl2.CH2CH2-Cl-Cl+2NaOHH H2 2O OCH2-OHCH2-OH+2NaCl3.方法：方法：先用先用“顺推法顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法顺推法”或或“逆推法逆推法”快速而准确。快速而准确。(3)顺顺推、逆推法结合运用推、逆推法结合运用综合分析

7、法综合分析法逆合成分析法是逆合成分析法是设计复杂化合物设计复杂化合物合成路线的常用方法。合成路线的常用方法。有时正合成分析法和逆合成分析法会结合使用。有时正合成分析法和逆合成分析法会结合使用。二、有机合成二、有机合成路线的设计与实施路线的设计与实施1.有机有机合成的合成的设计设计方法方法途径一：途径一：CH2=CH2+Cl2CH2-ClCH2-Cl2.CH2CH2-Cl-Cl+2NaOHH H2 2O OCH2-OHCH2-OH+2NaCl3.对比：对比：途径二：途径二：课本课本P88(1(1)途径二采用途径二采用ClCl2 2、NaOHNaOH，可能腐蚀设备，污染环境可能腐蚀设备，污染环境；

8、途径一采用途径一采用氧气和水，氧气和水，成本低，对环境污染成本低，对环境污染小。小。思考:有机合成还应遵循什么样的原则？(2)(2)途径二原子利用率小于途径二原子利用率小于100%100%；而；而上述途径一上述途径一原子原子利用率利用率100%100%原料原料无毒、无无毒、无污染；污染；原子利用率高。原子利用率高。(5)要要贯彻贯彻“绿色化学绿色化学”理念等。理念等。2.设计合成路线的设计合成路线的基本原则基本原则(1)步骤较步骤较少少，副反应，副反应少少，反应产率，反应产率高高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒价廉易得、低毒；(3)反应条件反应条件温和温和

9、，操作，操作简便简便，产物，产物易易于分离提纯于分离提纯；(4)污染排放污染排放少少；二、有机合成二、有机合成路线的设计与实施路线的设计与实施通常采用通常采用4个个C以下以下的的单官能团化合物和单取代苯单官能团化合物和单取代苯。P87有机合成中的原子经济；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害化；分析以上两种方法，以下说法正确的是分析以上两种方法，以下说法正确的是 ()法法2 2比法比法1 1的反应步骤少，能源消耗低，成本低的反应步骤少，能源消耗低，成本低法法2 2比法比法1 1的原料丰富，工艺简单的原料丰富，工艺简单法法2 2比法比法1 1降低了有毒气体的使用，减少了污染降低了有毒气体的使用，减

10、少了污染法法2 2需要的反应温度高，耗能大需要的反应温度高，耗能大A.B.C.D.A.B.C.D.法法1 1：CaCOCaCO3 3CaO CaO CaCCaC2 2 CHCH CHCH CHCH2 2=CHCN=CHCN法法2 2：CHCH2 2=CH-CH=CH-CH3 3+NH+NH3 3+3/2O+3/2O2 2 CHCH2 2=CH-CN+3H=CH-CN+3H2 2O O例：合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备例：合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备.A高温高温CHCN催化剂催化剂425-510+H2COHH2COHCH2=CH2现以现以乙烯乙烯

11、为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），已知已知下列两个有机反应下列两个有机反应RCl+NaCN RCN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4Cl设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。(CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OOCCHOOCCH2 2CHCH3 3)合成合成二丙酸乙二酯二丙酸乙二酯CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OOCCHOOCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2C COOHOOHCHCH3

12、3CHCH2 2C CN NCHCH3 3CHCH2 2C Cl lH2CClH2CCl【例题例题1】例题2苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯(水仙花香料水仙花香料)：COCH2O请设计以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的合成路线。存在存在于多种植物香精中，它除了可以用作于多种植物香精中，它除了可以用作香精、食品添加剂香精、食品添加剂以及一些以及一些固体固体香料的溶剂香料的溶剂，还可以用作，还可以用作塑料、涂料的增塑剂塑料、涂料的增塑剂。此外具有。此外具有杀火虱、蚤和疥杀火虱、蚤和疥虫虫的作用，并且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于的作用，并且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮治疗疥疮。KMnOKMn

13、O4 4H H+ClCl2 2光照光照HH2 2OONaOHNaOH浓浓HH2 2SOSO4 4KMnOKMnO4 4HH+LiAlHLiAlH4 4浓浓HH2 2SOSO4 4浓浓HH2 2SOSO4 4ClCl2 2光照光照氧化剂氧化剂HH2 2催化剂催化剂HH2 2OOClCl2 2光照光照HH2 2OONaOHNaOH氧化剂氧化剂浓浓HH2 2SOSO4 4合成线路：合成线路：O2 催化剂催化剂Cl2 光光NaHCO3 溶液溶液催化剂催化剂工业合成法COCH2O(1)脂肪脂肪烃为基础原料到酯的合成烃为基础原料到酯的合成路线路线一元合成路线：一元合成路线：卤代烃卤代烃一元醇一元醇一元醛一

14、元醛一元羧酸一元羧酸酯酯HXRCHCH2RCH2CH2XNaOH水溶液水溶液RCH2CH2OHORCH2CHOORCH2COOH浓硫酸浓硫酸二、有机合成二、有机合成路线的设计与实施路线的设计与实施3.常见的有机合成路线二元合成路线：二元合成路线：二元醇二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯X2CHCH2XCH2CH2XNaOH水溶液水溶液HOCH2CH2OHOOHCCHOOHOOCCOOH浓硫酸浓硫酸二、有机合成二、有机合成路线的设计与实施路线的设计与实施3.常见的有机合成路线(1)脂肪脂肪烃为基础原料到酯的合成烃为基础原料到酯的合成路线路线(2)芳香族化合物芳香族化合物合成路线合成路线CH3C

15、H2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯浓浓硫酸硫酸光照光照Cl2NaOH水水溶液溶液OOClOHCl2FeCl3NaOH水水溶液溶液二、有机合成二、有机合成路线的设计与实施路线的设计与实施3.常见的有机合成路线u有机合成发展史有机合成发展史20世纪初，世纪初，维尔施泰特维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有率仅有0.75%。十几年后，。十几年后，罗宾逊罗宾逊仅用仅用3步反应便完成合成，步反应便完成合成，总产率达总产率达90%。颠茄酮颠茄酮20世纪中后期，世纪中后期，伍德沃德与多位化学家伍德沃德与多位化学家合作，合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素成

16、功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。等一系列结构复杂的天然产物。科科里里提出了系统化的逆合成概念提出了系统化的逆合成概念，开始开始利用计算机来辅助设计合成路线。利用计算机来辅助设计合成路线。维生素B12有机合成的应用工程塑料工程塑料聚碳酸酯聚碳酸酯 迄今为止迄今为止，人类已知的物质中，人类已知的物质中95%以上为以上为有机物有机物，而这些，而这些有机物有机物大大多数是由人工合成的。通过有机合成制得的药物、材料等物质广泛地多数是由人工合成的。通过有机合成制得的药物、材料等物质广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域应用于农业、轻工业、重

17、工业、国防工业等众多领域。上海世博会的石油馆上海世博会的石油馆“油立方油立方”比比TNT爆炸威力大得多爆炸威力大得多的的超级炸药八硝基立方烷恒压滴液漏斗恒压滴液漏斗 球形冷凝管球形冷凝管 三颈烧瓶三颈烧瓶 有机合成的常用装置有机合成的常用装置 P891.由由异丁烯异丁烯合成合成甲基丙烯酸甲基丙烯酸，合成路线如下：，合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：【同步练习同步练习】H2C=C-CH3CH3A溴水溴水BC催化剂催化剂/催化剂催化剂/D浓硫酸浓硫酸/H2C=C-COOHCH3反应反应的条件的条件 .B生成生成C的反应的反应方程式方程式 。NaOH水溶液，加热水溶液，加热2HOC(CH2H

18、OC(CH3 3)2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2HOC(CH 2HOC(CH3 3)2 2CHO+2HCHO+2H2 2O O催化剂催化剂异丁烯异丁烯甲基丙烯酸甲基丙烯酸BrBrH2C-C-CH3CH3BrHOH2C-C-CH3CH3OHO OHC-C-CH3CH3OHH H3 3C-C-COOHCH3OH水解水解氧化氧化氧化氧化醇的消去醇的消去不能被氧化不能被氧化2.2.苯佐卡因，结构简式：学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末,无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。请从乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、甲苯、苯酚中挑选合适原料合成苯佐卡因已知：已知：苯胺苯胺，有强

19、还原性，易被氧化，有强还原性，易被氧化+分析过程分析过程:原料原料乙烯乙烯目标分子目标分子【同步练习同步练习】你认为哪种合成路线合理？为什么？你认为哪种合成路线合理？为什么？+？氨基氨基易被氧化易被氧化归纳说明归纳说明引入或转化官能团时，引入或转化官能团时，注意综合考虑，必要时需要对有些注意综合考虑，必要时需要对有些官能团进行保护官能团进行保护。练练33：推断推断：A、B、C、D、E、F的结构简式的结构简式?乙烯乙醇乙酸C2H4O2CH2OHCH2COOHCH2OOCCH3CH2COOCH2CH3【同步练习同步练习】练习4已知：已知：分析下图变化，分析下图变化，加成加成写出写出A、B、C、D、

20、E、F的结构简式的结构简式?CHCH3 3C C C CO OCHCH3 3=CH3C COCH3-CNH HCH3C COHCH3-COOH CHCH2 2C C C CCHCH3 3-COOHCOOH=CHCH2 2C C C CCHCH3 3-COCOOCHOCH3 3=注意读懂题干信息注意读懂题干信息加聚反应加聚反应加成加成消去消去酯化酯化【同步练习同步练习】酚酚是重要的化工原料，通过下列流程可是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物香料和一些高分子化合物。COOHOHCOOHOOCCH3OHBrBrOH取代反应取代反应消去消去加成加成消去消去

21、H HOHOH【同步练习同步练习】练习练习55已知：已知：突破口突破口1 1）写出物质的结构简式）写出物质的结构简式C C G G 。2 2）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式。3 3）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式 。4 4）写出反应类型：）写出反应类型：。5 5）下列可检验）下列可检验阿司匹林阿司匹林样品中混有样品中混有水杨酸水杨酸的试剂是的试剂是 。a)a)三氯化铁溶液三氯化铁溶液 （b)b)碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 c)c)石蕊试液石蕊试液消去反应消去反应加成反应加成反应aCOOHOH水杨酸水杨酸:阿司匹林阿司匹林:COOHOOCCH3回答下列问题：回答下列问题：练

22、习练习6CHCH3 3CHCH2 2CNCNNaNaBrBrCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3CHCHBrBrCOOHCOOH问题：问题：(1)(1)推断推断出上述转化中的各有机物出上述转化中的各有机物(2(2）F F可以有多种结构。写出下列情况下可以有多种结构。写出下列情况下F F的结构简式：的结构简式：分子式为分子式为C C7 7H H1212O O5 5 ；分子内含有一个七元环分子内含有一个七元环 。CHCH3 3CHCH2 2CNCNCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH有下列有机物之间的相互转化：有下列有机物之间的相互转化：已知：已知：CHCH3 3CH

23、CH2 2BrBrNaNaCNCN取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应CHCH3 3CHCHCHCHBrBr-CHCH3 3-CHCH3 3CHCHCHCHCOOHCOOH-CHCH3 3-CH3C CCOOH-CH3-BrCH3C CCOOH-CH3-CNCH3C CCOOH-CH3-COOH【同步练习同步练习】7.7.已知：已知：多羟基化合物可以脱水成链状物或环状物。多羟基化合物可以脱水成链状物或环状物。化合物化合物C C和和E E都是医用都是医用功能高分子材料，且有功能高分子材料，且有相同的元素百分组成相同的元素百分组成，均可由化合物，均可由化合物A A(C C4 4H H8

24、 8O O3 3)制得，制得，如下图所示，如下图所示，B B和和D D互为同分异构体互为同分异构体。D D：C C4 4H H6 6O O2 2五原子五原子环化合物环化合物 B B：C C4 4H H6 6O O2 2可使溴水褪色可使溴水褪色E E(C(C4 4H H6 6O O2 2)n nC C(C(C4 4H H6 6O O2 2)n nA AC C4 4H H8 8O O3 3具有酸性具有酸性一定条件下一定条件下浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4一定条件一定条件由由不饱和度不饱和度和和分子式分子式确定确定A A为为羟基羧酸羟基羧酸确定确定羟基的位置基的位置消去

25、消去加聚加聚 缩聚缩聚A:A:HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH【同步练习同步练习】D D：C C4 4H H6 6O O2 2五原子五原子环化合物环化合物 B B：C C4 4H H6 6O O2 2可使溴水褪色可使溴水褪色E E(C(C4 4H H6 6O O2 2)n nC C(C(C4 4H H6 6O O2 2)n nA AC C4 4H H8 8O O3 3具有酸性具有酸性一定条件下一定条件下浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4一定条件一定条件消去消去加聚加聚 缩聚缩聚A:A:HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2

26、COOHCOOH【同步练习同步练习】试写出试写出：化学方程式化学方程式ADAD BCBC ，反应类型反应类型ABAB ，BCBC ,AE,AE 。A A的结构简式的的结构简式的同分异构体同分异构体(同同类别且有类别且有支链支链)的结构的结构简简式：式：-CH-COOHHOCH2CH3CH3CH3HO-C-CHO-C-CO OOHOH消去反应消去反应加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应环状化合物环状化合物A发生一系列反应如下发生一系列反应如下,试推断下列转化中的各物质的结构简式。试推断下列转化中的各物质的结构简式。8.已知：已知：羧酸羧酸伯醇伯醇消去消去HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH

27、2 2CHCH2 2OHOHHOOCCH2CH2COOHCHCH=HOOCCH=CHCOOHCH2=CH-CH=CH2 116HOOCCHHOOCCH2 2-CHCOOHCHCOOHOHOHC4H6O4C4H6O4+X酯化酯化C8H14O4+H2O2个不饱和度个不饱和度,4个个O X为为C2H6O，即乙醇，即乙醇二元酯二元酯二烯烃二烯烃一元醇一元醇2 22 2【同步练习同步练习】CHCH2 2BrBr-CHCH=CHCH-R R9.有机物有机物A A、B B、C C互为同分异构体互为同分异构体，分子式为，分子式为C C5 5H H8 8O O2 2，有关的转化关系如图所，有关的转化关系如图所示

28、，已知：示，已知：A A的碳链无支链的碳链无支链，且，且1molA1molA能与能与4 molAg(NH4 molAg(NH3 3)2 2OHOH完全反应完全反应；B B为五元环酯为五元环酯。试推断各物质。试推断各物质。提示：提示：CHCH3 3-CHCH=CHCH-R R A A的碳链无支链的碳链无支链一分子一分子A A中含有中含有2 2个醛基个醛基2 2个不饱和度个不饱和度OHCCHOHCCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CHOHOHOHOOCCHOCCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHB B为为五元环五元环酯酯C C:CHCH3 3-CH=CHCH=CH-R R

29、且且分子式分子式C C5 5H H8 8O O2 2 CHCH3 3CHCH=CHCHCHCH2 2COOHCOOHCH3CH(OH)CH2CH2COOHCHCH2 2BrBrCH=CHCHCH=CHCH2 2COOHCOOHHOHOCHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH2 2COOHCOOHHOHOCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHOHCOHCCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH1 1、有机推断题中审题的要点、有机推断题中审题的要点文字文字、框图框图及及问题问题要全面浏览。要全面浏览。化学式化学式、结构式结构式要看清。要看清。隐

30、含信息隐含信息要善于发现。要善于发现。(4)(4)抓住有机物间的抓住有机物间的衍生关系，衍生关系，根据根据试题试题的的信息信息，灵活应用有机物知识进行推断。灵活应用有机物知识进行推断。2 2、找突破口的方法、找突破口的方法(1)(1)从物质的从物质的组成、结构组成、结构方面寻找方面寻找;(3)(3)利用利用题中所给信息，题中所给信息，充分挖掘充分挖掘隐含的数据信息。3 3、解答问题中、解答问题中注意要点注意要点结构简式、分子式、方程式等结构简式、分子式、方程式等书写要规范书写要规范。(2)根据特征反应(条件、试剂、现象)确定官能团类别，根据其他信息确定官能团的数目和位置。1 1、由反应条件确定

31、官能团、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 ：反应条件反应条件可能的官能团可能的官能团浓硫酸浓硫酸 稀硫酸稀硫酸 NaOHNaOH水溶液水溶液NaOHNaOH醇溶液醇溶液H H2 2、催化剂、催化剂O O2 2/Cu/Cu、加热、加热 ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe)/Fe ClCl2 2(Br(Br2 2)/)/光照光照醇的消去醇的消去(醇羟基醇羟基)卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解 加成加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基醇羟基 (CH2OH、CHOH)烷烃或苯环上烷烃基卤代烷烃或苯环上烷烃

32、基卤代酯的水解酯的水解(含有酯基含有酯基)二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解卤代烃消去（卤代烃消去（X）苯环上的卤代苯环上的卤代归纳总结：有机归纳总结：有机推断中的相关技巧：推断中的相关技巧：酯化反应酯化反应2.2.2.2.根据根据根据根据反应物性质反应物性质反应物性质反应物性质确定官能团确定官能团确定官能团确定官能团:反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色使酸性KMnO4溶液褪色 A AB B氧化氧化氧化氧化C C-COOH-COOH-CO

33、OH-COOH、酚羟基、酚羟基 -COOH-COOH、(酚、醇酚、醇)羟基羟基 -CHO-CHO 醛基醛基(若溶解则含若溶解则含COOHCOOH）C CC C、CCCC或或CHOCHO酚酚C=CC=C、CCCC、酚类或、酚类或CHOCHO、苯的同系物苯的同系物等等 A A是是伯醇伯醇(CHCH2 2OH)OH)或乙烯或乙烯3.3.3.3.根据根据根据根据反应类型反应类型反应类型反应类型来推断来推断来推断来推断官能团官能团官能团官能团：反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应酯化反应 水解反应 消去反应CC、CC、CHO、羰基羰基、苯环、苯环CC、CC羟基或羧基羟基或羧基X、酯基、肽键酯基、肽键

34、、多糖等、多糖等X、羟基羟基4 4 4 4、注意有机反应中、注意有机反应中、注意有机反应中、注意有机反应中量的关系量的关系量的关系量的关系 RCOOH RCOOH RCOO RCOOCHCH2 2CHCH3 3MMMM2828 MM MM4242 RCHRCH2 2OHOH CHCH3 3COCOOCHOCH2 2R R M M M M2 2 M M1414 R RCHCH2 2OHOH R RCHO CHO R RCOOHCOOH CHO CHO 2 2AgAg或或CHO CHO CuCu2 2O O的物质的量关系；的物质的量关系；含含OHOH有机物与有机物与NaNa反应时反应时，2 2OH

35、OH H H2 21.1.下列化学反应的有机产物下列化学反应的有机产物,只有一种的是只有一种的是()()在浓在浓H2SO4存在下发生存在下发生脱水反应脱水反应在在铁粉铁粉存在下与存在下与氯气氯气发生反应发生反应与与碳酸氢钠碳酸氢钠溶液反应溶液反应D.CH3CH=CH2 与与溴化氢溴化氢加成加成C能力提升能力提升2 2以以 为为基本原料基本原料合成合成 ，下列合成路，下列合成路线最合理的是线最合理的是 ()D能力提升能力提升3.3.某有机物某有机物X(X(C C1212H H1313O O6 6BrBr)遇到遇到FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色,其其部分结构简式如下部分结构简式如下:C

36、 C的核磁共振氢谱只有的核磁共振氢谱只有一个吸收峰一个吸收峰 HO-CH2-CH2-OHNaO-C-CH2-CH-C-ONaOHOHO=O=-ONa-ONaNaO-NaO-1molX1molX最多可以消耗最多可以消耗 molNaOH?molNaOH?则则C C的结构简式为的结构简式为:5-ONa-ONaNaO-NaO-室温室温下下A A经盐酸酸化可以得到经盐酸酸化可以得到E,EE,E的结构简式为的结构简式为 已知已知X在足量的在足量的氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液中加热中加热,可以可以得到得到A B C三种有机物三种有机物-OH-OH-HO-C-CH2-CH-C-OHOHOH O=O=3.3.某

37、有机物某有机物X(X(C C1212H H1313O O6 6BrBr)遇到遇到FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色,其其部分结构简式如下部分结构简式如下:HO-CH2-CH2-OHNaO-C-CH2-CH-C-ONaOHOH O=O=-ONa-ONaNaO-NaO-已知已知X在足量的在足量的氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液中加热中加热,可以可以得到得到A B C三种有机物三种有机物-OH-OH-在一定条件下在一定条件下两分子两分子E E可以反应生成可以反应生成六元环酯六元环酯,写出此反应的化学方程式写出此反应的化学方程式:HO-C-CH2-CH-C-OHOHOHO=O=+2H2O2 23.

38、3.某有机物某有机物X(X(C C1212H H1313O O6 6BrBr)遇到遇到FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色,其其部分结构简式如下部分结构简式如下:HO-CH2-CH2-OHNaO-C-CH2-CH-C-ONaOHOH O=O=-ONa-ONaNaO-NaO-已知已知X在足量的在足量的氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液中加热中加热,可以可以得到得到A B C三种有机物三种有机物-OH-OH-E E的一种同分异构体的一种同分异构体F F有如下特点有如下特点:1molF1molF可以发生以下可以发生以下反应反应.与与3mol3mol金属钠反应金属钠反应,.和和足量足量NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应,生生1molCO1molCO2 2,.发生银镜反应发生银镜反应,生成生成2molAg2molAg 试写出试写出F F可能的结构简式可能的结构简式:HO-C-CH2-CH-C-OHOHOH O=O=