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1、苯酚,黎川一中 高雪梅,酚?,对乙酰氨基酚,甲磺酸酚妥拉明,苯酚,酚:分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。,一、苯酚的分子结构:,1、纯净的苯酚是 ,有 气味,露在空气中或久置会变为 。2、熔点 。3、常温时在水中的溶解度 , 温度高于650C时,能与水 。4、易溶于 等有机溶剂。5、苯酚 ,浓溶液对皮肤有 。,无色晶体,特殊,低,较小,混溶,乙醇,有毒,二、苯酚的物理性质:,粉红色,腐蚀性,用酒精除去,1、氧化反应燃烧:在空气中放置:遇高锰酸钾溶液:,三、苯酚的化学性质:,在苯酚中羟基与苯基相连,苯基是一个吸电子基团,电子会偏向苯基,使羟基中的氢容易电离出来;在乙醇中羟基与乙基相连
2、,乙基是一个斥电子基团,导致羟基中的氢不易电离,苯基是吸电子基团,资料在线,酸性:H2CO3 HCO3,K=1.2810-10,K1=4.310-7,K2=5.610-11,苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。,苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。,资料在线,苯酚的酸性实验,2、苯酚的弱酸性,(1) 和Na反应,3、苯酚的取代反应,和同温度的乙醇比较,哪一种与Na反应更活泼?为什么?,思考:,(2)苯环上的取代反应,在盛有少量苯酚溶液的 试管中,滴入过量的浓溴水。现象结论,立即有白色沉淀生成。,在溶液里,苯酚易与溴发生化学反应。,三溴苯酚易溶于有机物,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个
3、氢原子,溴水与苯酚,不用催化剂,使用催化剂,液溴与苯,比较苯、苯酚与溴反应的异同:,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响,苯酚中苯环邻、对位上的H变得更活泼了,总 结:,苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。,4、显色反应,向盛有苯酚溶液的试管中滴入 几滴FeCl3溶液,振荡。现象结论,溶液立即变为紫色。,在溶液中,苯酚与FeCl3反应,生成紫色、易溶于水的物质。,其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应,但不一定都是紫色,苯酚的检验:,方法一:苯酚与溴取代反应;,方法二:苯酚与FeCl3的显色反应;,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,四、苯
4、酚的用途:,1下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( )水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸A. B.C.D.,练一练,C,2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,用哪一种试剂可区分苯、己炔、苯酚?,溴水,白色沉淀,褪色,混合液分层,练一练,请设计实验,证明碳酸、醋酸和苯酚酸性的相对强弱。,练一练,A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若入金属Na,只有B无变化。(1)写出A、B的结构简式 、 。(2)C有多种同分异构体,若其一溴代物最多有两种,C的这种同分异构体的结构简式是 。,练一练,小结,苯酚,1、苯酚分子组成和结构,2、苯酚的物理性质,3、苯酚的化学性质,氧化反应,弱酸性,取代反应,显色反应,4、苯酚的用途,谢谢指导!,