烷烃和环烷烃讲解.ppt

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1、第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃P119P119烃 hydrocarbons 只含有碳碳和氢氢两种元素的化合物烃烃脂肪脂肪烃烃aliphatic aliphatic hydrocarbonhydrocarbon饱和烃烷烃不饱和烃脂环烃 alicyclic hydrocarbon芳香烃芳香烃aromatic aromatic hydrocarbonhydrocarbon苯型芳香烃非苯型芳香烃烯烃炔烃链烃环烃烃的主要来源烃的主要来源：天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物：汽油 C5-11，煤油C11-15，柴油 C15-18，润滑油C16-20，石蜡C18-3

2、0，沥青C30-40 煤 芳香烃等第一节第一节 烷烃烷烃 Alkane一、烷烃的结构一、烷烃的结构 结构特征结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（键键）。如：Tetrahedral,all orbital bond angles are 109.5o.键角10928 正四面体构型键的特点：键能大，极化度小，稳定，且成键原子可绕键轴旋转。导致烷烃化学性质稳定，且具有特殊异构现象构象异构。由于由于C C上所连基团不同，上所连基团不同，键角有所变化，但也接键角有所变化，但也接近近1092810928。同同系系列列（homologous homologous seriesseries）：具有相

3、同的组成通式和结构特征的一系列化合物同系物（同系物（homologhomolog）：同系列中的化合物互称为同系物同同系系差差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2。同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。烷烃分子组成可用通式烷烃分子组成可用通式C Cn nH H2n+22n+2表示。表示。伯碳(1)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连仲碳(2)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连叔碳(3)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连季碳(4)：四级碳原子,只与4个其他碳原子

4、直接相连伯氢(1H)：伯碳上的H仲氢(2H)：仲碳上的H叔氢(3H)：叔碳上的H不同类型的氢不同类型的氢反应活性不一样反应活性不一样碳原子的类型碳原子的类型 饱和碳原子分为伯伯、仲仲、叔叔、季季四种类型1234二、烷烃的命名二、烷烃的命名（P23-25P23-25）1.1.普通命名法普通命名法按分子中碳原子总数叫按分子中碳原子总数叫“某烷某烷”10C 用甲甲甲甲、乙乙乙乙、丙丙丙丙、丁丁丁丁、戊戊戊戊、己己己己、庚庚庚庚、辛辛辛辛、壬壬壬壬、癸癸癸癸 表示，10C 用十一、十二十一、十二十一、十二十一、十二 等中文数字表示。烷烃的英文名称：表示碳原子数的词头 aneaneaneane 词尾组成

5、CHCH4 4 甲烷甲烷 methmethaneane C C2 2H H6 6 乙烷乙烷 ethethaneane C C3 3H H8 8 丙烷丙烷 proppropaneane C C4 4H H1010 丁烷丁烷 butbutane ane C C5 5H H1212 戊烷戊烷 pentpentaneane C C6 6H H1414 己烷己烷 hexhexaneane C C7 7H H1616 庚烷庚烷 heptheptaneane C C8 8H H1818 辛烷辛烷 octoctaneane 例如：用用“正正”、“异异”、“新新”等字区别同分异构体等字区别同分异构体n-n-is

6、oiso-neo-neo-（正）戊烷 异戊烷 新戊烷 n-pentane isopentane neopentane烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基（R-）常见的烷基见P24其中14C 烷基英文名称要记住（词尾“ane”改为“yl”）2.2.系统命名法系统命名法选主链选主链 碳链最长碳链最长，取代最多取代最多编号编号 位次最低位次最低取代基取代基 先小后大先小后大(优先基团后列出优先基团后列出),),同基合并同基合并 用中文小写“二、三、四”表明取代基数目，在英文名称中，基团按字母顺序先后列出，用“di、tri、tetra”表示取代基数目4-甲基-6-乙基壬烷6-ethyl-4-m

7、ethylnonane2,5-二甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane三、烷烃的异构现象三、烷烃的异构现象 isomerismisomerism有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 同分异构现象异构现象异构现象具有相同的分子式但结构式不同的化合物称为异构体异构体 isomerisomer1.碳链异构碳链异构 carbon chain isomerism（P4）随着碳原子数增加（4C以上）出现不同碳链结构的构造异构体。如：戊烷有三个碳链异构体2.构象异构构象异构 conformational isomerism（P98）烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转，导致

8、分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产生的立体异构现象构象异构。这种空间排列方式构象 conformation（1）乙烷的构象当C-C键旋转时，可产生无数个构象有两种典型conformation：交叉式 重叠式 staggered eclipsed乙烷的两种典型构象的表示方法优势构象优势构象（2）正丁烷的构象有四种典型conformation：23 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式优势构象优势构象最不稳定构象药物分子的构象与其生物活性有着密切关系。许多药物分子是以特定的构象与受体结合发挥作用。药效构象药效构象如：多巴胺是体内合成去甲肾上腺素的前体，其药效构象为四、烷烃的化学性质四

9、、烷烃的化学性质 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂不发生反应或反应很慢。1.1.稳定性稳定性2.2.卤代反应卤代反应 (Cl2、Br2)halogenation甲烷和氯气的光照卤代反应演示卤代反应机制 自由基链反应自由基链反应包括链引发、链增长、链终止三步。free radical reactionchain-initiating stepchain-initiating stepCl:Cl 光或热 Cl +Clchain-propagating stepchain-propagating stepCl +CH4 CH3 +HClCH3 +Cl2 CH3Cl +Clchain-ter

10、minating stepchain-terminating stepCl +Cl Cl:ClCH3+Cl CH3ClCH3+CH3 CH3CH3演示烷烃卤代反应的取向取代位置的选择与生成的自由基（中间体）稳定性有关各类H被取代活性：3H 2H 1H练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物主要产物主要产物第二节第二节 环烷烃环烷烃 Cycloalkane一、环烷烃的分类和命名一、环烷烃的分类和命名环烷烃单环双环多环单环环烷烃的命名（P26）在相同碳数的烷烃名称前加“环”，“cyclo”例如：乙基环戊烷ethylcyclopentane1,1,4-三甲基环己烷 1,1,4-tri

11、methylcyclohexane3-甲基-1-环己基戊烷1-cyclohexyl-3-methylpentane二、环烷烃的结构和稳定性二、环烷烃的结构和稳定性由于几何形状上的限制，环丙烷分子虽是平面结构，但成键的电子云并不沿轴向重叠，其杂化轨道之间以弯曲方向进行部分重叠，形成弯曲键。键角与轨道的正常夹角有偏差,造成重叠程度小,键能下降,产生角张力。容易开环环烷烃中的碳原子也是 sp3杂化，因此只有当键角接近109 28，轨道的重叠程度最大，结构也越稳定。1.1.自由基取代反应自由基取代反应环烷烃的稳定性：环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷三、环烷烃的化学性质三、环烷烃的化学性质2.2.加成反应

12、加成反应 addition reactionaddition reaction环丙烷的一条 键断裂，试剂中的两个原子分别加到两端催化氢化加卤素和卤化氢溴的溴的红红棕色棕色褪去褪去鉴别鉴别取代环丙烷与HX加成，开环总是在H最多和H最少的两个碳原子之间，H加在含H多的碳原子上。练习：四、环烷烃的异构现象四、环烷烃的异构现象 1.1.顺反异构顺反异构 ciscis-trans isomer -trans isomer (P84)相同基团在异侧反式相同基团在同侧顺式顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷练习：写出1-甲基-3-乙基环己烷的顺反异构体环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,

13、导致产生顺反异构2.2.构象异构构象异构 (P100)环己烷中C-C键的扭转可产生各种构象典型构象为椅式和船式演示 椅 式 船 式2,35,62,35,6HH优势构象优势构象椅式和船式的相互转变HHHHHHHHHHHH椅式构象中的两类椅式构象中的两类C-HC-H键键与对称轴平行为竖键（a键）与对称轴近乎垂直为横键（e键）a 键e 键翻环室温下，环己烷可由一种椅式构象转变为另一种椅式构象a e，e a先画侧面椅式折线，再交上另一椅式折线，最后画 a键和e键，同碳指向相反。同类型键：邻位指向相反，间位指向相同。a键e键 环己烷椅式构象的画法取代环己烷的构象取代环己烷的构象如：甲基环己烷一取代环己烷

14、以e-取代物为优势构象稳定优势构象不稳定二取代环己烷有顺式和反式两种构型，其优势构象为e键取代基最多的构象大基团处于e键的构象构象分析见（P102）练习：写出乙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷 的优势构象。如：反-1，2-二甲基环己烷顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷小结小结小结小结1.烷烃、环烷烃的结构：C原子sp3杂化，单键（键）烷烃碳链异构、构象异构异构现象 环烷烃位置异构、顺反异构、构象异构2.化学性质烷烃、环烷烃自由基取代；小环烷烃开环加成。作业作业：P130/1,6,7,8;P105/8(3)(4)*C2-C3键旋转 阅读Section 1.Alkanes and Cycloalkanes 全文 翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段