有机物的组成、结构与性质.ppt

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1、专题四有机化学基础第1讲有机物的组成、结构与性质热点热点 1 1 有机物的组成、结构和性质有机物的组成、结构和性质【典例典例1 1】(2013(2013江苏高考江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是()A.A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.B.可用可用FeClFeCl3 3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCONaHCO3 3溶液反应

2、溶液反应D.D.贝诺酯与足量贝诺酯与足量NaOHNaOH溶液共热溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠酰氨基酚钠 【解题关键解题关键】解答本题时应注意以下三点解答本题时应注意以下三点:(1)FeCl(1)FeCl3 3溶液可以检验酚羟基。溶液可以检验酚羟基。(2)NaHCO(2)NaHCO3 3溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应。溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应。(3)(3)酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生水解。酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生水解。【精讲精析精讲精析】选选B B。贝诺酯中含有两种含氧官能团。贝诺酯中含有两种含氧官能团,酯基和肽键

3、酯基和肽键,A,A错误错误;乙酰水杨酸中无酚羟基乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用故可以用FeClFeCl3 3溶液区别两者溶液区别两者,B,B正确正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与不能与NaHCONaHCO3 3反应反应,C,C错误错误;乙酰水杨酸中酯基在乙酰水杨酸中酯基在NaOHNaOH溶液中会水溶液中会水解解,D,D错误。错误。【典例典例2 2】萤火虫发光原理如下萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是正确的是()A.A.互为同系物互为同系物B.B.均可发生硝化反应均可发

4、生硝化反应C.C.均可与碳酸氢钠反应均可与碳酸氢钠反应D.D.均最多有均最多有7 7个碳原子共平面个碳原子共平面【解题关键解题关键】解答该题时应注意解答该题时应注意:(1)(1)荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化;(2)(2)掌握苯环与双键碳原子上的共面问题。掌握苯环与双键碳原子上的共面问题。【精讲精析精讲精析】选选B B。因为二者中相差了一个。因为二者中相差了一个CHCH2 2O,O,所以根据同系所以根据同系物概念中相差若干个物概念中相差若干个CHCH2 2得出得出A A一定错误一定错误;B;B项中因为二者中都有项中因为二者中都有苯环苯环,所以都能发

5、生硝化反应所以都能发生硝化反应,B,B项与题意相符项与题意相符;C;C项项,羧基能与碳羧基能与碳酸氢钠反应酸氢钠反应,酚羟基不能酚羟基不能,图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中没有没有,所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应,C,C项错误项错误;D;D项项,荧光荧光素中除了素中除了COOHCOOH之外所有碳原子可能共面之外所有碳原子可能共面,氧化荧光素中所有氧化荧光素中所有碳原子有可能共面碳原子有可能共面,所以所以D D项错误。项错误。【拓展提升拓展提升】判断有机反应中某些反应物用量多少的方法判断有机反应中某些反应物用量多少的方法1.H1.

6、H2 2用量的判断用量的判断:有机物中的有机物中的CHOCHO、(酮基酮基)都能在一定条件下与都能在一定条件下与H H2 2发生加成反应发生加成反应,而而COOHCOOH、(酯基酯基)中的碳氧双键通常不能与中的碳氧双键通常不能与H H2 2发生发生加成反应加成反应,1 mol,1 mol双键双键,可与可与1 mol H1 mol H2 2加成加成,1 mol,1 mol三键可与三键可与2 mol2 molH H2 2加成。加成。2.NaOH2.NaOH用量的判断用量的判断:如如1 mol 1 mol 与与NaOHNaOH溶液发生反应时最多消溶液发生反应时最多消耗耗3 mol NaOH3 mol

7、 NaOH。3.Br3.Br2 2用量的判断用量的判断:如如1 mol 1 mol 与足量溴水反与足量溴水反应时最多消耗应时最多消耗5 mol Br5 mol Br2 2。热点热点 2 2 有机物的转化与同分异构体有机物的转化与同分异构体【典例典例1 1】(2013(2013大纲版全国卷大纲版全国卷)某单官能团有机化合物某单官能团有机化合物,只只含碳、氢、氧三种元素含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为相对分子质量为58,58,完全燃烧时产生完全燃烧时产生等物质的量的等物质的量的COCO2 2和和H H2 2O O。它可能的结构共有。它可能的结构共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()()A.4

8、A.4种种 B.5B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种【解题关键解题关键】根据条件先计算得出有机物分子式根据条件先计算得出有机物分子式,再推导出可再推导出可能的结构能的结构,特别注意不要遗漏和重复。特别注意不要遗漏和重复。【精讲精析精讲精析】选选B B。由已知有机物完全燃烧时产生等物质的量。由已知有机物完全燃烧时产生等物质的量的的COCO2 2和和H H2 2O,O,碳、氢原子个数之比为碳、氢原子个数之比为12,12,可设该有机物分子式可设该有机物分子式为为C Cn nH H2n2nO Om m,其相对分子质量为其相对分子质量为58,58,即即14n+16m=58;14n+16m=5

9、8;讨论得出讨论得出m=1m=1时时,n=3,n=3合理。即该有机物的分子式为合理。即该有机物的分子式为C C3 3H H6 6O,O,该有机物可能为该有机物可能为【典例典例2 2】化合物化合物A(CA(C1111H H8 8O O4 4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物化可得到化合物B B和和C C。回答下列问题。回答下列问题:(1)B(1)B的分子式为的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2,分子中只有一个官能团。则分子中只有一个官能团。则B B的结构简的结构简式是式是,B,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D

10、,D,该反该反应的化学方程式是应的化学方程式是,该反该反应的类型是应的类型是;写出两种能发生银镜反应的写出两种能发生银镜反应的B B的同分异的同分异构体的结构简式构体的结构简式。(2)C(2)C是芳香化合物是芳香化合物,相对分子质量为相对分子质量为180180。其中碳的质量分数为。其中碳的质量分数为60.0%,60.0%,氢的质量分数为氢的质量分数为4.4%,4.4%,其余为氧其余为氧,则则C C的分子式是的分子式是_。(3)(3)已知已知C C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液含有能

11、使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是则该取代基上的官能团名称是_;另外两个取代基相同另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和分别位于该取代基的邻位和对位对位,则则C C的结构简式是的结构简式是。(4)A(4)A的结构简式是的结构简式是。【解题关键解题关键】解答本题应注意以下两点解答本题应注意以下两点:(1)(1)根据根据A A的分子式及性质推测的分子式及性质推测A A中的官能团。中的官能团。(2)(2)能利用相对分子质量和各元素的质量分数求能利用相对分子质量和各元素的质量分数求C C的分子式。的分子式。【精讲精

12、析精讲精析】(1)B(1)B的分子式为的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2,分子中只有一个官能团分子中只有一个官能团,则则B B的结构简式是的结构简式是CHCH3 3COOH,CHCOOH,CH3 3COOHCOOH与乙醇在浓硫酸催化下加热与乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是反应的化学方程式是CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H H2 2O,O,该反应的类型是取代反应该反应的类型是取代反应;能发生银镜反应能发生银镜反应,说明说明B B的同分的同分异构体中含有醛基异构体中含有醛基,则结

13、构简式为则结构简式为HCOOCHHCOOCH3 3、HOCHHOCH2 2CHOCHO。(2)C(2)C是芳香化合物是芳香化合物,说明说明C C中含有苯环中含有苯环,相对分子质量为相对分子质量为180,180,其其中碳的质量分数为中碳的质量分数为60.0%,60.0%,则含碳原子数为则含碳原子数为9,9,氢的质量分数为氢的质量分数为4.4%,4.4%,含氢原子数为含氢原子数为8,8,其余为氧其余为氧,氧原子个数为氧原子个数为4,4,则则C C的分子式的分子式是是C C9 9H H8 8O O4 4。浓硫酸浓硫酸(3)C(3)C的芳环上有三个取代基的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链其中一

14、个取代基无支链,且含有能且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,说明含有碳碳双键说明含有碳碳双键;含有能含有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基。另外说明含有羧基。另外两个取代基相同两个取代基相同,根据分子式根据分子式,可推算出另外的官能团为羟基可推算出另外的官能团为羟基,其分别位于该取代基的邻位和对位其分别位于该取代基的邻位和对位,则则C C的结构简式是的结构简式是(4)(4)根据根据A A水解生成水解生成B B和和C,C,由由B B和和C C逆推可分析知逆推可分析知B B和和C C分子中的一分子中的一个酚羟基结合

15、成酯基个酚羟基结合成酯基,结合结合A A、B B、C C的分子式可知的分子式可知C C中的羧基和中的羧基和邻位上的羟基结合成酯基邻位上的羟基结合成酯基,故可推出故可推出A A的结构简式应是的结构简式应是答案答案:(1)CH(1)CH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH OH CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O酯化酯化(取代取代)反应反应HOCHHOCH2 2CHOCHO、HCOOCHHCOOCH3 3(2)C(2)C9 9H H8 8O O4 4(3)(3)碳碳双键和羧基碳碳双键和羧基浓硫酸浓硫酸(4)(4)【拓展

16、提升拓展提升】有机物同分异构体的书写规律及判断方法有机物同分异构体的书写规律及判断方法1.1.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律:(1)(1)烷烃烷烃:烷烃只存在碳链异构烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复书写时应注意要全面而不重复,具体规则为具体规则为:成直链一条线成直链一条线;摘一碳摘一碳,挂中间挂中间,往边移往边移,不到端不到端;摘摘二碳二碳,成乙基成乙基;二甲基二甲基,同、邻、间。同、邻、间。(2)(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物,一般书写的顺序一般书写的顺序:碳链异构碳链异构位置异位置异构构官能团异构。官能团异构。(3)(3)芳香族化合物芳香族化合物:取代基

17、在苯环上的相对位置具有邻、间、对取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3 3种。种。2.2.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法:(1)(1)记忆法记忆法:记住常见物质的异构体数记住常见物质的异构体数,例如例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷甲烷、乙烷、新戊烷(看做看做CHCH4 4的四甲基取代物的四甲基取代物),2,2,3,3-),2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷(看做乙烷的六看做乙烷的六甲基取代物甲基取代物)、苯、环己烷、苯、环己烷、C C2 2H H4 4等分子的一卤代物只有等分子的一卤代物只有1 1种种;丁烷、丁炔、

18、丙基的异构体有丁烷、丁炔、丙基的异构体有2 2种种;戊烷、丁烯、戊炔的异构体有戊烷、丁烯、戊炔的异构体有3 3种种;丁基、丁基、C C8 8H H1010(芳烃芳烃)的异构体有的异构体有4 4种种;己烷、己烷、C C7 7H H8 8O(O(含苯环含苯环)的异构体有的异构体有5 5种种;戊基、戊基、C C9 9H H1212(芳烃芳烃)的异构体有的异构体有8 8种。种。(2)(2)基元法基元法:例如例如,二氯苯二氯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种同分异构体种同分异构体,四氯苯也有四氯苯也有3 3种种(将将H H替代替代Cl);Cl);又如又如CHCH4 4的一氯代物只有的一

19、氯代物只有1 1种种,新戊烷新戊烷C(CHC(CH3 3)4 4的的一氯代物也只有一氯代物也只有1 1种。种。(3)(3)等效氢法等效氢法:“等效氢等效氢”的判断是常用的寻找异构体数目的一的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法种重要方法,其原则有三条其原则有三条:同一碳原子上的氢等效同一碳原子上的氢等效;同一碳原子的甲基上的氢等效同一碳原子的甲基上的氢等效;位于对称位置的碳原子上的氢等效。位于对称位置的碳原子上的氢等效。一、有机物分子中原子是否共线或共面的易错点一、有机物分子中原子是否共线或共面的易错点1.1.不熟悉常见小分子的结构特点。要想对有机物分子中原子是不熟悉常见小分子的结构特点。

20、要想对有机物分子中原子是否共线否共线(或共面或共面)作出判断作出判断,必须熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯等必须熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子的结构特点。分子的结构特点。2.2.不知道以上不知道以上4 4种分子中的氢原子如果被其他原子种分子中的氢原子如果被其他原子(如如C C、O O、ClCl等等)取代取代,取代后的分子构型基本不变。取代后的分子构型基本不变。3.3.不能对上述不能对上述4 4种分子的一元取代基组合的结构进行分析种分子的一元取代基组合的结构进行分析,如如 可理解为是可理解为是 分子中的一个氢原子被分子中的一个氢原子被CHCHCHCH2 2代替。代替。4.4.不知道有机物中的共价单键可以

21、自由旋转不知道有机物中的共价单键可以自由旋转,而共价双键和共而共价双键和共价三键则不能旋转。价三键则不能旋转。【纠错训练纠错训练】(正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”)1.(20121.(2012成都模拟成都模拟)分子中最多有分子中最多有9 9个碳原子共平面。个碳原子共平面。()2.(20112.(2011海南高考改编海南高考改编)乙烷中所有原子都处于同一平面。乙烷中所有原子都处于同一平面。()3.(20123.(2012资阳模拟资阳模拟)苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上。上。()4.(20114.(2011保定模拟改编保定模拟改编)甲苯中所有碳原

22、子不可能处于同一平甲苯中所有碳原子不可能处于同一平面。面。()5.(20115.(2011天水模拟改编天水模拟改编)中所有碳原子不可能处于同中所有碳原子不可能处于同一平面。一平面。()【解析解析】1.1.中最多有中最多有1111个碳原子共平面。个碳原子共平面。2.CH2.CH3 3CHCH3 3可理解为可理解为CHCH4 4中的一个氢原子被中的一个氢原子被CHCH3 3代替代替,故所有原故所有原子不可能处于同一平面。子不可能处于同一平面。3.3.苯和乙烯都是平面形分子苯和乙烯都是平面形分子,两平面通过一条直线连接起来两平面通过一条直线连接起来,两两平面可能共平面平面可能共平面,正确。正确。4.

23、4.可看作是可看作是 分子中的一个氢原子被一分子中的一个氢原子被一个个CHCH3 3代替代替,可知所有碳原子在同一平面。可知所有碳原子在同一平面。5.5.中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子,其结其结构特点类似于构特点类似于CHCH4 4,故故 中所有碳原子不可能在同一平面。中所有碳原子不可能在同一平面。答案答案:1.1.2.2.3.3.4.4.5.5.二、有机反应类型判断的认识误区二、有机反应类型判断的认识误区1.1.取代反应取代反应:不熟悉酯化反应、酯及卤代烃的水解反应及醇分不熟悉酯化反应、酯及卤代烃的水解反应及醇分子间脱水成醚的反应都属于取代反应。

24、子间脱水成醚的反应都属于取代反应。2.2.加成反应加成反应:不能区分醛、酮、羧酸、酯等有机物中的不能区分醛、酮、羧酸、酯等有机物中的 ,认为它们在一定条件下都能与认为它们在一定条件下都能与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。3.3.消去反应消去反应:误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应。误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应。实际上实际上,只有连只有连OH(OH(或或X)X)的碳相邻的碳上有氢原子的碳相邻的碳上有氢原子,它们在它们在一定条件下才能发生消去反应一定条件下才能发生消去反应,或有的同学对卤代烃发生消去或有的同学对卤代烃发生消去反应和水解反应的条件混淆不清。反应和水解反应的条

25、件混淆不清。4.4.不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成高分子高分子,是否同时有小分子生成。是否同时有小分子生成。5.5.氧化反应通常包括氧化反应通常包括:与与O O2 2反应反应,与与KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液反应溶液反应,与与Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应。悬浊液反应。6.6.忽略了忽略了 与与H H2 2的反应既是的反应既是加成反应又是还原反应。加成反应又是还原反应。【纠错训练纠错训练】(正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”)1.(2013

26、1.(2013新课标全国卷新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下其结构简式如下:,:,能发生加成反应不能发生取能发生加成反应不能发生取代反应。代反应。()2.(20112.(2011新课标全国卷改编新课标全国卷改编)CH)CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O属于取代反应。属于取代反应。()3.(20133.(2013南宁模拟南宁模拟)有机物有机物 能够发生如下所能够发生如下所有反应有反应a.a.取代反应取代反应 b.b.加成反应加成反应 c

27、.c.消去反应消去反应d.d.还原反应还原反应 e.e.加聚反应加聚反应 f.f.酯化反应酯化反应()浓硫酸浓硫酸【解析解析】1.1.香叶醇中含有饱和碳原子香叶醇中含有饱和碳原子,其上面的其上面的H H可以发生取代可以发生取代反应。反应。2.2.酯化反应都属于取代反应。酯化反应都属于取代反应。3.3.该有机物中有醇羟基和氯原子该有机物中有醇羟基和氯原子,可知其能发生可知其能发生:取代反应、消取代反应、消去反应和酯化反应三种反应。去反应和酯化反应三种反应。答案答案:1.1.2.2.3.3.三、同分异构体和同系物的常见错误三、同分异构体和同系物的常见错误1.1.缺乏空间感受缺乏空间感受,导致同分异

28、构体的重复计数。导致同分异构体的重复计数。如二氯甲烷误认为如二氯甲烷误认为 与与 互为同分异构体。互为同分异构体。2.2.没有没有“等效变换等效变换”的观念的观念,不会巧断异构体数目。不会巧断异构体数目。如如:由二氯苯由二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2)的同分异构体有的同分异构体有3 3种种,即可推知四氯苯即可推知四氯苯(C(C6 6H H2 2ClCl4 4)的同分异构体也必有的同分异构体也必有3 3种种(4(4个氢原子与个氢原子与4 4个氯原子的个氯原子的“等效变换等效变换”)。3.3.对同系物概念的认识不全面对同系物概念的认识不全面,根据同系物的概念我们可以挖根据同系物的概

29、念我们可以挖掘出以下信息掘出以下信息:(1)(1)同系物通式一定相同同系物通式一定相同,组成元素种类必须相同。组成元素种类必须相同。(2)(2)通式相同不一定是同系物。通式相同不一定是同系物。(3)(3)同系物是结构相似同系物是结构相似,不是相同不是相同,如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3和和(CH(CH3 3)4 4C,C,前者无前者无支链支链,后者有支链后者有支链,能互称同系物能互称同系物(结构相似不一定完全相同结构相似不一定完全相同)。(4)(4)在分子组成上必须相差一个或若干个在分子组成上必须相差一个或若干个CHCH2 2原子团原子团,但通式相同但通式相同组成上相差若干个组

30、成上相差若干个CHCH2 2原子团的分子不一定是同系物原子团的分子不一定是同系物,如如CHCH3 3CHCH2 2BrBr和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl都是卤代烃都是卤代烃,且结构相差一个且结构相差一个CHCH2 2原子团原子团,但不是同系物。但不是同系物。【纠错训练纠错训练】(正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”)1.(20121.(2012山东高考山东高考)葡萄糖、果糖的分子式均为葡萄糖、果糖的分子式均为C C6 6H H1212O O6 6,二者互二者互为同分异构体。为同分异构体。()2.(20112.(2011海南高考改编海南高考改编)有两种同分异构体。有

31、两种同分异构体。()3.(20133.(2013贺州模拟贺州模拟)与苯酚互为同系物的是苯甲醇。与苯酚互为同系物的是苯甲醇。()【解析解析】1.1.葡萄糖、果糖二者分子式相同葡萄糖、果糖二者分子式相同,结构不同结构不同,互为同分互为同分异构体。异构体。2.2.的两种同分异构体是的两种同分异构体是CHCH3 3CHOCHO或或CHCH2 2CHOH,CHOH,故正确。故正确。3.3.苯甲醇属于醇类苯甲醇属于醇类,而苯酚是酚类而苯酚是酚类,二者不是同类物质二者不是同类物质,故不互故不互为同系物。为同系物。答案答案:1.1.2.2.3.3.一、选择题一、选择题1.(20131.(2013北海模拟北海模

32、拟)下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.互为同分异构体的物质一定不是同系物互为同分异构体的物质一定不是同系物B.B.饱和一元羧酸一定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化饱和一元羧酸一定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.C.乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成,属于消去反应属于消去反应D.D.苯酚与乙酸酐苯酚与乙酸酐()()反应生成乙酸苯酯反应生成乙酸苯酯的反应类型为酯化反应的反应类型为酯化反应【解析解析】选选A A。互为同分异构体的物质分子式相同。互为同分异构体的物质分子式相同,则一定不是则一定不是同系物同系物,A,A正确。正确。HCOOHHCOOH能被酸性高锰酸钾溶

33、液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B,B不正确。不正确。乙醇转化为乙醛的反应属于氧化反应乙醇转化为乙醛的反应属于氧化反应,C,C不正确。苯酚尽管能与不正确。苯酚尽管能与乙酸酐反应生成乙酸苯酯乙酸酐反应生成乙酸苯酯,但它不属于酯化反应但它不属于酯化反应,D,D不正确。不正确。2.(20132.(2013浙江高考浙江高考)下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.按系统命名法按系统命名法,化合物化合物 的名称是的名称是2,3,5,5-2,3,5,5-四四甲基甲基-4,4-4,4-二乙基己烷二乙基己烷B.B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不

34、相等C.C.苯与甲苯互为同系物苯与甲苯互为同系物,均能使均能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D.D.结构片段为结构片段为的高聚物的高聚物,其单体是甲醛和苯酚其单体是甲醛和苯酚【解析解析】选选D D。3.(20123.(2012济南模拟济南模拟)下列各组中的反应下列各组中的反应,属于同一反应类型的属于同一反应类型的是是()A.A.由溴丙烷水解制丙醇由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇由丙烯与水反应制丙醇B.B.由甲苯硝化制对硝基甲苯由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯氧化制苯甲酸C.C.由氯代环己烷消去制环己烯由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制由丙烯加溴制1,

35、2-1,2-二溴丙烷二溴丙烷D.D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇醇【解析解析】选选D D。A A项项,溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应,丙烯水化制丙醇为加成反应丙烯水化制丙醇为加成反应;B;B项项,甲苯硝化制对硝基甲苯为取甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应代反应或硝化反应,甲苯制苯甲酸为氧化反应甲苯制苯甲酸为氧化反应;C;C项项,氯代环己烷氯代环己烷制环己烯为消去反应制环己烯为消去反应,丙烯加溴制丙烯加溴制1,2-1,2-二溴丙烷为加成反应二溴丙烷为加成反应;D;D项项,乙

36、酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应,苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应,故故D D项符合题意。项符合题意。4.(20134.(2013山东高考山东高考)莽草酸可用于合成药莽草酸可用于合成药物达菲物达菲,其结构简式如图其结构简式如图,下列关于莽草酸下列关于莽草酸的说法正确的是的说法正确的是()A.A.分子式为分子式为C C7 7H H6 6O O5 5B.B.分子中含有分子中含有2 2种官能团种官能团C.C.可发生加成和取代反应可发生加成和取代反应D.D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出在水溶液中羧基

37、和羟基均能电离出H H+【解析解析】选选C C。该分子组成为。该分子组成为C C7 7H H1010O O5 5,A,A项错误项错误;该分子中含有羧该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键基、羟基和碳碳双键,因此含有三种官能团因此含有三种官能团,B,B项错误项错误;分子中含分子中含有双键有双键,可发生加成反应可发生加成反应,含有羧基、羟基均可发生酯化反应含有羧基、羟基均可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应酯化反应属于取代反应,另外分子中碳原子上的氢原子也可被另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应卤素原子取代而发生取代反应,C,C项正确项正确;在水溶液中羧基能电在水溶液中羧基能电离离

38、,羟基不能电离羟基不能电离,D,D项错误。项错误。5.5.橙花醇具有玫瑰及苹果香气橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下可作为香料。其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述下列关于橙花醇的叙述,错误的是错误的是()A.A.既能发生取代反应既能发生取代反应,也能发生加成反应也能发生加成反应B.B.在浓硫酸催化下加热脱水在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃可以生成不止一种四烯烃C.1 molC.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗需消耗470.4 L470.4 L氧气氧气(标准状标准状况况)D.1 molD.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反

39、应橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗最多消耗240 g Br240 g Br2 2【解析解析】选选D D。A A项项,该有机物中含有羟基该有机物中含有羟基,可与羧酸发生取代反可与羧酸发生取代反应应(酯化反应酯化反应),),该有机物中含有碳碳双键该有机物中含有碳碳双键,能发生加成反应能发生加成反应,A,A项项正确正确;B;B项项,在浓硫酸催化下加热在浓硫酸催化下加热,羟基可以与邻位甲基上的氢原羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应子发生消去反应,也可以与另一邻位亚甲基也可以与另一邻位亚甲基(CHCH2 2)上的氢原上的氢原子发生消去反应子发生消去反应,生成两种不同的四烯烃生成两种不

40、同的四烯烃,B,B项正确项正确;C;C项项,橙花醇橙花醇的分子式为的分子式为C C1515H H2626O,1 mol CO,1 mol C1515H H2626O O完全燃烧消耗完全燃烧消耗O O2 2的物质的量为的物质的量为(15+(15+-)mol=21 mol,)mol=21 mol,在标准状况下体积为在标准状况下体积为21 mol21 mol22.4 L22.4 Lmolmol-1-1=470.4 L,C=470.4 L,C项正确项正确;D;D项项,1 mol,1 mol橙花醇含有橙花醇含有3 mol3 mol碳碳双键碳碳双键,能消耗能消耗3 mol Br3 mol Br2 2,其质

41、量为其质量为3 mol160 g3 mol160 gmolmol-1-1=480 g,D480 g,D项错误。项错误。6.(20136.(2013百色模拟百色模拟)增塑剂增塑剂DCHPDCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。应制得。下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.邻苯二甲酸酐的二氯代物有邻苯二甲酸酐的二氯代物有3 3种种B.B.环己醇分子中所有的原子可能共平面环己醇分子中所有的原子可能共平面C.DCHPC.DCHP能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应D.1 mol DCHPD.1 mol DCHP最多可与含最多可与含2 mol NaOH2

42、 mol NaOH的溶液反应的溶液反应【解析解析】选选D D。A A项项,邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐()()的二氯代物的二氯代物有有4 4种种,分别是分别是1,21,2、1,31,3、1,41,4、2,32,3共共4 4种种,错误错误;B;B项项,环己醇中环己醇中,碳形成碳形成4 4个键个键,不可能所有原子共平面不可能所有原子共平面,错误错误;C;C项项,DCHP,DCHP不能发生不能发生消去反应消去反应,错误错误;D;D项项,DCHP,DCHP分子中有分子中有2 2个酯基个酯基,水解消耗水解消耗2 mol 2 mol NaOH,NaOH,正确。正确。7.257.25和和101 kPa101 k

43、Pa时时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL32 mL与与过量氧气混合并完全燃烧过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气除去水蒸气,恢复到原来的温度和压恢复到原来的温度和压强强,气体总体积缩小了气体总体积缩小了72 mL,72 mL,则原混合烃中乙炔的体积分数为则原混合烃中乙炔的体积分数为()A.12.5%A.12.5%B.25%B.25%C.50%C.50%D.75%D.75%【解析解析】选选B B。设混合烃的平均化学式为。设混合烃的平均化学式为C Cx xH Hy y,则其燃烧的化学则其燃烧的化学方程式为方程式为C Cx xH Hy y+(x+(x+)O)O2 2

44、 xCO xCO2 2+H H2 2O O体积减少体积减少 1 x+1 x+x 1+x 1+32 72 32 72 ,y=5 ,y=5点燃点燃 由三者的分子式由三者的分子式C C2 2H H6 6、C C2 2H H2 2、C C3 3H H6 6可知可知:乙烷和丙烯的分子式中乙烷和丙烯的分子式中氢原子数均为氢原子数均为6,6,可设混合烃中乙炔的体积分数为可设混合烃中乙炔的体积分数为a,a,则乙烷和丙则乙烷和丙烯的体积分数为烯的体积分数为1-a,1-a,则有则有:=5=5解得解得:a=25%,:a=25%,即即B B正确。正确。二、非选择题二、非选择题8.8.有机化合物有机化合物A AH H的

45、转换关系如下所示的转换关系如下所示:请回答下列问题请回答下列问题:(1)(1)链烃链烃A A有支链且只有一个官能团有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在其相对分子质量在65657575之间之间,1 mol A,1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗7 mol7 mol氧气氧气,则则A A的结构简式是的结构简式是_,名称是名称是;(2)(2)在特定催化剂作用下在特定催化剂作用下,A,A与等物质的量的与等物质的量的H H2 2反应生成反应生成E E。由。由E E转转化为化为F F的化学方程式是的化学方程式是;(3)G(3)G与金属钠反应能放出气体。由与金属钠反应能放出气体。由G G转化为转化为H

46、 H的化学方程式是的化学方程式是;(4)(4)的反应类型是的反应类型是,的反应类型是的反应类型是;(5)(5)链烃链烃B B是是A A的同分异构体的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面分子中的所有碳原子共平面,其催其催化氢化产物为正戊烷化氢化产物为正戊烷,写出写出B B所有可能的结构简式所有可能的结构简式;(6)C(6)C也是也是A A的一种同分异构体的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种它的一氯代物只有一种(不考虑不考虑立体异构立体异构),),则则C C的结构简式为的结构简式为。【解析解析】设链烃设链烃A A的分子式为的分子式为C Cx xH Hy y,则则x+x+=7,=7,经讨论可知经讨

47、论可知A A的分的分子式为子式为C C5 5H H8 8。因因A A分子中有支链分子中有支链,且只有一个官能团且只有一个官能团,故故A A的结构简式为的结构简式为 。由由A A转化成转化成H H的过程为的过程为由由B B是是A A的同分异构体的同分异构体,所有碳原子共平面所有碳原子共平面,催化氢化的产物是正催化氢化的产物是正戊烷戊烷,结合乙烯及乙炔分子的空间构型推知结合乙烯及乙炔分子的空间构型推知B B的结构为的结构为CHCH2 2CHCHCHCHCHCHCHCH3 3或或CHCH3 3CHCH2 2C CC CCHCH3 3。由由C C与与A A互为同分异构体互为同分异构体,且且C C的一氯

48、代物只有一种的一氯代物只有一种,可知其分子可知其分子的对称性很好的对称性很好,其结构简式为其结构简式为 。答案答案:(1)(CH(1)(CH3 3)2 2CHCCHCCHCH3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔(2)(2)(3)(3)(4)(4)加成反应加成反应(或还原反应或还原反应)取代反应取代反应(5)CH(5)CH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2、CHCH3 3CHCH2 2C CCCHCCH3 3(6)(6)9.(20129.(2012浙江高考浙江高考)化合物化合物X X是一种环境激素是一种环境激素,存在如下转化关存在如下转化关系系:化合物化合物A A能与能与FeClFeCl

49、3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境分子中含有两个化学环境完全相同的甲基完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。其苯环上的一硝基取代物只有两种。1 1H HNMRNMR谱显示化合物谱显示化合物G G的所有氢原子化学环境相同。的所有氢原子化学环境相同。F F是一种可是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题根据以上信息回答下列问题:(1)(1)下列叙述正确的是下列叙述正确的是。a.a.化合物化合物A A分子中含有联苯结构单元分子中含有联苯结构单元b.b.化合物化合物A A可以和可以和NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液

50、反应,放出放出COCO2 2气体气体c.Xc.X与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应,理论上理论上1 mol X1 mol X最多消耗最多消耗6 mol NaOH6 mol NaOHd.d.化合物化合物D D能与能与BrBr2 2发生加成反应发生加成反应(2)(2)化合物化合物C C的结构简式是的结构简式是,ACAC的反应类型是的反应类型是。(3)(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的D D的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构不考虑立体异构)。a.a.属于酯类属于酯类 b.b.能发生银镜反应能发生银镜反应(4)(4)写出写出BGBG反应的化学方程式反