高二化学有机化合物.ppt

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1、一 基本概念1.成键特点:成键特点:当烃分子中的碳原子个数为当烃分子中的碳原子个数为n时,其中氢原子个数的最大数时,其中氢原子个数的最大数值为值为2n+2,这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和,这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和分子组成通式分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较:在结构中,为基础进行分析和比较:在结构中,若增加一个若增加一个CC或或CO双键,就少双键,就少2个个H;在结构中若出;在结构中若出现一个现一个CC就少就少4个个H;在结构中若出现一个环状结构也少;在结构中若出现一个环状结构也少2个个H;所以,烯烃和环烷烃的分子组成通式都为;所以,烯烃和环烷烃的分子组成

2、通式都为CnH2n;炔烃和二烯烃的分子组成通式都为炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2;苯和苯的同;苯和苯的同系物,结构中有苯环结构,苯环可以看成是具有系物,结构中有苯环结构,苯环可以看成是具有3个个CC双键和一个环状结构,氢原子个数应在烷烃的基础上减去双键和一个环状结构,氢原子个数应在烷烃的基础上减去428个,故苯和苯的同系物的分子组成通式为:个,故苯和苯的同系物的分子组成通式为:CnH(2n+2-42)即即CnH2n-6(n6)。2、同系物、同系物:(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分

3、子组成通式相同。方式相同,分子组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或若干个同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”,即相对分子质量相差,即相对分子质量相差14或或14的整数倍。的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。3、同分异构体、同分异构体 :化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象称为同分异现化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象称为同分异现象。象。具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。可以是有

4、同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。可以是有机物,也可以是无机物。机物,也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类:中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类:(1)碳链异构碳链异构 (2)位置位置(官能团位置官能团位置)异构异构(3)类别异构类别异构(又称官能团异又称官能团异构构)二二.基本反应类型基本反应类型1、取代反应:、取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。应叫取代反应。2、加成反应、加成反应(及加聚反应及加聚反应):有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原

5、子团直接结合有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应,叫做加成反应叫做加成反应 被加成的试剂如:被加成的试剂如:H2、X2(X为为Cl、Br或或I)、H2O、HX、HCN等能离等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系,还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况:是的量关系,还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况:是CC键,还是键,还是CC键,或是苯环结构,以及它们的个数。键,或是苯环结构,以及它们的个数。3、酯化反应、酯化反应(属

6、属于取代反应于取代反应):酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应的脱水方式是:羧基脱羧羟基酯化反应的脱水方式是:羧基脱羧羟基(无机含氧酸脱羟基氢无机含氧酸脱羟基氢),而,而醇脱羟基氢,即醇脱羟基氢,即“酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢”(可用同位素原子示踪法证明可用同位素原子示踪法证明)。酯化反应是可逆的:羧酸酯化反应是可逆的:羧酸+醇醇 酯酯+水水反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂,除去生成物中的水使可逆反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂,除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。反应向生成物方向移动。酯化酯化水解水解三、重要有机物的结构、性

7、质和用途三、重要有机物的结构、性质和用途 1.甲烷甲烷:分子结构特点分子结构特点 主要化学性质主要化学性质:H.H C HH.HHHCH易取代、易分解、难氧化易取代、易分解、难氧化主要用途主要用途:清洁能源、化工原料清洁能源、化工原料2.乙烯乙烯分子结构特点分子结构特点:主要化学性质主要化学性质:主要用途主要用途:不饱和烃不饱和烃H C .H.H C HHCCHHHCH2CH2易氧化易氧化(使酸性使酸性KMnO4褪色)、易加成(使溴水褪色)褪色)、易加成(使溴水褪色),加聚加聚产量作为石油化工水平的标志产量作为石油化工水平的标志石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料植物生长调

8、节剂植物生长调节剂3.苯苯分子结构特点分子结构特点:a、平面结构、平面结构b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。主要化学性质主要化学性质:易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化主要用途主要用途:重要化工原料重要化工原料4.乙醇乙醇分子结构特点分子结构特点:HCCOHH H H H羟基与烷烃基直接相连羟基与烷烃基直接相连主要化学性质主要化学性质:(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(2)酯化反应酯化反应(取代、可逆取代、可逆)(3)氧化反应氧化反应(燃烧、氧化剂氧化、催化氧化燃烧、氧化剂氧化、催化氧化)5.乙酸乙酸分子结构特点分子结构特点:

9、HCCOHH O H 羧羧基与烃基直接相连基与烃基直接相连主要化学性质:主要化学性质:弱酸性弱酸性酯化反应酯化反应主要用途:主要用途:制食醋,重要化工原料。制食醋,重要化工原料。6.糖类糖类人类体能的主要来源人类体能的主要来源(75%)元素组成元素组成代表物代表物代表物分子代表物分子糖糖类类单糖单糖C、H、O葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖C6H12O6双糖双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11多糖多糖C、H、O淀粉、纤维素淀粉、纤维素(C6H10O5)n葡萄糖葡萄糖多羟基醛,不水解,还原性糖多羟基醛,不水解,还原性糖果糖果糖多羟基酮,不水解,还原性糖多羟基酮,不水解,还原性糖蔗糖蔗

10、糖非还原性糖,水解生成葡萄糖和果糖非还原性糖,水解生成葡萄糖和果糖麦芽糖麦芽糖还原性糖,水解只生成葡萄糖还原性糖,水解只生成葡萄糖淀粉淀粉非还原性糖非还原性糖,水解最终产物为葡萄糖水解最终产物为葡萄糖,遇碘变蓝遇碘变蓝纤维素纤维素非还原性糖非还原性糖,水解最终产物为葡萄糖水解最终产物为葡萄糖7.油脂油脂元素组成元素组成代表物代表物代表物分子代表物分子油油脂脂油油C、H、O植物油植物油不饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸甘油酯甘油酯脂脂C、H、O动物脂肪动物脂肪饱和高级脂肪酸饱和高级脂肪酸甘油酯甘油酯酸性水解酸性水解产物为高级脂肪酸和甘油产物为高级脂肪酸和甘油碱性水解碱性水解产物为高级脂肪酸盐和甘油

11、产物为高级脂肪酸盐和甘油(皂化反应皂化反应)油具有烯烃的性质油具有烯烃的性质加成反应、氧化反应加成反应、氧化反应8.蛋白质蛋白质人体氨基酸的主要来源人体氨基酸的主要来源元素组成元素组成代表物代表物代表物分子代表物分子蛋白蛋白质质C、H、O、N、S、P等等酶、肌肉、酶、肌肉、毛发等毛发等氨基酸连接成的高分子氨基酸连接成的高分子某些蛋白质能发生颜色反应某些蛋白质能发生颜色反应 ,最后人体从食物蛋白质中获得氨基酸,最后人体从食物蛋白质中获得氨基酸,再在体内合成蛋白质的同时,体内的各种组织蛋白质也在不断分解主再在体内合成蛋白质的同时,体内的各种组织蛋白质也在不断分解主要生成尿素,排出体外。要生成尿素,

12、排出体外。酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内的重要催化剂,其催化作用具有高酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内的重要催化剂,其催化作用具有高度的专业性。度的专业性。下列各组物质中一定属于同系物的是下列各组物质中一定属于同系物的是()ACH4和和C2H4 B烷烃和环烷烃;烷烃和环烷烃;CC2H4和和C4H8 DC5H12 和和C2H6对于同系物而言,必须同时满足对于同系物而言,必须同时满足“结构相似结构相似”,“分子组分子组成上差一个或若干个成上差一个或若干个CH2原子团原子团”这两个条件。在判断这两个条件。在判断“结结构相似构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型时关键是分析在结构上是否

13、具有相同的化学键类型和相似的碳链结构。在判断组成关系时,是以分子式分析,和相似的碳链结构。在判断组成关系时,是以分子式分析,而不是从结构上看去是否差而不是从结构上看去是否差“CH2”原子团。同时,在书写可原子团。同时,在书写可能的结构时要注意碳原子满足个价键,氢原子满足个价能的结构时要注意碳原子满足个价键,氢原子满足个价键,氧原子满足键,氧原子满足2个价键,氮原子满足个价键,氮原子满足3个价键,卤原子满足个价键,卤原子满足1个价键个价键。D例2下列各下列各组组物物质质中,两者互中,两者互为为同分异构同分异构 ()CuSO43H2O和和CuSO45H2O NH4CNO和和CO(NH2)2C2H5

14、NO2和和NH2CH2COOH Pu(H2O)4Cl3和和Pu(H2O)2Cl22H2OClABCDB例3 1 mol有机物能与有机物能与1 mol H2发发生加成生加成反反应应,其加成后的,其加成后的产产物是异戊物是异戊烷烷,试试写出写出该该有机物可能有的有机物可能有的结结构构简简式。式。CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CCHCH3CH3CH3CHCHCH2例4怎样以怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3?写出有关反应的化学方程式。?写出有关反应的化学方程式。思路:思路:可采用从最终的目标产物倒推原料(或中间产物)的方法可采用从

15、最终的目标产物倒推原料(或中间产物)的方法 CH2CH2+H2O CH3CH2OH加热、加压加热、加压催化剂催化剂CH2CH2+H218O CH3CH218OH加热、加压加热、加压催化剂催化剂2CH3CH218OH+O2 2CH3CH18O+2H2O加热加热Cu2CH3CH18O+O2 2CH3C18OOH催化剂催化剂CH3C18OOH+CH3CH2OH CH3C18OOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸120 120 ,将,将1L C1L C2 2H H4 4,2L C2L C2 2H H6 6,2L C2L C2 2H H2 2与与20L O20L O2 2混合,充分混合,充分燃烧,恢复原状

16、态,所得气体体积是燃烧,恢复原状态,所得气体体积是 ()()A10L 10L B15L15L C C2020 .25L.25L例5D例6根据CH2=CHCH2COOH的结构,它不可能发生的反应是()A、与银氨溶液反应析出银 B、使溴的四氯化碳溶液褪色C、与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应 D、与新制氢氧化铜反应(08江苏卷)某有机样品3.1g完全燃烧,燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水,石灰水共增重7.1g,经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是().A.乙二醇 B.乙醇 C.乙醛 D.甲醇和丙三醇的混合物例7解析:n(CaCO3)=0.1mol,m(CO2)=4.4g,m(C)=1.2g,m(

17、H2O)=7.1g4.4g=2.7g,m(H)=0.3g,所以有机物中含氧的质量为:3.1g1.2g0.3g1.6g,所以n(O)=0.1mol,即:n(C)n(H)n(O)0.1mol0.3mol0.1mol131,选项A中C、H、O的原子个数比为131;选项B中的原子个数比为:261;选项C中的原子个数比为:121;选项D中甲醇的原子个数比为:141,丙三醇中的原子个数比为383,其中甲醇的H原子个数大于3,而丙三醇的H原子个数小于3,满足题意要求。AD例8在实验室制取的乙烯,常含少量的在实验室制取的乙烯,常含少量的SO2,有人设计下列实验图以确认上,有人设计下列实验图以确认上述混合气体中

18、有述混合气体中有C2H4和和SO2。(1)、装置可盛装置可盛放的试剂是放的试剂是_,_,_,_,A品红溶液品红溶液 BNaOH溶液溶液 C浓浓H2SO4 D酸性酸性KMnO4溶液溶液(2)能说明能说明SO2气体存在的现象是气体存在的现象是_;(3)使用装置使用装置的目的是的目的是_;(4)使用装置使用装置的目的是的目的是_;(5)确定含有乙烯的现象是确定含有乙烯的现象是_。ABAD装置装置中品红溶液褪色中品红溶液褪色 除去除去SO2,以免干扰乙烯的检验,以免干扰乙烯的检验 检验检验SO2是否除尽是否除尽 装置装置中的品红溶液不褪色,装置中的品红溶液不褪色,装置中的酸性中的酸性KMnO4溶液褪色

19、溶液褪色 化学式为化学式为化学式为化学式为化学式为化学式为C C C C C C7 7 7 77 7H H H H H H7 7 7 77 7NONONONONONO2 2 2 22 2的有机物的有机物的有机物的有机物的有机物的有机物A A A A A A、B B B B B B分子中分子中分子中分子中分子中分子中均含苯环。均含苯环。均含苯环。均含苯环。均含苯环。均含苯环。(1 1 1 1 1 1)A A A A A A能溶于强酸和强碱,则能溶于强酸和强碱,则能溶于强酸和强碱,则能溶于强酸和强碱,则能溶于强酸和强碱,则能溶于强酸和强碱,则A A A A A A的的的的的的结构简式可能为结构简式可能为结构简式可能为结构简式可能为结构简式可能为结构简式可能为 ;;.(2 2 2 2 2 2)B B B B B B既不溶于强酸又不溶于强碱,则既不溶于强酸又不溶于强碱,则既不溶于强酸又不溶于强碱,则既不溶于强酸又不溶于强碱,则既不溶于强酸又不溶于强碱,则既不溶于强酸又不溶于强碱,则B B B B B B的结构简式可能为的结构简式可能为的结构简式可能为的结构简式可能为的结构简式可能为的结构简式可能为_,_,_。再见再见天津代怀孕 天津代怀孕 伞鬻搋

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