烃含氧衍生物新人教选修.pptx

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1、有机化学知识的特点有机化学知识的特点知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂内在联系和规律性很强内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”第1页/共29页一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别类别官能团官能团通式通式结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质醇醇OHROHCnH2n+2OCO、OH键键有极性，易断裂有极性，易断裂(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应 (4)分子间脱水分子间脱水(5)氧化反应氧化反应 (6)酯化反应酯化反应酚酚OHArOHCnH

2、2n-6OOH与苯环直与苯环直接相连，接相连，OH与苯环相互影响与苯环相互影响(1)有弱酸性有弱酸性 (2)显色反应显色反应 (3)取代反应取代反应OH的邻、对位被的邻、对位被取代取代醛醛CHORCHOCnH2nOC=O键有不饱和键有不饱和性，性，CHO中中CH键易断裂键易断裂(1)氧化反应氧化反应(2)还原反应还原反应羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CO、OH键键有极性，易断裂有极性，易断裂(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反应酯化反应卤代烃卤代烃_XCnH2n+1XCX键有极性，键有极性，易断裂易断裂1取代反应（水解）：生成醇取代反应（水解）：生成醇2消去反应：生成不饱和烃消去反应：

3、生成不饱和烃酯酯COORCOORCnH2nO2CO键易断裂键易断裂水解反应水解反应第2页/共29页物理性质物理性质1、乙醇乙醇:无色透明、有特殊香味的液体；密度比无色透明、有特殊香味的液体；密度比水小；易挥发；与水可以任意比例互溶。水小；易挥发；与水可以任意比例互溶。2、乙醛、乙醛:无色、有刺激性气味的液体；密度比水小；无色、有刺激性气味的液体；密度比水小；易挥发；易挥发；与水、乙醇、乙醚等互溶。与水、乙醇、乙醚等互溶。3、乙酸、乙酸:无色、有强烈刺激性气味液体；乙酸易溶于无色、有强烈刺激性气味液体；乙酸易溶于水和酒精；水和酒精；熔点熔点16.6，低于，低于16.6就凝结成冰状就凝结成冰状晶体

4、，所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸晶体，所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸。第3页/共29页醇醇类类知知识识结结构构醇醇类类定义定义醇的通性醇的通性代代表表物物醇醇的的分分类类物性物性乙醇乙醇化性化性制法制法用途用途烃基种类烃基种类羟基个数羟基个数烃基烃基饱和性饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应置换反应取代反应取代反应氧化反应氧化反应脱水反应脱水反应燃烧反应燃烧反应催化反应催化反应发酵法发酵法乙烯水化法乙烯水化法脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇芳香醇芳香醇一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇其其 它它饱和脂肪醇饱和脂肪醇不饱和醇不饱和醇芳香醇芳香醇OH

5、CH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇高级脂肪醇低级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如如如如如如如如如第4页/共29页乙醇乙醇知识网络知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂催化剂高温高温高压高压浓浓H2SO4170C浓浓H2SO41400CO2点燃点燃 O2点燃点燃O2点燃点燃CuO2H2Ni第5页/共29页OHOHOHONaOH2+2Na 2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+

6、Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+OHBrBrBr+3Br2 OH+3HBrOHOH+3H2催化剂催化剂一定条件一定条件Cl2ClH2O一定条件一定条件OH定义定义苯苯酚酚酚酚类类其它酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：置换反应：中和反应：中和反应：显色反应：显色反应：取代反应：取代反应：加成反应：加成反应：从煤焦油中提取从煤焦油中提取合成法：合成法：物性物性化性化性用途用途制法制法如邻二苯酚：如邻二苯酚：萘酚：萘酚：苯酚苯酚知识结构知识结构第6页/共29页ONaOHBrBrBrOHClOH一定条件一定条件Cl2H

7、2O一定条件一定条件Br2Fe(C6H5O)63-（络离子、紫色）（络离子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂、催化剂浓浓H2SO4、H2O、一定条件、一定条件H2催化剂催化剂Na、NaOH或或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或或HCl白色沉淀白色沉淀苯酚苯酚知识网络知识网络第7页/共29页醛醛知知识识结结构构醛醛类类定义定义甲甲醛醛其它醛类其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性使酸性KMnO4或溴水褪色或溴水褪色乙乙醛醛物性物性化性化性用途用途制法制法加成反应加成反应(还原反应还原反应)氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化可燃性可燃性银镜反应银

8、镜反应Cu2O(红色红色)弱氧化剂弱氧化剂Ag(NH3)2+新制新制Cu(OH)2O2强氧化剂强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙醇催化氧化法乙炔水化法乙炔水化法乙烯氧化法乙烯氧化法物性物性化性化性用途用途特别之处特别之处具有二元醛的性质具有二元醛的性质与苯酚缩聚与苯酚缩聚如乙二醛如乙二醛苯甲醛苯甲醛丙烯醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO第8页/共29页乙醛乙醛知识网络知识网络CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH CHCH3CHCH2CHOOHCH3CHCNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成自

9、身加成HCN加成加成苯酚、缩聚苯酚、缩聚催化剂、催化剂、O2、加热、加热H2O氧氧化化新新制制氢氢氧氧化化铜铜银银氨氨溶溶液液银银镜镜反反应应O2催催化化剂剂KMnO4H+Br2H2O均均可可增增长长碳碳链链点点燃燃第9页/共29页羧羧酸酸知知识识结结构构羧羧酸酸定义定义甲甲酸酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙乙酸酸物性物性化性化性用途用途制法制法酸性：具有无机酸的通性酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点酯化反应：特点“酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法糖类发酵法乙炔水化法乙炔水化法烷烃直接氧化法烷烃直接氧化法化性化性特别处特别处具有醛和羧酸的性质具有醛

10、和羧酸的性质羧羧酸酸的的分分类类饱和脂肪酸饱和脂肪酸 如如CH3COOH不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 如如CH2=CHCOOH脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如苯甲酸如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基饱和性烃基种类烃基种类一元酸一元酸 如如HCOOH二元酸二元酸 如如HOOCCOOH（乙二酸）（乙二酸）羧基数目羧基数目低级脂肪酸低级脂肪酸 如如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸高级脂肪酸 如如C17H35COOH（硬脂酸）（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等（油酸）等碳原子数目碳原子数目第10页/共29页CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COO

11、NaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解水解水解酯酯 化化酯化酯化O2催化剂催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光光 Cl2碱石灰碱石灰O2、催化剂、催化剂H2O、一定条件、一定条件浓浓H2SO4、1700C催化剂催化剂 O2O2CuH2Ni均可发生均可发生银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应乙酸乙酸知识网络知识网络第11页/共29页定义定义乙乙酸酸乙乙酯酯酯酯的的分分类类用途用途物性物性化性化性制备制备无机酸酯无机酸酯有机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物酯是醇与酸脱

12、水后生成的化合物水解反应水解反应无机酸催化无机酸催化碱催化碱催化不完全不完全完全完全程度程度酯化反应酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯羧酸酯链状酯：通式链状酯：通式RCORO聚脂：如涤纶聚脂：如涤纶环酯环酯交酯交酯内酯内酯其它其它酯酯类类酯类酯类知识网络知识网络第12页/共29页CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解水解CH3COONa酸性条件酸性条件碱性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化酯化(浓浓H2SO4)(稀稀H2SO4)(NaOH)CO2点点燃燃乙酸乙酯乙酸乙酯知识网络知识网络第13页/共29页你认为学习烃的衍生物最关键的

13、是什么？你认为学习烃的衍生物最关键的是什么？官能团官能团 代表物代表物 衍变关系衍变关系想一想想一想第14页/共29页二、各类有机物的衍变关系二、各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第15页/共29页三、醇和

14、酚的比较三、醇和酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OH与苯环直与苯环直接相连接相连主要主要化学性质化学性质（1）与钠反应）与钠反应 （2）取代反应）取代反应（3）脱水反应（个别醇不能）脱水反应（个别醇不能）（4）氧化反应）氧化反应 （5）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反应）取代反应（3）显色反应）显色反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味与与FeCl3显紫色显紫色第16页/共2

15、9页四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较四、苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应情况氧化反应情况不被高锰酸不被高锰酸钾溶液氧化钾溶液氧化可被高锰酸钾可被高锰酸钾溶液氧化溶液氧化常温下在空气中常温下在空气中被氧化呈红色被氧化呈红色溴溴代代反反应应溴状态溴状态液溴液溴液溴液溴溴水溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物C6H5Br邻、间、对三邻、间、对三种一溴甲苯种一溴甲苯三溴苯酚三溴苯酚结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活酚羟基对苯环的影响使

16、苯环上的氢原子变得活泼，易被取代泼，易被取代CH3OH第18页/共29页五、有机反应类型五、有机反应类型有机反应类型有机反应类型物质类别或官能团物质类别或官能团取代反应取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应加成反应加聚反应加聚反应碳碳双键、三键、碳碳双键、三键、CHO中的双键中的双键缩聚反应缩聚反应COOH和和OH、COOH和和NH2、酚和醛酚和醛消去反应消去反应卤代烃、醇卤代烃、醇水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应氧化反应醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、醇（脱氢）、醛（加氧）、

17、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物苯酚、苯的同系物还原反应还原反应醛（加氢）醛（加氢）酯化反应酯化反应COOH或或OH第19页/共29页六、有机物的几点特性：六、有机物的几点特性：1、能使酸性、能使酸性KMnO4褪色的有机物：褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、苯酚、醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(CnH2n)二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与

18、醚醇与醚(CnH2n+2O)苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯羧酸与酯(CnH2nO2)第20页/共29页 4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂 硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 磺化反应磺化反应反应物、吸水剂反应物、吸水剂 酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂5、能发生银镜反应的有机物：、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。第21页/共29页分散系分散系所用试剂所用试剂分离方分离方法法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸

19、）饱和饱和Na2CO3分液分液溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）蒸馏水蒸馏水或或NaOH溶液溶液分液分液乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）酸性酸性KMnO4、碱石灰、碱石灰洗气洗气乙醇（乙醇（NaCl）蒸馏蒸馏苯（苯酚）苯（苯酚）NaOH溶液溶液分液分液溴苯（溴）溴苯（溴）NaOH溶液溶液分液分液乙醇（水）乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）NaOH溶液溶液蒸馏蒸馏甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）蒸馏水蒸馏水或或NaOH溶液溶液分液分液七七、物物质质的的分分离离第22页/共29页练习练习1在下列物质中进行选择在下列物质中进行选择A.HCHO B.CH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCH31.

20、水溶液呈酸性的物质有水溶液呈酸性的物质有()2.不能和不能和Na反应的物质有反应的物质有()3.能与能与NaHCO3溶液反应的物质有溶液反应的物质有()4.能发生银镜反应的物质有能发生银镜反应的物质有()5.能用于合成酚醛树脂的物质有能用于合成酚醛树脂的物质有()6.熔点最高的物质是熔点最高的物质是()7.对应同系物分子通式相同的物质有对应同系物分子通式相同的物质有()8.发生消去反应对应反应式为：发生消去反应对应反应式为：9.发生水解反应对应反应式为：发生水解反应对应反应式为：10.某物质与少量某物质与少量Na2CO3反应放出气泡，反应式为：反应放出气泡，反应式为：OHCEADCADAEEC

21、DCH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸浓硫酸1702CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2OHCOOCH3+H2O HCOOH+CH3OH酸或碱酸或碱 E.第23页/共29页练习练习2 2在以下物质中进行选择：在以下物质中进行选择：A.C2H5OH B.C6H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH E.CH3COOC2H5 F.HCHO1.()是常用的有机溶剂。是常用的有机溶剂。2.()有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。3.()常温下在水中难溶，密度比水小。常温下在水中难溶，密度比水小。4.()可通过发酵法制取。可通过

22、发酵法制取。5.()的沸点最低。的沸点最低。6.()有酸性，且能与有酸性，且能与H2发生加成反应。发生加成反应。7.()可发生银镜反应。可发生银镜反应。8.()可与可与NaOH溶液发生反应。溶液发生反应。9.()是是()发生加成反应后所生成的产物。发生加成反应后所生成的产物。10.()可用于制备饮料和糖果的果子香料。可用于制备饮料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物标本。常用于浸制生物标本。12.()具防腐或消毒性质的物质。具防腐或消毒性质的物质。13.()对应的钠盐最易水解。对应的钠盐最易水解。14.()是造成居室内空气污染的主要气体之一。是造成居室内空气污染的主要气体之一。15.()

23、和和()互为同系物。互为同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF第24页/共29页3、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是4、用硫酸酸化的、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其颜色会从红色变遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机是否酒后为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机是否酒后驾车。反应的化学方程式如下：驾车。反应的化学方程式如下：2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O此反应的氧化剂是（此反应的氧化剂是（）（A）H2SO4 （B）CrO3 （C）Cr2(SO4)3 （D）C2H

24、5OH第25页/共29页 5、已知有机物、已知有机物 的结构简式为：的结构简式为：HO-CH2-CHOOH下列性质中该有机物不具有的是（下列性质中该有机物不具有的是（）（1）加成反应）加成反应 （2）消去反应）消去反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与）与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体（5）1mol的有机物与的有机物与KOH溶液反应消耗溶液反应消耗KOH 的的物质的量为物质的量为1molA 、(1)(3)B、(3)(5)C、(2)(4)D 、(4)第26页/共29页6、化合物、化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可以发生以下

25、变化：可以发生以下变化：A分子中官能团名称是：分子中官能团名称是：_；A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B，写出由，写出由A转化为转化为B的的化学方程式化学方程式_A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且的各种变化，且F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F的结构简式是的结构简式是第27页/共29页例例3、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出并写出A和和E的水解方程式。的水解方程式。第28页/共29页感谢观看！感谢观看！第29页/共29页