高三化学一轮复习——烃含氧衍生物.pptx

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1、第第十十章章有有机机化化学学基基础础第第三三讲讲烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物一气贯通的课堂学案一气贯通的课堂学案一卷冲关的课后练案一卷冲关的课后练案考点一一突破考点一一突破一举双得的课前预案一举双得的课前预案1010分钟识记分钟识记5 5分钟体会分钟体会要点一网打尽要点一网打尽第1页/共87页第2页/共87页一、醇类1概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为 。CnH2n2O第3页/共87页2醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐

2、渐 ；醇分子间存在 键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。小于升高氢高于第4页/共87页3乙醇(1)组成和结构：分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团OHC2H6OCH3CH2OH第5页/共87页(2)物理性质：密度：比水 ；沸点：比水 ；水溶性：。(3)化学性质：与Na反应：；小低与水互溶2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2第6页/共87页燃烧：；催化氧化：，被酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液氧化为 。乙酸第7页/共87页消去反应：乙醇与浓H2SO4混合共热至170，反应的化学方程式为：.第8页/共87页思考感悟1怎样证明某酒精产品中是否

3、含有水分？提示取少量试样于一洁净试管中，加入少量无水硫酸铜固体，若固体由白色变为蓝色，说明酒精中含有水分，否则不含水分。第9页/共87页二、苯酚1分子结构分子式：，结构简式：或 。C6H6OC6H5OH第10页/共87页2物理性质(1)颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化呈 色。(2)溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度 ，高于65时 与水 ，苯酚 溶于酒精。(3)毒性：苯酚 毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不 慎沾到皮肤上，应立即用 擦洗。粉红易小互溶有酒精第11页/共87页3化学性质(1)弱酸性：向苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清的化学方程式：。第12页/共87页

4、苯酚钠与盐酸反应的化学方程式：。向苯酚钠溶液中通CO2反应的化学方程式：。第13页/共87页(2)取代反应：向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成 。反应的化学方程式：。此反应用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈 色，此反应可用于Fe3和苯酚的相互检验。白色沉淀紫第14页/共87页思考感悟2如何通过实验证明苯酚的酸性弱于碳酸？提示往 溶液中通入CO2，若溶液变浑浊，即证明酸性H2CO3 。第15页/共87页三、醛的结构与性质1概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为 。CHO第16页/共87页2化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还

5、原性，其氧化还原关系为：第17页/共87页思考感悟3乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？提示能，乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4、溴水等强氧化剂氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能与乙醛发生氧化还原反应而褪色。第18页/共87页四、羧酸、酯的结构与性质1结构(1)羧酸；由烃基和羧基相连构成的化合物、官能团：。(2)酯：羧酸分子中的OH被OR取代后的产物，简写 为RCOOR，官能团 。COOH第19页/共87页2性质(1)羧酸的化学性质(以乙酸为例)：酸性：乙酸在水中的电离方程式为：，其酸性比H2CO3的 ，属于弱酸，具有酸的通性。Na2CO3

6、与足量醋酸反应的方程式：。CH3COOHCH3COOH强Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2第20页/共87页酯化反应：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为：。CH3COOC2H5H2O第21页/共87页(2)酯的水解反应(以乙酸乙酯为例)：乙酸乙酯在酸性条件下水解：。乙酸乙酯在碱性条件下水解：。第22页/共87页思考感悟4如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？提示加入饱和Na2CO3溶液中，用力振荡，用分液漏斗分离出上层液体即可。第23页/共87页1某有机物由C、H、O三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是 ()A此有机物的分子式为

7、C2H4O2B其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红C此有机物不能与锌反应D此有机物的酸性比碳酸强第24页/共87页解析：根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸(CH3COOH)，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出判断。答案：C第25页/共87页第26页/共87页解析：反应是乙醇的催化氧化反应；反应是乙烯的加成反应；反应是溴乙烷的消去反应。答案：C第27页/共87页3某有机物的结构式如图所示：，它在一定条件下可能发生的反应有 ()加成水解酯化氧化中和消去A BC D第28页/共87页解析：该化合物的分子结构中含有苯环和醛基，故可以发生加成反应；含有羧基和醇羟基，故可以发生酯化反应；醛基和醇羟基

8、均可发生氧化反应；羧基可以发生中和反应。而该分子中既没有卤素原子，也不存在酯的官能团或者其他能水解的基团，故不能发生水解反应；由于跟醇羟基碳邻近的碳(苯环上的碳)上没有可以消去的氢，故不能发生消去反应。答案：C第29页/共87页4判断下列描述的正误。(1)含有的官能团相同，二者的化学性质相同。()(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70以上的热水清洗。()第30页/共87页(3)往 溶液中通入少量CO2的离子方程式为 ()(4)能发生银镜反应的物质中一定含有醛基，但不一定属于醛类。()(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用NaOH溶液除去。()第31页/共87

9、页解析：(1)属于醇，而 属于酚，二者的结构不同，化学性质不同。(2)热水对皮肤能造成烫伤，应用酒精清洗。(3)往 溶液中通入CO2，不论通入CO2是否足量，均得到NaHCO3而不是Na2CO3。第32页/共87页(4)能发生银镜反应的物质中一定有醛基，但不一定属于醛类，如甲酸。(5)乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应，故除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和Na2CO3溶液。答案：(1)(2)(3)(4)(5)第33页/共87页5有机物A的分子式为C2H4，可发生以下系列转化：已知B、D是生活中常见的两种有机物，请回答以下问题：(1)B分子中官能团的名称是_，D分子中官能团的符号是_。第34页/共8

10、7页第35页/共87页解析：乙烯与水发生加成反应生成乙醇(CH3 CH2OH)，乙醇氧化生成乙醛，进一步氧化可生成乙酸(D)；乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。第36页/共87页第37页/共87页第38页/共87页考纲展示考纲展示考点关注考点关注(1)了解醇、酚、醛、羧酸、酯的了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系及它们的相互联系(2)能列举事实说明有机分子中基能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响团之间的相互影响(3)结合实际了解某些有机物对环结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注境和健康可能产生的影响，关注有

11、机化合物的安全使用问题有机化合物的安全使用问题(1)给出新物质的结构，给出新物质的结构，利用官能团的性质判断利用官能团的性质判断其性质其性质(2)判断有机反应的类型判断有机反应的类型(3)依据各类烃的含氧衍依据各类烃的含氧衍生物之间的相互转化关生物之间的相互转化关系进行有机结构推断系进行有机结构推断第39页/共87页第40页/共87页类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构特点结构特点OH与链烃与链烃基相连基相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OH与苯环与苯环直接相连直接相连第41页/共87页类别类别脂肪醇脂

12、肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化学主要化学性质性质(1)取代取代(2)脱水脱水(3)氧化氧化(4)酯化酯化(1)弱酸性弱酸性(2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应(4)加成反应加成反应OH氢原氢原子的活性子的活性酚羟基醇羟基酚羟基醇羟基特性特性红热铜丝插入醇中红热铜丝插入醇中有刺激性气味有刺激性气味(生成生成醛或酮醛或酮)遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色遇浓溴水产生白色沉淀遇浓溴水产生白色沉淀第42页/共87页特别提醒 酸性：，故往 溶液中通入CO2，不论CO2的多少，均生成NaHCO3。此点为学生书写化学方程式的易错点。第43页/共87页例1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化

13、反应生成醛类的物质是()第44页/共87页解析能氧化成醛的醇结构中必含CH2OH，B、C符合这一结构特点，能发生消去反应的醇结构中，与OH相连的碳原子的相邻碳原子上必有氢原子，B不符合这一结构特点。答案 C第45页/共87页探规探规寻律寻律(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应生成物与跟羟基醇的催化氧化的反应生成物与跟羟基(OH)相相连的碳原子上的氢原子的个数有关。连的碳原子上的氢原子的个数有关。第46页/共87页探规探规寻律寻律(2)醇的消去规律：醇的消去规律：醇分子中，连有羟基醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必

14、须连有氢邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：表示为：结构的醇不能发生消去反应。结构的醇不能发生消去反应。第47页/共87页11.下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是 ()ACH2=CHCOOH BCH2=CHCH3CCH3COOCH2CH3 DCH2=CHCH2OH试剂试剂钠钠酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 NaHCO3溶液溶液现象现象 放出气体放出气体褪色褪色不反应不反应第48页/共87页答案：D解析：能与钠反应的有机物中可能含有OH或COOH或二者都有；能与酸性高锰酸钾溶液反应

15、的有机物为乙烯、乙醇、葡萄糖等物质，其含有的官能团主要有碳碳双键、羟基、醛基；与碳酸氢钠溶液不反应的有机物中一定不含有COOH，故D正确。第49页/共87页12.某日化品牌的洗发水因含有化学物质双酚A而陷入致癌风波，已知双酚A的结构简式为：下列说法不正确的是()A双酚A属于酚类B双酚A易溶水C双酚A苯环上的一氯代物最多有2种D双酚A能与溴水反应生成白色沉淀.第50页/共87页答案：B解析：有机物中含有两个酚羟基，属于酚类，A正确；有机物憎水基很大，难溶于水，B错；有机物苯环上有两种化学环境的氢，苯环上的一氯代物共2种，C正确；D正确。第51页/共87页第52页/共87页与新制与新制Ag(NH3

16、)2OH溶液反应溶液反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应反应反应现象现象产生光亮的银镜产生光亮的银镜产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀量的量的关系关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O第53页/共87页与新制与新制Ag(NH3)2OH溶液反应溶液反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反悬浊液反应应注注意意事事项项试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；银氨溶液随用随配、不可久置；银氨溶液随用随配、不可久置；反应条件碱性、水浴加热，反应条件碱性、水浴加热，乙醛用量不宜太多，一般加乙醛用量不宜太多，一般加3滴；滴；银镜可用稀银镜可用稀H

17、NO3浸泡洗涤除去浸泡洗涤除去新制新制Cu(OH)2悬浊液要悬浊液要随用随配、不可久置；随用随配、不可久置；配制新制配制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液时，所用液时，所用NaOH必须过必须过量；量；反应液直接加热煮沸反应液直接加热煮沸第54页/共87页特别提醒 醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。因此，检验甲酸酯类物质在酸性条件下的水解产物有无醛基时，要先用NaOH溶液中和H2SO4至溶液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。第55页/共87页例2(2011佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官

18、能团的试剂和顺序正确的是 ()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水第56页/共87页解析选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。答案 D第57页/共87页探探规规寻寻律律(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验验CHO，后检验，后检验

19、即先用银氨溶液或新制即先用银氨溶液或新制Cu(OH2)溶液将溶液将CHO氧化成氧化成COOH，再用溴水检，再用溴水检验，通过溴水是否褪色来判断验，通过溴水是否褪色来判断 的存在。的存在。(2)能发生银镜反应的物质有：醛类、甲酸、甲酸盐、能发生银镜反应的物质有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等。甲酸酯、葡萄糖等。第58页/共87页21.(2011全国高考)下列叙述错误的是 ()A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯 C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛第59页/共87页解析：乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醚不能与钠反应，所以可用金属

20、钠区分乙醇和乙醚，故A项正确；己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应，3己烯能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液颜色褪去，所以可用高锰酸钾酸性溶液区分己烷和3己烯，故B项正确；苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，若水中加入苯，则苯在上层，若水中加入溴苯，则溴苯在下层，故可用水区分苯和溴苯，C项正确；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均可与新制的银氨溶液发生银镜反应，故不能用新制银氨溶液区分二者，D项错误。答案：D第60页/共87页22.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：。现有试剂：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化

21、合物中所有官能团都发生反应的试剂有()ABC D第61页/共87页答案：AC解析：有机物中官能团的性质及检验为高考重点，要掌握重要官能团的性质，同时要理清在多重官能团检验时的相互干扰。该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基两种，KMnO4酸性溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni均可以这与两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应；新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。第62页/共87页 羧酸与酯的反应的不同情况在推断题中往往可作为推导物质结构的突破口。1一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2

22、O。第63页/共87页2一元羧酸与多元醇之间的酯化反应3多元羧酸与一元醇之间的酯化反应第64页/共87页4多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：第65页/共87页5羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：第66页/共87页第67页/共87页特别提醒 分子式为C3H6O3，且含COOH和OH的有机物，若两分子有机物脱去2分子水形成六元环状酯类化合物，则该有机物的结构为若两分子有机物脱去2分子水形成八元环状酯类化合物，则该有机物的结构为：第68页/共87页例3(2011海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合

23、成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：第69页/共87页第70页/共87页(3)指出上图变化过程中的有机反应的反应类型：_。(4)D物质中官能团的名称为_。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_。第71页/共87页解析由框图关系结合所给信息可直接推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。第72页/共87页答案(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)CH2(OH)CH2OHHOOCCOOH第73页/共87页归归纳纳拓拓展展醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活

24、泼性比较比较说明：说明：“”表示能反应，表示能反应，“”表示表示 反应试剂反应试剂类别类别NaNaOH溶液溶液Na2CO3溶液溶液NaHCO3溶液溶液醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基第74页/共87页31.1 mol有机物：最多能消耗_ mol的NaOH。第75页/共87页解析：酚羟基、COOH及酯基都能与NaOH溶液发生反应，醇羟基与NaOH不反应，且1 mol 水解时消耗2 mol NaOH。答案：4第76页/共87页32.化学式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在和加热时，有如下性质：能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式

25、能生成一种分子式为C4H6O2的五元环化合物则C4H8O3的结构简式为 ()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH(OH)COOH第77页/共87页答案：C解析：由推知该有机物分子中既存在OH，又存在COOH；由推知该有机物可能的结构简式为由推知只有 发生酯化反应后能生成五元环化合物。第78页/共87页第79页/共87页一、命题常设误角度诊断第80页/共87页3病例：病例：用新制的银氨溶液区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液区分甲酸甲酯和乙醛(2011全国高考全国高考)诊断：所给物质的分子中均含有醛基诊断：所给物质的分

26、子中均含有醛基4病例：病例：在酸性条件下，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OH(2011北京高考北京高考)诊断：不能把握酯的水解实质诊断：不能把握酯的水解实质第81页/共87页二、本节关键点数字记忆1牢记酚类物质的2个特征反应：遇浓溴水产生白色沉淀，遇FeCl3溶液显紫色。2必记2个检验醛基实验(银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液)的条件，必须是在碱性条件下进行。第82页/共87页3掌握2个反应的规律：酯化反应的是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢。醇的催化氧化是：RCH2OH醛，酮，不能催化氧化。第83页/共87页第84页/共87页第85页/共87页点点 击击 下下 图图 进进 入入第86页/共87页感谢您的观看。第87页/共87页