高考化学一轮复习 第14章 烃的衍生物学案 新人教版.doc

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1、1 / 12【2019【2019最新最新】精选高考化学一轮复习精选高考化学一轮复习 第第1414章章 烃的衍生物学案烃的衍生物学案 新人教版新人教版 第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护 【考纲要求考纲要求】 1掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。 2学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。 3掌握卤代烃卤原子的检验方法。教与学方案 【自学反馈自学反馈】 1卤代烃的物理性质2.卤代烃的化学性质（1）水解反应 条件： 方程式： 规律： （2）消去反应 条件： 方程式： 规律： 3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入 取代法 例： 水化法 例： CH2=CH2 +H2O

2、CH3CH2OH还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 酸化法 例： + HCl +H2O (2)羟基的消去 脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 酯化法 例：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O中和法 例：H3C-OH + NaOH H3C-O Na

3、 +H2O 2基团的保护 (1)基团保护 醛基的保护 如： 双键的保护 如： 羟基的保护 如：R-OHR-OCH3R-OCH3R-OH催化剂 加压浓H2SO4浓H2SO42 / 12羧基的保护 如： 氨基的保护如： 【例题解析例题解析】 【例例1】1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式 中中R R代表烃基，副产物均以略去（请注意代表烃基，副产物均以略去（请注意H H和和BrBr所加成的位置）所加成的位置） 写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特 别注意

4、标明反应条件。 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【例例2】2】实验室在蒸馏烧瓶中加实验室在蒸馏烧瓶中加NaBrNaBr、适量水、适量水、95%95%的乙醇和浓硫酸的乙醇和浓硫酸, ,边反应边边反应边 蒸馏蒸馏, ,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为: : NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO22O 已知CH3CH2Br的沸点是38.4,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体 。请回答下列问题: (1

5、)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。 +2H(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。 (3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。 (4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。 (5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。 （填写序号） 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【巩固练习巩固练习】 课堂反馈课堂反馈1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是 ( ) A丙烯与氯化氢加成 B2溴丙烷与NaOH醇溶液共热 C2溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D1溴丙烷与NaOH溶液共热 2.要检

6、验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法 ( )A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现 B滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有 无浅黄色沉淀生成。 D加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是 （ ） A加成-消去-取代 B取代-消去-加成C取代-加成-消去 D消去-加成-取代3 / 124.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分 异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等

7、，则m+n一定满足的关系是（ ） Am+n=6 Bm=n C2m=n Dm+n=8 5. 1mol 与溴水完全反应， 需要溴单质的物质的量为( ) A3 mol B4mol C5 mol D6mol 课外作业课外作业 1.某烃A与发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH乙醇溶液处理得 到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是；将C催化加氢生成环 戊烷。写出A、B、C的结构式。Br2C H56 2.(04年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。 (A)A的结构简式是 ，名称是 。 (B)的反应类型是 。 的反应类型是 。 (C)反应的化学方程式是 。 第第 十十 四四

8、 章章 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1） 【考纲要求考纲要求】掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。 理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。教与学方案 笔记与反思 【自学反馈自学反馈】1乙醇的分子结构： 结构简式： 官能团： 【拓展拓展】饱和一元醇的通式：饱和一元醇的通式： 饱和二元醇的通式： 例： 饱和三元醇的通式： 例： 芳香一元醇的通式： 例： 2乙醇的物理性质 3乙醇的化学性质 (1)跟金属的反应 方程式： (2)跟氢卤酸的反应 方程式： (3)氧

9、化反应 (A)燃烧 (B)催化氧化 【规律规律】 3脱水反应4 / 12方程式 【规律】 4乙酸的结构和性质 (1)乙酸的结构 结构简式： 官能团： 【拓展拓展】饱和一元酸的通式：饱和一元酸的通式： 饱和二元酸的通式： 。 (2)乙酸的化学性质 （a)酸性: 【拓展拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：相同条件下常见的物质的酸性强弱比较： (b)酯化反应 【规律规律】 5酚、苯、环己醇的性质 （1）与金属Na反应 类 别芳香烃醇酚物 质反应现 象 方程式 原 因 （2）与氢氧化钠反应 类 别芳香烃醇酚物 质反应现 象 方程式 原 因 （3）与溴反应 类 别芳香烃醇酚物 质反应条件 反应现象

10、方程式原 因 （4）与KMnO4（H+）反应 类 别芳香烃醇酚 物 质5 / 12反应现象 原 因 （5）与硝酸或氢溴酸反应 （6）特性 6.醇羟基、酚羟基与羧 羟基的性质所属类别醇酚羧酸 与羟基连接的基 团 官能团名称 官能团化学式 常见代表物 与Na反应 与NaOH（碱 ）反应 与NaHCO3反 应 与Na2CO3反 应脱水反应氧化反应主 要 化 学 性 质酯化反应类 别芳香烃醇酚物 质特性类 别芳香烃醇酚物 质, HNO3,HBr,HNO3反应 条件方程 式原 因6 / 12【例题解析例题解析】 【例例1】1】甲酸的下列性质中甲酸的下列性质中, ,可以证明它是弱电解质的是（可以证明它是弱

11、电解质的是（ ） A.1mol/L甲酸溶液的pH值约为2 B.甲酸能与水以任何比例互溶 C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应 D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【例例2】2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl26C2H5OHCaCl26C2H5OH。有关有机。有关有机 试剂的沸点如下：试剂的沸点如下：CH3COOC2H5CH3COOC2H5为为77.177.1，C2H5OHC2H5OH为为78.378.3，C2H5OC2H5C2H5OC2H5

12、为为34.534.5 ，CH3COOHCH3COOH为为118118。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中 将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏， 由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。 (1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是 。 (2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 。 将粗产品再经下列步骤精制 (3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入 。 A无水乙醇

13、B碳酸钠粉末 C无水醋酸钠 (4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是 。 (5)向粗产品中加入 无水硫酸钠，振荡的目的是 。 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【巩固练习巩固练习】 课堂反馈课堂反馈1.大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海 鱼油中提取的，被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它 的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（ ） AC25H50COOH C25H39COOH CC26H41COOH DC26H47COOH 2.以CH2 = CH2 和H218O 为原料，自选必要的

14、其他无机试剂合成。 用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。课外作业课外作业 羧酸酯RCOOR在催化剂存在时可以跟醇ROH发生如下反应(R、R是两种不同的烃基)：RCOOR+ ROH RCOOR+ ROH，此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进C2H5CCH3OO18催化剂7 / 12行酯交换反应来实现的。(1)反应中甲醇为什么要过量？(2)写出聚乙烯醇的结构简式。(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。第第 十十 四四 章章 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 第三课时 醇羟基、酚羟基与

15、羧羟基的区别和联系(2) 【考纲要求考纲要求】 巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性. 2掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。教与学方案 笔记与反思 【自学反馈自学反馈】1醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律2.醇类在反应中的断键规律 (1)断OH键 【条件条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。 【举例举例】2CH3CH2CH2OH】2CH3CH2CH2OH + + 2Na2Na 2CH3CH2CH2O2CH3CH2CH2O NaNa + + H2H2 【规律规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。 【拓展拓展】H

16、OCH2CH2OH】HOCH2CH2OH + + 2Na2Na NaOCH2CH2ONaNaOCH2CH2ONa + + H2H2 (2)断CO键 【条件条件】 【举例举例】 【规律规律】 【拓展拓展】 (3)断CH和OH键【条件条件】 【举例举例】 【规律规律】 【拓展拓展】 (4) 断CH和CO键【条件条件】 【举例举例】 【规律规律】 【拓展拓展】 (5)断CO和OH键【条件条件】 【举例举例】 8 / 12【规律规律】 【拓展拓展】 (6) 断CH、OH、CC、CO键 【条件条件】 【举例举例】 【规律规律】 【拓展拓展】 2二元酸的特殊性质二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一

17、元酸又有区别。最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。(1)具有酸性 如：(2)发生酯化反应 （3）发生缩聚反应 如：（4）发生氧化反应 如：（5）发生脱水反应 如：（C2O3为乙二酸的酸酐）3甲酸的性质 (1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如： (2)发生酯化反应。 (3)具有可燃性。 (4)发生脱水反应。 (5)具有还原性银镜反应 与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。【例题解析例题解析】 【例例1】1】白藜芦醇白藜芦醇 广泛存在于食物（例广泛存在于食物（例 如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起 反应的Br2或H2的最大用量分别是A、1mol 1

18、molB、3.5 mol 7molC、3.5mol 6molD、6mol 7mol9 / 12解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【例例2】A2】A和和B B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C7H8OC7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。，它们都能跟金属反应放出氢气。A A 不溶于不溶于NaOHNaOH溶液，而溶液，而B B能溶于能溶于NaOHNaOH溶液。溶液。B B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀， A A不能。不能。B B的一溴代物有两种结构。写出有的一溴代物有两种结构。写出有A A和和B B的结构简式和名称。的结构简式和名称。

19、 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【巩固练习巩固练习】 课堂反馈课堂反馈 1.1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a a、b b、c c）断键而起反应；）断键而起反应； , ,试按下列要求各举一个实例（与出试按下列要求各举一个实例（与出 化学方程式）。 （A）乙酸钠在a处断键： ； （B）乙酸在b处断键： ； （C）乙酸在c 处断键： 。 2.2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E E，请在方框内填入合适的化合物的，请在方框内填入合适的化合物的 结构简式，并写出结构简式，并写出A A和和

20、E E的水解方程式。的水解方程式。 课外作业课外作业 (1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色 。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。 (2)化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%， 氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应， 则B的结构简式是 。 (3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式 是 。 (4)利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流

21、利 程图，其中：C是B在少量H2SO4及5060条件下生成的三聚物；E是一种极 易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢 的缩合产物。写出下列物质的主要成分的化学式：天燃气：_，混合气体：_BH2SO45060CO2催化剂DEFGH浓H2SO4 H2O+NaOH210400H2H+天燃气 混合气体+H2O 催化剂800催化剂A催化剂 O2B10 / 12，E_。 写出下列物质的结构简式：A：_，D：_，F：_。 写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：BC：_，属于_反应； A+H：_，属于_反应。 第第 十十 四四 章章 烃烃 的的 衍衍

22、 生生 物物 第四课时 羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质 【考纲要求考纲要求】 1掌握羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质。 2掌握缩聚反应的规律和书写方法。 3理解多官能团物质的性质特点。教与学方案 【自学反馈自学反馈】1 乳酸的性质 (1)具有酸性 (2)发生取代反应 (3)发生缩聚反应 (4)发生成环反应 (5)发生氧化反应 (6)发生消去反应 (7)发生酯化反应 (8)发生脱水反应 2.氨基酸的化学性质氨基酸分子中既有氨基（一NH2），又有羧基（COOH）， 因此它既能跟酸反应，又能跟碱反应，具有两性。 (1)与碱反应 (2)与酸反应 (3)缩合反应(两两间结合可形成二肽等) (4)缩聚反应 1种

23、氨基酸: 2种氨基酸: 多种氨基酸按一定方式缩聚,形成多肽。 3.高级脂肪酸的性质 (1)物理性质 结构简式 名称硬脂酸软脂酸油酸 饱和性 状态物 性溶解性（水） 密度 2化学性质 (1)弱酸性： (2)酯化反应 11 / 12(3)和Br2反应:硬脂酸、软脂酸不能使Br2褪色，油酸能使Br2褪色。 (4)和KMnO4(H+)溶液反应：硬脂酸、软脂酸不能使溶液褪色，油酸能使溶液 褪色KMnOH4()KMnOH4()【例题解析例题解析】 【例例1】1】一种醛一种醛A A： ，有多种同分异构体，其中，有多种同分异构体，其中 属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构

24、体共有4 4种，它们的结构简式是种，它们的结构简式是 。 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【例例2】A2】A、B B两种有机化合物，分子式都是两种有机化合物，分子式都是C9H11O2NC9H11O2N。 （l）A是天然蛋白质的水解产物，经光谱测定显示，分子中不存在甲基（ CH3）。 （2）B是分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。 写出A、B的结构简式。 通过本题的分析讨论，就有机化合物的结构异构方面，你能作出什么推论 ？试列举l2个实例。 解题思路解题思路: : 。 易错点易错点: : 。 【巩固练习巩固练习】 课堂反馈课堂反馈 1.丙烯酸结构式

25、为CH2=CHCOOH，则下列有关它的性质中，不正确的是 A能与钠反应放出氢气 B不能与新制的Cu(OH)2反应 C能发生加聚反应 D能与溴水发生加成反应 2.一次性使用的聚苯乙烯材料，对环境所带来的“白色污染”甚为突出，因为 此材料难以分解和处理。最近研制出一种新型材料聚乳酸 OCH(CH3)CO n ，它是由乳酸CH3CH(OH) COOH经缩聚反应而得的，该材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有 关它们的说法中不正确的是 A聚乳酸中含酯基 B乳酸与足量钠反应时物质的量之比为1:1 C乳酸可以发生消去反应 D乳酸的聚合方式与乙烯的聚合不同 3.取两份质量相等的有机物Q，一份与足量的

26、钠反应放出气体V1升，另一份与 足量Na2CO3溶液反应放出气体V2升；若同温同压下V1V2，则M可能是 ACH3COOH BHOOCCOOH CHO(CH2)2CHO DHOC6H4COOH 4.L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝 尔化学奖的研究成果。下列关于L多巴的叙述不正确的是A能跟NaOH反应 B跟溴水发生取代反应，1 mol该有机物最多消耗Br2 3 mol C能被氧化剂氧化12 / 12D遇到FeCl3溶液不能显紫色 课外作业课外作业 1.乙二酸，又称草酸，通常在空气中易被氧化变

27、质，而其两分子结晶水（H2C2 O42H2O）却能在空气中稳定存在.在分析化学中常用H2C2O42H2O做KMnO4的滴 定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是（ ） A草酸是二元强酸，其电离方程式为H2C2O4=2H+C2O42 B草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂 C乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得 D将乙二酸滴加到浓H2SO4上使之脱水分解，分解产物是CO2和 H2O 2.某课外活动小组对甲酸（HCOOH)作了如下的实验，以验证其 含有醛基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应. (A)进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的_，因为_ _. (B)甲酸进行银镜

28、反应的化学方程式_ _. (C)某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作_（ 写字母）： A洁净的试管； B浓度为2%的NH3H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银； C前几天配制好的银氨溶液； D银氨溶液里加入稍过量的甲酸； E小火对试管直接加热； F应过程中，振荡试管使之充分反应. 然后，同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：(D)乙装置中长导管A的作用是_。 (E)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式_。 (F)选择甲装置还是乙装置好？_，原因是_ 。 (G)实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还 有_、_两种必备用品。 （H）一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎 没有收集到产物，请给予合理的解释_。 3.化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成 ，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同分异 构体。 试写出：化学方程式AD ， BC ，反应类型AB ，BC AE ，A的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 及 。 第第 十十 四四