有机反应专题复习.ppt

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1、有机反应专题有机反应专题复习复习厦门翔安一中化学组官能团、有机反应官能团、有机反应一官能团：CC、CC、X、OH、CHO、COOH、NO2、二有机反应：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应、还原反应。三各类物质与反应的联系三各类物质与反应的联系1烷烃：2烯烃、炔烃：3芳香烃：4卤代烃：5醇：6酚：7醛：8酸：取代、氧化（燃烧）、裂解取代、氧化（燃烧）、裂解加成、氧化、还原、聚合加成、氧化、还原、聚合取代、加成、氧化取代、加成、氧化水解（取代）、消去水解（取代）、消去置换、消去、取代（酯化）、氧化置换、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性酸性、取代、加成、显色

2、、使蛋白质变性加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）酸性、酯化反应酸性、酯化反应9酯（包括油脂）：10单糖：11二糖：12淀粉：13纤维素：14蛋白质：15合成材料水解（皂化反应、取代反应）水解（皂化反应、取代反应）酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应水解、部分能发生银镜反应水解、部分能发生银镜反应水解、遇碘显蓝色水解、遇碘显蓝色水解、与硝酸发生取代反应水解、与硝酸发生取代反应水解、盐析、变性、显色、水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味灼烧有烧焦羽毛气味分别有热塑性、热固性、分别有热塑性、热固性、溶解性、绝

3、缘性、特性等溶解性、绝缘性、特性等四各类反应与物质的联系1取代：2加成(加聚)：3消去：4氧化：5还原：6酯化：7水解(取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃醇、卤代烃O2(加催化剂加催化剂):KMnO4烯烃、醇、醛烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖葡萄糖银氨溶液或银氨溶液或新制氢氧化铜新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖醛、能与醛、能与H2加成反应的烯、炔等加成反应的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖

4、、纤维素醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃卤代烃主要化学性质主要化学性质:通式通式RXCnH2n+1X官能团官能团X代表物代表物C2H5Br1、取代反应取代反应：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr（水解反应）（水解反应）2、消去反应消去反应：C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2ONaOH醇醇最小物最小物CH3X醇醇:通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应取代反应：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反应消去反应：C2H5

5、OHCH2=CH2+H2O3、氧化反应氧化反应：燃烧：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O 浓浓H2SO41700C点燃点燃催化剂催化剂最小物最小物CH3OH4、酯化反应酯化反应：官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质酚酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性弱酸性：酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32、取代反应取代反应：+3Br2+3HBr3、显色反应显色反应：与：与FeCl3反应生成紫色物质反应生成紫色物质OHBrBrBr通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主

6、要化学性质醛醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反应加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）（还原反应）2、氧化反应氧化反应：催化氧化催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O与与Cu（OH）2反应反应：CH3CHO+2Cu（OH）2Cu2O+CH3COOH+2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂CnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物HCHO通式通式官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质羧酸羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸的通性酸的通性：CH3COO

7、H+NaOHCH3COONa+H2O2、酯化反应酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4CnH2nO2或或CnH2n+1COOH最小物最小物HCOOH通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质酯酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水解反应水解反应：酸性条件：酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性碱性条件：条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH无机酸无机酸CnH2nO2最小物最小物HCOOCH3二、各类物质间转化关系各类物质间转化关系烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧

8、酸酯酯醚、烯醚、烯酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧氧化化还还原原脱脱水水1、（、（消去消去）C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O2、（、（加成加成）CH2=CH2+HBrC2H5Br3、（、（水解水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（、（消去消去）C2H5OHCH2=CH2+H2O5、（、（加成加成）CH2=CH2+H2OC2H5OH醇醇NaOH浓H2SO4 1700C催化剂、加热、加压卤代烃卤代烃RX醇醇ROH醛醛RCHO羧酸羧酸RCOOH酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃123546789910106、（、（氧化氧化）

9、2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（还原还原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（、（酯化酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（、（水解水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHCu加热催化剂 加热催化剂 加热浓H2SO4 加热卤代烃卤代烃RX醇醇ROH醛醛RCHO羧酸羧酸RCOOH酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃1234 5678991010重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型反应类型涉及的主要有机物类别涉及的主要有机物类别取

10、代反应取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃卤代烃加成反应加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛不饱和烃、苯和苯的同系物、醛消去反应消去反应醇、卤代烃醇、卤代烃酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类醇、羧酸、糖类水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖还原反应还原反应醛、葡萄糖醛、葡萄糖加聚反应加聚反应烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃缩聚反应缩聚反应苯酚、甲醛苯酚、甲醛取代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或有机物分子里的原子或原子团被

11、其它原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应烷烃的卤代烷烃的卤代苯的硝化、磺化、卤代苯的硝化、磺化、卤代卤代烃的水解卤代烃的水解醇和钠、醇和钠、HX反应反应酚和浓溴水反应酚和浓溴水反应羧酸和醇的酯化反应羧酸和醇的酯化反应酯的水解反应酯的水解反应酚和酸与酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应等的反应取代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2ONaO

12、H浓浓H2SO4加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应物的反应CH3CHO+H2C2H5OHCH2=CH2+H2OC2H5OHCH2=CH2+HBrC2H5Br催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。含苯环的有机物、醛。C6H6+3H2 催化剂 加热消去反应：消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物

13、。一个小分子，而生成不饱和的化合物。C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇C2H5OHCH2=CH2+H2O浓浓H2SO41700C能发生消去反应的有机物有能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇卤代烃、醇氧化反应：氧化反应：有机物得氧、失氢的反应有机物得氧、失氢的反应2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂 加热2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加热还原反应：还原反应：有机物得氢、失氧的反应有机物得氢、失氧的反应CH3CHO+H2C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂 加热酯化反应：酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酸和醇起作用，

14、生成酯和水的反应。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4 加热 思思考考：HOCH2CH2COOH在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下发发生生酯酯化化反反应应，可可能能得得到到的的酯酯的的产产物物有有_nCH2=CH2CH2CH2nnCH2=CHClCH2CHCln 催化剂加热、加压催化剂 加热加聚反应：加聚反应：由分子量小的化合物分子相互结合成分子由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应反应完成的是加聚反应 丁二烯型 n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B催化剂温度压

15、强乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂双键变单键，双键变单键，单键变双键。单键变双键。混合型 n n CH CHCHCH2 2+n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂催化剂O催化剂 CH3 1.CH2CH2CHCH2 n 的单体为。CH2CH2和CH2 CHCH3 3.下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl ()A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯 C.CH2CCHCH2 Cl D.CH3CCHC

16、H2 Cl（C C）2.聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3的结构简式为，其单体是。CH3CH2C n COOCH3 CH2CCH3 COOCH3 今有如下高聚物，对此分析正确的是（）H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A.它是缩聚反应的产物 O B.其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C.其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D.其单体是 CH2=CH-C-OCH3（D D）缩聚反应的特点缩聚反应的特点乙二酸与乙二醇反应形成高聚物乙

17、二酸与乙二醇反应形成高聚物 nHO CC OH+nH OCH2 CH2O H O O O O C C OCH2CH2On +2nH2O缩聚反应发生的条件是什么？缩聚反应发生的条件是什么？一般来说其单体必须有两个官能团。一般来说其单体必须有两个官能团。例如：例如：HOCHHOCH2 2COOHCOOH；H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH；乙二酸、乙二醇等等。乙二酸、乙二醇等等。高聚物单体判断方法高聚物单体判断方法1.1.根据高聚物的键的特点判断类型。根据高聚物的键的特点判断类型。2.2.如果是加聚产物，双键变单键，如果是加聚产物，双键变单键，单键变双键。单键变双键。3.3.如果是缩聚

18、产物，断如果是缩聚产物，断COOCOO（NHNH）中的单键，断开后，中的单键，断开后，COCO接接OHOH，O O（NHNH）接）接HH。练习二练习二 高分子化合物高分子化合物A A和和B B的部分结构如下：的部分结构如下：A A：CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH COOH COOH COOH COOH COOH COOH B B：NHCHCONHCHCONHNHCHCONHCHCONHCC CH CH3 3 CHCH3 3它们的单体是什么？属于哪类反应？它们的单体是什么？属于哪类反应？A：CH2=CHCOOH 加聚反应B：NH2CH（CH3）COOH 缩聚反应 练习三练习

19、三 (OCH2 CH2 O C=O O C NH（CH2）4 C)n O以上这种高聚物的单体是什么？以上这种高聚物的单体是什么？HOCH2CH2OH H2N(CH2)4COOHHOOC COOH 四、有机物的几点特性：四、有机物的几点特性：1、能使酸性、能使酸性KMnO4褪色的有机物：褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、苯酚、醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、醛裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃

20、(CnH2n)二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚醇与醚(CnH2n+2O)苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯羧酸与酯(CnH2nO2)5、能发生银镜反应的有机物：、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂硝化反应硝化反应催化剂、催化剂、脱脱水剂水剂磺化反应磺化反应反应物、反应物、脱脱水剂水剂酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）

21、乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）甲苯（乙醇）甲苯（乙醇）五、物质的提纯：五、物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液18酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：（1）乳酸与钠反应的方程式；乳酸与钠反应的方程式；（2）乳酸与碳酸钠反应的方程式；乳酸与碳酸钠反应的方程式；（3）乳酸在浓硫酸存在下三分子反应，生乳酸在浓硫酸存

22、在下三分子反应，生成物为链状时，其结构简式为；成物为链状时，其结构简式为；（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生生成物为环状时，其结构简式为；生成物为环状时，其结构简式为；（5）乳酸在浓硫酸存在下相互反应，乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构生成物为链状高分子化合物，其结构简式为；简式为；（6）乳酸发生消去反应，生成物为乳酸发生消去反应，生成物为，该物质与甲醇反应，生成的有，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为，这一产物机物结构简式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为又可以发生加聚反应，反应方程式为。已知有机物在一定条件下能发

23、生脱氢反应：已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH3CHCOORCH2CCOORH2催化剂CH3CH3现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种用途广泛的高分子化合物。请写出、用途广泛的高分子化合物。请写出、的结构简式。、的结构简式。CH3CHCH2H2、CO高压O2催化剂CH3OH浓硫酸 C4H8O（甲基丙醛）C4H8O2ABCDEC5H10O2H2催化剂C5H8O2加聚反应高分子化合物A A：CHCH3 3CHCHCHOCHOCHCH3 3B B：CHCH3 3CHCHCOOHCOOHCHCH3 3C C：CH CH3 3CHCHCOOCH

24、COOCH3 3CHCH3 3D D：CH CH2 2C CCOOCHCOOCH3 3CHCH3 3E E：CHCH2 2C CCOOCHCOOCH3 3nCHCH3 3二、各类物质间转化关系烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX 氧化 氧化酯化水解还原 氧化还原脱水类别类别 通式通式(饱和饱和一元衍生物一元衍生物)官能团官能团 最小物最小物分子分子主要化主要化学性质学性质对应化学对应化学方程式方程式卤代卤代烃烃醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:各类主要有机物的特征反应各类主要有机物的特征反应有机物类别有机物类别特征反应

25、特征反应烷烃烷烃取代反应、热裂解取代反应、热裂解烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、氧化反应、加聚反应苯（苯的同系物苯（苯的同系物取代反应、加成反应、（氧化反应）取代反应、加成反应、（氧化反应）醇醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应氧化反应、置换反应酚酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、酸性酸性醛醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸羧酸酯化反应、酸性酯化反应、酸性酯酯水解反应水解反应单糖单糖还原反应（有的可发生氧化反应）还原反应（有的可发生氧化反应）二糖、多糖二糖、多糖水解反应水解反应反应类型定义举例（反应的化学方程式）取代反应加成反应聚合反应消去反应氧化反应还原反应酯化反应三、有机反应的类型：三、有机反应的类型：二、烃的衍生物之间的转化关系：二、烃的衍生物之间的转化关系：卤代烃卤代烃RX醇醇ROH醛醛RCHO羧酸羧酸RCOOH酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃12345678910910