徐寿昌主编《有机化学》第二版课后章习题答案.pdf

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1、有机化学课后习题答案第一章第一章有机化合物的结构和性质有机化合物的结构和性质无课后习题第二章第二章烷烃烷烃1.1.用系统命名法命名下列化合物：用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CHCH32，3，3，4四甲基戊烷 3甲基4异丙基庚烷23.178CH3CH2C(CH3)2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH364.CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3345CH3 3，3二甲基戊烷 2，6二甲基3，6二乙基辛烷65.7532146.8.67543212，5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷7.2，4，

2、4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷2.2.写出下列各化合物的结构式：写出下列各化合物的结构式：12，2，3，3四甲基戊烷 2，2，3二甲基庚烷CH3CH3CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH33、2，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基4乙基庚烷-1-第页 共 105 页有机化学课后习题答案CH3CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH35、2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

3、CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH3003.3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子111.001003020CH3CCH3C4CH320CHCH2CH3CH210400201CH2CH31CH3401CH3202.10CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3304.4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。102010301010-2-第页 共 105 页有机化学课

4、后习题答案1.2.2乙基丁烷正确：正确：3甲基戊烷2，42 甲基己烷正确：正确：2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确：正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：正确：2，2，4三甲基己烷3.4.5.6.5.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1)2，3二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2甲基庚烷(4)正戊烷 (5)2甲基己烷解：解：2甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2，3二甲基戊烷 正戊烷（注：注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增

5、加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6.6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。（1）CH 3-CH3能量旋转角度：006001200（2）(CH3)3C-C(CH3)3-3-第页 共 105 页有机化学课后习题答案CH3CH3CH3能量CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3旋转角度：0 0 600120CH3HHHH0（3）CH3CH2-CH3HCH3HHHHH能峰能谷7.7.用用 Newm

6、annNewmann 投影式写出投影式写出 1 1，2 2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：解：BrHHBrHHBrBrHHHH对位交叉式构象全重叠式构象最稳定最不稳定8.8.下面各对化合物那一对是等同的下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构不等同的异构体属于何种异构?解：解：Cl1不等同，构象异构CH3H3CH3CHHCH3HClHClCl-4-第页 共 105 页有机化学课后习题答案2CH3HC2H5HCH3C2H5HC2H5CH3C2H5HCH3等同不等同，构象异构3CH3ClHClCH3HCH3

7、HCH3ClClHC2H5HC2H54CH3HCH3HC2H5HH不等同，构造异构CH3CH3不等同，构造异构56等同化合物9.9.某烷烃相对分子质量为某烷烃相对分子质量为 7272，氯化时（，氯化时（1 1）只得一种一氯化产物，）只得一种一氯化产物，（2 2）得三种一氯化产物，）得三种一氯化产物，（3 3）得四种一氯化产物，）得四种一氯化产物，（4 4）只）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解解:设有 n 个碳原子：12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物CH3CH3C CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH

8、2CH3(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物CH3CH3C CH3CH3-5-第页 共 105 页有机化学课后习题答案10.10.那一种或那几种相对分子量为那一种或那几种相对分子量为 8686 的烷烃有：的烷烃有：（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物解：解：分子量为 86 的烷烃分子式为 C6H14CH3CH3（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物CH3CH CH CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CH CH2CH3CH3CH3CH CH2CH2CH3CH2CH3（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物12

9、.12.反应反应 CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH 3 3CHCH2 2ClCl 的历程与甲烷氯化相似，的历程与甲烷氯化相似，（1）写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；（2）计算链增长一步H 值。解：链引发：Cl2光或热2 Cl 链增长：CH3CH3+ClCH3CH2+HClCH3CH2+Cl 2CH3CH2Cl+Cl链终止：2ClCl2CH 3CH2+ClCH3CH2Cl2CH 3CH2CH 3CH2CH2CH3（2）CH3CH3+ClCH3CH2+HCl+435Jk/mol-431 Jk/molH1=+4 Jk/molCH 3CH2+Cl2CH3CH2Cl+Cl+

10、243 Jk/mol-349 Jk/molH2=-106 Jk/mol-6-第页 共 105 页有机化学课后习题答案H=H1+H 2=-104 Jk/mol13.13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C l22ClH 1Cl+CH4CH3Cl+HH2H+Cl2HCl+ClH3(1)计算各步H 值：(2)为什么这个反应历程比 2.7 节所述历程可能性小？解：解：(1)H1+243 Jk/moleH2435-349+86 Jk/moleH3243-431-188Jk/mol(2)因为这个反应历程H2435-349+86 Jk/mole 而 2.7

11、 节CH3CH3+ClCH3CH2+HCl+435Jk/mol-431 Jk/molH1=+4 Jk/molH2H1，故 2.7 节所述历程更易于进行。14.14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1）.CH3（3）.CH3CHCH2CH3解：解：（4）（2）（3）（1）。（2）.（4）CHCCH33CH3.CH3CHCH2CH3-7-第页 共 105 页有机化学课后习题答案第三章第三章 烯烃烯烃1写出烯烃 C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH

12、2CH=CHCH2CH31-己烯2-己烯3-己烯2甲基1戊烯有顺反异构有顺反异构有顺反异构CH3CH2=CCH2CH2CH3CH3CH3C=CHCH2CH32甲基2戊烯有顺反异构CH3CH3CHCH=CHCH3CH3CH3CHCH2CH=CH24甲基2戊烯有顺反异构4甲基1戊烯CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH=C CH2CH3CH33甲基1戊烯3甲基2戊烯有顺反异构有顺反异构CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH32，3二甲基1丁烯2，3二甲基2丁烯CH3CH3CCH3CH=CH23，3二甲基丁烯2 2写出下列各基团或化合物的结构式：写出下列各基团或化合物的结

13、构式：（1）乙烯基CH2=CH-（2）丙烯基CH3CH=CH-8-第页 共 105 页有机化学课后习题答案（3）烯丙基CH2=CHCH2-（4）异丙烯基CH3C=CH2（5）4甲基顺2戊烯（6）（E）-3,4-二甲基3庚烯HC=CCH3CH3CH CH3HCH3CH2CH3CCCH3CH2CH3（7）（Z）-3-甲基4异丙基3庚烯CH3CH2CH(CH3)2C=CCH3CH2CH2CH33 3命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-EZ-E 名称：名称：(1)CH3CH2CH2CH3CH22乙基1戊烯C=CH2(2)CH3CH2 CH

14、2CH3CH3C=CCH2CH3（E）-3,4-二甲基3庚烯(3)ClCH3CHCH3C=CCH2CH3FCH3(E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)ClC=CBr（Z）-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)(6)CH3HI反5甲基2庚烯（E）3，4二甲基5乙基3庚烯C2H5HCH3C=CHCHCH2CH33（E）3甲基4异丙基3庚烯(7)n PrC=Ci PrEtMe-9-第页 共 105 页有机化学课后习题答案(8)MenBtEtC=CMe（E）3，4二甲基3辛烯5 52 2，4 4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构

15、体，并以顺反和 Z,EZ,E 两种命名法命名之。两种命名法命名之。HCH3C=CHHHCH3C=CHHHC=CCH2CH3顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯CHCH3HC=CCH3HCH3HC=CC=CHHC=CHC=CHCH2CH3反，顺24庚二烯CH2CH3H（E,Z）24庚二烯反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯H6 6 3 3 甲甲 基基 2 2 戊戊 烯烯 分分 别别 在在 下下 列列 条条 件件 下下 发发 生生 反反 应应，写写 出出 各各 反反 应应 式式 的的 主主 要要 产产 物物：-10-第页 共 105 页有机化学课后习题答案H2/

16、PdCCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CH CCH2CH3BrOHCH3CH3CH=CCH2CH3Cl2(低温）CH3CH3CHCCH2CH3ClClCH3CCH2CH3OH稀冷KMnO4CH3CHOHH2O2B2H6/NaOHCH3CH3CH CHCH2CH3OHO3锌粉-醋酸溶液HBr/过氧化物CH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CH3CHCHCH2CH3Br7 7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH3CH2+CH3CHCH

17、3+CH3CH3CCH3+中间体稳定性：CH3CH2+CH3CH2+CH3CH CH3+CH3CH3CCH3+反应速度顺序为：CH3CH CH3CH3CH3-28-第页 共 105 页有机化学课后习题答案（2）CH3BrNO2（3）CH3CH3CH3COOHCH3COOHCOOHClNO2（4）ClNO2ClNO29 9试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解：解：（1）甲苯4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸CH3Br2FeCH3Br+CH3BrCH3Br+CH3HNO3H2SO4BrKMnO4,H+NO2CO

18、OHBrNO2COOHCH3KMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4BrBrBrNO2（2）邻硝基甲苯2-硝基4溴苯甲酸-29-第页 共 105 页有机化学课后习题答案CH3NO2Br2,FeCH3NO2OCOOHNO2BrBr（3）间二甲苯5-硝基1，3苯二甲酸CH3OCOOHHNO3,H2SO4COOHNO2COOHCH3COOH（4）苯甲醚4-硝基2，6二溴苯甲醚OCH3HNO3,H2SO4OCH32Br2,FeBrNO2OCH3BrNO2（5）对二甲苯2-硝基1，4苯二甲酸COOHCH3CH3HNO3,H2SO4NO2ONO2CH3CH3（6）苯间氯苯甲酸COOHCH3CH3Cl,

19、AlCl3OCOOHCl2,FeCOOH1010以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。解：解：（1）Cl2,hvCl2,FeClCH2ClCH3CH3ClCl-30-第页 共 105 页有机化学课后习题答案（2）C2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCHCH3ClHAlCl3CCH3（3）CH3HCl+HCHOCH3CH2ClCH3,AlCl3CH3CH2CH3（4）COCH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HClCH2CH2CH3（5）+CO AlCl3OCOH2SO4COCOCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2C

20、H2CH2COOH1111根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。解：解：（1）CH2CH3（2）CH3CH3-31-第页 共 105 页有机化学课后习题答案（3）CH3H3CCH3（4）CH2CH2CH3orCH(CH3)2（5）（6）H3CCH3CH2CH3CH31212三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。解：解：三种三溴苯分别是：BrBrBrBrBrBrBrBrBrBr（1）

21、BrBrHNO3H2SO4BrBrNO2NO2BrBrBrBrBrNO2BrBrNO2BrBr（2）BrBrBrBrHNO3H2SO4NO2BrBrBr（3）BrHNO3BrNO2BrBrH2SO4BrBr13解：解：-32-第页 共 105 页有机化学课后习题答案A:CCH3CHCCH3CHCuClC CCuCH3C2H5B:CH3COOHCOOHCCHCH3C2H5CH3H2,CatC2H5CH3C:KMnO4,H+COOHCOOHCOD:COE:CH3COOHOH2OCOOHCCH+COOCOCH2=CHCH=CH2CH3CH3H2CH31414指出下列几对结构中，那些是共振结构？指出下

22、列几对结构中，那些是共振结构？解：解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。1515苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解：解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3OCH3-+OCH3+OCH3+-从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。-33-

23、第页 共 105 页有机化学课后习题答案+OCH3+HNO2OCH3HNO2+OCH3OCH3HNO2+OCH3HNO2+HNO2OCH3+OCH3OCH3OCH3+OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NHOCH3+OCH3+OCH3+HNO2+HNO2+HNO2OCH3+OCH3HNO2O2NH在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。第七章第七章 多环芳烃和非苯芳烃多环芳烃和非苯芳烃1 1写出下列化合物的构造式。写出下列化合物的构造式。（1）萘磺酸（2）萘胺（3）蒽醌磺酸-34-第页 共 105 页有机化学课后习题答案SO3HNH2OCCOSO3H（4）9溴菲（5）三苯

24、甲烷（6）联苯胺BrCHNH22.命名下列化合物。命名下列化合物。OHOCCO(2)9，10蒽醌CH3SO3HNO2(1)4硝基1萘酚CH2NO2（3）5硝基2萘磺酸CH3（4）二苯甲烷（5）对联三苯（6）1，7二甲基萘3 3推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。（1）SO3HHNO3H2SO4O2N+SO3HSO3HNO2（2）CH3HNO3H2SO4CH3NO2-35-第页 共 105 页有机化学课后习题答案（3）NO2OCH3HNO3H2SO4NO2CNCNOCH3（4）CNHNO3H2SO4NO24 4 答下列问题：答下列问题：解：解：（1）环

25、丁二烯电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：PhPhPhPhPhPh（2）（a）,具有下式结构（不是平面的）：（b），不可以，因为 1，3，5，7辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。（c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：电子云是离域的。5 5 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。解：解：（1）CrO3,CH3COOH（2）O2,V2O5（3）Na,C2H5OH-36-第页 共 105 页有机化学课后习题答案OOCOCO1，2二氢萘（6）Br2O1,4-萘醌邻苯

26、二甲酸酐（4）浓硫酸，800C（5）HNO3,H2SO4NO2SO3HBr萘磺酸硝基萘（7）H2,Pd-C 加热，加压（8）浓硫酸，1650CSO3H1溴萘四氢萘萘磺酸6.6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：解：解：(1)CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl(2)CH32Cl2,hvCHCl2AlCl3(C6H5)3CH-37-第页 共 105 页有机化学课后习题答案(3)HNO3H2SO4NO2Br2FeBrNO2SO3HHNO3H2SO4NO2SO3H(4)H2SO41650C(5)O2,V2O5045

27、0 COCCOOHCOOCOAlCl3OCCO97%H2SO47.7.写出下列化合物中那些具有芳香性？写出下列化合物中那些具有芳香性？解：解：(1),(8),(10)有芳香性。-38-第页 共 105 页有机化学课后习题答案第八章第八章立体化学立体化学1.1.下列化合物有多少中立体异构体？下列化合物有多少中立体异构体？解：(1)三种CH3HHClCH3HClClHHCH3CH3HCl（2）四种CH3ClOHCH3HHHHCH3CH3Cl ClHOHCH3CH3HOHClHCH3ClClCH3OHHCH3CH3（3）两种CH3HOHHCH3OHCH(CH3)2CH(CH3)2（4）八种CH3Cl

28、ClClH HHHCH3Cl ClClClCH3HHHHClClCH3ClClClHClCH3HHClClHHCH2CH3CH3ClHHClClClCH2CH3CH3ClClCH3HHClHHHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3ClHHClHHCH2CH3CH2CH3（5）没有（6）四种-39-第页 共 105 页有机化学课后习题答案CH3HHOHOHCH3HOHHCOOHHCH3HHCH3OHHCOOHOHOHCOOHOHOHCOOH（7）没有（8）两种（对映体）CH3CH2C=C=CHCH2CH3HHCH3CH2C=C=CCH2CH3H（9）三种CH3CH3CH3HHCH3H

29、HHCH3CH3H2 2写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：解：（1）CH CH=CHCH CH33OH四种立体异构，两对对映体：OHOHCH3CH3CH3C=CC=CCH3HHHHHHHC=CCH3（2）OHCH3HHCH3OHC=CHHHCH3CH3CH3有三种立体异构，其中两种为对映异构体：-40-第页 共 105 页有机化学课后习题答案CH3CH3CH3HHCH3H(3)HClClHCH3CH3H对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两

30、对对映体。3 3下列化合物那些是手性的？下列化合物那些是手性的？解：解：（1），（4），（5）是手性的。4 4下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？解：解：（1）对映体（2）相同化合物CH3RBr2CHHOHHOHCHBr2RCH3CH3HHHSBrHCH3HRBrCH3CH3H（3）不同化合物，非对映体CH3CH3CH3CH3（4）相同化合物-41-第页 共 105 页有机化学课后习题答案BrC2H5BrHSBrHHCH3HBr CHC2H5CH3C2H5HSBrBrBrHCH3BrC2H5SCHBrBrCHCH3

31、C HHSCH3CHBrCH3C2H5H25Br（5）对映体ClRSCl（5）（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。CH3HBrCSCBrHCH3R5 5解：用解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下：表示胆甾醇结构中的手性碳式如下：HO解：解：6 6写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R R）或（）或（S S）。-42-第页 共 105 页有机化学课后习题答案（1）BrC2H5CHHClC2H5Cl（2）ClHCFFBrHBr(S)BrCl（3）C2H5H(S)BrCDBrC(CH3)2HD(S

32、)C2H5C6H5CCH3CH3（4）CH3CHCH3NH2NH2H(R)（5）CH3ClHR(6)HOHCHOHOHCH2OHSRHClCH3RCH3HClCH3RClHR7.7.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？解：解：全部使用菲舍尔投影式，根据 R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一-43-第页 共 105 页有机化学课后习题答案次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。(1)（R

33、）-2-戊醇(2)（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷CH3HOC3H7HBrHClCH3HBrHC2H52R3R4S(3)(S)CH2OH-CHOH-CH2NH2(4)(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷OHHOCH2HCH2OHCH2NH2HHOHOHCH2OH(5)(S)-2溴代乙苯(6)（R）-甲基仲丁基醚BrC6H5HCH3CH3HOCH3C2H58.8.解：解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：CH2CH2ClCH3ClCH2CH2CHCH2CH3(1)CH2CH2ClHCH3C2H5CH3HC2H5CH3CH3CH3CHCHCH2CH3Cl(2)CH3HHC

34、lCH3C2H5ClCH3HHC2H5CH3ClHHCH3C2H5CH3HCH3ClHC2H5-44-第页 共 105 页有机化学课后习题答案CH3CH3CH2CCH2CH3Cl(3)CH2ClCH3CH2CHCH2CH3(4)总计有六种异构体。9.9.解：解：结构式如下：A:CH3CH2CHCH=CH2OHB:CH3CH2CHCH2CH3OH10.10.解：解：（A,(B),(C)的结构如下：HA:CH3CH2CCH2CH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CHCH3CH3C:CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3或HCH2=CHCCH2CH2CH3CH3CH3CH2=CHCHCHCH3C

35、H3B:或11.11.解解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下:CH3A:BrB:BrCH3CH2BrC:CH3CH3CH2BrBrD:CH3CH2-45-第页 共 105 页有机化学课后习题答案CH3BrBrCH3Br+HBr+CH2CH3BrCH3CH3BrCH+KOC(CH2CH3)32CH2O3OOZn,H2O2HCHO+CC第九章 卤代烃1 1命名下列化合物。命名下列化合物。CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1，4己二烯-46-第页 共 105 页。有机化学课后习题答案CH2CH3CH3

36、CHBrCH CHCH32氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷ClCH3BrClCl4氯溴苯 3氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4甲基1溴环己烯2 2写出下列化合物的结构式。写出下列化合物的结构式。（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2ClCH2Br（3）4甲基5氯2戊炔（4）一溴环戊烷CH3CC CHCH2ClBrCH3CL2C=CH2HCCl3（5）1苯基2溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH2CH2BrCCl2F23 3完成下列反应式：完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrROOR(2)CH3CH=CH2+HBr(3)CH3CH=CH2+Cl20500

37、 CCH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNCH3CH2CH2BrClCH2CH=CH2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCl2+H2OClCH CHCH Cl22OHCl(4)+Cl2Cl2 KOH-47-第页 共 105 页有机化学课后习题答案(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CH CHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CH CHCH3NH3CH3ClCH2=C(CH3)2CH3CH CHCH3NH2C2H5OH(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5M

38、gBr+CH3CH2CH2CH2C CHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl(10)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHClNaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2OH4 4用方程式表示用方程式表示 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBr 与下列化合物反应的主要产物。与下列化合物反应的主要产物。（1）

39、CH3CH2CH2CH2OH（3）CH3CH2CH2CH2MgBr（2）CH3CH2CH=CH2（4）CH3CH2CH2CH2ICH3CH2CH2CH3,HCCMg-48-第页 共 105 页有机化学课后习题答案（5）CH3CH2CH2CH2NH2（7）CH3CH2CH2CH2ONO2（9）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH35 5用化学方法区别下列化合物用化学方法区别下列化合物:解：解：（1）Br2,aq硝酸银氨溶液（2）CH3CH=CHCl褪色不变苄氯（6）CH3CH2CH2CH2CN（8）CH3CCCH2CH2CH2CH3（10）CH3CH2CH2CH2N(CH3)2CH2=

40、CHCH2Cl褪色氯化银沉淀氯代环己烷CH3CH2CH2Cl不变氯苯硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉加热生成氯化银加热也不反应淀（3）1氯戊烷沉淀2溴丁烷1碘丙烷硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀淀（4）氯苯苄氯2苯基1氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀 6 6将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：解：（1）按 SN1 反应：CH3(a)(CH3)3CBr,CH3CH2CHBrCH3CH2CH2CH2Br,(b)CHCH3BrCH2BrCH2CH2Br（2）按 SN2 反应：(a)CH3CH2CH2Br(CH3

41、)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br-49-第页 共 105 页有机化学课后习题答案CH3(b)CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBr(CH3)3CBr7 7将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。解：（1）CH3CH3C BrCH3HBrCH3CH3CHCHCH3BrHBrCH3CH3CHCH2CH2BrHBr(CH3)2C=CH2（2）E1:(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CHBrOCH3CH3CHBrCH3CH3CHBrCH3CHBrNO2CH=CH2CH=C

42、H2CH=CH2CH=CH2OCH3CH3NO28.8.预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。解：解：（1）SN2 反应，分支多不利于进攻：CH3CH2CH2CH2CNCH3CH3CH2CHCH2CN(2)SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子：-50-第页 共 105 页有机化学课后习题答案(CH3)3Br(CH3)2CHBr(3)-SH 的亲核能力大于-OH：NaSH NaOH.(4)Br-的离去能力大于 Cl-：(CH3)2CHCH2Br (CH3)2CHCH2Cl.9.9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于卤代烷与

43、氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于 SN1SN1 历程？那些属于历程？那些属于 S SN N2 2 历程？历程？解：解：(2)，（4），（5）属于 SN1 历程；（1），（3），（6），（7）属于 SN2 历程。1010下列各步反应有无错误（孤立地看）下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。，如有的话，试指出错误的地方。解：解：（1）（A）应如下式，(B)错，不反应：CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH(2)（B）为消除反应，生成烯烃NaCN(CH3)2C=CH2+(CH3)3CClNaCN(B)(3)（A）正确，（B）错，正确为：CH2

44、BrNaOH,H2O(B)CH2OHBrBr(4)正确为：CH2CHCH2CH3KOH(C2H5OH)(A)Br1111合成下列化合物。合成下列化合物。KOH/C2H5OH解：解：（1）CH CHCHCH3CH=CH233BrCH=CHCH2CH3ROOR+HBrCH3CH2CH2BrKOH/C2H5OHCH3CH=CH2PCl3（2）CH3CHCH3ClB2H6(CH3CH2CH2)3BNaOH,H2O2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Cl-51-第页 共 105 页有机化学课后习题答案（3）KOH/C2H5OHCH3CHCH3CH3CH=CH2Cl2 KOH,C2H5OHCH3CC

45、H2HClBr2CH3CHBrCH2BrClCCH3ClClCH2CH=CH2CH3（4）CHCHCHKOH,C2H5OHCH CH=CHCl2（5）（6）（7）（8）（9）（10）-52-3332Br5000CCl2CH2CH CH2ClClClCH2CH CH2OH ClCH3CH=CH2Cl2Cl2,H2OCl+5000CHC2CH=CH2ClCH2CHCH2ClClOHCa(OH)2CH2CHCH2NaOH,H2OCH2CHCH2ClOOHOHOHCH2KOH/C2H5OH3CH=CH2Cl2CH3CHClCH2ClCH3CCHCl25000ClCH2CCHNaOH,H2OHOCHC2

46、CCHClCH2CH2Cl2 KOH/C2H5OHCHCH2 HClCH3CHCl22KOH/C2H5OHBrCH2CH2BrCH CHBr2BrCH=CHBrHBrBrCH2CHBr2CH2=CHCH=CH2Br2BrCH2 H2CH=CHCH2Br2/NiBrCH2CH2CH2CH2Br2KCNNCCH2CH2CH2CH2CNCHCHCl2ClCH=CHClHClClCH2CHCl22Cl2KOH/C2H5OHClKOH/C2H5OH2CHCHCl2ClCH=CCl2CH2=CCl2第页 共 105 页有机化学课后习题答案（11）ClHClCl25000CClNaOH,H2OOH（12）C

47、H3(CH2O)3,HClCH3CH2ClCH3NaOH/H2OCH2OHCH3CH3（13）CH3CH3CH2CH2Br2KOH/C2H5OHHBrCH CH=CHCl232CH3CCHNaCH3CCH3CHClCH2ClCNaCH3CH2CH2Br1212解解:CH3CCCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3BrCH3CH3CCH2CH3ClCH3CH3CCH2CH31313解解:CH3CH3OH CH3CCH2CH3OCH3CH3CH3C CH2CH3+X-H+CH3CH3C=CHCH3H+ICH2=CCH2CH3CH3Brhv(A)(B)BrKOHEtOH(C)O3Zn,H2OC

48、H3CH2CHOCH2CHO-53-第页 共 105 页有机化学课后习题答案1414解：解：CH3(A):CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2HBrCH3CH3CH2CHCHCH3BrH2/NiCH3CH3CH2CHCH2CH3(B)(B)无旋光性。1515解：解：CH3CH=CHCH2Br(A):CH3CH=CHCH2BrCH3CHCH=CH2OHCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH3OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH=CHCH2Br+KMnO4NaOH,H2OOHCH3CHCHCH2BrOHOHCH3CH=CHCH2OH+CH3CHCH=CH2(

49、C)(D)CH3CHCH2CH3OH(E)H2/NiH2/NiH2OCH3CH2CH2CH2OH(F)CH3CH=CHCH3H2OBr2CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCHBrCH2Br(B)。-54-第页 共 105 页有机化学课后习题答案第十章第十章醇和醚醇和醚1.1.将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。OHCH3CH3C CH3OHOH(1)仲醇，2戊醇(2)叔醇，叔丁醇(3)叔醇，3，5二甲基3己醇OHHOCH2CH2CH2OHOH(4)仲醇，4甲基2己醇(5)伯醇,1丁醇(6)伯醇,1，3丙二醇OHOHOH(7)仲醇

50、异丙醇(8)仲醇 1苯基乙醇(9)2壬烯5醇2 2预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。解：解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇-55-第页 共 105 页有机化学课后习题答案3 3下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。解：解：溶解度顺序如右：（4）(2)(1)(3)(5)。理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。4.4.区别下列化合物。区别下列化合物。解：(1)溴水浓硫酸(2)卢卡斯试剂(3)卢卡斯试剂2丁醇十分钟变浑烯丙醇褪色丙醇不变溶