（北京专用）2019版高考化学一轮复习 热点题型十六 有机合成与推断作业.doc

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1、1热点题型十六热点题型十六 有机合成与推断有机合成与推断1.化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是 ,化合物 B 的官能团名称是 ,第步的化学反应类型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)第步反应的化学方程式是 。 (4)试剂的相对分子质量为 60,其结构简式是 。 (5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合

2、反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。 2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分 M 的结构简式如图所示。(1)下列关于 M 的说法正确的是 (填序号)。 a.属于芳香族化合物b.遇 FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色2d.1 mol M 完全水解生成 2 mol 醇(2)肉桂酸是合成 M 的中间体,其一种合成路线如下:AB(C7H6Cl2) C()D(C9H8O)肉桂酸已知:+H2O烃 A 的名称为 。步骤中 B 的产率往往偏低,其原因是 。 步骤反应的化学方程式为 。 步骤的反应类型是 。 肉桂酸的结构简式为 。 C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲

3、基的酯类化合物有 种。 3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:已知:有机物 A 能与 Na 反应,A 的相对分子质量为 32。3(1)A 的结构简式是 ,B 中含氧官能团的名称是 。 (2)C 的结构简式是 ,DE 的反应类型是 。 (3)F+AG 的化学方程式是 。 (4)CH3COOH 与化合物 M 在一定条件下发生加成反应生成 B 的化学方程式是 。 (5)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 苯环上只有两个取代基1 mol 该有机物与足量的 NaHCO3溶液反应生成 2 mol CO2气体4.化合物 H 是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成

4、路线如下:(1)化合物 H 中的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。 (2)化合物 B 合成 C 时还可能生成一种副产物(分子式为 C20H24O2),该副产物的结构简式为 ;由CD 的反应类型是 。 (3)写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式: 。 .分子中含有 1 个苯环;.分子有 4 种不同化学环境的氢原子;.能发生银镜反应。(4)根据已有知识并结合相关信息,写出以为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH345.环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线

5、如下。已知:RX RMgX (R、R、R代表烃基或氢)(1)A 的结构简式是 。 (2)BD 的化学方程式是 。 (3)红外吸收光谱表明 E 中有 C O 键。F 的分子式为 C8H6Cl2O。E 的结构简式是 。 EF 的反应类型是 。 (4)X 的结构简式是 。 (5)试剂 a 是 。 (6)生成环扁桃酯的化学方程式是 。 (7)以 CH3CH CH2、CH3CHO 为有机原料,选用必要的无机试剂合成 CH2 CHCH 结合题目所给信息 CHCH3,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。6.洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎,其

6、合成路线如下:5已知:.RBr RCOOH. .(以上 R、R、R均代表烃基)(1)A 属于芳香烃,其结构简式是 。 (2)B 的结构简式是 ,D 中含有的官能团是 。 (3)E 属于烯烃,E 与 Br2反应生成 F 的化学方程式是 。 (4)反应的化学方程式是 。 (5)反应的反应类型是 。 (6)将 J 和 NaOH 溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体 K 析出,获得纯净固体 K 的实验操作是 ;K的结构简式是 。 (7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯,写出最多不超过 5 步的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反

7、应条件)。答案精解精析答案精解精析热点题型十六热点题型十六 有机合成与推断有机合成与推断1. 答案 (1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr6(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4) (5)解析 (1)试剂(C2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出 A 为,B 为,故 B 中含有的官能团名称为醛基;B 氧化后生成的 C 为,C 在浓硫酸、加热条件下与 CH3CH2OH 发生酯化反应(或取代反应)。(2)是卤代烃,在 NaOH 水溶液中加热发

8、生水解反应,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。(3)D 为,按照已知信息 1)推出第步反应的化学方程式为+CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)由 E 和 F 的结构简式,结合已知信息 2)可以判断出试剂的结构简式为。(5)依据题意知,G 为,其与 NaOH 溶液共热生成的化合物 H 为 CH2CHCOONa,H 发生聚合反应得到的聚合物的结构简式是。2. 答案 (1)a、c(2)甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反应 9解析 (1)M 中含有苯环,属于芳香族化合物,a 正确;M 中无酚羟基,遇 FeCl3溶液不显紫色,b 错误;M

9、 中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c 正确;1 mol M 水解生成 1 mol、2 mol CH3CH2OH,d错误。7(2)符合条件的同分异构体有(邻、间、对 3 种)、(邻、间、对 3 种)、(邻、间、对 3 种)。3. 答案 (1)CH3OH 酯基(2) 取代反应(3)+2CH3OH+2H2O(4)CH3COOH+CHCH(5)124. 答案 (1)羰基 醚键(2) 氧化反应(3)或(4) 解析 (1)由 H 的结构简式,可知 H 中的含氧官能团为醚键和羰基。(2)BC 时,B 的两侧羟基和均可能发生反应即生成。(3)符合条件 的 D 的同分异构体有、。(4)采用“切割碳骨架法

10、”,并结合题中信息可得合成路线。5. 答案 (1)(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O8(3) 取代反应(4)(5)O2、催化剂(其他合理答案均可)(6)+H2O(7)路线一:CH3CH CH2路线二:CH3CH CH2 CH3CH CHCH CH2解析 (1)苯在 FeBr3的催化作用下能与溴单质发生取代反应生成溴苯();(2)由逆推可得 D 为 CH3CHO,D 由 B 经催化氧化生成,所以 B 为 CH3CH2OH,故 BD 的化学方程式为 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;9(3)E 中含有 C O 键,且 E 是由氧化得到的,故 E 的结构简式为

11、;E 的分子式为 C8H8O,F 的分子式为 C8H6Cl2O,结合反应条件可知 EF 的反应类型为取代反应;(4)F 的结构简式为,F 在 NaOH 溶液中发生水解反应生成,1 个碳原子上连有 2 个羟基的结构不稳定,易脱水生成醛基,故 X 的结构简式为;(5)依据环扁桃酯的合成路线知,XY 为氧化反应,故试剂 a 可能为 O2和催化剂;(6)由环扁桃酯和 M 的结构简式可知,有机物 N 的结构简式为,其与 M 发生酯化反应生成环扁桃酯。6. 答案 (1)(2) 酯基和溴原子(3)CH2 CHCH CH2+Br2 BrCH2CH CHCH2Br(4)(5)取代反应(6)过滤、醇洗、干燥 (7

12、)解析 (1)已知 A 属于芳香烃,且分子式为 C8H8,故 A 为苯乙烯,结构简式为;10(2)AB 发生加成反应,结合合成路线可知 B 为;依据已知信息可知,C 的结构简式为;再根据已知信息并结合可知 D 的结构简式为,故 D 中含有的官能团是酯基和溴原子;(3)E 属于烯烃,且分子式为 C4H6,故 E 的结构简式为;由逆推可知 H 为;根据信息可推出 G 为 BrCH2CH2CH2CH2Br,则 F 为 BrCH2CH CHCH2Br,故 EF 的化学方程式为 CH2 CHCH CH2+Br2 BrCH2CH CHCH2Br;(4)由及 D 的结构简式和已知信息可知 I 的结构简式为,所以反应的化学方程式是;(5)对比反应物和生成物的结构简式可知反应的反应类型为取代反应;(6)J 中加入 NaOH 溶液后生成(K),K 不溶于乙醇,故要获得纯净固体 K 需要进行过滤、醇洗、干燥;(7)合成目标产物的单体为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)和乙二醇(HOCH2CH2OH),丁二酸可由乙烯与 Br2加成 后,利用已知中反应合成;乙二醇可由乙烯与 Br2加成后的产物经取代反应获得。