第二烷烃和环烷烃.pptx

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1、会计学1第二第二(d r)烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃第一页，共57页。第一节第一节第一节第一节 烷烃烷烃烷烃烷烃烷烃烷烃(alkane)：链状饱和：链状饱和(boh)烃烃第1页/共56页第二页，共57页。1.1.同系列同系列同系列同系列(xli)(xli)和构造异构和构造异构和构造异构和构造异构n n烷烃：烷烃：烷烃：烷烃：CnH2n+2CnH2n+2n n同系列同系列同系列同系列(homologous series):(homologous series):具有具有具有具有(jy(jy u)u)同一同一同一同一分子通式组成上相差分子通式组成上相差分子通式组成上相差分子通式组成上相差CH2CH2

2、及其倍数的一系列及其倍数的一系列及其倍数的一系列及其倍数的一系列化合物化合物化合物化合物 第2页/共56页第三页，共57页。n n构造异构构造异构构造异构构造异构(constitution isomer):(constitution isomer):具有相同具有相同具有相同具有相同(xin(xin tn tn)的分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和的分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和的分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和的分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和方式不同引起的同分异构现象方式不同引起的同分异构现象方式不同引起的同分异构现象方式不同引起的同分异构现象第3页/共56页

3、第四页，共57页。2.2.命名命名命名命名(mng mng)(mng mng)n n普通普通(ptng)命名法命名法(general nomenclature)n n系统命名法系统命名法(systematic nomenclature)n n 第4页/共56页第五页，共57页。普通普通普通普通(p(p tng)tng)命名法命名法命名法命名法n n对于结构较简单的烷烃，常用对于结构较简单的烷烃，常用普通命名法命名。烷烃的名称普通命名法命名。烷烃的名称用烷，碳原子数从到用烷，碳原子数从到10用天用天干干甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸己、庚、辛、壬、癸表示，表示，10以

4、上用数字表示。为了以上用数字表示。为了(wi le)区分同分异构体，常用一区分同分异构体，常用一些词头来表示，如些词头来表示，如“正正”表示表示直链烷烃，直链烷烃，“异异”表示具有表示具有(CH3)2CH结构的异构体，结构的异构体，“新新”表示具有表示具有(CH3)3CCH结构的异构体，如上述戊烷的结构的异构体，如上述戊烷的三种异构体。三种异构体。第5页/共56页第六页，共57页。烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名(mng mng)(mng mng)第6页/共56页第七页，共57页。系统系统系统系统(xt(xt ng)ng)命名法命名法命名法命名法n n这个命名规则是我国根据1892年日

5、内瓦国际化学会拟定的系统命名原则和国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC）几次修改补充后的命名原则，结合(jih)我国文字特点而制定的命名方法。第7页/共56页第八页，共57页。系统命名系统命名系统命名系统命名(mng mng)(mng mng)法命名法命名法命名法命名(mng(mng mng)mng)规则规则规则规则n n选择最长碳链作为主链，按主链所含的碳原子数称为某烷，并以此选择最长碳链作为主链，按主链所含的碳原子数称为某烷，并以此选择最长碳链作为主链，按主链所含的碳原子数称为某烷，并以此选择最长碳链作为主链，按主链所含的碳原子数称为某烷，并以此作为母体。作为母体。作为母体。作为母体。

6、n n主链的碳原子编号从靠近支链（或称取代基，为各种碳氢化合物中主链的碳原子编号从靠近支链（或称取代基，为各种碳氢化合物中主链的碳原子编号从靠近支链（或称取代基，为各种碳氢化合物中主链的碳原子编号从靠近支链（或称取代基，为各种碳氢化合物中去掉一个氢后的烃基以及各种官能团）的一端开始，依次去掉一个氢后的烃基以及各种官能团）的一端开始，依次去掉一个氢后的烃基以及各种官能团）的一端开始，依次去掉一个氢后的烃基以及各种官能团）的一端开始，依次(yc)(yc)用阿拉用阿拉用阿拉用阿拉伯数字标出，使支链位号最小。伯数字标出，使支链位号最小。伯数字标出，使支链位号最小。伯数字标出，使支链位号最小。n n3

7、3把支链的名称写在该烷烃名称的前面，再把支链的位号写在最前面，把支链的名称写在该烷烃名称的前面，再把支链的位号写在最前面，把支链的名称写在该烷烃名称的前面，再把支链的位号写在最前面，把支链的名称写在该烷烃名称的前面，再把支链的位号写在最前面，中间加一短横线中间加一短横线中间加一短横线中间加一短横线“-”“-”。第8页/共56页第九页，共57页。第9页/共56页第十页，共57页。英文命名英文命名英文命名英文命名(mng mng)(mng mng)methane methane ethane ethane propane propane butane butane pentane pentane

8、hexane hexane heptane heptane octane octane nonane nonane decanedecaneane:ylane:ylnormal(n-)iso(i-)neonormal(n-)iso(i-)neomono-di-tri-tetra-penta-mono-di-tri-tetra-penta-第10页/共56页第十一页，共57页。第11页/共56页第十二页，共57页。系统系统系统系统(xt(xt ng)ng)命名法命名规则命名法命名规则命名法命名规则命名法命名规则n n如果主链上连有不止一个支链，根据最小编号顺序规则，如果主链上连有不止一个支链，根

9、据最小编号顺序规则，如果主链上连有不止一个支链，根据最小编号顺序规则，如果主链上连有不止一个支链，根据最小编号顺序规则，主链的编号顺序应使支链位次之和尽可能低。当主链上有两个主链的编号顺序应使支链位次之和尽可能低。当主链上有两个主链的编号顺序应使支链位次之和尽可能低。当主链上有两个主链的编号顺序应使支链位次之和尽可能低。当主链上有两个或多个相同的支链，则将它们或多个相同的支链，则将它们或多个相同的支链，则将它们或多个相同的支链，则将它们(t men)(t men)合并一起，在其名前用合并一起，在其名前用合并一起，在其名前用合并一起，在其名前用二、三等数字表示支链的数目。二、三等数字表示支链的数

10、目。二、三等数字表示支链的数目。二、三等数字表示支链的数目。n n若主链上连有不同的支链时，名称中支链前后的顺序应按若主链上连有不同的支链时，名称中支链前后的顺序应按若主链上连有不同的支链时，名称中支链前后的顺序应按若主链上连有不同的支链时，名称中支链前后的顺序应按从简单到复杂的原则考虑（次序规则），英文名称则按取代基从简单到复杂的原则考虑（次序规则），英文名称则按取代基从简单到复杂的原则考虑（次序规则），英文名称则按取代基从简单到复杂的原则考虑（次序规则），英文名称则按取代基名称第一个字母的顺序。名称第一个字母的顺序。名称第一个字母的顺序。名称第一个字母的顺序。n n如支链上还有取代基，则从

11、主链相连的碳原子开始，将支如支链上还有取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支如支链上还有取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支如支链上还有取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次编号，然后补充支链上取代基的位次、名称及链的碳原子依次编号，然后补充支链上取代基的位次、名称及链的碳原子依次编号，然后补充支链上取代基的位次、名称及链的碳原子依次编号，然后补充支链上取代基的位次、名称及数目。数目。数目。数目。n n选择主链时，如有两个以上等长的碳链，应优先选择具有选择主链时，如有两个以上等长的碳链，应优先选择具有选择主链时，如有两个以上等长的碳链，应优先选择具有选择主链时，如有两个以上等长

12、的碳链，应优先选择具有较多支链的碳链为主链。较多支链的碳链为主链。较多支链的碳链为主链。较多支链的碳链为主链。第12页/共56页第十三页，共57页。第13页/共56页第十四页，共57页。1 1 伯伯 primaryprimary2 2 仲仲 secondarysecondary3 3 叔叔 tertiary tertiary 4 4 季季 quaternaryquaternary第14页/共56页第十五页，共57页。3.3.结构结构结构结构(jigu)(jigu)第15页/共56页第十六页，共57页。第16页/共56页第十七页，共57页。4.4.构象构象构象构象(u xinu xin)(com

13、formation)(comformation)n n构象异构构象异构:由于围绕由于围绕键旋转所引起分子中键旋转所引起分子中原子在空间有排列情况原子在空间有排列情况(qngkung)不同的不同的现象现象n n构象异构体构象异构体n n优势构象优势构象第17页/共56页第十八页，共57页。乙烷(y wn)的构象第18页/共56页第十九页，共57页。正丁烷(dn wn)的构象第19页/共56页第二十页，共57页。5.5.物理性质物理性质物理性质物理性质(wl(wl xngzh)xngzh)n n沸点沸点:直链烷烃的沸点随分子中碳原子数增加而增加直链烷烃的沸点随分子中碳原子数增加而增加n n 在同分

14、异构体中在同分异构体中,直链的比含支链的沸点高直链的比含支链的沸点高n n熔点熔点:随分子中碳原子数增加而增加随分子中碳原子数增加而增加n n 偶数碳原子增加幅度比奇数大偶数碳原子增加幅度比奇数大n n 同分异构体中同分异构体中,分子越对称分子越对称(duchn),(duchn),熔点越高熔点越高n n密度密度:小于小于1 1n n溶解度溶解度:溶于低极性有机溶剂中溶于低极性有机溶剂中第20页/共56页第二十一页，共57页。6.6.化学性质化学性质化学性质化学性质(huxu xngzh)(huxu xngzh)n n稳定性稳定性n n氧化和燃烧氧化和燃烧(rnsho)(rnsho)n n热裂反

15、应热裂反应n n卤代反应卤代反应第21页/共56页第二十二页，共57页。氧化氧化氧化氧化(y(y nghu)nghu)和燃烧和燃烧和燃烧和燃烧n n能源(nngyun)n n燃烧热n n燃烧热和内能第22页/共56页第二十三页，共57页。热裂反应热裂反应热裂反应热裂反应(f(f nyng)nyng)n n共价键的键能和共价键的解离能共价键的键能和共价键的解离能n n游离基反应游离基反应(f(f nyng)-nyng)-烷基自由基烷基自由基n n石油化工石油化工第23页/共56页第二十四页，共57页。卤代反应卤代反应卤代反应卤代反应(f(f nyng)nyng)n n产物(chnw)复杂n n游

16、离基反应历程n nF2Cl2Br2I2n n氢的相对活性:3H2H1H第24页/共56页第二十五页，共57页。甲烷卤代反应甲烷卤代反应甲烷卤代反应甲烷卤代反应(f(f nyng)nyng)反应反应反应反应(f(f nyng)nyng)机理机理机理机理第25页/共56页第二十六页，共57页。反应热(H)反应方向(fngxing)活化能(Ea)反应速度律速反应过渡态(Ts)几个(j)概念第26页/共56页第二十七页，共57页。甲烷甲烷(ji wn)卤代反应卤代反应第27页/共56页第二十八页，共57页。甲烷甲烷甲烷甲烷(ji(ji wn)wn)卤代反应卤代反应卤代反应卤代反应第28页/共56页第二

17、十九页，共57页。卤素的相对卤素的相对卤素的相对卤素的相对(xingdu)(xingdu)反应活性反应活性反应活性反应活性反应反应F2Cl2Br2I2X-X2X2X+159+243+192+151CH3-H+XCH3+HX-130+4+67+140CH3+X-X CH3-X+X-293-105-101-83总的总的H-423-104-34+55第29页/共56页第三十页，共57页。第30页/共56页第三十一页，共57页。不同氢的相对不同氢的相对不同氢的相对不同氢的相对(xingdu)(xingdu)反应活性反应活性反应活性反应活性第31页/共56页第三十二页，共57页。不同氢的相对不同氢的相对

18、不同氢的相对不同氢的相对(xingdu)(xingdu)反应活性反应活性反应活性反应活性1.1.不同碳氢键的解离能不同碳氢键的解离能2.2.活化能活化能3.3.共轭效应共轭效应烷基烷基(wn j)(wn j)自由基的相对稳定性自由基的相对稳定性 苄基自由基苄基自由基,烯丙位自由基烯丙位自由基 叔碳自由基叔碳自由基 仲碳自由基仲碳自由基 伯碳自由基伯碳自由基 甲基自甲基自由基由基第32页/共56页第三十三页，共57页。不同不同不同不同(b tn(b tn)碳氢键的解离能碳氢键的解离能碳氢键的解离能碳氢键的解离能(kJ/mol)(kJ/mol)第33页/共56页第三十四页，共57页。活化能活化能活

19、化能活化能第34页/共56页第三十五页，共57页。-p-p-p-p超共轭效应超共轭效应超共轭效应超共轭效应(xioyng)(xioyng)(xioyng)(xioyng)第35页/共56页第三十六页，共57页。卤素卤素卤素卤素(l(l s)s)的反应活性与反应选择性的反应活性与反应选择性的反应活性与反应选择性的反应活性与反应选择性第36页/共56页第三十七页，共57页。第37页/共56页第三十八页，共57页。第38页/共56页第三十九页，共57页。第二节第二节 环烷烃环烷烃n n通式通式(tngsh)(tngsh)：CnH2nCnH2n第39页/共56页第四十页，共57页。1.1.分类分类分类

20、分类(fn li)(fn li)及命名及命名及命名及命名第40页/共56页第四十一页，共57页。2.2.环烷烃的结构环烷烃的结构环烷烃的结构环烷烃的结构(jigu)(jigu)1.角张力(zhngl)2.扭转张力(zhngl)第41页/共56页第四十二页，共57页。3.3.物理性质物理性质物理性质物理性质(wl(wl xngzh)xngzh)和化学性质和化学性质和化学性质和化学性质n n物理性质(wl xngzh)n n化学性质n n 卤取代反应n n 小环的开环反应第42页/共56页第四十三页，共57页。催化催化催化催化(cu hu)(cu hu)加氢加氢加氢加氢第43页/共56页第四十四页

21、，共57页。与卤素与卤素与卤素与卤素(l(l s)s)反应反应反应反应第44页/共56页第四十五页，共57页。与卤化与卤化与卤化与卤化(l(l hu)hu)氢反应氢反应氢反应氢反应第45页/共56页第四十六页，共57页。4.4.同分异构同分异构同分异构同分异构(tn(tn fn y fn y u)u)n n构造(guzo)异构n n立体异构n n 构象异构n n 构型异构:顺反异构n n 对映异构第46页/共56页第四十七页，共57页。环烷烃的构造环烷烃的构造环烷烃的构造环烷烃的构造(guzo)(guzo)异构异构异构异构第47页/共56页第四十八页，共57页。环烷烃的顺反异构环烷烃的顺反异构

22、环烷烃的顺反异构环烷烃的顺反异构顺-1,4-二甲基环己烷cis-1,4-dimethylcyclohexane反-1,4-二甲基环己烷trans-1,4-dimethylcyclohexane第48页/共56页第四十九页，共57页。环烷烃的对映异构环烷烃的对映异构环烷烃的对映异构环烷烃的对映异构第49页/共56页第五十页，共57页。环烷烃的构象环烷烃的构象环烷烃的构象环烷烃的构象(u xinu xin)异构异构异构异构n n环丙烷的构象n n环丁烷的构象n n环戊烷的构象n n环己烷的构象n n取代(qdi)环烷烃的优势构象第50页/共56页第五十一页，共57页。环丁烷环丁烷环丁烷环丁烷(dn

23、(dn wn)wn)的构象异构的构象异构的构象异构的构象异构第51页/共56页第五十二页，共57页。环戊烷的构象环戊烷的构象环戊烷的构象环戊烷的构象(u xinu xin)异构异构异构异构第52页/共56页第五十三页，共57页。环己烷的构象环己烷的构象环己烷的构象环己烷的构象(u xinu xin)第53页/共56页第五十四页，共57页。第54页/共56页第五十五页，共57页。取代环烷烃的优势取代环烷烃的优势取代环烷烃的优势取代环烷烃的优势(yush)(yush)构象构象构象构象第55页/共56页第五十六页，共57页。感谢您的观看感谢您的观看(gunkn)！第56页/共56页第五十七页，共57页。