羟基酸课程学习.pptx

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1、会计学1羟基酸羟基酸第一页，编辑于星期二：七点 五分。(二二)羟基酸的制备羟基酸的制备n n二、制备：二、制备：二、制备：二、制备：n n1.1.-羟基酸的制备羟基酸的制备羟基酸的制备羟基酸的制备第1页/共12页第二页，编辑于星期二：七点 五分。2.羟酸的制备羟酸的制备n n(1)(1)次氯酸法次氯酸法次氯酸法次氯酸法n n(2)(2)雷弗马斯基雷弗马斯基雷弗马斯基雷弗马斯基(Reformatsky)(Reformatsky)反应反应反应反应第2页/共12页第三页，编辑于星期二：七点 五分。2.羟酸的制备羟酸的制备n n(3)(3)类羟醛缩合反类羟醛缩合反类羟醛缩合反类羟醛缩合反n n具有具有

2、具有具有 -H-H的酯在二异丙氨基锂的酯在二异丙氨基锂的酯在二异丙氨基锂的酯在二异丙氨基锂(LDA)(LDA)作用下生成作用下生成作用下生成作用下生成 -碳负离子，然后再碳负离子，然后再碳负离子，然后再碳负离子，然后再与醛、酮缩合，水解后生成与醛、酮缩合，水解后生成与醛、酮缩合，水解后生成与醛、酮缩合，水解后生成 -羟基酯。羟基酯。羟基酯。羟基酯。第3页/共12页第四页，编辑于星期二：七点 五分。三、化学性质三、化学性质n n1.1.羟基对酸性的影响羟基对酸性的影响羟基对酸性的影响羟基对酸性的影响n n(1)(1)在脂肪酸中，羟基只有诱导效应，是吸电子基，距羧基越近酸性越大。在脂肪酸中，羟基只

3、有诱导效应，是吸电子基，距羧基越近酸性越大。在脂肪酸中，羟基只有诱导效应，是吸电子基，距羧基越近酸性越大。在脂肪酸中，羟基只有诱导效应，是吸电子基，距羧基越近酸性越大。n n(2)(2)羟基的吸电子能力没有卤素大。羟基的吸电子能力没有卤素大。羟基的吸电子能力没有卤素大。羟基的吸电子能力没有卤素大。n n(3)(3)在芳香酸中，羟基处于对位是供电子基，处于邻位由于氢键作用使在芳香酸中，羟基处于对位是供电子基，处于邻位由于氢键作用使在芳香酸中，羟基处于对位是供电子基，处于邻位由于氢键作用使在芳香酸中，羟基处于对位是供电子基，处于邻位由于氢键作用使酸性增强。酸性增强。酸性增强。酸性增强。第4页/共1

4、2页第五页，编辑于星期二：七点 五分。2.加热脱水加热脱水n n不同的羟基酸加热有不同的脱水方式：不同的羟基酸加热有不同的脱水方式：不同的羟基酸加热有不同的脱水方式：不同的羟基酸加热有不同的脱水方式：第5页/共12页第六页，编辑于星期二：七点 五分。羟基酸的脱水方式羟基酸的脱水方式n n 和和和和-羟基酸加热发生分子内脱水生成羟基酸加热发生分子内脱水生成羟基酸加热发生分子内脱水生成羟基酸加热发生分子内脱水生成内酯内酯内酯内酯第6页/共12页第七页，编辑于星期二：七点 五分。3.分解脱羧分解脱羧n n -羟基酸与稀羟基酸与稀羟基酸与稀羟基酸与稀HH2 2SOSO4 4或或或或KMnOKMnO4

5、4共热会发生分解脱羧生成少一个碳共热会发生分解脱羧生成少一个碳共热会发生分解脱羧生成少一个碳共热会发生分解脱羧生成少一个碳的醛或酸。的醛或酸。的醛或酸。的醛或酸。第7页/共12页第八页，编辑于星期二：七点 五分。分解脱羧分解脱羧n n分解脱羧反应在有机合成中常用来少一个碳的醛或酸分解脱羧反应在有机合成中常用来少一个碳的醛或酸分解脱羧反应在有机合成中常用来少一个碳的醛或酸分解脱羧反应在有机合成中常用来少一个碳的醛或酸第8页/共12页第九页，编辑于星期二：七点 五分。14.6 重要的羟基酸羧酸重要的羟基酸羧酸n n1 1、乳酸、乳酸、乳酸、乳酸n n2 2、酒石酸、酒石酸、酒石酸、酒石酸n n3

6、3、水杨酸、水杨酸、水杨酸、水杨酸n n具有酚羟基，能与具有酚羟基，能与具有酚羟基，能与具有酚羟基，能与FeClFeCl3 3溶液显色，与乙酐反应生成乙酰水杨酸，溶液显色，与乙酐反应生成乙酰水杨酸，溶液显色，与乙酐反应生成乙酰水杨酸，溶液显色，与乙酐反应生成乙酰水杨酸，俗称俗称俗称俗称“阿司匹林阿司匹林阿司匹林阿司匹林”。n n具有羧基，有酸性，能与具有羧基，有酸性，能与具有羧基，有酸性，能与具有羧基，有酸性，能与NaNa2 2COCO3 3反应放出反应放出反应放出反应放出COCO2 2气体，能与甲醇反气体，能与甲醇反气体，能与甲醇反气体，能与甲醇反应生成水杨酸甲酯，是应生成水杨酸甲酯，是应生

7、成水杨酸甲酯，是应生成水杨酸甲酯，是“冬青油冬青油冬青油冬青油”的主要成份。的主要成份。的主要成份。的主要成份。第9页/共12页第十页，编辑于星期二：七点 五分。本章小节本章小节n n1.1.掌握羧酸的命名，尤其是重要羧酸的俗名。掌握羧酸的命名，尤其是重要羧酸的俗名。掌握羧酸的命名，尤其是重要羧酸的俗名。掌握羧酸的命名，尤其是重要羧酸的俗名。n n2.2.理解羧酸的制备，醇醛的氧化、烃的氧化、腈水解、由格氏试理解羧酸的制备，醇醛的氧化、烃的氧化、腈水解、由格氏试理解羧酸的制备，醇醛的氧化、烃的氧化、腈水解、由格氏试理解羧酸的制备，醇醛的氧化、烃的氧化、腈水解、由格氏试剂制备剂制备剂制备剂制备n

8、 n3.3.了解酸的沸点为什么高于醇。了解酸的沸点为什么高于醇。了解酸的沸点为什么高于醇。了解酸的沸点为什么高于醇。n n4.4.重点掌握羧酸的化学性质重点掌握羧酸的化学性质重点掌握羧酸的化学性质重点掌握羧酸的化学性质n n(1)(1)重点掌握酸性大小以及取代基对酸性的影响。重点掌握酸性大小以及取代基对酸性的影响。重点掌握酸性大小以及取代基对酸性的影响。重点掌握酸性大小以及取代基对酸性的影响。n n(2)(2)重点掌握四种酸酸衍生物的制备方法，掌握酯化反应的历程。重点掌握四种酸酸衍生物的制备方法，掌握酯化反应的历程。重点掌握四种酸酸衍生物的制备方法，掌握酯化反应的历程。重点掌握四种酸酸衍生物的

9、制备方法，掌握酯化反应的历程。n n(3)(3)掌握羧基的还原反应掌握羧基的还原反应掌握羧基的还原反应掌握羧基的还原反应n n(4)(4)掌握掌握掌握掌握 -碳上带有吸电子基的脱羧反应碳上带有吸电子基的脱羧反应碳上带有吸电子基的脱羧反应碳上带有吸电子基的脱羧反应n n(5)(5)重点掌握重点掌握重点掌握重点掌握 -H-H的卤代反应及其应用的卤代反应及其应用的卤代反应及其应用的卤代反应及其应用第10页/共12页第十一页，编辑于星期二：七点 五分。本章小节本章小节n n5 5、掌握甲酸的结构与性质。、掌握甲酸的结构与性质。、掌握甲酸的结构与性质。、掌握甲酸的结构与性质。n n6 6、重点掌握不同二

10、元酸的加热分解方式。、重点掌握不同二元酸的加热分解方式。、重点掌握不同二元酸的加热分解方式。、重点掌握不同二元酸的加热分解方式。n n7 7、掌握几个常见羟基酸的俗名、掌握几个常见羟基酸的俗名、掌握几个常见羟基酸的俗名、掌握几个常见羟基酸的俗名n n8 8、了解羟基酸的制备方法（四种）、了解羟基酸的制备方法（四种）、了解羟基酸的制备方法（四种）、了解羟基酸的制备方法（四种）n n9 9、了解羟基对羟基酸酸性的影响、了解羟基对羟基酸酸性的影响、了解羟基对羟基酸酸性的影响、了解羟基对羟基酸酸性的影响n n1010、重点掌握不同羟基酸的加热脱水方式、重点掌握不同羟基酸的加热脱水方式、重点掌握不同羟基酸的加热脱水方式、重点掌握不同羟基酸的加热脱水方式n n1111、重点掌握羟基酸的分解脱羧反应（缩短碳链）。、重点掌握羟基酸的分解脱羧反应（缩短碳链）。、重点掌握羟基酸的分解脱羧反应（缩短碳链）。、重点掌握羟基酸的分解脱羧反应（缩短碳链）。n n1212、了解水杨酸的结构及性质、了解水杨酸的结构及性质、了解水杨酸的结构及性质、了解水杨酸的结构及性质第11页/共12页第十二页，编辑于星期二：七点 五分。