2019高中化学 合成有机高分子化合物的基本方法（提高）知识讲解学案 新人教版选修5.doc

《2019高中化学 合成有机高分子化合物的基本方法（提高）知识讲解学案 新人教版选修5.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019高中化学 合成有机高分子化合物的基本方法（提高）知识讲解学案 新人教版选修5.doc（7页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、1合成有机高分子化合物的基本方法合成有机高分子化合物的基本方法【学习目标学习目标】 1、认识合成高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体； 2、掌握加聚反应和缩聚反应的特点，能用常见的单体写出聚合反应的方程式或聚合物的结构简式或从聚合 物的结构式推导出合成它的单体； 【要点梳理要点梳理】 要点一、高分子化合物概述1高分子化合物的概念。高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高（通常为 104106）的一类 化合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。2高分子化合物的分类。3高分子化合物的表示方法（以聚乙烯为例） 。（1）高聚物的结构简式： 。（

2、2）链节：CH2CH2（重复的结构单元） 。（3）聚合度（n）：表示每个高分子链节的重复次数 n 叫聚合度，值得注意的是高分子材料都是混合物， 通常从实验中测得的高分子材料的相对分子质量只是一个平均值。（4）单体：能合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。如 CH2CH2是合成 （聚乙烯）的单体。4有机高分子化合物的结构特点。（1）有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。（2）线型结构呈长链状，可以带支链（也称支链型） 。也可以不带支链，高分子链之间以分子间作用力紧 密结合。（3）体型结构的高分子链之间将形成化学键，产生交联，形 成网状结构。5有机高分子化合物的基本性质。由于有机高分子化合物的

3、相对分子质量较大及其结构上的特点，因而具有与小分子化合物明显不同的一些 性质。（1）溶解性。（2）热塑性和热固性。（3）强度：高分子材料的强度一般比较大。（4）电绝缘性：通常是很好的电绝缘材料。CH2CH2 nCH2CH2 n按照高分子化合物的工艺性质和使用分类：塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材 料天然高分子化合物 合成高分子化合物按照高分子化合物的来源分类线型高分子 支链型高分子 体型高分子按照高分子化合物分子链的连接形式分类热塑性高分子 热固性高分子按照高分子化合物受热时的不同行为分类高分子化合物线型结构：能溶解在适当的溶剂里（如有机玻璃） 体型结构：不容易溶解，只是胀大（如橡胶）有

4、机高分子线型结构：热塑性（如聚乙烯塑料） 体型结构：热固性（如酚醛树脂）有机高分子2要点二、合成高分子化合物的基本方法【高清课堂：高清课堂：合成高分子化合物的基本方法#合成高分子化合物的基本方法】1加成聚合反应。（1）概念。由含有不饱和键的低分子化合物以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加 聚反应。（2）特点。加聚反应实质上是通过加成反应得到高聚物，其反应的单体通常是含有 CC 键或 CC 键的化合物。加聚产物呈线型结构。加聚反应的产物只有高分子化合物，没有小分子生成。链节的组成与单体的组成相同（式量也相等） 。（3）示例。【高清课堂：高清课堂：合成高分子化合物的基本

5、方法#缩合聚合反应】2缩合聚合反应。（1）概念。由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物，同时伴随有小分子副产物（如 H2O、HX 等）生成的反 应叫缩合聚合反应，简称为缩聚反应。（2）特点。作为缩聚反应的单体的化合物至少应含两个官能团，含两个官能团的单体缩聚后的产物呈线型结构。缩聚反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，一般伴随有小分子副产物（如 H2O、HX 等）生成。链节的式量小于单体的式量和。（3）示例。 严格地说，书写缩聚物的结构简式时要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，这一点与加聚物 结构式的写法不同。 如：为简便起见，有的资料也采用下列方式表示缩聚产物，如上面的方程

6、式也可写作：3由高聚物推断单体的方法。（1）判断聚合物类型。若链节主链上都是碳原子，一般是加聚产物；若链节主链上含有、等基团时， 一般是缩聚产物。（2）由加聚产物推单体的方法。已知加聚物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：3首先去掉加聚物两端的“ ” “ ” 。再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把价键超过 4 的碳原子找出来并用“”符号标示出来。去掉不符合四价的碳原子问的价键（一般为双键） ，即得合成该加聚物的单体。本法简便易学，只需牢记碳原子需满足 4 个价键即能迅速推出单体，读者不

7、妨一试。（3）由缩聚产物推单体的方法。凡链节为结构的缩聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得缩聚物单体。凡链节中间（不在端上）含有肽键（）结构的缩聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得缩聚物单体。如：的单体是 H2NCH2COOH 和 H2NCH2CH2COOH。凡链节中间（不在链端上）含有酯基（）结构的缩聚物，其单体必为两种，从酯基中间断开， 羰基上加羟基，氧原子上加氢即得缩聚物单体。如：的单体是 HOOCCOOH 和 HOCH2CH2OH。缩聚物，其链节中的CH2来自甲醛，故其单体为 C6H5OH 和 HCHO。

8、【典型例题典型例题】 类型一：高分子化合物概述【高清课堂：高清课堂：合成高分子化合物的基本方法#例 5】例 1 下列有关工程塑料 PBT（）的说法中，正确的是APBT 是加聚反应得到的高分子化合物 BPBT 分子中含有羧基、羟基和酯基 CPBT 的单体中有芳香烃 DPBT 的单体均能与 Na、NaOH、Na2CO3反应【思路点拨】本题考查高分子化合物的概念、特点及性质。区分高分子化合物与低分子化合物的不同、聚 合物的表示方法。 【答案】B 【解析】因为聚合分子内含有酯基，可以推测 PBT 是由羧基和羟基缩合反应得到的，A 选项不正确；PBT 的 单体是含有苯环的含氧衍生物，并不属于烃，C 选项

9、不正确；PBT 的单体为对苯二甲酸和 1，3 丙二醇，后者只 能与 Na 反应，D 选项错；。 【总结升华】高分子化合物由小分子聚合而成，结构多为基本单元重复，注意区分高分子的链节。n 值不 同，所以其相对分子质量并不固定，也没有固定的熔、沸点。n4举一反三：举一反三： 【变式 1】下列有关高分子化合物的叙述正确的是（ ） A高分子化合物极难溶解 B高分子化合物靠分子间作用力结合，材料强度较小 C高分子均为长链状分子 D高分子材料都是混合物【答案】D类型二：合成有机高分子化合物的基本方法 例 2 某高分子化合物的部分结构如下：下列说法中正确的是（ ）A聚合物的分子式为 C3H3Cl3B聚合物的

10、链节为 C该高聚物由单体 CHClCHCl 通过加聚反应得到 D若 n 表示聚合度，则其相对分子质量为 97n【思路点拨】本题考查加聚反应和缩聚反应的概念、特点、聚合物结构简式等。要求能对聚合物与单体能 进行相互推导。 【答案】C、D【解析】注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元（即链节）为，该聚合物的结构简式为，是由单体 CHClCHCl 通过加聚反应得到的，其分子组成为(C2H2Cl2)n，其相对分子 质量为 97n。 【总结升华】通过本节的学习，要求能准确、迅速的认识高分子化合物的基本链节，进而能判断合成高分 子的单体。理解聚合度的意义。常用口诀为：“去掉括号变换键，单

11、双互换满键断” 。 举一反三：举一反三： 【变式 1】下列合成高分子化合物的反应式和反应类型都正确的是（ ）5【答案】C【变式 2】人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其分子里存在如下结构的有机物：则合成它的单体是_。【答案】CH2CHCN；CH2CHCOOCH3；【解析】可利用“单双键交替互换法”推断：于是可得到合成该有机物的三种单体。【变式 3】已知某高聚物的结构简式为。它是由_和_（填单体的结构简式）通过_反应而制得的，反应的化学方程式为_。 【答案】类型三：有机高分子化合物的合成与推断 例 3 有机物 A、B、C 互为同分异构体，分子式为 C5H8O2，有关的转化关系如下图所示，已知：

12、A 的碳链无6支链，且 1 mol A 能与 4 mol Ag(NH3)2OH 完全反应；B 为五元环酯。提示：（1）A 中所含官能团是_。 （2）B、H 结构简式为_、_。 （3）写出下列反应方程式（有机物用结构式表示） DC_；EF_。 （4）F 的加聚产物的结构简式为_。【思路点拨】根据所给条件合成有机高分子化合物，充分利用框图或文字描述，对有机高分子化合物的结 构进行推断。本题注意烯烃在溴代试剂（NBS）下溴的取代位置。 【答案】 （1）醛基或CHO（2） OHCCH2CH2CH2COOH【解析】该题是有机物推断题。 该题目的突破口是 1 mol A 能与 4 mol Ag(NH3)2

13、OH 完全反应，且 A 的碳链无支链，从而确定了 A 的结构简式为 再结合信息中所给的提示，该题迎刃而解。 【总结升华】含有醛基的物质在发生银镜反应时，注意醛基与生成银的物质的量间的对应关系：通常比值 为 1：2，甲醛或者二元醛的比值为 1：4。 举一反三：举一反三： 【变式 1】感光性高分子是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广泛的新型高分子材料。其结构简式为：7试回答下列问题： （1）在一定条件下，该高聚物可发生的反应有（填写编号）_。 加成反应 氧化反应 消去反应 酯化反应 取代反应 （2）该高聚物和 NaOH 溶液发生反应的化学方程式为_。 （3）该高聚物在催化剂和酸性环境下水解后得到相对分子质量较小的产物是 A，则： A 在一定条件下与甲醇发生反应的化学方程式_。A 的同分异构体有多种，其中属于不同类别且含有苯环、，苯环上有两个取代基的结 构简式是_。【答案】 （1）（写出邻位或间位的异构体均可）