羧酸及其衍生物(精品).ppt

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1、有机化学有机化学Organic Chemistry羧酸及其取代羧酸羧酸及其取代羧酸羧羧酸酸命命 名名物理性质物理性质化学性质化学性质酸酸 性性羧基中羟基羧基中羟基的取代反应的取代反应还还 原原-卤卤代作用代作用芳香环的取代反应芳香环的取代反应烃基上反应烃基上反应二元羧酸的二元羧酸的受热反应受热反应重要代表物重要代表物甲酸、乙酸、苯甲酸、甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸、丁二酸、邻苯乙二酸、丁二酸、邻苯二甲酸及对苯二甲酸、二甲酸及对苯二甲酸、丁烯二酸丁烯二酸第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羧酸的结构对羧酸的结构对酸性的影响酸性的影响酸酐的生成酸酐的生成酰卤的生

2、成酰卤的生成酯的生成酯的生成酰胺的生成酰胺的生成羧酸羧酸的衍的衍生物生物物理性质物理性质命命 名名化学性质化学性质碳酸的衍生物碳酸的衍生物水水 解解醇醇 解解氨氨 解解光光 气气尿尿 素素胍胍酯缩合反应酯缩合反应酰胺的酸碱性酰胺的酸碱性第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羟羟基基酸酸醇酸醇酸物理性质物理性质化学性质化学性质酸性酸性-羟羟基酸的氧化基酸的氧化失水反应失水反应乳酸乳酸苹果酸苹果酸自然界的醇酸自然界的醇酸酚酸酚酸-羟羟基酸的分解基酸的分解水水杨杨酸酸五倍子酸和五倍子丹宁五倍子酸和五倍子丹宁酒石酸酒石酸柠檬酸柠檬酸第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（基

3、本知识点）羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羰羰基基酸酸乙醛酸乙醛酸丙酮酸丙酮酸乙酰乙酸及其酯乙酰乙酸及其酯丙二酸二乙酯在有丙二酸二乙酯在有机合成中的应用机合成中的应用乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯的分解反应的分解反应乙酰乙酸乙酯在乙酰乙酸乙酯在有机合成中应用有机合成中应用互变异构现象互变异构现象成酮分解成酮分解成酸分解成酸分解第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羧酸及其取代羧酸（基本知识点）第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）一、选择题一、选择题1下列化合物中，属于芳香酸的是下列化合物中，属于芳香酸的是()。2能使高锰酸钾溶液退色的化合物有能使高锰酸钾溶液退色的化

4、合物有()。A琥珀酸琥珀酸 B顺顺-丁稀二酸丁稀二酸 C丙二酸丙二酸 D甲酸甲酸 E、硬脂酸、硬脂酸3庚二酸加热生成的产物有庚二酸加热生成的产物有()。ACO2 和和H2O B酸酐和水酸酐和水 C环己酮环己酮 D环戊酮环戊酮 E己酸和己酸和CO24鉴别对鉴别对-甲氧基苯甲酸和对甲氧基苯甲酸和对-羟基苯甲酸时，可使用的试剂是羟基苯甲酸时，可使用的试剂是()。ANaHCO3 BNa CFeCl3 DNaOH EAg(NH3)2OH5分别加热下列化合物，不能生成酸酐的是分别加热下列化合物，不能生成酸酐的是()。A丁二酸丁二酸 B戊二酸戊二酸 C顺顺-丁稀二酸丁稀二酸 D邻苯二甲酸邻苯二甲酸 E己二酸

5、己二酸EBDACCE第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）6a-酮酸与浓硫酸共热时，可生成酮酸与浓硫酸共热时，可生成()。A羧酸和二氧化碳羧酸和二氧化碳 B羧酸和醛羧酸和醛 C醛和酮醛和酮D羧酸和一氧化碳羧酸和一氧化碳 E都不对都不对7a-酮酸在稀硫酸条件下加热脱羧，生成的产物为酮酸在稀硫酸条件下加热脱羧，生成的产物为()。A羧酸羧酸 B酮酮 C醛醛 D醇醇 E不饱和烃不饱和烃8酚酸中的羟基与羧基处于邻位或对位时，加热易酚酸中的羟基与羧基处于邻位或对位时，加热易()。A脱羧脱羧 B脱水脱水 C脱氢脱氢 D脱一氧化碳脱一氧化碳 E都不对都不对9a-羟基酸受热后脱水可生

6、成羟基酸受热后脱水可生成()。A内脂内脂 B醚醚 C交脂交脂 D环酮环酮 E缩二脲缩二脲11下列化合物的水溶液能与下列化合物的水溶液能与FeCl3 起呈色反应，又能与苯肼作用的是起呈色反应，又能与苯肼作用的是()。DCACC第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）12属于羟基酸的是属于羟基酸的是()。A草酸草酸 B柠檬酸柠檬酸 C琥珀酸琥珀酸 D安息香酸安息香酸 E花生四烯酸花生四烯酸13属于酮酸的是属于酮酸的是()。A酒石酸酒石酸 B柠檬酸柠檬酸 C草酰乙酸草酰乙酸 D乳酸乳酸 E水杨酸水杨酸14下列化合物中，既能发生酮式分解、又能发生酸式分解的是下列化合物中，既能

7、发生酮式分解、又能发生酸式分解的是()。A丙酮酸丙酮酸 Bb-丁酮酸丁酮酸 Ca-丁酮酸丁酮酸Da-酮戊二酸酮戊二酸 E b-羟基丁酸羟基丁酸15能与托伦试剂发生氧化反应的是能与托伦试剂发生氧化反应的是()。A丙酸丙酸 B丙酮丙酮 Ca-羟基丙酸羟基丙酸 D丙醇丙醇 E都不是都不是16a-羟基酸与稀硫酸共热时，羧基和羟基酸与稀硫酸共热时，羧基和a-碳原子之间的键断裂，可生成碳原子之间的键断裂，可生成()。A一分子醛和一分子酮一分子醛和一分子酮 B一分子醛和一分子羧酸一分子醛和一分子羧酸C一分子酮和一分子甲酸一分子酮和一分子甲酸 D一分子醛或酮和一分子甲酸一分子醛或酮和一分子甲酸 E都不是都不是

8、BCBDCD第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）二、填空题二、填空题1互变异构属于互变异构属于 异构。异构。2酮体是指酮体是指 、和和 三者的总称。三者的总称。3 -酮酸与浓碱共热时，在酮酸与浓碱共热时，在 和和 碳原子间发生断裂，生成两分子羧酸盐，这碳原子间发生断裂，生成两分子羧酸盐，这个反应称为个反应称为 。4由于醇羟基具有由于醇羟基具有 电子效应，醇酸的酸性比相应的羧酸强。电子效应，醇酸的酸性比相应的羧酸强。5取代基的诱导效应在饱和碳链上的传递随距离的增加而迅速减小，通常经过取代基的诱导效应在饱和碳链上的传递随距离的增加而迅速减小，通常经过_个原子后影响就很

9、小了。个原子后影响就很小了。6邻邻-羟基苯甲酸的酸性比间羟基苯甲酸的酸性比间-羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸和对-羟基苯甲酸的酸性都强一些，羟基苯甲酸的酸性都强一些，这主要是由于邻这主要是由于邻-羟基苯甲酸中的羟基和羧基形成了羟基苯甲酸中的羟基和羧基形成了 。官能团官能团-丁酮酸丁酮酸-羟基丁酸羟基丁酸丙酮丙酮酸式分解酸式分解吸电子诱导效应吸电子诱导效应三三分子内氢键分子内氢键第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）三、完成下列反应式三、完成下列反应式第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（

10、练习题）第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）四、合成题四、合成题1溴己烷溴己烷 正戊醇正戊醇21,4 二氯丁烷二氯丁烷 环戊酮环戊酮3苯乙酮苯乙酮 苯甲酐苯甲酐4乙醇乙醇 乙酰乙酸乙酰乙酸第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）51-丙醇丙醇 2-甲基甲基-3-羟基戊酸羟基戊酸6柠檬酸柠檬酸 琥珀酸琥珀酸第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）五、推导结构五、推导结构1化合物化合物A、B、C 的分子式都是的分子式都是C3H6O2。A 与与NaHCO

11、3 溶液作用放出溶液作用放出CO2，B 和和C则无反应，但则无反应，但B 和和C 在在NaOH 溶液中加热后，均可发生水解，在溶液中加热后，均可发生水解，在B 的水解液的水解液中蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测中蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测A、B、C 的结构式。的结构式。2两个芳香族异构体两个芳香族异构体A 和和B 分子式为分子式为C8H8O2，都不溶于水和稀酸，可溶于稀碱，都不溶于水和稀酸，可溶于稀碱，将它们的钠盐与碱石灰共热都得到甲苯，用将它们的钠盐与碱石灰共热都得到甲苯，用KMnO4 酸性溶液氧化时，酸性溶液氧化时，A 生成苯生成苯甲酸，甲酸，B 则生成对则生成对-苯二甲酸，推测苯二

12、甲酸，推测A 和和B 的结构式。的结构式。第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（练习题）羧酸及其取代羧酸（练习题）3某化合物分子式为某化合物分子式为C4H8O3，能与，能与NaHCO3 反应放出反应放出CO2，受热时易失去一，受热时易失去一分子水，若与碘的氢氧化钠溶液作用则有黄色沉淀生成。试写出此化合物的结分子水，若与碘的氢氧化钠溶液作用则有黄色沉淀生成。试写出此化合物的结构式。构式。4分子式为分子式为C6H12O 的化合物的化合物(A)，氧化后得，氧化后得(B)C6H10O4。B 能溶于碱，若与能溶于碱，若与酸酐酸酐(脱水剂脱水剂)一起蒸馏得化合物一起蒸馏得化合物(C)。(C)能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物得化合物(D)。后者的分子式为。后者的分子式为C5H10，写出，写出(A)，(B)，(C)，(D)的结构式的结构式