2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础章末检测.doc

《2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础章末检测.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础章末检测.doc（15页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、1第十二章第十二章 有机化学基础有机化学基础章末检测1(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为_。(3)D 中的官能团名称为_，D 生成 E 的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E

2、的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析：(1)a 选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有 CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为 C5H10O4，错误；b 选项，麦芽糖水解只生2成葡萄糖，错误；c 选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完

3、全，正确；d 选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，正确。(2)B 生成 C 的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察 D 分子的结构简式，可判断 D 分子中含有酯基和碳碳双键；由 D 生成 E 的反应为消去反应。(4)F 为分子中含 6 个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与 1，4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为(5)W 为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，说明 W 分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况

4、，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3 种同分异构体；如果 2 个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有CH2CH2和CH(CH3)两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有 6 种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3 种同分异构体；因此共有12 种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为。答案：(1)cd (2)取代反应(酯化反

5、应) (3)酯基、碳碳双键消去反应 (4)己二酸3(6)2由糠醛(A)合成镇痛药莫沙朵林(D)和抗日本血吸虫病(J)的合成路线如下：已知：.最简单的 DielsAlder 反应是；.RCHORCH2CHO H2O(R、R表示烃基或氢)。稀NaOH(1)BXC 的反应类型是_；B 中的含氧官能团除了羟基外，还有_(填名称)。(2)X 的结构简式是_。CYD 是加成反应， 推测 Y 的结构简式是_。(3)E 的结构简式是_。(4)同时满足下列条件的 G 的同分异构体有_种。遇 FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应4能发生水解反应(5)H 生成 J 的同时还有 HCl 生成，写出该反应的化学方

6、程式_。(6)糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂(其原理与甲醛和苯酚反应类似)，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式_。解析：(1)由合成流程图可知 BXC 的反应是 DielsAlder 反应，即加成反应；由B 的结构式可知 B 中的含氧官能团除了羟基外，还有酯基；(2)由 B 和 C 的结构可知 X 的结构简式是；由 CYD 是加成反应，结合 C 和 D 的结构式可推测 Y 的结构简式是O=C=NCH3；(3)由已知，可知 E 的结构简式是 CH3CHO；(4)遇 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生水解反应，含有酯基；由，可得含有甲酸酯；

7、同分异构体有 3 种(分别是邻、间、对三种，如：)；(5)H 生成 J 的同时还有 HCl 生成，可知该反应为取代反应，该反应的化学方程式为(CH3)2CHNH2HCl；(6)由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为(n1)H2O。答案： (1)加成反应 酯基 (2) OCNCH3(3) CH3CHO(4)3(分别是邻、间、对三种，如：)(5)(6)3化合物 M 是一种具有特殊香味的物质，A 能与 Na2CO3溶液及溴水反应且 1 mol A 最多可与 2 mol Br2反应，B 的苯环上有四种化学环境的氢原子，E、F 均是芳香烃，工业上以 A、E 为基本原料合成 M 的一种

8、路线如图所示：5已知以下信息：(1)F 的名称是_，A 的结构简式为_。(2)C 中含氧官能团的名称为_。(3)D 的分子式为_。(4)EF 的反应类型为_反应。(5)DGM 的化学方程式：_。(6)C 有许多同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_种；其中核磁共振氢谱有五个峰的物质的结构简式为_。遇 FeCl3溶液发生显色反应；能发生水解反应解析：由 B 的分子组成及信息可推出 A 的分子式为 C7H8O，再结合 A 的性质、B 的不同化学环境的氢原子数目知 A 的结构为，C 为，故 D 的分子式为 C7H6O3。由信息知 F 是甲苯，由 E、F 均是芳香烃及 E 转化为 F 的条件知 E

9、 是苯。E 转化为 F 属于取代反应，G 的结构简式为，结合信息知 M 为6。(6)由条件知苯环上有OH，由条件知分子中含有酯基，当苯环上有两个取代基时，可能一个为OH，另一个为 CH3COO或 CH3OOC或 HCOOCH2，结合邻、间、对的位置，则共有 9 种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，三个取代基分别为OH、HCOO、CH3，则有 10 种同分异构体，故符合条件的同分异构体共有 19 种，其中核磁共振氢谱有 5 个峰的物质为。答案：(1)甲苯 (2)羧基、醚键(3)C7H6O3 (4)取代4G 是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G 的合成路线如下(部分产物和部分

10、反应条件略去)：已知：RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH2RCH=CHR；催化剂B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子；D 和 F 是同系物。请回答下列问题：(1)(CH3)2CCH2的系统命名法名称为_。7(2)AB 反应过程中涉及的反应类型依次为_、_。(3)D 分子中含有的含氧官能团名称是_，G 的结构简式为_。(4)生成 E 的化学方程式为_。(5)同时满足下列条件：与 FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含CO 的 F 的同分异构体有_种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质的结构简式为_。(6)模仿由苯乙烯合成 F 的方法

11、，写出由丙烯制取 羟基丙酸()的合成线路：_。解析：由 A 与氯气在加热条件下反应生成，可知 A 的结构简式为，故苯乙烯与(CH3)2CCH2发生加成反应生成 A，与 HCl 反应生成 B，结合 B 的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子，故 B 为，D 为8；苯乙烯与 HOBr 发生加成反应生成 E，E 可以氧化生成C8H7O2Br，说明 E 中 Br 连接的 C 原子上有 2 个 H 原子，故 E 为，C8H7O2Br 为和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到 F，且 D 和 F 是同系物，故 F 为，D 与F 生成 G，G 结构中含有三个六元环

12、，则 G 为。(1)(CH3)2CCH2的系统命名法名称为 2甲基1丙烯。(2)AB 反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应。(3)D 为，D 分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G 的结构简式为。(5)F 的同分异构体同时满足下列条件：与 FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含 CO，苯环上邻、间、对 3 种：，侧链有异构体：9COOCH3、OOCCH3、CH2COOH、OCH2CHO、COCH2OH、CHOHCHO 7 种，故异构体有3721 种；核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质，即 4 种化学环境的 H，只有苯环上对位(3 种 H)、侧链上 1 种 H(

13、上述前两种)才符合条件，其结构简式为。 (6)丙烯和 HOBr 发生取代反应生成 CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH 发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH 和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到 CH3CHOHCOOH，其合成路线为CH3CHCH2HOBr一定条件答案：(1)2甲基1丙烯(或 2甲基丙烯，或甲基丙烯)(2)取代反应 加成反应(顺序不正确不给分)(3)羟基、羧基(顺序可以颠倒)105阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一种合成路线如下，其中 A、B、C、D、E 均为有机物，部分反应条件和产物已略去。已知：由 C、H、O 三

14、种元素组成的二元羧酸 A，相对分子质量为 116，其羧基连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。 C、D 所含官能团相同；D 为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为 C9H11NO2，且分子中不含甲基。回答下列问题：(1)A 的分子式为_，结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。C 中所含官能团的名称为_。(3)D 可通过醋化反应生成 E，其反应的化学方程式为_。(4) APM 是一种二肽，上述过程中 APM 可能的结构简式为_和_。(5) D 物质的同分异构体有多种，能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。 苯环上有两个取代基 分子中含有硝基解

15、析：(1)二元羧酸 A 由 C、H、O 三种元素组成，相对分子质量为 116，其羧基连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰，则 A 结构简式是 HOOCCH=CHCOOH，分子式是 C4H4O4；(2)大豆蛋白质水解产生 D 是氨基酸，含有氨基和羧基，D 为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为 C9H11NO2，且分子中不含甲基，则 D 是；D 含有羧基，与 CH3OH 在一定条件下发生酯化反应产生 E：；A 与 NH3发生反应产生B，B 酸化产生 C，C、D 所含官能团相同，所以 A 与氨气发生反应产生 B：11，B 酸化产生 C：。反应是HOOCCH

16、=CHCOOH 与 NH3发生反应产生，反应的方程式是：HOOCCH=CHCOOH3NH3一定条件；(3)D 通过醋化反应生成E，反应的化学方程式为；(4)C 是，含有 2 个羧基，E 是，含有一个氨基，二者发生脱水反应形成二 肽APM，由于 C 含有两种羧基，所以二者反应形成的 APM 可能的结构简式为12(5)D 物质是，其同分异构体有多种，能同时满足条件苯环上有两个取代基；分子中含有硝基的同分异构体有 15 种。可能的情况是两个取代基分别是NO2、CH2CH2CH3；NO2、CH(CH3)2；CH3、CH2CH2NO2；CH2NO2、CH2CH3；CH3、CH(NO2)CH3五种情况，每

17、种情况取代基在苯环的位置是邻位、间位和对位，所以同分异构体种类数目为 5315 种。答案：(1)C4H4O4 HOOCCHCHCOOH136(2017全国卷)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备G 的合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。C 的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G 的分子式为_。(5)H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()

18、制备 4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。解析：(1)根据 AB 分析：反应发生取代反应，氯原子取代苯环取代基(甲基)上的氢原子，A 为甲苯，C 的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是 C 上引入NO2，且在对位，C 与浓硝酸、浓硫酸加热反应得到，该反应14类型为取代反应；(3)根据 G 的结构简式，反应发生取代反应，Cl 取代氨基上的氢原子，反应方程式为；吡啶的作用是吸收反应产物的 HCl，提高反应转化率。(4)根据有机物成键特点，G 的分子式为 C11H11O3N2F3；(5)CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有 3 种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有 4 种位置，CF3和NO2属于对位，另一个取代基在苯环上有2 种位置，因此共有 9 种结构；(6)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和 HCl 作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与 CH3COCl 反应生成目标产物，合成路线是：答案：(1) 三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸，加热 取代反应(3) 吸收反应产物的 HCl，提高反应转化率 15(4)C11H11O3N2F3(5)9