高中有机合成和推断1.ppt

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1、有机物的合成与推断有机物的合成与推断 突破口突破口(题眼题眼)1根据有机物的性质推断官能团根据有机物的性质推断官能团能发生银镜反应或与新制的能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀悬浊液反应生成红色沉淀的物质的物质能与能与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2气体的物质气体的物质能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2的物质的物质能使能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质的四氯化碳溶液褪色的物质能与能与NaOH溶液反应的物质溶液反应的物质能与能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质溶液反应生成紫色溶液的物质(含醛基或含醛基或-CHO)(含羧基或含羧基或-COOH)(含活泼含

2、活泼H原子，醇羟基、酚羟基或羧基原子，醇羟基、酚羟基或羧基)(碳碳双键或碳碳三键碳碳双键或碳碳三键)(卤代烃、酚、羧酸、酯卤代烃、酚、羧酸、酯)(酚类或酚羟基酚类或酚羟基)2根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型NaOH/乙醇乙醇NaOH/水水浓浓H2SO4170(或或)浓浓H2SO4浓溴水浓溴水O2/Cu卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应醇的消去反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应酚的取代反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮生成醛或酮)3根据有机物的知识

3、网络推断根据有机物的知识网络推断RCOORRCOOH+ROH4根据新信息、新情景推断根据新信息、新情景推断 R-CH2OHR-CHOR-COOH-R-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基羟基在链端羟基在链端练习练习1某芳香烃某芳香烃A有如下转化关系：有如下转化关系：回答下列问题：回答下列问题：(1)写出反应类型：写出反应类型：_，_(2)写出结构简式：写出结构简式：A_，F_(3)写出反应的化学方程式：写出反应的化学方程式：_(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有的同分异构体有

4、_种种(E除外除外)2.2.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。具有酸性。反应反应ABC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因 已知：已知：苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基

5、时，可在其间位引入官能团。间位引入官能团。请写出：请写出：反应类型反应类型反应反应，反应，反应；取代反应取代反应酯化反应酯化反应 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。具有酸性。反应反应ABC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因 已知：已知：苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位

6、上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位引入官能团。位引入官能团。请写出：请写出：化合物化合物A、C的结构简式的结构简式A，C；CH2OH(CHOH)4CHO 反应反应ABC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因下列转化的化学方程式下列转化的化学方程式CD，B+DE。则剩余两种同分异构体的结构简式为则剩余两种同分异构体的结构简式为、。苯佐卡因有多种同分异构体，其中苯佐卡因有多种同分异构体，其中NH2直接连在苯环上，分子结构中含有直接连在苯环上，分子结构中含有COOR官官能团，且苯环上的一氯取

7、代物只有两种的同分能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中种，除苯佐卡因外，其中3种的种的结构简式是：结构简式是：3.3.化合物化合物A（C8H8O3）为无色液体，难为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式的分子式为为C6H6O，G能进行银镜反应。能进行银镜反应。G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱碱石石灰灰HC6H6O

8、H+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应回答下列化合物可能的结构简式回答下列化合物可能的结构简式A，E，K；HCHOG白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱碱石石灰灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应反应类型：（），（），（）；水解反应水解反应 酯化反应酯化反应 取代反应取代反应E的至少两种用途：的至少两种用途：；制酚醛树脂、防腐剂（福尔马林）、制酚醛树脂、防腐剂（福尔马林）、合成纤维、制革合成纤维、制革 G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱碱石石灰灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱碱石石灰灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应反应方程式：反应方程式：HKCE C+FG 限定条件书写同分异构体限定条件书写同分异构体(2)醛醛A（）的的异异构构体体甚甚多多，其其中中属属于于酯酯类类化化合物合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个个,它们是：它们是：