2019版高中化学 第3章第3节 饮食中的有机化合物 第2课时 乙酸学案 鲁科版必修2.doc

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1、1第第 2 2 课时课时 乙乙 酸酸一、乙酸的组成、结构、物理性质与酸性1乙酸的分子结构2乙酸的物理性质(1)乙酸俗称醋酸,是一种有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。(2)熔点:16.6 ,温度低于熔点时,乙酸凝结成晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。3乙酸的酸性(1)乙酸是一元弱酸,具有酸的通性。写出乙酸与下列物质反应的离子方程式:Na:2Na2CH3COOH=2CH3COO2NaH2。NaOH:CH3COOHOH=CH3COOH2O。Na2O:2CH3COOHNa2O=2CH3COO2NaH2O。Na2CO3:2CH3COOHCO=2CH3COOH2OCO2。23(2)证明乙酸的酸性比

2、碳酸强的方法2乙酸与碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活泼性逐渐增强酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与 Na反应反应反应反应与 NaOH不反应不反应反应反应与 NaHCO3不反应不反应不反应反应例 1 下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是( )A金属钠 B溴水C碳酸钠溶液 D紫色石蕊溶液答案 B解析 A 项,钠与乙酸的反应快于钠与乙醇的反应,苯不与 Na 反应,能区别;B 项,溴水与乙醇、乙酸互溶,与苯萃取而使溴水层颜色变浅,不能区别;Na2CO3溶液与乙酸反应放出CO2气体,与乙醇混溶,与苯分层,C 项能区分;紫色石蕊溶液与乙酸混合变红色,与乙醇混溶,与苯分层,D 项可区

3、分。规律总结鉴别乙醇和乙酸一般选用紫色石蕊溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液,氢氧化铜悬浊液和氧化铜粉末也能区别乙醇和乙酸。乙酸能与氢氧化铜和氧化铜反应,而乙醇不能。例 2 苹果酸的结构简式为。下列说法正确的是( )A苹果酸中官能团有 2 种B1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH 与苹果酸互为同分异构体答案 A解析 苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团,A 项正确;羟基不能与 NaOH 发生中和反应,故 1 mol 苹果酸可与 2 mol NaOH 发生中和反应,B

4、项错误;羟基和羧基均能与金属 Na反应,故 1 mol 苹果酸与足量金属钠反应生成 1.5 mol H2,C 项错误;苹果酸的结构简式可3写为或,即二者为同一物质,D 项错误。规律总结羟基、羧基个数与生成气体的定量关系(1)Na 可以和所有的羟基反应,且物质的量的关系为 2Na2OHH2。(2)Na2CO3、NaHCO3和COOH 反应产生 CO2,物质的量的关系为 Na2CO32COOHCO2,NaHCO3COOHCO2。二、乙酸的酯化反应1实验探究(1)实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,且能闻到香味。(2)化学方程式:。 2酯化反应(1)概念:酸与醇反应生成酯

5、和水的反应。(2)反应机理:酸脱羟基醇脱氢。例 3 将 1 mol 乙醇(其中的羟基氧用18O 标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )A生成的水分子中一定含有18OB生成的乙酸乙酯中含有18OC可能生成 45 g 乙酸乙酯D不可能生成相对分子质量为 88 的乙酸乙酯答案 A4解析 CH3CH218OH 与 CH3COOH 发生酯化反应的原理为 CH3CH218OHCH3COOH浓H2SO4,因此生成的水中不含18O,乙酸乙酯中含有18O,生成乙酸乙酯的相对分子质量为 90。该反应为可逆反应,1 mol CH3CH218OH 参加反应,生成酯的物质的量为 0n(酯

6、)1 mol,即质量关系为 0m(酯)90 g。思维启迪酯化反应为可逆反应,酸脱羟基、醇脱氢,且反应物不可能完全转化为生成物。例 4 (2017许昌高一检测)某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:配制 2 mL 浓硫酸、3 mL 乙醇(含18O)和 2 mL 乙酸的混合溶液。按如图连接好装置并加入混合液,用小火均匀加热 35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙用力振荡,然后静置待分层。分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。回答问题:(1)装置中球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是_。(2)步骤安装好实验装置,加入药品前还应检查_。(3)反应中浓硫酸的作用是_;写出能表示

7、18O 位置的制取乙酸乙酯的化学方程式:_。(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。a中和乙酸并吸收乙醇b中和乙酸和乙醇c减少乙酸乙酯的溶解d加速酯的生成,提高其产率(5)步骤所观察到的现象是_;从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是_。答案 (1)防止倒吸5(2)装置的气密性(3)催化剂、吸水剂 CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O18 5浓硫酸(4)ac(5)试管乙中的液体分成上下两层,上层无色,下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅 分液解析 (1)干燥管一是起冷凝的作用,二是起防倒吸的作用,因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。(2)因为产生蒸气,因此加药品

8、前,要检验装置的气密性。(3)酯化反应的实质是酸去羟基醇去氢,其反应方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。18 5浓硫酸(4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇,乙醇易溶于水,乙酸可以和碳酸钠反应,因此碳酸钠溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,即选项 a、c 正确。(5)乙酸乙酯是不溶于水的液体,且密度小于水,现象:试管乙中出现液体分层,上层无色,下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅;采用分液的方法进行分离。规律小结乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应,反应限度较小。由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇

9、,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。1判断正误(正确的打“” ,错误的打“”)(1)乙酸的官能团是羟基()(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸()(3)乙酸是一种常见的弱酸,不能用来除去锅垢(以 CaCO3为主)()(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应()(5)可用 NaOH 溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇()(6)乙酸的分子式为 C2H4O2,分子里含有 4 个氢原子,所以乙酸是四元酸()6(7)饱和 Na2CO3溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯三种液体()(8)乙醇和乙酸都能发生取代反应()2.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有 C、H、O 三种元素

10、。下列有关于该有机物的说法中不正确的是( )A分子式是 C3H6O2 B不能和 NaOH 溶液反应C能发生酯化反应 D能使紫色石蕊溶液变红答案 B解析 该有机物的结构简式为,能和 NaOH 溶液反应。3下列说法错误的是( )A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比 C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应是可逆的答案 C解析 乙醇、乙酸在常温下都是液体,而 C2H6和 C2H4在常温下为气体,B 项正确;乙醇催化氧化制乙醛,乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成 CO2和 H2O,C 项错误;酯化反应是可

11、逆反应,D 项正确。4柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库” 。柠檬酸的结构简式为,则 1 mol 柠檬酸分别与足量的金属钠和 NaOH 溶液反应,最多可消耗 Na 和 NaOH 的物质的量分别为( )A2 mol、2 mol B3 mol、4 molC4 mol、3 mol D4 mol、4 mol答案 C解析 由柠檬酸的结构简式可知,1 mol 柠檬酸分子中含有 1 mol 羟基和 3 mol 羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此 1 mol 柠檬酸最多消耗 Na 的物质的量为 4 mol;羧基能与 NaOH 溶液反应,而羟基不能和 NaOH 溶液反应,故消耗 NaOH 的

12、物质的量最多为 3 mol,C 项正确。5(2017合肥高一检测)我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得 2015 年的诺贝尔生7理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )A与乙醇发生酯化反应反应产物的分子式为 C8H18O4B能发生加成反应,不能发生取代反应C在铜催化下可以与氧气发生反应D标准状况下 1 mol 该有机物可以与足量金属钠反应产生 22.4 L H2答案 C解析 A 项,二羟甲戊酸结构中含一个COOH,与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基,其分子式为 C8H16O4,错误;B 项,不能发生加成反应,错误;C 项,该物质含

13、CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,正确;D 项,1 mol 该有机物与足量金属钠反应可生成 1.5 mol氢气,错误。6下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,该反应的化学方程式为_。(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置,若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套做为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置应是_(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除了起冷凝作用外,另一重要作用是_。(3)甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验:A按所选择的装置组装仪器,在试管中先加入 3 m

14、L 95%的乙醇,再加入 2 mL 冰醋酸,最后在摇动下缓缓加入 2 mL 浓硫酸充分摇匀。B将试管固定在铁架台上。C在试管中加入 5 mL 饱和 Na2CO3溶液。D用酒精灯对试管加热。E当观察到试管中有明显现象时停止实验。请回答:步骤 A 组装好实验装置,加入样品前必需进行的操作是_,试管中观察到的现象是_,试管中饱和 Na2CO3溶液的作用8是_。答案 (1)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O (2)乙 防止倒吸 (3)检查装置的气浓H2SO4密性 液体分为两层 溶解乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度解析 反应过程产生的蒸气中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水,其中乙酸

15、、乙醇都易溶于水,所以应该做到防止倒吸。蒸气进入到饱和碳酸钠溶液中,上层即是乙酸乙酯,下层是水层,溶解了乙酸钠、乙醇、碳酸钠等物质。对点训练题组一 乙酸的结构与酸性1(2017佛山一中高一段考)乙酸是生活中常见的一种有机物,下列关于乙酸的说法中正确的是( )A乙酸的官能团为OHB乙酸的酸性比碳酸弱C乙酸能够与金属钠反应产生氢气D乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝答案 C解析 乙酸的官能团为COOH,A 错误;乙酸的酸性比碳酸强,B 错误;乙酸具有酸的通性,与钠反应产生氢气,C 正确;乙酸能使紫色石蕊溶液变红,D 错误。2(2016启东中学检测)下列关于乙酸的说法中不正确的是( )A乙酸易溶于水和乙醇B

16、无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸,是有强烈刺激性气味的液体D乙酸分子中有四个氢原子,所以不是一元酸答案 D解析 乙酸是具有刺激性气味的液体;尽管乙酸分子中含有 4 个氢原子,但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离:CH3COOHCH3COOH,因此乙酸是一元酸。3如图是某有机物分子的填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是( )A能与氢氧化钠反应9B能与稀硫酸反应C能发生酯化反应D能使紫色石蕊溶液变红答案 B解析 乙酸(CH3COOH)显酸性,能使紫色石蕊溶液变成红色,能与 NaOH 反应,能发生酯化反应,但与稀硫酸不反应。4(20

17、17广州高一检测)酒精和醋酸是生活里的常用品,下列方法不能将二者鉴别开的是( )A闻气味B分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解C分别滴加 NaOH 溶液D分别滴加紫色石蕊溶液答案 C解析 A 项,酒精和醋酸气味不同,可用闻气味的方法鉴别,错误;B 项,水垢的成分含CaCO3,与醋酸反应放出 CO2,但不与酒精反应,可鉴别,错误;C 项,酒精和 NaOH 溶液不反应,醋酸和 NaOH 溶液反应,但无明显现象,不能鉴别,正确;D 项,醋酸能使紫色石蕊溶液变红,但酒精不能,可鉴别,错误。5若将转化为,可使用的试剂是( )ANa BNaOHCNa2CO3 DNaHCO3答案 A解析 COOH 和OH 均

18、可与 Na 发生置换反应,可实现转化;OH 与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。6有机物 M 的结构简式为,下列有关 M 性质的叙述中错误的是( )AM 与金属钠完全反应时,二者物质的量之比为 12BM 与碳酸氢钠完全反应时,二者物质的量之比为 11CM 与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为 12DM 既能与乙酸反应,又能与乙醇反应答案 C解析 1 mol M 与 Na 完全反应时COOH、OH 各消耗 1 mol Na,A 项正确;1 mol COOH只与 1 mol NaHCO3反应,B 项正确;1 mol COOH 消耗 1 mol OH,OH 不与 OH反应,10C 项

19、错误;M 中既含有COOH,又含有OH,所以既能与乙酸反应,又能与乙醇反应,D 项正确。题组二 酯化反应及其实验7(2017武威六中期末)实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液 1 毫升,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,不正确的是( )A制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红答案 D解析 A 项,因为乙醇、乙酸都易挥

20、发,所以制备的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质,不符合题意;B 项,制备乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,不符合题意;C项,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸,不符合题意;D 项,紫色石蕊处于中间位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色,所以上层为红色,中间为紫色,碳酸钠溶液呈碱性,所以下层为蓝色,符合题意。8(2017海口龙华区校级期末)羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为 90,该反应的反应物是( )和 CH3CH2OH和 CH3CH218OH和 CH3CH218OH和 CH3CH2OHA B11C D答案 C解析 和 CH3C

21、H2OH 反应后生成,相对分子质量为88,不符合;和 CH3CH218OH 反应后生成,相对分子质量为 90,符合;和 CH3CH218OH 反应后生成,相对分子质量为 92,不符合;和CH3CH2OH 反应后生成,相对分子质量为 90,符合。9已知某药物具有抗痉挛作用,制备该药物其中一步反应为b一定条件H2O下列说法不正确的是( )Aa 中参加反应的官能团是羧基B生活中 b 可做燃料和溶剂Cc 极易溶于水D该反应类型为取代反应答案 C解析 由 a、c 的结构简式可知 a 含有羧基,c 含有酯基,a、b 发生酯化反应生成 c,b 为乙醇。a 与 b 反应生成 c 含有酯基,则 a 中参加反应的

22、官能团是羧基,A 项正确;b 为乙醇,可做燃料和溶剂,B 项正确;c 含有酯基,不溶于水,C 项错误;反应类型为酯化反应,也为取代反应,D 项正确。12题组三 多官能团性质的判断10(2017天津和平区高一下期中)某有机物 M 的结构简式为 CH3CH=CHCH2COOH,下列有关说法正确的是( )A能与乙醇发生酯化反应B不能使酸性高锰酸钾溶液退色C能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应D1 mol M 与足量 Na 完全反应能生成 1 mol H2答案 A解析 有机物分子中含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,A 正确;有机物分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液退色,B 错误;有

23、机物分子中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C 错误;1 mol M 与足量 Na 完全反应能生成 0.5 mol H2,D 错误。11(2017广州高一检测)巴豆酸的结构简式为 CH3CH=CHCOOH。现有如下试剂:氯化氢、溴水、纯碱溶液、乙醇、酸性高锰酸钾溶液,试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( )A只有 B只有C只有 D答案 D解析 巴豆酸中含有碳碳双键和羧基,碳碳双键能和 HCl、溴水发生加成反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,羧基能和纯碱、乙醇发生反应,故选项 D 正确。12.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙

24、述正确的是( )A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,且原理相同答案 B解析 A 项,分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共 4 种官能团,错误;B 项,分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,正确;C 项,只有羧基可与NaOH 反应,故 1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应,错误;D 项,使溴的四氯化碳溶液退色是因为碳碳双键与 Br2 发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液退色是因为发13生了氧化反应,错误。综合强化1

25、3分子式为 C2H4O2的有机化合物 A 具有如下性质:ANa迅速产生气泡;ACH3CH2OH有香味的物质。浓硫酸(1)根据上述信息,对该化合物可做出的判断是_(填字母)。A一定含有OH B一定含有COOHC有机化合物 A 为乙醇 D有机化合物 A 为乙酸(2)A 与金属钠反应的化学方程式为_。(3)化合物 A 和 CH3CH2OH 反应生成的有香味的物质的结构简式为_。(4)有机化合物 B 的分子式为 C2H4O3,与 Na 反应迅速产生 H2,且 1 mol B 与足量 Na 反应放出 1 mol H2,则 B 的结构简式为_。答案 (1)BD(2)2CH3COOH2Na2CH3COONa

26、H2(3)CH3COOCH2CH3 (4)HOCH2COOH解析 (1)根据 A 的分子式及 A 的化学性质推知 A 为乙酸。(3)乙醇和 CH3COOH 发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与 Na 反应迅速,则含有COOH,且产生的 H2与消耗 B 的物质的量之比为 11,根据分子式,则必含OH,B 的结构简式为 HOCH2COOH。14烃 A 的产量能衡量一个国家石油化工发展水平,F 的碳原子数为 D 的两倍,以 A 为原料合成 F,其合成路线如图所示:(1)写出决定 B、D 性质的重要原子团的名称:B_、D_。(2)A 的结构式为_。(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:_,反应类

27、型:_;_,反应类型:_。14(4)实验室怎样区分 B 和 D?_。(5)除去 F 中少量 B 和 D 的最好试剂是_(填字母)。A饱和碳酸钠溶液 B氢氧化钠溶液C苯 D水答案 (1)羟基 羧基 (2) (3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O 氧化反应 CH3COOHCH3CH2OHCu浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O 酯化反应(或取代反应) (4)分别取少量待测液于试管中,滴加少量紫色石蕊溶液,若溶液变红,则所取待测液为乙酸,另一种为乙醇(答案合理均可) (5)A解析 衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量,根据框图,B 为乙醇,C 为乙醛,F 为某酸乙酯。因为 F 中碳

28、原子数为 D 的两倍,所以 D 为乙酸。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度,所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好选用饱和碳酸钠溶液。15如图,在左试管中先加入 2 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入 3 mL 浓硫酸,再加入2 mL 乙酸,充分摇匀。在右试管中加入 5 mL 饱和 Na2CO3溶液。按图连接好装置,用酒精灯对左试管小火加热 35 min 后,改用大火加热,当观察到右试管中有明显现象时停止实验。(1)写出左试管中主要反应的化学方程式:_。(2)加入浓硫酸的作用:_。(3)反应开始时用酒精灯对左试管小火加热的原因是_(已知乙酸乙酯的沸点为 77

29、;乙醇的沸点为 78.5 ;乙酸的沸点为 117.9 );后改用大火加热的目的是_。(4)分离右试管中所得乙酸乙酯和饱和 Na2CO3溶液的操作为_(只填名称),所需主要仪器为_。答案 (1)CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O15(2)催化剂、吸水剂(3)加快反应速率,同时又防止反应物未来得及反应而挥发的损失 蒸出生成的乙酸乙酯,使可逆反应向右进行(4)分液 分液漏斗16(2017乌鲁木齐校级期末考试)已知乳酸的结构简式为,试回答下列问题:(1)乳酸分子中含有_和_(填写官能团名称)。(2)乳酸与金属钠反应的化学方程式为_。(3)乳酸与 Na2CO3溶液反应的化学方程式为_。(4)当乳酸与浓硫酸共热时,能产生多种酯类化合物,任意写出两种酯类产物的结构简式:_、_。答案 (1)羟基 羧基(2)2NaH2(3)Na2CO3H2OCO2(4) (合理即可)解析 由乳酸的结构简式可知,分子中含有羟基和羧基,羟基能与钠反应,而羧基能与 Na、NaOH 和 Na2CO3反应。

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