【精品】2019版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定第2课时学.pdf

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1、1第 2 课时有机化合物结构式的确定 学习目标定位 1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物结构的现代方法。2.能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构。一、不饱和度的计算1有机化合物分子不饱和度的计算(1)公式：分子的不饱和度n(C)1nH2。(2)说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。2几种官能团的不饱和

2、度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1 一个碳碳叁键2 一个羰基1 一个苯环4 一个脂环1 一个氰基(CN)2 2不饱和度的应用(1)根据不饱和度求物质的分子式如的分子式：由结构简式知，C 原子数为14，O原子数为6，而分子的双键数苯环数 4 22410。则分子中H原子数为214 2102 10，故分子式为C14H10O6。(2)根据不饱和度推测物质的结构。例 1下表列出几种烃的不饱和度。据此下列说法不正确的是()有机物乙烯乙炔环己烷苯1 2 1 4 A.1 mol 3 的不饱和链烃再结合6 mol H即达到饱和BC10H8的 7 CC4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同

3、DCH3CH=CHCH3与环丁烷的不饱和度相同答案C 解析有机物分子中增加1 个不饱和度，要减少2 个氢原子，所以1 mol 为 3 的不饱和链烃再结合6 mol H 原子达到饱和，故A项正确；C10H8比相同碳原子的烷烃少了14 个碳氢键，所以不饱和度为7，故 B项正确；C4H8与 C3H6、C2H4的 都为 1，不饱和度相同，故C项错误；CH3CH=CHCH3与环丁烷的 都为 1，故 D项正确。【考点】不饱和度的计算及应用【题点】不饱和度的计算方法规律有机物不饱和度的计算方法(1)根据有机物的分子式计算：烃 CnHm：2n2m2；CnHmOz：2n2m2(与 O无关)；CnHmXp(X 为

4、 F、Cl、Br、I)：2n2mp2(X 当作 H)。(2)根据分子结构计算双键数叁键数 2苯环数 4脂环数3如：112 14。：437。立体封闭有机物(多面体等)：立体面数1。如：立方烷()的面数为6，其不饱和度61 5；棱晶烷()的面数为5，其不饱和度 51 4。例 2某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A两个羟基B一个醛基C两个醛基D一个羧基答案D 解析由该有机化合物的分子式可求出不饱和度6，分子中有一个苯环，其不饱和度4，余下 2 个不饱和度、2 个碳原子和2 个氧原子。具有2 个不饱和度的基团组合可能有三种情况：两个碳原子形成1 个C

5、C、两个氧原子形成2 个羟基，均分别连在苯环上；两个碳原子形成1 个羰基、1 个醛基，相互连接；两个碳原子形成2 个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1 个不饱和度，故 D项不可能。【考点】不饱和度的计算及应用【题点】不饱和度的计算及应用(推测)有机物结构方法规律有机物的不饱和度与分子结构的关系(1)0，有机物分子是饱和链状结构。(2)1，有机物分子中有一个双键或一个环。(3)2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。4，分子中有可能有苯环。例 3有机物的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的两种同分异构体的结

6、构简式。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；(2)已知碳碳双键及碳碳叁键上不能连有OH。4答案解析的不饱和度6，其同分异构体的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，故苯环上的链状取代基应含有3 个碳原子、1 个 O原子、且含有2 个双键或一个叁键。符合要求的结构有：【考点】不饱和度的计算及应用【题点】不饱和度的计算及应用(书写同分异构体)二、有机物官能团的确定1化学实验方法官能团种类检测试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液或溴水红棕色溶液退色酸性 KMnO4溶液紫色溶液退色卤素原子NaOH 溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类醇羟基钠有氢

7、气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色溴水(足量)有白色沉淀生成醛基银氨溶液(水浴)有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液(加热)有砖红色沉淀生成羧基NaHCO3溶液或 Na2CO3溶液有 CO2气体放出52.物理测试方法(1)红外光谱红外光谱(infrared spectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处于不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不

8、同化学环境的氢原子的数目比。例如：分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如下乙醇甲醚核磁共振氢谱吸收峰数目3 1 不同吸收峰面积比213结构简式CH3CH2OH CH3O+CH3(3)通过定性实验确定官能团的位置若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH 一定连接在至少有2 个氢原子的碳原子上，即存在CH2OH或 CH3OH；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有1 个氢原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物，可确定OH或 X的位置。由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不

9、知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子中或CC的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。(4)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol 气体，则可说明该醇分子中含2 个 OH。(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。6例 4化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：能分别与CH3CH2OH和 CH3COOH

10、发生酯化反应；能脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式；分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则 C4H8O3的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOH CHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH(OH)COOH 答案C 解析该有机物能够和CH3CH2OH及 CH3COOH 发生酯化反应，说明其分子内含有COOH 和 OH。能够脱水生成使溴水退色的物质，再结合 C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有，即和 OH相连的碳原子的邻位碳原子上必定有H原子。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的

11、五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个C原子和一个O原子，所以该有机物应为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH。【考点】有机物分子结构的确定【题点】化学法确定有机物的分子结构例 5为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：将2.3 g 该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol CO2和 2.7 g H2O；用质谱仪实验得质谱图；用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为123。试回答下列问题：(1)有机物 A的相对分子质量为_。(2)有机物 A的实验式为 _。(3)根据 A的实验式 _(填“能”或“不能”)确定A的分子式。(4)A 的分子式为 _，结构简式为_。答案(1

12、)46(2)C2H6O(3)能 (4)C2H6O CH3CH2OH 解析一般质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。2.3 g A完全燃烧生成0.1 mol CO2和 2.7 g H2O，则可计算出A的分子式为(C2H6O)n，即 A 的实验式为C2H6O。由于 H 原子已经饱和，所以该实验式就是其分子式。根据7核磁共振氢谱图可知，A 中有三种化学环境不同的H 原子且数目之比为123，又因为A的通式符合饱和一元醇的通式，所以A的结构简式为CH3CH2OH。【考点】有机物分子结构的确定【题点】确定分子结构方法的综合应用方法规律(1)质谱图中质荷比最大

13、的峰的数值就是该有机物的相对分子质量。(2)核磁共振氢谱中峰的个数分子中不同化学环境的氢原子数目，峰面积之比不同化学环境的氢原子数目之比。(3)红外光谱图中可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团。三、有机化合物结构的确定1确定有机化合物结构式的流程2医用胶单体的结构确定(1)测定实验式燃烧 30.6 g医用胶的单体样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：计算各元素的物质的量n(CO2)70.4 g44 gmol1 1.6 mol，n(C)1.6 mol；n(H2O)19.8 g18 gmol1 1.1

14、mol，n(H)2.2 mol；n(N2)2.24 L22.4 L mol10.1 mol，n(N)0.2 mol；n(O)30.6 1.6 12 2.2 1 0.2 14 g16 gmol10.4 mol。确定实验式n(C)n(H)n(N)n(O)81112，则实验式为C8H11NO2。(2)确定分子式已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。设该化合物的分子式(C8H11NO2)n，则n153.0153.0 1，则该化合物的分子式为C8H11NO2。8(3)推导结构式计算不饱和度。不饱和度n(C)1nH nN 28111 124。用化学方法推测分子中的官能团a加入溴的四氯化

15、碳溶液，红棕色退去，说明可能含有或 CC。b加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有NO2。c加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含有CN。推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该化合物分子中含有和OCH2CH2CH2CH3基团。确定结构简式。综上所述，医用胶单体的结构简式为。有机化合物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是 CH3CH3，CH4O只能是 CH3OH。(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性

16、质及相关结论确定官能团确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液退色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等。例 6(2017杭州七校高二期中)某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。.实验式的确定(1)取样品 A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和 H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 mol CO2和 0.15 mol H2O。据此得出的结论是_ 9_。(2)另一实验中，取3.4 g蜡状有机物A 在 3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，

17、两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是 _。.结构式的确定(经测定 A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有 _。(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为21，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则 A的结构简式为 _。答案(1)分子中n(C)n(H)512，分子式为C5H12Ox(x0,1,2)(2)C5H12O4(3)羟基(4)C(CH2OH)4解析(1)取样品A 进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和 H2O，某次燃烧后，经换算得到了 0.125 mol CO2和 0.1

18、5 mol H2O，说明该有机物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中 C、H元素的物质的量比为n(C)n(H)0.125 mol(20.15)mol512，分子式为C5H12Ox(x0,1,2)。(2)生成 CO2的物质的量为2.8 L22.4 L mol 10.125 mol，则生成水的物质的量为0.15 mol,3.4 g 有机物中氧元素的质量为3.4 g 0.125 mol 12 gmol10.15 mol 21 g mol11.6 g，则氧元素的物质的量为0.1 mol，分子中n(C)n(H)n(O)5124，故最简式为C5H12O4。(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A分子

19、中不含有不饱和键，说明 A 分子中含有羟基。(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为21，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为4 和 8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有OH、CO、CH键，该有机物的结构简式为 C(CH2OH)4。101据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200、含多个的链状烃，该分子含有的个数最多可以有()A98 个B102 个C50 个D101 个答案D 解析饱和链烃通式为CnH2n2，分子中每增加1 个碳碳双键则减少2 个氢原子，C200H200分子中比 200 个碳原子的饱和烃少

20、202 个氢原子，所以分子中最多可能有101 个。【考点】不饱和度的计算及应用【题点】不饱和度的计算及应用(推测有机物结构)2(2017济南一中高二期中)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为32的化合物为()ABCD答案D 解析因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为32，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2 种，其个数比为62，不合题意；B项如图所示：，氢原子有 3种，其个数比为311，不合题意；C项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为628，不合题意；D项如图所示：，氢原子有2 种，其个数比为3

21、2，符合题意。【考点】有机物分子结构的确定【题点】核磁共振氢谱有机物中氢原子类型的判断3 核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出11的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则可能是下列物质中的()ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2OH CCH3CH2CH2CH3DCH3CH2CHO 答案B 解析由核磁共振氢谱图知该有机物分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，A 物质分子中有 2 种不同化学环境的氢原子，B物质分子中有4 种不同化学环境的氢原子，C物质分子中有2

22、种不同化学环境的氢原子，D物质分子中有3 种不同化学环境的氢原子，故选B。【考点】有机物分子结构的确定【题点】根据核磁共振氢谱图确定有机物的分子结构4某有机物X由 C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键、CO键、烃基上 CH键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4112(其中羟基氢原子数为3)，X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式：_。答案解析由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢原子，若羟基氢原子数为3(两种类型氢原子)，则烃基氢原子数为5 且有两种类型。由相对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出

23、碳原子的个数：92317 5123，故分子式为C3H8O3。羟基氢原子有两种类型，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上，推知结构简式为。【考点】有机物分子结构的确定【题点】确定分子结构方法的综合应用5已知某有机物A的实验式为C2H4O，其质谱图如图所示：12(1)该有机物的相对分子质量是_。(2)该有机物的分子式为_。(3)若该有机物的红外光谱分析含有酯基，写出满足(2)中分子式的所有同分异构体的结构简式。答案(1)88(2)C4H8O2 (3)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3解析(1)质谱图最右边的E峰是分子离子产生的，所

24、以其相对分子质量为88。(2)实验式是C2H4O，可推出其分子式为C4H8O2。(3)类别为酯，分子式为C4H8O2的同分异构体有四种。【考点】有机物分子结构的确定【题点】红外光谱法确定有机物的分子结构6(2017佳木斯一中高二期中)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于 100，小于 110。经分析得知，其中C和 H的质量分数之和为53.8%，其余为氧。请回答：(1)1 个 A分子中含有 _个氧原子。(2)已知 A分子中 C、H原子个数比为12，则该化合物的质谱图中最大质荷比为_。(3)已知A 可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，A 的核磁共振氢谱为3 组峰，且面积比为611，则A的结构简式

25、为_。答案(1)3(2)104(3)解析(1)C 和 H的质量分数之和为53.8%，则 O的质量分数为46.2%，当 A相对分子质量为110 时，O原子个数为3.2，当 A的相对分子质量为100 时，O原子个数为2.9，因此，1 个 A分子中含有3 个氧原子。(2)已知 A分子中 C、H原子个数比为12，由(1)知 A分子中 O原子的个数为3，A的相对分子质量为16346.2%104，A的分子式为C4H8O3，该化合物的质谱图中最大质荷比为104。(3)已知 A可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，证明含有羧基，A的核磁共振氢谱为3 组峰，13且面积比为611，推出A分子中含有2 个甲基，结构简式应

26、为。【考点】有机物分子结构的确定【题点】红外光谱法确定有机物的分子结构7(2017临川一中月考)化合物A 经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现测出A的核磁共振氢谱有5 个峰，其面积之比为 12223。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：(1)A 的分子式为 _。(2)A 的结构简式为_(写出一种即可)。(3)A 的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：分子中不含甲基的芳香酸：_；遇 FeCl3溶

27、液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：_。答案(1)C9H10O2(2)(或或)(3)解析(1)C、H、O的个数之比为72.0%126.67%121.33%169102，根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知：A 分子中除含一个苯环外，还含有、COC 和 CC，所14以 A的结构简式为(合理即可)。(3)A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇 FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛是和【考点】有机物分子结构的确定【题点】确定分子结构方法的综合应用 对点训

28、练 题组 1 不饱和度的计算及应用1下列说法不正确的是()A有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响B有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响C用 CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响D烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0 答案B 解析分子的不饱和度为n(C)1nH2，可知去掉H原子不饱和度增大，B不正确；分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：不饱和度n(C)1nH nN2，若用 CH代替 N原子则多 1 个 C和 1 个 H，少一个N，不饱和度不变，C正确。【考点】不饱和度的计算及应用【题点】不饱和度的计算2有机物的不饱和度为

29、()A8 B 7 C 6 D 5 答案C 解析该有机化合物的分子式为C14H18，由计算公式：不饱和度n(C)1nH2141182156。【考点】不饱和度的计算及应用【题点】不饱和度的计算3某链烃的化学式为C200H202，已知该分子中叁键数与双键数之比为21，则其双键数目为()A50 B40 C30 D20 答案D 解析可利用链烃的不饱和度等于叁键和双键的不饱和度之和来计算，设双键数目为x，则叁键数目为2x，依不饱和度计算公式有：200120221x22x，解得x20。【考点】不饱和度的计算及应用【题点】不饱和度的计算及应用(推测有机物结构)题组 2 化学法确定有机物的分子结构4在标准状况下

30、，1 mol 某烃完全燃烧生成89.6 L CO2，又知 0.1 mol该烃能与标准状况下4.48 L H2完全加成，则该烃的结构简式是()ACH3CH2CH2CH3BCH3CC CH3CCH3CH2CH=CH2DCH2=CH CCH答案B 解析由题意知，1 mol 某烃完全燃烧生成4 mol CO2，即 1 个烃分子中含4 个 C原子；又因0.1 mol 该烃可与 0.2 mol H2完全加成，故该烃分子中应含2 个或 1 个CC；综上所述只有B项符合题意。【考点】有机物分子结构的确定【题点】化学法确定有机物的分子结构5把 1 mol 饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5 mol C

31、O2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2 L H2，该醇可能是()ACH3CH2OH BC(CH3)2CHOH DCH3OH 答案B 解析由生成的CO2的物质的量可推知醇分子中含三个碳原子，由生成的氢气的体积可推算出醇分子中含两个OH。16【考点】有机物分子结构的确定【题点】化学法确定有机物的分子结构6有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1 mol 乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况)，据此推断乙一定不是()ACH2OH CH2OH BCH2OH CHOH CH3CHOOCCOOH DHOOCCH2CH2OH 答案C 解析1 mol 乙能跟 Na反应放出1

32、 mol H2，证明乙中含有两个与Na反应的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，C错误。【考点】有机物分子结构的确定【题点】化学法确定有机物的分子结构7人在做剧烈运动后，有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉，原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应，在标准状况下得气体1 120 mL。9 g 乳酸与相同质量的甲醇反应，生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g水。乳酸可被氧化为。则乳酸的结构简式是()AHOCH2CH2COOH BHOCH2CH(OH)COOH CCH3OC

33、H2COOH DCH3CH(OH)COOH 答案D 解析乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5 g 乳酸(0.05 mol)与 Na反应得到0.05 mol H2，说明 1分子乳酸中有2个 H原子被 Na原子所替代；0.1 mol 乳酸与甲醇反应生成0.1 mol 乳酸 甲 酯 和0.1 mol H2O，说 明 乳 酸 分 子 中 只 有1 个 羧 基。乳 酸 氧 化 后 的 物 质 为，则另一个官能团必定是羟基，所以乳酸的结构简式为【考点】有机物分子结构的确定【题点】化学法确定有机物的分子结构题组 3 物理法确定有机物的分子结构8下列不是用来确定有机物结构或官能团的是()A红外光谱

34、B核磁共振氢谱C质谱D银镜反应答案C 17解析红外光谱法可确定有机物分子中含有的官能团，故A不符合题意；核磁共振氢谱法可确定分子中不同位置的H的数目，故B不符合题意；质谱法可确定分子的相对分子质量，故C符合题意；银镜反应可以确定分子中是否含有醛基，故D不符合题意。【考点】有机物分子结构的确定【题点】确定有机物分子结构的物理方法9(2017宁夏育才中学高二月考)二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A利用金属钠或者金属钾B利用质谱法C利用红外光谱法D利用核磁共振氢谱答案B 解析乙醇中含有OH，可与金属钾或钠反应生成氢气，但二甲醚不反应，

35、可鉴别，故A正确；质谱法可确定分子的相对分子质量，因二者的相对分子质量相等，则不能鉴别，故B错误；二者含有的官能团和共价键的种类不同，红外光谱法可鉴别，故C正确；二者含有氢原子的种类不同，核磁共振氢谱可鉴别，故D正确。【考点】有机物分子结构的确定【题点】确定有机物分子结构的物理方法10(2017福建华安一中高三期初考)下列有机物在核磁共振氢谱图上只有一组峰的是()ACH3COOCH3BHCHO CHCOOH DCH3OH 答案B 解析核磁共振氢谱中只有一组峰，说明该分子中的氢原子都是等效的，只有1 种氢原子。CH3COOCH3中甲基连接的原子不同，所处化学环境不同，2 个甲基中的氢原子不同，有

36、机物中有 2 种氢原子，核磁共振氢谱中有2 组峰，故A错误；HCHO 中 2 个氢原子都连接C=O 键，所处化学环境相同，有机物中只有1 种氢原子，核磁共振氢谱中有1 组峰，故 B正确；HCOOH中 2 个氢原子连接不同的原子，所处化学环境不同，有机物中有2 种氢原子，核磁共振氢谱中有 2组峰，故 C错误；CH3OH中氢原子连接不同的原子，所处化学环境不同，有机物中有2种氢原子，核磁共振氢谱中有2 组峰，故D错误。【考点】有机物分子结构的确定【题点】核磁共振氢谱有机物中氢原子类型的判断 综合强化 11(2017湖南师大附中高二段考)有机物 A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量 O2中充1

37、8分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g 和 13.2 g，经检验剩余气体为O2。(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_，则A 的分子式是_。(2)A 能与 NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团的名称是_。(3)A分子的核磁共振氢谱有4 组吸收峰，峰面积之比是1113，则A 的结构简式是_。(4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式：_。答案(1)90 C3H6O3(2)羧基 (3)CH3CH(OH)COOH(4)HOCH2CH2COOH 解析(1)由 A分子的质谱图可知，A的相对分子质量为90,9.0 g A的物质的量为9.

38、0 g90 gmol10.1 mol，燃烧生成二氧化碳的物质的量为13.2 g44 gmol1 0.3 mol、生成水的物质的量为5.4 g18 gmol10.3 mol，则有机物分子中N(C)0.3 mol0.1 mol3、N(H)0.3 mol 20.1 mol6，则N(O)90123 6163，故有机物A的分子式为C3H6O3。(2)A 能与 NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基。(3)有机物 A的分子式为C3H6O3，含有羧基，A分子的核磁共振氢谱有4 组吸收峰，说明含有4 种 H原子，峰面积之比是1113，则A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。【考点】有机物分子结构的确定法

39、【题点】确定有机物分子结构方法的综合应用12某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240，其中碳元素的质量分数为80.0%，氧元素的质量分数是氢元素的2 倍，分子中含有2 个苯环，每个苯环上都只有一个取代基，且取代基上无支链。A在稀酸中加热时发生水解反应得到B和 C，C的相对分子质量为108。(1)A 的分子式为 _。(2)C 的结构简式为_。(3)B 的结构简式为_。19(4)B 的同分异构体中，有一类属于酯，且苯环上的一氯取代物只有2 种，则其可能的结构简式有 _ _(请写 4 种)。答案(1)C16H16O2 (2)(3)(4)(任写 4 种)解析A分子中N(C)24080.0%1216，N

40、(O)24020.0%23162，N(H)24020%13116，所以 A的分子式为C16H16O2。因为 A在稀酸中加热发生水解，故A是酯类，C的结构中有苯环且相对分子质量为108，则 C必不含羧基，结合 A的结构特点，则可推出 C为则 B为B的同分异构体中属于酯，且苯环上的一氯代物只有2 种的结构简式有【考点】有机物分子结构的确定【题点】化学法确定有机物的分子结构13对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，20工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知

41、以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)由 B生成 C的化学方程式为_，该反应的类型为_。(3)D 的结构简式为_。(4)F 的分子式为 _。(5)G 的结构简式为_。(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221 的是 _(写结构简式)。答案(1)甲苯(2)2HCl 取代反应(3)(4)C7H4O3Na2 (5)(6)13 解析(1)由题意知A为甲苯，根据

42、反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成 C的反应为甲基的取代反应。(3)由信息知发生取代反应，然后失水生成21(4)E 为，在碱性条件下反应生成。(5)F 在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基；有苯环；注意苯环的邻、间、对位置。【考点】有机合成和推断【题点】有机合成和推断的综合14两种有机物A、B分子式均为C11H12O5，A或 B在稀 H2SO4中加热均能生成C和 D。已知：A、B、C、D能与 NaHCO3反应。只有 A、C能与 FeCl3溶液发生显色发应，且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子。H 能

43、使溴水退色且不含有甲基。F 能发生银镜反应。D能发生如下变化：(1)HI 的反应类型为_；D中官能团名称为_。(2)C 的分子式为 _。(3)G 的结构简式为_。(4)B 在 NaOH溶液中共热，1 mol B可以消耗NaOH_mol。(5)写出 DF 的化学方程式：_ _。答案(1)加聚反应羟基、羧基 (2)C7H6O3 (3)(4)3 (5)2HOCH2CH2CH2COOH O2 Cu2OHCCH2CH2COOH2H2O 解析D能与 NaHCO3反应，含有 COOH，H能使溴水退色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子内脱去1 分子水生成H，则 H为 CH2=CHCH2COOH，D为 HO

44、CH2CH2CH2COOH，H发生加聚反应生成 I 为。由 D与 F 的分子式可知D分子去掉2 个氢原子生成F，F 能发生银镜反应，应含有醛基，则F 为 OHCCH2CH2COOH。由 D、G的分子式可知，2 分子 D发22生酯化反应，脱去2 分子水形成环酯，则G为。A或 B在稀硫酸中加热均能生成C和 D，因为 A的分子式为C11H12O5，D的分子式为C4H8O3，故 C中含有苯环，且有 7 个碳原子，由C 能与 FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO3反应可知C 中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C 为，则 A为。由 C、D 的结构简式及B 不能与 FeCl3溶液发生显色反应但能与NaHCO3反应，可得出B 的结构简式为(4)B 在 NaOH溶液中共热的反应方程式为3NaOH HOCH2CH2CH2COONa 2H2O，可知 1 mol B 需要消耗3 mol NaOH。【考点】有机合成和推断【题点】有机合成和推断的综合