第七章醇酚醚精选文档.ppt

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1、第七章醇酚醚本讲稿第一页，共四十一页1醇的分类和命名醇的分类和命名一、醇的分类一、醇的分类1.根据羟基所连烃基的种类 第一节 醇醇本讲稿第二页，共四十一页2.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为:伯、仲、叔醇伯、仲、叔醇。本讲稿第三页，共四十一页3.根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 二、醇的命名二、醇的命名1.普通命名法普通命名法邻氯苯甲醇本讲稿第四页，共四十一页2.系统命名法系统命名法系统命名法命名原则如下：选择最长的碳链为主链，含与羟基相连的碳原子及双键或叁键，根据主链的碳原子数称为某醇。从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇名称之前。本讲稿第五页，共四十一页

2、3-苯基-2-丙烯醇3.俗名俗名本讲稿第六页，共四十一页2醇的物理性质醇的物理性质1.状态和气味：在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体；十二个碳以上的醇为蜡状固体。C1C3有酒味，C4C11不愉快气味，C12以上无味。2.沸点沸点醇的沸点比醚和烷烃都高。117.234.6 36.1 本讲稿第七页，共四十一页117.8107.982.53.水溶性水溶性C1C3易溶于水，C4C10部分溶，C11以上不溶于水；羟基数目愈多，水溶性愈大。醇可形成分子间氢键本讲稿第八页，共四十一页4.结晶醇结晶醇 有机物中混有少量甲醇、乙 醇时，可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水，则不能用Ca

3、Cl2作脱水剂。3醇的化学性质醇的化学性质取代反应、消除反应、氧化反应本讲稿第九页，共四十一页一、取代反应一、取代反应与活泼金属反应与活泼金属反应 反应活性反应活性：伯醇仲醇叔醇原因：本讲稿第十页，共四十一页醇的酯化反应醇的酯化反应 机理：机理：酯化反应是羧酸的羟基与醇羟基中的氢脱水而成的+本讲稿第十一页，共四十一页醇与氢卤酸的反应醇与氢卤酸的反应 反应活性：本讲稿第十二页，共四十一页浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为芦卡斯试剂芦卡斯试剂 这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇的方法，叫芦卡斯反应芦卡斯反应。本讲稿第十三页，共四十一页醇与醇与PX3、PX5的反应的反应产率高，副反应少产率高，

4、副反应少RCl+POCl+HCl(X=Br or I)本讲稿第十四页，共四十一页二、消除反应二、消除反应分子内脱水分子内脱水1.取向：取向：有不同消除取向时，遵循查依采夫规则查依采夫规则 本讲稿第十五页，共四十一页2.活性活性伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是由易到难的顺序是：叔醇 仲醇伯醇 3.反应历程 E1 容易发生分子重排 本讲稿第十六页，共四十一页分子间脱水分子间脱水三、氧化反应三、氧化反应氧化剂氧化氧化剂氧化本讲稿第十七页，共四十一页 叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件下不被氧化 本讲稿第十八页，共四十一页脱氢氧化脱氢氧化本讲稿第十九页，共四十一页4重要的醇类化合物重要的醇类化

5、合物一、甲醇一、甲醇无色液体，剧毒。剧毒。二、乙醇二、乙醇制法：乙烯为原料糖类发酵7075%乙醇为消毒剂本讲稿第二十页，共四十一页三、丙三醇（甘油）三、丙三醇（甘油）四、四、环己六醇环己六醇e a e e e e本讲稿第二十一页，共四十一页1酚的分类和命名酚的分类和命名一、分类一、分类酚羟基的数目：一元酚、二元酚、多元酚芳环的不同：苯酚类、萘酚类等二、命名二、命名芳环上连有：R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基，酚做母体。-SO3H,-CHO,-COOH,-CN，酚羟基作为取代基。第二节 酚酚本讲稿第二十二页，共四十一页2-甲基-4-甲氧基苯酚邻羟基苯甲醛1,3,5-苯三酚本讲稿第二

6、十三页，共四十一页2酚的物理性质酚的物理性质熔点，沸点比相应的芳烃要高。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中；它们在水中的溶解性，一般说来是随羟基增多，温度升高而增大。绝大多数酚都是固体，容易氧化。本讲稿第二十四页，共四十一页3酚的化学性质酚的化学性质1.苯环上电荷密度增大，亲电取代易发生（邻对位）2.碳氧键不易断，-OH不易被取代3.氧氢键易断，氢易解离，显酸性一、一、酚的酸性酚的酸性本讲稿第二十五页，共四十一页pKa 1710.006.374.75G:给电子基，酸性减弱；吸电子基，酸性增强本讲稿第二十六页，共四十一页二、二、酚与酚与FeCl3的反应的反应绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生

7、成有色的配合物。凡具有烯醇式结构的化合物(C=COH)都与FeCl3有类似的颜色反应。紫色本讲稿第二十七页，共四十一页三、酚的取代反应酚的取代反应1.卤代：卤代：常用来检查苯酚的存在和进行定量测定苯酚含量 本讲稿第二十八页，共四十一页2.硝代：硝代：苦味酸很强的酸性（pKa=0.71)本讲稿第二十九页，共四十一页3.磺化：磺化：四、酚的氧化反应酚的氧化反应对苯醌（黄色）本讲稿第三十页，共四十一页邻苯醌（红色）间苯二酚不被氧化本讲稿第三十一页，共四十一页五、酚醚的生成酚醚的生成6.8重要的酚类化合物重要的酚类化合物一、苯酚 俗称石炭酸本讲稿第三十二页，共四十一页二、甲酚来苏儿本讲稿第三十三页，共

8、四十一页1醚的分类和命名醚的分类和命名一、分类一、分类单醚混醚环醚二、命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可 异丙醚二苯醚第三节 醚醚本讲稿第三十四页，共四十一页2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来，小基在前，芳基在前。甲乙醚甲基烯丙基醚苯乙醚 比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基，把大的烃基作为母体命名。3-甲基-4-甲氧基己烷对乙氧基苯酚本讲稿第三十五页，共四十一页3.环醚环氧乙烷四氢呋喃1，4-二氧六环2醚的物理性质醚的物理性质沸点沸点：醚的沸点比分子量相近的醇或酚的沸点要低得多，同烷烃相近。乙醚、丁醇、戊烷34.6 117.1 36.1溶解度：溶解度：醚分子间不能形成氢键，但它和水分

9、子间 可以形成氢键，水溶性同分子量相近的醇类似。乙醚：7.5g；丁醇：7.9g本讲稿第三十六页，共四十一页3醚的化学性质醚的化学性质一、一、钅羊盐的生成钅羊盐的生成低温下溶于浓酸（如低温下溶于浓酸（如2SO4、HCl等等），当用水稀释后，钅羊盐则分解为原来的醚。利用此法可区别醚与烷烃或卤代烃区别醚与烷烃或卤代烃；也可将醚从烷烃 或卤代烃等混合物中分离出来 鉴别乙烷、乙醚、氯乙烷本讲稿第三十七页，共四十一页二、二、醚键的断裂醚键的断裂(RR)本讲稿第三十八页，共四十一页三、过氧化物的形成过氧化物的形成检查：1.KI淀粉试纸 2.FeSO4和 KSCN除去：FeSO4 或其它还原剂4重要化合物重要

10、化合物1.乙醚乙醚乙醚为无色液体，非常容易挥发和着火，当空气中混有乙醚时常会引起爆炸，乙醚是常用的有机溶剂。纯乙醚在医疗上用作麻醉剂。2.环氧乙烷环氧乙烷本讲稿第三十九页，共四十一页第四节第四节硫醇、硫酚、硫醚硫醇、硫酚、硫醚 H2O 水R-OH 醇Ar-OH 酚ROR 醚 H2S 硫化氢R-SH 硫醇Ar-SH 硫酚 RSR 硫醚命名：命名：在含氧化合物的名称中的“醇”、“酚”、“醚”字之 前加上一个“硫”字即可。乙硫醇苯硫酚甲硫醚本讲稿第四十页，共四十一页硫醇的性质硫醇的性质硫醇有难闻的气味，常用于煤气检漏；沸点和水溶性比相应的碳醇的低。1.弱酸性2，3-二巯基丙醇2.氧化反应 本讲稿第四十一页，共四十一页