【推送】2.2芳香烃第1课时(课件1).ppt

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1、 本节课的主要教学内容是苯的分子结构、苯的物理性质和苯的化学性质。首先通过创设情境(硝基苯泄露松花江的新闻事件)导入新课，然后介绍什么叫芳香烃？苯是最简单的芳香烃，之后讲授苯的结构及其性质。重点讲解苯的苯的卤代反应、苯的硝化反应和苯的加成反应。对于苯与溴的取代反应、苯与硝酸的硝化反应、苯与氯气的加成反应，课件中都插入了动画，借助于动画有助于理解反应机理，使学生加深对有机反应的认识，提高课堂学习效率。2005年11月13日，中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水体污染。约约100100吨吨左右苯类污染物进入松花江，左右苯类污染物进入松花江，松花江一线150多公里水体

2、遭受严重污染！当地大量居民出现苯中毒症状，伤亡惨重！当地大量居民出现苯中毒症状，伤亡惨重！第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第2节 芳香烃(课时1)1.1.什么叫什么叫芳香烃芳香烃？分子中含有分子中含有苯环苯环的一类的一类烃烃属于属于芳香烃芳香烃。2.2.最简单最简单的芳香烃是？的芳香烃是？苯苯 1.苯的苯的组成组成和和结构结构：（1）苯的分子式是）苯的分子式是 ，结构简式是，结构简式是 。苯分子是平面结构，其中六个苯分子是平面结构，其中六个C原子构成原子构成 形。形。一一.苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质:C C6 6H H6 6平面正六边平面正六边键角键角 120苯中的碳碳键介于碳碳苯

3、中的碳碳键介于碳碳单键单键和碳碳和碳碳双键双键之间，其化学性质既具有之间，其化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。可以发生双键的性质，又具有单键的性质。可以发生取代反应取代反应，在特定条件，在特定条件下可以发生下可以发生加成反应加成反应。不能和。不能和溴水溴水、酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液反应。溶液反应。可归纳为一句话：可归纳为一句话：易取代易取代、难加成难加成。【小结小结】邻位二元取代物邻位二元取代物无同分异构体。无同分异构体。1.1.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是替排布的事实是()()A.A.

4、苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 B.B.苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 C.C.苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 D.D.苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种C C2.2.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是两层，下层几乎呈无色的是()()A.A.氯水氯水 B.B.苯苯 C.CClC.CCl4 4 D.KI D.KIC C2.2.苯的苯的物理性质物理性质 通常情况下，苯是通常情况下，苯是无无色，带有色，带有特殊气特殊气味

5、的味的液体液体 ，有毒，不，有毒，不溶于溶于水，密度比水水，密度比水小小 。熔点。熔点5.55.5，沸点，沸点80.180.1。若用冰水冷却，苯可。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。以凝结成无色的晶体。3.3.苯的苯的化学性质化学性质:（1 1）氧化反应氧化反应：在空气中燃烧产生浓烟。：在空气中燃烧产生浓烟。2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2 2）取代反应取代反应:卤代反应卤代反应：在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：在苯与溴的取代反应中，影响反

6、应发生的外部因素：一是溴为纯的一是溴为纯的液态溴液态溴，与，与溴水溴水不反应；不反应；二是要使用二是要使用催化剂催化剂，无催化剂不能反应。，无催化剂不能反应。实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?FeFe屑的作用是什么？屑的作用是什么？长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？为什么导管末端不插入为什么导管末端不插入 液面下？液面下？哪些现象说明发生了取代哪些现象说明发生了取代 反应而不是加成反应？反应而不是加成反应？纯净的溴苯应是无色的，纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样使之恢复本来的面目？+Br+Br2 2BrBr

7、+HBrHBrFeBrFeBr3 3该动画为苯与溴的取代反应的实验操作动画。该动画为苯与溴的取代反应的实验操作动画。【学与问学与问】实验开始后实验开始后,可以看到哪些可以看到哪些现象现象?FeFe屑的作用是什么？屑的作用是什么？长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？本来的面目？与与溴溴反应生成催化剂反应生成催化剂液体轻微翻腾，有液体

8、轻微翻腾，有气体气体逸出，导管口有逸出，导管口有白雾白雾产生，溶液中生成浅产生，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体液体出现。出现。用于用于导气导气和和冷凝冷凝回流。回流。溴化氢溴化氢易溶易溶于水，防止倒吸。于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢溴化氢生成，说明它们发生了取代反生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成应而非加成反应。因加成反应反应不会不会生成生成溴化氢。溴化氢。因为未发生反应的因为未发生反应的溴溴溶解在生成的溶解在生成的溴苯溴苯中。用中。用水水和和碱溶液碱溶液反复洗涤可反复洗涤可以使褐色

9、褪去，还溴苯以本来的面目。以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。+Cl Cl2 2Cl Cl+HClHClFeClFeCl3 3写出苯与氯气取代反应方程式：写出苯与氯气取代反应方程式：资料资料卡片卡片卤代：卤代：在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：一是溴为纯在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：一是溴为纯的的液态溴液态溴，与，与溴水溴水不反应；二是要使用不反应；二是要使用催化剂催化剂，无催化剂不能反应。，无催化剂不能反应。3.3.苯的苯的化学性质化学性质:（1 1）取代取代反应反应硝化反应硝化反应：应把应把 浓浓H H2 2SOSO4 4 慢慢加入慢慢加入 HNOHNO3 3 中

10、，混合后会放出大中，混合后会放出大量的热，所以要使其冷却到量的热，所以要使其冷却到50506060以下，才能慢以下，才能慢慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。用水浴加热，温度一定要控制在用水浴加热，温度一定要控制在6060以下。以下。NONO2 2(硝基苯硝基苯)NHNH2 2(苯胺苯胺)Fe+HClFe+HCl还原还原硝化反应：硝化反应：a.a.浓浓H H2 2SOSO4 4的作用：的作用：催化催化剂和剂和脱水脱水剂。剂。NONO2 2(硝基苯硝基苯)NHNH2 2(苯胺苯胺)Fe+HClFe+HCl还原还原b.

11、b.加入加入试剂的顺序：试剂的顺序：先加先加浓硝酸浓硝酸，再加，再加浓硫酸浓硫酸，冷却后再，冷却后再加加苯苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。以防苯挥发而损失和硝酸分解。C.C.长导管长导管的作用：的作用：冷凝冷凝回流。回流。d.d.温度计温度计的位置：的位置：必须放在必须放在悬挂悬挂在在水浴水浴中。中。e.e.硝基苯是无色硝基苯是无色有毒有毒、有、有苦杏仁气味苦杏仁气味、不溶于水不溶于水的油状液体，密度比水大。的油状液体，密度比水大。磺化磺化反应反应：（3）加成加成反应反应(与与H2、Cl2):+3Cl3Cl2 2光照光照Cl ClCl ClCl ClCl ClCl ClCl ClH HH HH

12、 HH HH HH H+3H3H2 2NiNi（环己烷环己烷）（六氯环己烷六氯环己烷）下列说法不正确的是（下列说法不正确的是（）A.A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.B.用溴水即可鉴别用溴水即可鉴别2,4-2,4-已二烯和甲苯已二烯和甲苯C.C.在酸性条件下，在酸性条件下，CHCH3 3COCO1818OCOC2 2H H5 5的水解产物是的水解产物是CHCH3 3COCO1818OHOH和和C C2 2H H5 5OHOHD.D.用甘氨酸（用甘氨酸（）和丙氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成）缩合最多可形成4 4种二肽种二肽C C一一.苯的苯的分子结构

13、分子结构及及性质性质:C C6 6H H6 61.1.苯的苯的组成组成和和结构结构：2.2.苯的物理性质苯的物理性质 通常情况下，苯是通常情况下，苯是无无色，带有特殊色，带有特殊气气味的味的液体液体 ，有毒，不，有毒，不溶于溶于水，密度比水水，密度比水小小 。熔点。熔点5.55.5，沸点，沸点80.180.1。若用冰水冷。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。却，苯可以凝结成无色的晶体。3.3.苯的苯的化学性质化学性质:（1 1）取代反应（苯的卤代反应，苯的硝化反应）取代反应（苯的卤代反应，苯的硝化反应）（2 2）加成反应）加成反应 下图为苯和溴下图为苯和溴取代反应的改进实验装置取代反应的改进

14、实验装置。其中。其中A A为带支管的试管改制成的反应为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：（1 1）向反应容器）向反应容器A A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A A中中所发生反应的所发生反应的化学方程式化学方程式（有机物写结构简式）：（有机物写结构简式）：_ _ 。（2 2）试管）试管C C中苯的作用是中苯的作用是 ；反应开始后，观察反应开始后，观察D D试管，看到的现象为试管，看到的现象为 。（3

15、 3）在上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为）在上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为 （填字母）。（填字母）。（4 4）改进后的实验除）改进后的实验除步骤简单，操作方便，成功率高；步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显；各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是 。下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A A为带支管的试管改制成的反应为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空

16、白：（1）向反应容器）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中中所发生反应的所发生反应的化学方程式化学方程式（有机物写结构简式）：（有机物写结构简式）：_ 。（2）试管）试管C中苯的作用是中苯的作用是 ；反应开始后，观察；反应开始后，观察D试管，看试管，看到的现象为到的现象为 。（。（3）在上述整套装置中，有）在上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为防倒吸作用的仪器为 （填字母）。（填字母）。（4）改进后的实验除）改进后的实验除步骤简单，操作方便，成功率高；步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显；各步现象明显；对产品

17、便于观察这三个优点外，还有一个优点是对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是 。除去除去HBr中混有的溴蒸气中混有的溴蒸气石蕊试液变红，并在导管口有白雾产生石蕊试液变红，并在导管口有白雾产生DEFDEF对尾气进行处理，防止对空气造成污染对尾气进行处理，防止对空气造成污染观察下列观察下列5 5种物质，分析它们的结构回答种物质，分析它们的结构回答:同分异构体同分异构体同系物同系物其中其中、的关系是的关系是其中其中、的关系是的关系是二、苯的同系物二、苯的同系物1.1.定义定义:通式：通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基。烷基。苯环上的氢原子被烷基取代的苯环

18、上的氢原子被烷基取代的产物产物。C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)（不饱和度：（不饱和度：=4=4）下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）CF 比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。推测甲苯的化学性质。2 2、简单的苯的同系物及其命名、简单的苯的同系物及其命名CHCH3 3|CHCH2 2CHCH3 3|CHCH3 3|CHCH3 3甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 邻邻-二甲苯二甲苯 间

19、间-二甲苯二甲苯 对对-二甲苯二甲苯 沸点：沸点：144.40C沸点：沸点：139.10C沸点：沸点：138.40C同分异构体同分异构体1.比较苯和甲苯结构的异同点，比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。设计实验证明你的推测。反应类型反应类型与常见物质的作用与常见物质的作用氧化反应氧化反应燃烧：燃烧：酸性高锰酸钾溶液：酸性高锰酸钾溶液：加成反应加成反应氢气加成：氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应取代反应液溴（铁粉）：液溴（铁粉）：硝化反应：硝化反应：甲苯的化学性质推测甲苯的化学性质推测能能不能不能能能不能

20、不能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能不能不能用鼠标点击灯泡用鼠标点击灯泡 由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪

21、色，但能发生萃取。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。3.3.化学性质：化学性质：(1)氧化反应氧化反应:a.可燃性可燃性;b.可使酸性可使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液溶液褪色褪色（可（可鉴别鉴别苯和甲苯等苯的同系物）。苯和甲苯等苯的同系物）。苯环对甲基的影响使甲基可以被苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液氧化【实验结论实验结论】甲苯甲苯能被酸性能被酸性KMnO4溶液溶液氧化。氧化。COOH KMnO4H+CH 苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上有几个羧基，与苯

22、环相连的碳原子上无氢无氢不能不能氧化氧化。CH3 KMnO4 H+COOHCH3H3CCOOHHOOC KMnO4 H+对苯二甲酸对苯二甲酸苯甲酸苯甲酸C 实验室里鉴别己烷、实验室里鉴别己烷、1己烯和甲苯，所采用的试剂可以己烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的是下列中的()A.溴水和石蕊溶液溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴水氢氧化钠溶液和溴水 C.溴水和高锰酸钾溶液溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸高锰酸钾溶液和硫酸（2 2）取代反应取代反应(可与硝酸、卤素等反应可与硝酸、卤素等反应)：浓硫酸浓硫酸 +3HNO3HNO3 3+3H3H2 2O O2,4,6-2,4,6-三硝基三硝基

23、甲苯（甲苯（T TNTNT:梯恩梯）梯恩梯）TNT:TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。【结论结论】CHCH3 3对苯环的影响使取代反应更易进行，对苯环的影响使取代反应更易进行，-CH-CH3 3的两的两个邻位和一个对位更容易发生取代反应。个邻位和一个对位更容易发生取代反应。a a.硝化硝化反应：反应：b.b.卤代反应卤代反应：苯的同系物发生卤代反应时，在：苯的同系物发生卤代反应时，在光照光照和和催化剂催化剂条条件下，卤素原子取代氢的件下，卤素原子取代氢的位置位置不同。不同。CHCH3 3+ClCl2 2 光照光照CHCH2 2ClCl+

24、HClHClCH3+Cl2 FeCl3+HClCH3Cl苯环苯环上的取代上的取代侧链侧链上的取代上的取代1.1.来源：来源：a.a.煤煤的干馏的干馏 b.b.石油石油的催化重整的催化重整(3)(3)加成反应加成反应:三三.芳香烃芳香烃的来源及其应用的来源及其应用催化剂催化剂+3H3H2 2CHCH3 32.2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。1.1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（是（）A A甲苯的反应生成三硝基甲苯甲苯的反应生成三硝基甲苯 B B甲苯能使酸性高锰酸钾

25、溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D D1 mol1 mol甲苯与甲苯与3 molH3 molH2 2发生加成反应发生加成反应A AD D2.2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是()()A.CHA.CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3B.CHB.CHC CCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3C.C.D.D.(连三连三甲苯甲苯）(均三均三甲苯甲苯）4.苯的同系物苯的同系物同分异构体同分异构体的书写的书写 写出写出C9H1

26、2的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。2.2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）A.A.乙酸分子中含有羧基，可与乙酸分子中含有羧基，可与NaHCONaHCO3 3溶液反应生成溶液反应生成COCO2 2B.B.蛋白质、油脂和蛋白质、油脂和TNTTNT都属于高分子化合物，一定条件下都能水都属于高分子化合物，一定条件下都能水解解C.C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与甲苯和硝酸反应生成三硝甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与甲苯和硝酸反应生成三硝基甲苯的反应类型相同基甲苯的反应类型相同D.D.甲苯不能使溴的四氯化

27、碳溶液褪色，说明甲苯分子中没有与甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明甲苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键乙烯分子中类似的碳碳双键B B1.1.下列化合物的分子下列化合物的分子 中，所有原子都处于同一平面的有（中，所有原子都处于同一平面的有（）A.A.乙烷乙烷 B.B.甲苯甲苯 C.C.氟苯氟苯 D.D.四氯乙烯四氯乙烯CDCD多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是

28、黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中二、苯的同系物二、苯的同系物1.1.通式：通式：CnH2n-6(n6)（不饱和度：（不饱和度：=4）2 2、简单的苯的同系物及其命名、简单的苯的同系物及其命名三三.芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用3.3.化学性质：氧化反应、取代反应、加成反应化学性质：氧化反应、取代反应、加成反应 1.1.来源：来源：a.a.煤的干馏煤的干馏 b.b.石油的催化重整石油的催化重整2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。萘：C10H8蒽：C14H10资料卡片】苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃叫稠环芳香烃。菲：C14H10C13H9（2种）（3种）（2种）（5种）1 2 2 1 3 1 2 3 5 4 1 2 写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。