乙炔 炔烃合并.ppt

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1、绝缘体绝缘体 变变 导体导体：世界上第一种导电聚合物世界上第一种导电聚合物掺杂聚乙炔掺杂聚乙炔掺杂碘的聚乙炔具有金属的特性掺杂碘的聚乙炔具有金属的特性，并因此获得，并因此获得2000年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。美国物理学家美国物理学家美国物理学家美国物理学家HeegerHeeger 美国化学家美国化学家美国化学家美国化学家MacDiarmid MacDiarmid 日本化学家日本化学家日本化学家日本化学家ShirakawaShirakawa 碘分子从聚乙炔抽取一个电子形成碘分子从聚乙炔抽取一个电子形成I3，聚乙炔分聚乙炔分子形成阳离子，在外加电场作用下双键上的电子可以子形成阳离子，在外加电

2、场作用下双键上的电子可以移动，实现其导电能力。移动，实现其导电能力。乙炔 炔烃减少2个氢原子形成再减少两个氢原子形成(乙烷)(乙烯)(乙炔)名名称称乙烷乙烷乙乙 烯烯乙乙 炔炔分分子子式式C2H6C2H4C2H2电电子子式式结结构构式式结构结构简式简式HCCHHCCH CHCH H H HCCHCH2CH2C CHHHHHHCHHH.CHH.HCH3-CH3空间空间构型构型乙烷乙烯180 oC名名称称乙烷乙烷乙乙 烯烯乙乙 炔炔分分子子式式C C2 2HH6 6C C2 2HH4 4C C2 2HH2 2电电子子式式结结构构式式结构结构简式简式空间空间构型构型HCCHHCCH CHCH直线型分

3、子直线型分子直线型分子直线型分子 H H HCCHCH2CH2平面型分子平面型分子平面型分子平面型分子C CHHHHHHCHHH.CHH.H立体结构分子立体结构分子CH3-CH3乙炔的空间结构是直线型，表征它结构特乙炔的空间结构是直线型，表征它结构特征的碳碳叁键有什么特点呢？征的碳碳叁键有什么特点呢？乙烷乙烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔CC C=C CC键长键长（10-10m）：）：1.541.331.20键角键角：10928120180键能键能（kJ/mol）：）：348615812一、乙炔的结构乙炔、乙烯、乙烷键参数比较乙炔、乙烯、乙烷键参数比较化学性质化学性质名称名称乙乙 炔炔结构简式结构简式C

4、HCH化学化学性质性质推测三：推测三：推测三：推测三：能在空气中燃烧，能在空气中燃烧，火焰明亮并伴有火焰明亮并伴有浓烈的黑烟浓烈的黑烟浓烈的黑烟浓烈的黑烟推测一：推测一：推测一：推测一：能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色推测二：推测二：推测二：推测二：能使溴水溶液褪色能使溴水溶液褪色预测预测二、乙炔的实验室制法我国古时记载我国古时记载“器中放石几块，滴水则产气，器中放石几块，滴水则产气，点之则燃点之则燃”。n实验原理：n固体+液体气体n实验药品：电石电石电石气电石气乙炔乙炔电石、饱和食盐水电石、饱和食盐水电石、饱和食盐水电石、饱和食盐水CaCCaC2 2+2H+2H2 2OOC C2

5、2HH2 2+Ca(OH)+Ca(OH)2 2n实验装置：3、注意事项与实验改进n思考：q为什么实验中使用“饱和食盐水”代替“水”？q实验可不可以使用启普发生器？为什么？q杂质气体是什么？它会对研究乙炔的性质有影响吗？如何排除这些干扰？一、乙炔实验室制法解析n反应原料：电石、饱和食盐水CaSCa3P2氧化还原反应+QCaO+3CCaC2+CO电炉2500-3000 oCCaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2+2H2OCa(OH)2+H2S+6H2O3Ca(OH)2+2PH3反应特点：1、复分解反应（无电子转移）2、产物特点糊状物3、反应剧烈，反应速度快4、反应为放热反应电石电石n反应装置：

6、分液漏斗平底烧瓶不使用启普发生器的理由：2、生成的Ca(OH)2是糊状物，易堵塞导管1、反应为剧烈的放热反应；如何控制乙炔气体生成的速度？常用饱和食盐水代替纯水理由：调节溶液中水的质量分数，使得反应速度减慢，平稳生成乙炔气体。实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。如何改进装置，解决这个问题？试分析原因。如何改进装置，解决这个问题？饱和食盐水防止随着乙炔气体冲出的糊状物阻塞出气导管导管口加一团棉花如何去除杂质气体？n实验室制备的乙炔气体有气味吗？H2SNaOH溶液溶液吸收H2SCuSO4溶液溶液检验H2S是否已吸尽CuSO4溶

7、液溶液吸收H2SCuSO4溶液溶液检验H2S是否已吸尽三、乙炔的性质 纯净的乙炔是纯净的乙炔是无色、无味无色、无味的的气体气体（不（不纯常带有臭味）；纯常带有臭味）；在标准状况下在标准状况下,比空气的密度略小；比空气的密度略小；（比空气（比空气轻轻）微溶于水微溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂。（一）物理性质一）物理性质n1、氧化反应燃烧燃烧燃烧燃烧:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O点燃点燃点燃点燃现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分分 子子 中中 含含 碳碳 量量火焰

8、明亮火焰明亮 程程 度度产生烟量产生烟量75%85.7%92.3%不明亮不明亮较较明亮明亮最明亮最明亮无烟无烟稍有黑烟稍有黑烟有有浓浓烟烟（二）化学性质（二）化学性质现象现象现象现象:紫色酸性高锰酸钾溶紫色酸性高锰酸钾溶紫色酸性高锰酸钾溶紫色酸性高锰酸钾溶液褪色液褪色液褪色液褪色与酸性高锰酸钾溶液的反应与酸性高锰酸钾溶液的反应实验原理：实验原理：C2H2 CH CH CO2+H2OKMnO4/H+n2、加成反应橙黄色橙黄色溴水溴水无色无色C2H2实验现象：溴水的橙黄色褪去实验现象：溴水的橙黄色褪去HH C C C C H+H+BrBr2 2 H H C C C C HHBrBrBrBr1,2-

9、1,2-二溴乙烯二溴乙烯二溴乙烯二溴乙烯HH C C C C H H+BrBr2 2 H H C C C C HHBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBr1,1,2,2-1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷四溴乙烷四溴乙烷与溴的加成反应与溴的加成反应与溴的加成反应与溴的加成反应与氢的加成反应与氢的加成反应与氢的加成反应与氢的加成反应与氯化氢加成反应与氯化氢加成反应与氯化氢加成反应与氯化氢加成反应 HCCH+HCCH+2 2HH2 2CHCH3 3CHCH3 3催化剂催化剂催化剂催化剂 在适当的条件下，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯在适当的条件下，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯在适当的条件下

10、，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯在适当的条件下，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：乙烯：乙烯：乙烯：二、乙炔的应用n1、易燃2C2H2+5O2 4CO2+2H2O点燃点燃点燃点燃+Q氧炔焰 乙炔燃烧放出大量的热，在乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度中燃烧，产生的氧炔焰温度高达高达3000以上以上，可用于，可用于气割、气割、气焊金属气焊金属。-放热n2、加成反应 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜nCH2

11、=CHCl 加温、加压加温、加压催化剂催化剂 Cl CH2 CHnn3、加聚反应nCH CH CH=CHn加温、加压加温、加压催化剂催化剂绝缘体绝缘体 变变 导体导体：世界上第一种导电聚合物世界上第一种导电聚合物掺杂聚乙炔掺杂聚乙炔掺杂碘的聚乙炔具有金属的特性掺杂碘的聚乙炔具有金属的特性，并因此获得，并因此获得2000年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。美国物理学家美国物理学家美国物理学家美国物理学家HeegerHeeger 美国化学家美国化学家美国化学家美国化学家MacDiarmid MacDiarmid 日本化学家日本化学家日本化学家日本化学家ShirakawaShirakawa 三、炔烃n1

12、、结构特点q只含有一个碳碳叁键q分子为链状q通式：符合该通式的还有其他有机烃吗？CnH2n-2(n2）二烯烃、环烯烃CH3CHCHCCCF3分子结构分子结构C=CCH3HHCCCF31，2加成：加成：CH2CHCHCH2+H2 CH3CH2CHCH2 二烯烃二烯烃 分子内含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃。其通式为分子内含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃。其通式为CnH2n2。二烯烃和同样碳原子个数的炔烃互为同分异构体。二烯烃和同样碳原子个数的炔烃互为同分异构体。如果二烯烃中单双键交替排列，则称为共轭二烯烃，如最如果二烯烃中单双键交替排列，则称为共轭二烯烃，如最简单的简单的1,3丁二烯（丁二烯（C

13、H2CHCHCH2），它是一种重要），它是一种重要的有机化工原料。的有机化工原料。共轭二烯烃可与氢气、卤素、卤化氢等加成：共轭二烯烃可与氢气、卤素、卤化氢等加成：1，4加成：加成：CH2CHCHCH2+H2 CH3CHCHCH3加聚得顺丁橡胶：加聚得顺丁橡胶：CH2CHCHCH2 n天然橡胶是异戊二烯天然橡胶是异戊二烯(CH2CCHCH2)的聚合物聚异戊二烯：的聚合物聚异戊二烯：CH3 CH2CCHCH2 n CH31，4加成：加成：CH2CHCHCH2+H2 CH3CHCHCH3n2、命名（与烯烃命名原则相似）（与烯烃命名原则相似）选主选主链链：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链选含有碳碳三键

14、的最长的碳链为主链编号编号 ：从距碳碳三键最近的一端起编号从距碳碳三键最近的一端起编号写名称写名称：取代基位置：取代基位置取代基名称取代基名称三键位置三键位置母体名称母体名称CH3-CH-C CHCH3n3、同分异构体（与（与烯烃的烯烃的异构体书写原则相似）异构体书写原则相似）碳链异构碳链异构三键位置异三键位置异构构类别异构类别异构写出下面物质的同分异构体：写出下面物质的同分异构体：C5H10C5H8n4、物理性质1.随着分子里碳原子数的增加随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大2.炔烃中碳原子小于等于炔烃中碳原子小于等于4时时,常温常压下为气

15、态常温常压下为气态,其他的炔烃为液态其他的炔烃为液态或固态或固态3.炔烃的相对密度小于水的密度炔烃的相对密度小于水的密度4.炔烃不溶于水炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂但易溶于有机溶剂炔烃的炔烃的化学性质化学性质:燃烧：燃烧：与酸性与酸性KMnO4溶液反应：溶液反应：能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（1）氧化反应）氧化反应 CnH2n-2 +(3n-1)2 O2 nCO2 +(n-1)H2O点燃点燃nC/nHnCO2/nH2OC%炔烃烯烃烷烃1/21=1/21/2=11（2）加成反应）加成反应使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液(或溴水或溴水)褪色褪色R-C CH+Br2 R-C C HBr BrR-C CH+2Br2 R-C CHBrBrBrBrR-C C-R+2H2 R-CH2-CH2-RNi（3）加聚反应）加聚反应写出丙炔发生加聚反应的方程式写出丙炔发生加聚反应的方程式nCH3-C CH加热加压加热加压催化剂催化剂C=CHCH3n