2018——2019学年北京高三化学总复习 有机推断和有机合成.doc

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1、20182019 学年北京高三化学总复习 有机推断和有机合成1、己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如下：CH2(COOC2H5)2NaOC2H5试剂A（1）H2O/H（2） ，CO2HCNH2OH2O/H已知：回答下列问题：(1)按系统命名法，CH2(COOC2H5)2的名称为_。(2)A 生成 B 的反应类型为_，化合物 E 中官能团的名称为_，F的分子式为_。(3)D 生成 E 的化学方程式为_。(4)芳香族化合物 G 为 E 的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有_种。.1 mol G 可与 2 mol Na2CO3反应.含有官能团NH2.苯环上有三个取代基，且苯环

2、上有两种等效氢其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 62221 的结构简式为_。(5)写出用甲醛、乙醛和 CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答案 (1)丙二酸二乙酯(2)加成反应 酯基和氰基 C9H14O4(3) (4)10 (5) 2、如图是由合成的一种路线图：已知：CH3CH=CH2CH3CHOHCHO；催化剂O2RCHO；i.HCN/OHii.H2O/HF 为含有三个六元环的酯；，X 代表官能团。请回答下列问题：(1)A 的化学名称为_，BF 的反应类型是_。(2)E 的结构简式为_。(3)由生成 A 的化学方程式为_。(4)B 的同分异构体中，含有

3、苯环，且苯环上有两个取代基，一个取代基中含有酯基，另一个取代基中含有醇羟基的结构有_种，其中核磁共振氢谱为5 组峰，且峰面积之比为 32221 的为_(任写一种结构简式)。(5)写出以 CH3CH=CHCH3和 CH2=CHCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3O2催化剂， CH3CH2OH浓H2SO4， 答案 (1)苯乙醛 取代反应(或酯化反应)(2) (3) HCHO(4)15 或(任写一种即可)(5)CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHBr2CCl4NaOH乙醇， CH=CH

4、2CH2 = = = CHCHO3、C4H6O5是合成的单体，该单体分别由 HCCH 和苯合成的路线如下：HC CHHCHO一定条件A （C4H6O2）H2催化剂B （C4H10O2）浓硫酸C （C4H6） D （C4H6Cl2）EF琼斯试剂GNaOH溶液， HC4H6O5H2O一定条件H （C4H4O4）O2催化剂已知：RCCH一定条件RCH2OHRCOOH琼斯试剂(1)A 中含氧官能团的名称是_，A 有多种同分异构体，其中一种属于乙酸酯，其结构简式是_。(2)B 的名称是_，C 转化为 D 的反应类型是_。(3)E 转化为 F 的化学方程式是_。(4)1 mol 有机物 H 与足量 NaH

5、CO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，H有顺反异构，其反式结构简式是_。(5)G 与 NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是_。(6)已知：RCHO，写出由制备化合1）HCN2）H3O物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2浓硫酸170 Br2答案 (1)羟基 CH3COOCH=CH2(2)1，4丁二醇 加成反应(3) HX(X 代表卤素原子)(4) (5) NaX2H2O(X 代表卤素原子)(6) NaOHCu，O21）HCN2）H3O浓硫酸4、环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：回答以下问题：(1)A

6、 属于烯烃，其结构简式为_。(2)BC 的反应类型是_，该反应生成的与 C 互为同分异构体的副产物是_(写结构简式)。(3)D 的结构简式为_，E 的化学名称是_。(4)写出同时满足下列条件的 G 的所有同分异构体_(写结构简式，不考虑立体异构)。核磁共振氢谱为 3 组峰；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3反应产生 88 g 气体。(5)H 的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)，写出聚丙烯酸乙酯在 NaOH 溶液中水解的化学方程式：_。(6)参照上述合成路线，以和化合物 E 为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。答案 (1)C

7、H2=CHCH3(2)加成反应 (3) 丙二酸二乙酯(4)HOOCCH2CH=CHCH2COOH、(5) (6) 5、化合物 H 是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：RCHORCHOO3H2O/ZnRCHORCH2CHOH2ONaOH/H2O请回答下列问题：(1)芳香化合物 B 的名称为_，C 的同系物中相对分子质量最小的结构简式为_。(2)由 F 生成 G 的第步反应类型为_。(3)X 的结构简式为_。(4)写出 D 生成 E 的第步反应的化学方程式_。(5)G 与乙醇发生酯化反应生成化合物 Y，Y 有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体

8、有_种，写出其中任意一种的结构简式_。分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2；其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6211。(6)写出用为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。答案 (1)苯甲醛 HCHO(2)消去反应(3)(4) 2Cu(OH)2NaOH Cu2O3H2O(5)4、(写出任意一种即可)(6) 6、高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如图：已知：.RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)。催化剂. (R 代表烃基)。(1)PMMA 单体的结构简式为_，PET 单体中的官能团名称为_。(2)反应的反应类型

9、是_；反应的化学方程式为_。(3)若反应得到的某一条链状产物聚合度为 n，则该缩聚反应中脱去的小分子有_个。(4)PMMA 单体有多种同分异构体，某种同分异构体 K 具有如下性质：不能发生银镜反应，不能使溴水褪色，分子内没有环状结构，核磁共振氢谱有面积比为 31 的两组峰，则 K 的结构简式为_。另一种同分异构体 H 含有醛基、羟基和碳碳双键，在铜催化下氧化，官能团种类会减少一种，则 H 合理的结构共有_种(不考虑立体异构)。答案 (1) 酯基和羟基(2)氧化反应 2NaBr(3)n1(4)CH3COCH2COCH3 87、以某有机物 R 为原料合成功能高分子化合物 G 的流程如下：CH3OH

10、，浓硫酸/ E浓硫酸/ 一定条件G回答下列问题：(1)E 中含碳的官能团名称是_；反应的试剂和条件是_。(2)R 的名称是_；C 分子中最多有_个原子共平面。(3)反应的类型是_；反应和能否互换？_(填“能”或“否”)。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)D 的同系物 H 的相对分子质量比 D 小 14，在 H 的同分异构体中，同时符合下列条件的芳香族化合物有_种。能发生银镜反应和水解反应 遇氯化铁溶液发生显色反应其中在核磁共振氢谱上有 5 组峰的同分异构体的结构简式为_。(6)参照上述流程，以和乙醇为原料(其他无机试剂自选)合成，设计流程图：_。答案 (1)酯基 氢氧化钠水溶液，加热(2)

11、苯乙烯 15(3)消去反应 否(4)n一定条件(5)13 (6)8、氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以 A(C7H5OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如下：已知：RCHO，RCNRCOOH。NaCNNH4ClH回答下列问题：(1)CD 的反应类型是_。X 的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_。A有机物 A 不能发生消去反应B有机物 C 中含氧官能团是酯基C有机物 Y 的结构简式为D氯吡格雷的分子式是 C14H15O2NSCl(3)C 可在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为_。(4)写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环，是苯环的对位二取代物；1HNMR 谱表明分子中有 3 种氢原子；IR 谱显示分子中存在氰基(CN)。(5)请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。答案 (1)取代反应(或酯化反应) CH3OH(2)AC(3)n(n1)H2O一定条件(4) (5)