高分子化合物的合成.pptx

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1、人教人教20032003课标版课标版 选修二选修二 第三章第三章化学与材料的发展 3.3 高分子化合物与材料 辽宁省大连市铁路职工子弟中学辽宁省大连市铁路职工子弟中学 潘庆健潘庆健本节课目标要求【目标要求】1.知道高分子化合物和低分子化合物的区别。2.理解加聚反应和缩聚反应的原理和异同。3.会书写高分子化合物的结构简式，会分析高分子化合物的单体。*低分子有机物低分子有机物的相对分子质量通常不的相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；合物，简称小分子；如：如：烃、醇、醛、羧烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等酸、酯、葡萄糖、蔗糖

2、等 *高分子化合物高分子化合物的相对分子质量达几万的相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；高聚物；如：如：淀粉、纤维素、蛋白质、酶、淀粉、纤维素、蛋白质、酶、核酸、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等核酸、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等高分子化合物低分子化高分子化合物低分子化合物有什么不同？合物有什么不同？1、相对分子质量的大小不同：、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：、基本结构不同：3、物理、化学性质不同：、物理、化学性质不同：低分子低分子1000以下（准确值），

3、高以下（准确值），高分子分子10000以上（平均值）。以上（平均值）。高分子化合物由若干个重复的结构高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。单元组成。小分子没有重复结构单元。各方面性质差别较大。各方面性质差别较大。有机高分子有机高分子 天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。天然橡胶等。合成高分子：合成高分子：合成纤维、合成树合成纤维、合成树脂、合成橡胶等脂、合成橡胶等天然高分子化合物合成高分子化合物1.1.下列物质下列物质不属于不属于高分子化合物的是：高分子化合物的是：A.A.淀粉、纤维素淀粉、纤维素 B.B.C.D.D下下列列

4、物物质质中中，属属于于天天然然高高分分子子化化合合物物的的是是()A淀粉淀粉 B油脂油脂C聚乙烯聚乙烯 D硝化纤维硝化纤维E、氨基酸、氨基酸 F、棉花棉花AF AF 练练 习习高分子化合物是怎么形成的呢？一、加成聚合反应一、加成聚合反应1、定义：许多小分子、定义：许多小分子 间通过加成反应间通过加成反应的形式生成高分子化合物的反应叫加成的形式生成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。聚合反应；简称加聚反应。如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度M加聚物加聚物=链节的相对质量链节的相对质量n单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物

5、丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯醋酸乙烯酯酯CH3COOCH=CH2乙炔乙炔HCCH合作探究一合作探究一练习练习催化剂催化剂n环戊烯环戊烯聚环戊烯聚环戊烯 (1)单体必须是含有单体必须是含有双键、叁键双键、叁键等不饱等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。醛等含不饱和键的化合物。(2)发生加聚反应的过程中，发生加聚反应的过程中，没有副产没有副产物产生物产生，聚合物链节的化学组成跟单体，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子聚合物相对分子质量为单体相对

6、分子质量的整数倍。质量的整数倍。2、加聚反应的特点：、加聚反应的特点：3、加聚反应常见反应类型有两种：、加聚反应常见反应类型有两种：（1）均聚反应）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反：仅由一种单体发生的加聚反应。应。（2）共聚反应）共聚反应：由两种以上单体发生的加聚：由两种以上单体发生的加聚反应。反应。例例1 1：写出：写出由下列单体形成聚合物的化学方程式由下列单体形成聚合物的化学方程式n催化剂催化剂聚聚1,3-1,3-戊二烯戊二烯1,3-1,3-戊二烯戊二烯n催化剂催化剂聚聚1 1，4-4-二氯丁二烯二氯丁二烯1 1，4-4-二氯丁二烯二氯丁二烯例例2 2、写出由下列单体合成的高分子化合物。

7、、写出由下列单体合成的高分子化合物。和和或或 CH CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3第一步：第一步：CHCH2 2CH-CHCH-CHCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH3 3第二步：第二步：CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH3 3单体：单体：CHCH2 2=CH=CH单变双，双变单，不合理，就断开单变双，双变单，不合理，就断开4 4、由加聚物推断单体、由加聚物推断单体例例例例3 3 3 3：下列下列下列下列单体中，

8、在一定条件下能发生单体中，在一定条件下能发生单体中，在一定条件下能发生单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成加聚反应生成加聚反应生成加聚反应生成 的是的是的是的是（）注注注注:部分键或氢部分键或氢部分键或氢部分键或氢未打出未打出未打出未打出C.CHC.CHC.CHC.CH3 3 3 3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 2 2 2 和和和和CHCHCHCH2 2 2 2=CH=CH=CH=CH2 2 2 2 D.CHD.CHD.CHD.CH3 3 3 3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH2 2 2 2A.A.A.A.B.B.B.B.ACACACAC1 1、人造象牙中，主要成分的结

9、构、人造象牙中，主要成分的结构 1.1.是通过是通过加聚反应制得加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（的，则合成人造象牙的单体是（）A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B B 2 2、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其其链节链节是（是（）A.A.B.C.D.B B写出下列反应的化学方程式，并说明断键的特点写出下列反应的化学方程式，并说明断键的特点 +H2O+H2O催化剂催化剂催化剂催化剂+H2O+2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂己二酸己二酸乙二醇乙二醇催化剂催化剂n+nn+(2n-1)H2O两种单体发生缩聚生成（两种单体发

10、生缩聚生成（2n-1）mol的水。的水。催化剂催化剂一种单体发生缩聚生成（一种单体发生缩聚生成（n-1）mol的水的水+(n-1)H2O二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应1.定义定义：小分子：小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的形式形的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称简称缩聚反应缩聚反应。（酯化、成肽。（酯化、成肽）nHOOC(CHnHOOC(CH2 2)4 4COOH+nHOCHCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OH OH 催化剂催化剂催化剂催化剂单单单单 体体体体链节链节链节链节聚合度聚合度聚合度聚合度HO OC(CHHO OC(CH

11、2 2)4 4COOCHCOOCH2 2CHCH2 2O O n nH H+(2n-1)H+(2n-1)H2 2OO端基原子端基原子端基原子端基原子端基原子团端基原子团端基原子团端基原子团2.2.缩聚反应缩聚反应的特点：的特点：（1 1）、）、缩聚反应的单体往往是具有缩聚反应的单体往往是具有双官能团双官能团（如（如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、XX及活泼及活泼H H原子等）原子等）或或多官能团多官能团的小分子；的小分子；（2 2）、）、缩聚反应生成聚合物的同时，还有缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分小分子副产物子副产物（如（如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等）生

12、成；等）生成；（4 4）、）、缩聚物结构式要在方括号外侧缩聚物结构式要在方括号外侧写写出链出链节余下的节余下的端基原子或原子团端基原子或原子团（这与加聚物不同，这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表表示。示。）（3 3）、）、链节的化学组成与单体的化学组成链节的化学组成与单体的化学组成不同不同。由一种单体缩聚：由一种单体缩聚：分析：分析：n mol 单体中含单体中含COOH官能团官能团（或（或OH）的物质的量为：）的物质的量为：n mol，而而在反应中，有一个端基（在反应中，有一个端基（COOH）是没）是没有参与反应的，故有参与反应的，故生成水的

13、物质的量为：生成水的物质的量为：（n-1）mol思考：若由一种单体或两种单体进行缩聚反应，思考：若由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应该是多少呢？生成小分子的物质的量应该是多少呢？小分子（小分子（n-1）mol由两种单体缩聚由两种单体缩聚 n mol分析：分析：单体单体中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反，而在反应中，有一个端基（应中，有一个端基（COOH）是没有参与反）是没有参与反应的，故应的，故生成水的物质的量为：（生成水的物质的量为：（2n-1）mol。小分子（小分子（2n-12n-1）molmol单体单体的相对质量的相对质量n-(n-1)1

14、8高分子由一种单体聚合而成高分子由一种单体聚合而成高分子由两种单体聚合而成高分子由两种单体聚合而成M M聚合物聚合物=M M聚合物聚合物=单体单体的相对质量的相对质量n-(2n-1)183.缩聚反应类型缩聚反应类型（1）、二元醇、二元酸缩聚）、二元醇、二元酸缩聚 H OCHC nOHCH3O催化剂催化剂+(n-1)H2OnCH3CH-C-OH OHO（2 2 2 2）、）、）、）、羟基酸的缩聚羟基酸的缩聚羟基酸的缩聚羟基酸的缩聚nHnH2 2NCHNCH2 2COOH COOH nHnH2 2NCHNCH2 2COOH+nHCOOH+nH2 2NCH(CHNCH(CH3 3)COOH)COOH

15、 nHnH2 2N(CHN(CH2 2)2 2NHNH2 2 +nHOOCCH +nHOOCCH2 2COOH COOH H HNCHH HNCH2 2CO CO n n OH+(n-1)H OH+(n-1)H2 2OOH HNCHH HNCH2 2CONHCH(CHCONHCH(CH3 3)CO)CO n n OH+(2n-1)H OH+(2n-1)H2 2OO H HN(CH H HN(CH2 2)2 2NHOCCHNHOCCH2 2CO OH+(2n-1)HCO OH+(2n-1)H2 2OO（3）氨基）氨基与羧基的缩聚与羧基的缩聚（4 4）、）、苯酚与甲醛的苯酚与甲醛的缩聚（酚醛树脂）

16、缩聚（酚醛树脂）CH CH2 2 OHn n+nH+nH2 2OOn nOH+nHCH+nHCHOO催化剂催化剂催化剂催化剂n+（n-1）H2OH+H+1、2、3、练习：试写出下列单体发生缩聚反练习：试写出下列单体发生缩聚反应生成的缩聚物的结构简式应生成的缩聚物的结构简式和和 HOOC(CH2)mCOOH。和和合作探究二合作探究二“切割法切割法”4.4.由由缩聚物推断单体缩聚物推断单体和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡缩聚物凡缩聚物 H OH结构结构的单体的单体必是两种必是两种，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上加氢上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二

17、酸即为单原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。体。凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，在链节的体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是合作探究三练习、下列化合物中练习、下列化合物中练习、下列化合物中练习、下列化合物中a.a.b.b.c.c.d.d.e.e.f.f.(1)(1)可发生加聚反应的是可发生加聚反应的是可发生加聚反应的是可发生加聚反应的是 ，(2)(2)可发生缩聚反应的可发生缩聚反应的可发生缩聚反应的可发生缩聚反应的一个化合物是一个化合物是一个化合物是一个化合物是_，(3)(3)可发生缩聚反应的可发生缩聚反应的可发生缩聚反应的可发生缩聚反应的两个化合物是两个化合物是两个化合物是两个化合物是 。课堂小结本节课内容本节课内容高分子化合物和低分子化合物的区别高分子化合物和低分子化合物的区别一、加聚反应：一、加聚反应：定义、特点、类型、推断单体方法定义、特点、类型、推断单体方法二、缩聚反应：二、缩聚反应：定义、特点、类型、推断单体方法定义、特点、类型、推断单体方法