含氮有机化合物(3).ppt

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1、第十一章第十一章 含氮有机化合物含氮有机化合物学习要求：1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的 应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性硝基化合物1 胺的分类及命名胺的分类及命名一、胺的分类一、胺的分类根据胺中烃基种类的不同，可分为：第一节第一节 胺胺脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物 二、命名二、命名1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称 二乙胺N-甲基环己胺

2、N-甲基-N-乙基环丙胺2.复杂的胺复杂的胺 以烃作母体，氨基作为取代基 来命名 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季铵类化合物季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）2 胺的结构胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是3杂化 很快转化，不能分离能分离到两种对映体3 胺的物理性质胺的物理性质 状态和气味：状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。溶解度：溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。沸点：沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要

3、弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量 87 88 101 100沸点104.4 138 89.3 93.54 胺的化学性质胺的化学性质一、胺的碱性一、胺的碱性结构对碱性的影响：结构对碱性的影响：1.诱导效应诱导效应 2.共轭效应共轭效应3.空间效应空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较下列化合物碱性：季铵碱的碱性可与KOH、NaOH相比。二、烷基化反应二、烷基化反应三、酰基化反应三、酰基化反应 这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡

4、反应兴斯堡反应 四、胺与亚硝酸的反应四、胺与亚硝酸的反应1.伯胺的反应伯胺的反应 脂肪族伯胺 重氮盐NaNO2 HCl芳香族2.仲胺的反应：仲胺的反应：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)3.叔胺叔胺五、芳香胺的特殊反应五、芳香胺的特殊反应1.氧化反应氧化反应产物复杂，有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)2.芳环上的取代反应芳环上的取代反应例如：H2O六、重氮盐的反应六、重氮盐的反应重氮基被取代的反应重氮基被取代的反应2例如：1.2.偶合反应偶合反应橙黄3.还原反应还原反应弱还原剂强还原剂5 重要的胺类化合物重要的胺类化合物一、胆胺与

5、胆碱一、胆胺与胆碱HOCH2CH2NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇 胆胺（HOCH2CH2N+(CH3)3）OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)第二节第二节 酰胺概述酰胺概述一、一、命名命名根据酰基和氨基的名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”，有时也常用“”标出取代氨基上所连的烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构二、结构三、物理性质三、物理性质熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是固体。m.P.2 -61b.P.192 153 水溶性：水溶性：低级酰胺溶于水四、四、化学性质化学性质(一一)、酸碱性、酸碱性中性酸性(二二)、水解与脱水反应、水解与脱水

6、反应(三三)、霍夫曼降级反应、霍夫曼降级反应(四四)、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应五、五、碳酸酰胺碳酸酰胺氨基甲酸尿素光气一、氨基甲酸酯一、氨基甲酸酯（稳定）杀虫剂、杀菌剂和除草剂二、尿素二、尿素1.成盐成盐弱碱性弱碱性（不稳定）2.水解水解3.与与2反应反应 二缩脲反应二缩脲反应二缩脲二缩脲的碱溶液中，加入很稀的CuSO4溶液时生成紫红色，这个颜色反应称为二缩脲反应二缩脲反应。它也是检查蛋白质的重要反应。发生缩二脲反应的条件：含有两个或两个以上酰胺键第三节第三节 其它含氮化合物其它含氮化合物一、腈一、腈乙腈己二腈苯甲腈1.水解反应水解反应2.加氢反应加氢反应二、硝基化合物二、硝基化合物1.还原反应还原反应