专题5 第一单元卤代烃 课件--高二化学苏教版（2020） 选择性必修3.pptx

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1、第一单元卤代烃专题5药物合成的重要原料 卤代烃、胺、酰胺1认识卤代烃的组成和结构特点。2掌握卤代烃的主要化学性质，能从结构角度进行解释。3了解卤代烃在有机合成中的重要作用。4从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用，以及对人类社会可持续发展的影响。学习目标宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键角度分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。科学探究与创新意识：能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。科学态度和社会责任：能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体

2、会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。核心素养生活中的卤代烃聚四氟乙烯氯乙烷喷剂局部冷冻麻醉(沸点12.27)1.定义：一，一，卤卤代代烃烃烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。卤素原子官能团：碳卤键2.饱和一卤代烷通式:CnH2n+1X3分类2卤代烃的性质(1)物理性质除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl常温下是气体外，其他大部分为液体或固体，且密度比水大。难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。(2)化学性质实验探究试管a中试剂1溴丙烷和KOH醇溶液1溴丙烷和KOH水溶液实验现象 结论 试管b中稀酸

3、性KMnO4溶液褪色；c中有浅黄色沉淀试管b中稀酸性KMnO4溶液不褪色；c中有浅黄色沉淀1溴丙烷发生消去反应1溴丙烷发生水解反应消去反应a概念：在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。b反应条件：c1溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrKOH CH3CH=CH2KBrH2O。乙醇与强碱的醇溶液共热。水解反应A反应条件：b1溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrKOH CH3CH2CH2OHKBr。C反应类型：水与强碱的水溶液共热。取代反应。卤代烃的消去反应和水解反应比较反应类型消去反应水解反应(取代反应)

4、反应条件KOH的醇溶液、加热KOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键X被OH取代键的变化CX与CH断裂形成C=C或CC与HXCX断裂形成COH键反应类型消去反应水解反应(取代反应)卤代烃的要求 化学反应特点 主要产物 含有两个以上的碳原子，没有相邻碳原子不能反应，如CH3Br；与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，若无氢原子则不反应，如 、(CH3)3CCH2Br都不发生消去反应，而CH3CH2Cl可以含有X的卤代烃绝大多数都可以水解有机物碳骨架不变，官能团由X变为 或CC有机物碳骨架不变，官能团由X变为OH烯烃或炔烃醇1下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发

5、生消去反应的是()ACH3CH2CH2CH2Cl BCH3CH2ClCCH3Br D巩固练习D【解析】该物质属于氯代烃，可以发生水解反应，与氯原子相连碳原子的邻位碳原子有H原子，能发生消去反应，但由于没有不饱和键，故不能发生加成反应，故A不符合题意；该物质属于氯代烃，可以发生水解反应，与氯原子相连碳原子的邻位碳原子有H原子，能发生消去反应，但由于没有不饱和键，故不能发生加成反应，故B不符合题意；该物质属于溴代烃，可以发生水解反应，但由于只有一个碳原子，所以不能发生消去反应，也不能发生加成反应，故C不符合题意；该物质属于不饱和溴代烃，可以发生水解、加成反应，由于和官能团相连的邻位碳原子上没有氢原

6、子，不能发生消去反应，故D符合题意。2为证明溴乙烷在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入()A溴水 BAgNO3溶液C酸性KMnO4溶液 D酸化的AgNO3溶液A【解析】溴乙烷的消去产物是乙烯和溴化钾，乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可以检验，A正确；利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有溴离子，但不一定发生的是消去反应，也可能是取代反应，不能检验，B错误；乙醇易挥发，生成的乙烯中含有乙醇，由于乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯，C错误；根据B中分析可知酸化的硝酸银不能说明生成物中是否有乙烯，D错误。3根据下图所示的反应路线及所给信息填空。(1

7、)A的名称是_，中官能团名称是_。(2)的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。环己烷碳氯键消去反应2KOH 2KBr2H2O乙醇【解析】(1)由合成路线可知，反应为光照条件下的取代反应，所以A为 ，名称是环己烷，的官能团为碳氯键。(2)反应为卤代烃发生的消去反应。(3)反应为 发生消去反应生成1,3环己二烯，化学方程式为 2KOH 2KBr2H2O。乙醇在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成 ，得到 、等。利用卤代烃的 可以形成碳氧单键(CO)、碳碳单键(CC)等。这是因为CX键是典型的极性共价键，在化学反应中表现出较强的活性。知识梳理二、卤代烃在有机合成中的应用不饱和键烯烃炔烃取代

8、反应1在烃分子中引入羟基例如由苯制苯酚，先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。再例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取 ，再用 和氢氧化钾溶液发生水解反应制得乙二醇。水1,2二氯乙烷1,2二氯乙烷RXKOH ROHKX2在特定碳原子上引入卤素原子例如由1溴丁烷制取1,2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1,2二溴丁烷。3改变某些官能团的位置例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与溴化氢加成得到2溴丁烷，再由2溴丁烷发生消去反应得到2丁烯。再例如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由

9、1溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。又例如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到2丙醇。4增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的烃基卤化镁，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。RClMg RMgCl，CH2=CHCH2ClRMgClCH2=CHCH2RMgCl2。再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。2RBr2Na

10、RR2NaBr无水乙醚1加成法(1)引入一个卤素原子CH2=CH2HBr CH3CH2Br，CHCHHCl CH2=CHCl。(2)引入多个卤素原子CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br，CHCH2Br2CHBr2CHBr2。有机物中引入卤素原子的方法催化剂催化剂2取代法ROHHXRXH2O，1现通过以下步骤由 制取 ，其合成流程如下：请回答下列问题：(1)反应类型：_；反应类型：_。(2)第步所需的试剂和反应条件：_。(3)C的结构简式为：_。(4)写出第步反应的化学方程式：_。巩固练习消去反应加成反应KOH(或强碱)的水溶液，加热2KOH 2KBr2H2O醇【解析】反应中A生成 ，则A中

11、应含有碳碳双键，和Br2发生加成反应后生成 ，则 发生消去反应生成A，A为 可以在KOH醇溶液加热的条件下发生消去反应生成 即B，B与Br2发生1,4加成可以生成 即C，C在KOH水溶液中水解可以生成(1)根据分析可知反应为消去反应，反应为加成反应。(2)第步为卤代烃的水解反应，条件为KOH(或强碱)的水溶液，加热。(3)根据分析可知C为 。(4)第步反应为 的消去反应，化学方程式为 2KOH 2KBr2H2O。醇2有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。已知D在反应中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列问题：(

12、1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是_。(2)写出下列反应的类型：反应是_，反应是_。1,2,2,3四氯丙烷取代反应消去反应2有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。(3)有机物E的同类同分异构体共有_种(不包括E，不考虑立体异构)。(4)试写出反应的化学方程式：_。5CH2ClCHClCH2ClNaOH CH2=CClCH2ClNaClH2O乙醇【解析】本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯原子，由此可得E为ClCH2CCl=CHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH

13、2ClCCl2CH2Cl。由第步反应B通过加成反应生成了CH2ClCHClCH2Cl，可推出B为CH2ClCHCH2，进一步可推出A为CH3CHCH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应得到C，此时有些难以判断消去了哪几个氯原子，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2=CClCH2Cl。1卤代烃的用途(1)广泛应用于药物合成、化工生产中，是 、染料、香料的重要基础原料。(2)用作溶剂、灭火剂、等。(3)制备高聚物的原料，如氯乙烯、四氟乙烯。知识梳理三、卤代烃的合理使用合成药物农药麻醉剂催化剂nCH2=CHClnCF2=CF2(PTFE)催化剂2卤代烃对环境的影响(1)卤代烃通常比较稳定，不

14、易被微生物降解，这使得人类对卤代烃的应用受到了较大的限制。如DDT(C14H9Cl5)是人类合成的第一种有机农药，它在世界范围内农林防虫以及保障人体健康等方面发挥过重要作用，但因它能在动物和植物体内富集(曾在南极企鹅体内检验到DDT)，使用20年后逐渐被各国禁止生产和使用。(2)某些卤代烃可破坏臭氧层，危害环境。如氟氯烷(商品名氟利昂)在强烈的紫外线照射下会分解产生活性非常高的氯原子Cl(也称氯自由基)，进而对臭氧层产生长久的破坏作用。臭氧层是人类的“保护伞”，若臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，则会危害地球上的人类、动植物，造成全球性气温变化。卤代烃对臭氧层破坏的机理大气中的臭氧层可

15、滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为O3O2O。释放到大气中的氟利昂在紫外线作用下分解产生氯原子自由基，对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为CCl3F CCl2FClClO3O2ClOClOOClO2紫外线1下列有关氟氯烷的说法中，不正确的是()A氟氯烷化学性质稳定，无毒B氟氯烷是一类含氟和氯的卤代烃C氟氯烷大多无色、无臭、有毒D在平流层中，氟氯烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应巩固练习C【解析】氟氯烷通常情况下化学性质稳定，但无毒，A正确；氟氯烷是一类含氟和氯的卤代烃，B正确；氟氯烷大多无色、无臭、无毒，C错误；在平

16、流层中，氟氯烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D正确。2化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是()AX分子中含有手性碳原子BY分子中的碳原子一定处于同一平面CZ在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D检验X中氯原子的方法：向X中加入氢氧化钾的乙醇溶液，加热一段时间后冷却，再加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，根据沉淀颜色判断卤代烃中卤素原子的种类B【解析】X分子中第2个碳原子上所连的4个原子或原子团都不相同，此碳原子为手性碳原子，A正确；Y分子中甲基上的碳原子与苯环碳原子不一定处于同一平面，B不正

17、确；Z分子中，与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，所以可在浓硫酸催化下发生消去反应，C正确；检验X中氯原子时，可让X先发生消去反应，然后加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，依据沉淀的颜色判断卤素原子的种类，D正确。3氟利昂是一种氟氯烷，曾被广泛用作制冷剂，但现在国际上已禁止、限制其使用，主要原因是()A氟利昂有剧毒 B氟利昂会产生温室效应C氟利昂会破坏臭氧层 D氟利昂会形成酸雨C【解析】氟利昂性质稳定、无毒或低毒，具有易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂，但其挥发到大气中，在强烈的紫外线照射下会分解产生起催化作用的氯原子自由基，引发损耗臭氧的反应，对臭氧层起破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上

18、的生物，应禁止使用。为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_。溴原子能力提升(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL1，其蒸汽对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2提示：没有加入稀硝酸，则生成的沉淀中包括氢氧化钾与硝酸银反应生成的沉淀，故沉淀量偏大，计算出的溴原子个数偏多。(3)若上述实验过程中没有加入稀硝酸，测定卤素原子的个数将_(填“偏多”“无影响”或“偏少”)。偏多1实验

19、步骤和实验原理实验步骤实验原理取少量卤代烃于试管中加入KOH的水溶液加热RXKOH ROHKX冷却加入稀硝酸酸化HNO3KOH=KNO3H2O加入AgNO3溶液AgNO3KX=AgXKNO3水归纳总结AgX颜色卤代烃中卤素原子白色氯淡黄色溴黄色碘2沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系3检验流程(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X也可用卤代烃的消去反应。(3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和KOH。名师点拨1为检验某卤代烃(RX)中的X元素，有下列实验操作：加热加入AgNO3溶液

20、取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入KOH溶液冷却，正确操作的先后顺序是()A BC DC举一反三【解析】检验某卤代烃(RX)中的X元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，应该向卤代烃中加入氢氧化钾溶液，进行加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀，干扰卤素离子的检验，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是，故C正确。2要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入KOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈

21、酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入KOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成C【解析】在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，不是Br，加入氯水不能发生置换反应产生Br2，因此不能观察到水层变为红棕色，A不符合题意；在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，不是Br，因此加入AgNO3溶液后再加入稀硝酸，不能观察到有浅黄色沉淀生成，B不符合题意；在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，向其中加入KOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br，然后加入稀硝酸溶液消耗溶液中的KOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，Ag与溶液中的Br反应产生AgBr 浅黄色沉淀，因此可

22、以证明其中含有Br元素，C符合题意；向溴乙烷中加入KOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br，由于溶液中可能含有过量的KOH，OH会与加入AgNO3溶液的Ag变为AgOH沉淀，AgOH分解产生Ag2O，也会观察到有浅黄色沉淀产生，因而会影响Br元素的检验，D不符合题意。1下列叙述正确的是()A煮沸氯乙烷和氢氧化钾溶液能发生加成反应B煮沸氯乙烷和氢氧化钾的醇溶液能发生消去反应C所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体D所有卤代烃都是通过取代反应制得，且都是良好的有机溶剂当堂检测B【解析】氯代烃与氢氧化钾的水溶液在加热的条件下发生取代反应，A错误；氯乙烷与氢氧化钾的醇溶液在加热的条件下发生消去

23、反应，B正确；卤代烃不溶于水，但密度不一定比水大，常温下，少数是气体，大多数为液体或固体，C错误；卤代烃也可通过加成反应制得，如烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃，只有某些卤代烃是良好的有机溶剂，D错误。2下列有关实验操作的叙述与实验得出的相应结论都正确的是()选项实验操作结论A将电石与水反应产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成B在溴乙烷中加入适量的氢氧化钾溶液，加热一段时间，再滴入几滴硝酸银溶液，会有沉淀析出溴乙烷在碱性条件下能水解出BrC提纯粗苯甲酸用重结晶法，主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大D将溴乙烷与氢氧

24、化钾的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色能说明溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热生成了乙烯C【解析】电石与水反应产生的气体中可能含有硫化氢，硫化氢、乙炔都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色，不能说明有乙炔生成，故A错误；检验溴乙烷中的溴原子，加入适量的氢氧化钾溶液，加热一段时间，加入稀硝酸中和氢氧化钾后，再滴入几滴硝酸银溶液，故B错误；苯甲酸粗品加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥得到苯甲酸，说明苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大，故C正确；将溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热生成的乙烯气体中含有乙醇蒸气，乙烯、乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，通入

25、酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，不能说明溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热生成了乙烯，故D错误。3将1氯丙烷与KOH的醇溶液共热，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有几种()A2种 B3种 C4种 D5种B【解析】在KOH的醇溶液中，1氯丙烷发生消去反应：CH3CH2CH2ClKOHCH3CH=CH2KClH2O，丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3，它的同分异构体有三种：醇4以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrBCH3CH2Br CH2BrCH2BrCCH3CH2Br CH2=CH2 CH2B

26、rCH3 CH2BrCH2BrDCH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2BrHBr溶液Br2光照KOH醇溶液HBrBr2光照KOH醇溶液溴水D【解析】在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。5现有两种有机物甲 和乙 ，下列有关它们的说法中正确的是()A二者的1H核磁共振谱中均只出现两种峰且峰面积之比均为32B二者在KOH醇溶液中均可发生消去反应C两者在一定条件下均可与KOH水溶液发生取代反应生成醇D甲、乙的一氯代物均只有2种D【解析

27、】有机物乙的1H核磁共振谱峰面积之比为32，但有机物甲的1H核磁共振谱峰面积之比为31，故A错误；有机物甲中溴原子连接苯环，不能发生消去反应，有机物乙中氯原子直接相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，也不能发生消去反应，故B错误；有机物乙在一定条件下与KOH溶液反应得到醇类物质，但有机物甲在一定条件下与KOH溶液反应得到酚类物质，故C错误；有机物甲和乙分子中均有2种化学环境的氢一种，故一氯代物都只有2种，故D正确。6有甲、乙两种物质：(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型是_，反应的条件是_，反应的化学方程式为_(不需注明反应条件)。取代反应KOH

28、溶液，加热(2)下列物质不能与乙反应的是_(选填字母)。a金属钠 b溴水c碳酸钠溶液 d乙酸(3)乙有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式_。a苯环上的一氯代物有一种b遇FeCl3溶液显示紫色c其中1H核磁共振谱显示为四组峰，且峰面积比为1226bc【解析】(1)反应为甲与氯气的取代反应；反应为氯代烃的水解反应，条件是KOH溶液，加热；反应为碳碳双键的加成反应，化学方程式为(2)乙中含有氯原子和醇羟基，a.金属钠能与醇羟基反应；b.乙与溴水可发生萃取，与溴水中的溴不能发生加成反应；c.乙中不含羧基或酚羟基，则与碳酸钠不反应；d.乙中含有羟基能与乙酸发生酯化反应，答案为b、c。(3)乙的同分异构体，具备a.苯环上的一氯代物有一种，b.遇FeCl3溶液显示紫色，苯环上含有酚羟基；c.其中1H核磁共振谱显示为四组峰，且峰面积比为1226，其含有2个等效的甲基，为对称结构，结构简式为 。