高中化学苯优秀课件.ppt

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1、高中化学苯课件高中化学苯课件第1页，本讲稿共50页苯的组成CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+(y/2)H2O1 mol x mol (y/2)mol1 mol 6 mol 3 mol解得：解得：x=6 y=6苯的分子式：苯的分子式：C6H6苯的相对分子质量为苯的相对分子质量为78，1 mol苯完全燃烧产生苯完全燃烧产生6 mol CO2和和 3 mol H2O，计算苯的分子式。，计算苯的分子式。第2页，本讲稿共50页苯的结构与性质苯的结构凯库勒式 CC CCCCHHHHHH18661866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构年，德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的苯的1 1H H核磁共振谱图也

2、证明苯分子中核磁共振谱图也证明苯分子中6 6个个H H的化学环境完全相同的化学环境完全相同第3页，本讲稿共50页第4页，本讲稿共50页苯的结构与性质苯的结构 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。的碳碳单键和碳碳双键。苯分子中的苯分子中的6 6个碳原个碳原子和子和6 6个氢原子都处于同个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六一个平面上，为平面正六边形。边形。凯库勒式仅有习惯性的纪

3、念意义凯库勒式仅有习惯性的纪念意义第5页，本讲稿共50页实战演练实战演练与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环上的苯环上的6个碳碳键完全相同。个碳碳键完全相同。1、第6页，本讲稿共50页 2002年年8月月5日，李先生的妻子朱女士购买了日，李先生的妻子朱女士购买了一辆一辆2002年出厂、排量年出厂、排量0.8升的升的“小王子小王子”奥拓轿奥拓轿车，车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症急性白血病。点，后经确诊为重症急性白血病。2003年年3月月25 日，朱女士医治无效病逝。同年日，朱

4、女士医治无效病逝。同年7月，李先生无月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可以导致白血病，便将奥拓车送交有关部门检测，以导致白血病，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含发现车内空气苯含0.18mg/m3，超过国家室内空气，超过国家室内空气质量的标准值质量的标准值0.11mg/m3。新车苯中毒致死案新车苯中毒致死案 第7页，本讲稿共50页第8页，本讲稿共50页小结：小结：一、苯的物理性质一、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于

5、有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒特性特性第9页，本讲稿共50页二、苯的性质二、苯的性质苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生生取代反应取代反应又可以发生又可以发生加成反应加成反应。1、苯与液溴、苯与液溴取代？取代？加成？加成？第10页，本讲稿共50页下面请看视频：苯的溴代反应实验操作：苯的溴代反应第11页，本讲稿共50页实验总结：请同学们仔细观察实验现象，充分理解苯的溴代反应的现象及反应操作。下面我会

6、请同学来总结实验现象，你们都看到了什么呢？第12页，本讲稿共50页液溴、苯、液溴、苯、铁粉铁粉硝酸银硝酸银溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体沸腾，烧瓶内充液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。满有大量红棕色气体。锥形瓶内锥形瓶内管口有白雾出现，溶管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。液中出现淡黄色沉淀。苯的化学性质苯的化学性质卤代反应卤代反应第13页，本讲稿共50页两者相比，后一装置有哪些优点？两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好冷凝效果更好(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象现象更明显更明显液溴、苯、铁粉液溴、苯、铁粉硝酸银溶液硝酸银溶液(2)有尾

7、气吸收装置，能防止污染。有尾气吸收装置，能防止污染。第14页，本讲稿共50页冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸第15页，本讲稿共50页1 1、如何检查装置气密性？、如何检查装置气密性？2 2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？4 4、插入锥形瓶的长导管不伸入液面、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？为什么？5 5、碱石灰干燥管的作用？、碱石灰干燥管的作用？6 6、加、加NaOHNaOH作用是什么？作用是什么？7 7、能说明此反应是取代反应的依据是？、能说明此反应是取代反应的依据是？1010、催

8、化剂是什么？能否用溴水与铁反应？、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？3 3、锥形瓶的作用？、锥形瓶的作用？8 8、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到 的的溴苯却是褐色的液体，原因何在？溴苯却是褐色的液体，原因何在？9 9、如何除去溴苯中的溴？、如何除去溴苯中的溴？第16页，本讲稿共50页苯的化学性质+Br-Br+H-BrCCCCCC-H-H-H-H-H-HCCCCCC-Br-H-H-H-H-HFeBr3反应历程：反应历程：+Br2FeBr3Br+HBr溴苯溴苯取代反应：取代反应：第17页，本讲稿共50页+Br2 Br +HBrFeBr3+

9、2Br2 Br +2HBrFeBr3 Br +2Br2 Br+2HBrFeBr3 Br 苯在三卤化铁催化下可与苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等对位取代产物）等第18页，本讲稿共50页 液溴、溴水、酸性液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应溶液与各类烃反应的比较：的比较：烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯液溴液溴一定条件取代一定条件取代加成加成加加Fe粉取代粉取代溴水溴水不反应，萃取不反应，萃取褪色褪色加成褪色加成褪色不反应，萃取不反应，萃取褪色褪色KMnO4（H+）不反应不

10、反应氧化褪色氧化褪色不反应不反应第19页，本讲稿共50页 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。硝基苯硝基苯无色无色，难溶于水，密度比难溶于水，密度比水大水大，有苦杏仁味，有苦杏仁味，有毒有毒。苯的化学性质苯的化学性质硝化反应硝化反应第20页，本讲稿共50页二、苯的性质二、苯的性质2、苯与浓硝酸、苯与浓硝酸(1)试剂加入顺序试剂加入顺序(5)长导管的作用长导管的作用?(6)浓硫酸的作用浓硫酸的作用?(3)温度计的位置和作用温度计的位置和作用?第21页，本讲稿共50页冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，防止副产物生成温

11、度计应伸入水浴中第22页，本讲稿共50页苯的化学性质硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在6060时生成一取时生成一取代硝基苯，当温度升高至代硝基苯，当温度升高至100100110110时则生成二取时则生成二取代产物间二硝基苯。代产物间二硝基苯。+HNO3 NO2+H2O浓硫酸浓硫酸60+2HNO3 NO2+2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2定位基种类定位基种类NO2、NO2-、-NO2第23页，本讲稿共50页如何证明有硝基苯生成？如何证明有硝基苯生成？把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生下层有不

12、溶于水的油状液体产生关于硝基苯：关于硝基苯：密度比水大密度比水大的的无色无色油状液体油状液体有苦杏仁味、有毒有苦杏仁味、有毒 第24页，本讲稿共50页苯的化学性质其它反应+3H2Ni18MPa 180250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O冒浓的黑烟冒浓的黑烟加成反应加成反应氧化反应氧化反应第25页，本讲稿共50页苯苯+Cl2在紫外光条件下的反应在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl+Br2 Br +HBrFe比较：比较：第26页，本讲稿共50页苯的结构与性质苯的化学性质小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而

13、破坏苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。结构的加成反应和氧化反应比较困难。难氧化难氧化（燃烧）（燃烧）、易取代、能加成、易取代、能加成第27页，本讲稿共50页应用阿斯品林阿斯品林TNT苯是一种基本化工原料苯是一种基本化工原料材料材料医药医药军事军事高苯乙烯橡胶高苯乙烯橡胶第28页，本讲稿共50页练习练习1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（）苯的间位二元取代物只有一种。苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物

14、只有一种。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定条件下与苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。反应生成环己烷。苯在苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。存在的条件下同液溴发生取代反应。ABCDC第29页，本讲稿共50页练习练习2 如图如图是制取溴苯的是制取溴苯的装置。试回答：装置。试回答：如果没有如果没有B装置将装置将A、C直接相连，你认为直接相连，你认为是否妥当？是否妥当？_（填（填“是是”或或“否否”），），理由是理由是_。否否 挥发出的挥发出的Br2进入进入AgNO3溶液同样溶液同样有浅黄色的沉淀生成有浅黄色的沉淀生成 第30页，本讲稿共50页CH3CH3C

15、H3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：苯及其同系物通式：CnH2n-6(n6)1.苯的同系物：苯的同系物：只有一个苯环只有一个苯环，并且苯环上的氢，并且苯环上的氢原子被原子被烷基代替烷基代替而得到的烃。而得到的烃。二、苯的同系物二、苯的同系物如：如：3.二甲苯的一氯代物的同分异构体二甲苯的一氯代物的同分异构体 甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体第31页，本讲稿共50页分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的烃。烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中含有一

16、个苯环，在组成上比苯多一个或分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个若干个CHCH2 2原子团原子团,符合符合通式通式C Cn nHH2n-62n-6的烃。的烃。五、五、苯的同系物：苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。芳香烃：芳香烃：第32页，本讲稿共50页多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起：多个苯环通过脂肪烃连在一起联苯联苯或或多联苯多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH

17、2二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)联苯联苯(C12H10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)第33页，本讲稿共50页1.下列有机物中属于下列有机物中属于芳香族化合物芳香族化合物的是的是 2.下列有机物属于下列有机物属于芳香烃芳香烃的是的是3.下列有机物中哪些是下列有机物中哪些是苯的同系物苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 第34页，本讲稿共50页苯的同系物的化学性质苯环性质苯环性质烷基性质烷基性质卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应卤代反应第35页，本讲稿共50页甲苯甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液二甲苯二甲苯+高锰酸钾酸性溶液高

18、锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加热如何加快化学反应速率？如何加快化学反应速率？现象：紫红色褪去现象：紫红色褪去升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂苯的同系物的化学性质氧化反应第36页，本讲稿共50页现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）色（较快）酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾苯不能被酸性高锰酸钾氧化氧化第

19、37页，本讲稿共50页 2.苯不能使苯不能使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得使得酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色等等不能不能使使酸性高锰酸性高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色第38页，本讲稿共50页

20、反应机理反应机理|CH|O|COH|高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液 H|CH|H H|CC|H C|CC|C不能被氧化不能被氧化能被氧化能被氧化能被氧化能被氧化 苯的同系物中如果苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物，该苯的同系物则可使则可使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色；与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基，也即褪色；与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基，也即不论侧链长短，不论侧链长短，产物均为苯甲酸产物均为苯甲酸。第39页，本讲稿共50页 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CHKMnOKMnO4 4/H/H+可以

21、使酸性高锰酸钾溶液褪色的是可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()CH3CHCH3CH3 CH2 CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A.D.C.B.AC CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOC第40页，本讲稿共50页 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？此反应可用于鉴别苯和苯的同系物，也可鉴别苯的同此反应可用于鉴别苯和苯的同系物，也可鉴别苯的同系物和不饱和链烃系物和不饱和链烃(需振荡或加热需振荡或加热

22、)。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。褪色。第41页，本讲稿共50页苯的同系物的化学性质取代反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯TNT1、硝化反应、硝化反应 (100(100为一取代物为一取代物)不溶于水的淡黄色针状晶体，不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药烈性炸药甲苯的氧化比苯更易甲苯的氧化比苯更易进行，且可生成三元进行，且可生成三元取代物，说明侧链对取代物，说明侧链对苯环也有影响。苯环也有影响。第42页，本讲稿共50页2.卤代反应卤代

23、反应苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质加成反应加成反应反应二可能有几种产物？反应二可能有几种产物？条件分别是什么？条件分别是什么？第43页，本讲稿共50页 NO2+H2O+HNO3浓硫酸浓硫酸60+2HNO3浓硫酸浓硫酸100110 /NO2+2H2O NO2|NO2CH3|NO2O2N+3H2OCH3|+3HNO3浓硫酸浓硫酸100第44页，本讲稿共50页苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件被取代的被取代的氢原子数氢原子数反应速率反应速率1 1取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试取两支试管，向一支

24、试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为浴的温度约为5050。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象苯、液溴苯、液溴 苯酚、浓溴水苯酚、浓溴水催化剂催化剂 通常条件通常条件1 1或或2 32 3较慢较慢 很快很快2 2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表第45页，本讲稿共50页新课练习题请同学们认真看幻灯片，认真在算草纸上计算问题，同时思考并踊跃回答，举手发言！第4

25、6页，本讲稿共50页 若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 mol和 mol。3 3物质 不应有的化学性质是（）可以燃烧 可以跟溴加成 可以将酸性KMnO4溶液还原 可以跟NaHCO3溶液反应 可以跟NaOH溶液反应 可以发生消去反应 A BCDD第47页，本讲稿共50页 A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属Na，只有B无变化。（1）写出A、B的结构简式 、。（2）C 有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C 的这种同分异构体的结构简式是。把过量的CO2气体通入下列物质的饱和溶液中，不变

26、浑浊的是（）ACa(OH)2 BC6H5ONa CNaAlO2 DNa2SiO3 ENa2CO3 FCaCl2AF第48页，本讲稿共50页 设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：CH3COOH H2CO3 C6H5OH利用下列仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：，有关的离子方程式为_、_。A D E B C F第49页，本讲稿共50页 某液态烃的分子式为 CmHn，相对分子质量为氢气的60倍，它能使酸性KMnO4 溶液褪色，但不能使溴水褪色，在催化剂存在下，12 g 该烃能与0.3mol 氢气发生加成反应，生成饱和烃CmHp。求m n p的值？若该烃在铁作催化剂存在时与溴反应只生成一种一溴代物，写出该烃的结构简式。9 12 18第50页，本讲稿共50页