高考化学一轮复习 进入合成有机高分子化合物的时代配套课件 新课标.ppt

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1、2021/8/11 星期三1 课课 堂堂 反反 馈馈课课 堂堂 探探 究究考考 点点 突突 破破 课课 时时 作作 业业 单单元元综综合合测试测试2021/8/11 星期三2堂堂课课探探 究究2021/8/11 星期三3解读考纲考点考纲解读有机合成及其应用1.掌握高分子化合物的相关概念(单体、链节、聚合度等)。2掌握加聚反应和缩聚反应的特点，掌握重要的有机高分子化合物的结构和性质。3了解常见的塑料、合成纤维、合成橡胶、功能高分子材料和复合材料等有机高分子材料。2021/8/11 星期三4基础回扣 一、有机高分子化合物1有机高分子化合物是以低分子有机物作原料，经_反应得到各种相对分子质量不等的同

2、系物组成的混合物。2021/8/11 星期三52描述有机高分子化合物结构的几个概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的_被称为单体。如聚乙烯的单体为_，加聚物的结构简式为_。(2)链节：有机高分子化合物中化学组成相同，可重复的_，也称重复结构单元。聚乙烯的链节为_。(3)聚合度：有机高分子化合物的高分子链中含有的_。通常用_表示。2021/8/11 星期三6二、合成有机高分子化合物的基本方法1加成聚合反应(1)概念：单体通过_聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，又称_反应，通过加成聚合反应得到的有机高分子化合物，结构呈_。2021/8/11 星期三7(2)反应特点：单体分子中

3、需有不饱和键(双键或三键)。单体和聚合物组成_。反应只生成聚合物，没有副产物产生。2021/8/11 星期三82缩合聚合反应(1)概念：由单体通过分子间的相互_而生成高分子化合物的聚合反应叫缩合聚合反应，又称_反应。(2)反应特点：缩聚反应的单体至少含有两个或两个以上同种或不同种的_。单体和缩聚产物的组成不同。反应除了生成聚合物外还生成_，如H2O、HX等。含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈_结构。2021/8/11 星期三9缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写：a要在方括号外侧写出链节余下的_或端基_。如b 除 单 体 物 质 的 量 与 缩 聚 物 结 构 简 式 的_要一致外，还应

4、注意：由一种单体进行缩聚反应，n mol单体生成小分子的物质的量为_；由两种单体进行缩聚反应，2n mol单体生成小分子的物质的量为_。2021/8/11 星期三102021/8/11 星期三112021/8/11 星期三12四、三大合成材料2021/8/11 星期三13五、线型高分子和体型高分子分子类型结构性质表现线型高分子线型热塑性无固定熔点，可熔化，可缓慢溶解体型高分子体型热固性强度高，电绝缘性高，不可熔化，难溶解2021/8/11 星期三142021/8/11 星期三15点点考考突突 破破2021/8/11 星期三161合成高分子化合物的基本反应2021/8/11 星期三172021/

5、8/11 星期三182.由单体推断高聚物(1)加聚反应的书写方法单烯烃型单体加聚时“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。如2021/8/11 星期三192021/8/11 星期三20(2)缩聚反应的书写方法书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。2021/8/11 星期三21写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为(n1)；由两种单体进行缩聚反应

6、，生成小分子物质的量应为(2n1)。例如：2021/8/11 星期三223由高聚物推导单体的方法(1)加聚产物单体的判断方法凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。2021/8/11 星期三23凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。如2021/8/11 星期三242021/8/11 星期三252021/8

7、/11 星期三26特别提醒2021/8/11 星期三27(1)聚 苯 乙 烯 的 链 节 是 _，单 体 是_。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为_。(3)已知聚苯乙烯为线型结构高分子化合物，试推测：_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“热塑”或“热固”)性。2021/8/11 星期三282021/8/11 星期三29变式训练2021/8/11 星期三30答案D2021/8/11 星期三311有机合成的分析方法(1)正合成法即正向思维法，其思维程序是：原料中间体产品。(2)逆合成法即逆向思维法，其思维程序是：产品中间体原料。(3)

8、正逆结合法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径结合起来，从而得到最佳合成路线。2021/8/11 星期三322有机合成途径和路线选择的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。2021/8/11 星期三333官能团及碳链的变化(1)官能团的引入引入羟基(OH)：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成等；引入卤原子(X)：烃的取代，不

9、饱和烃与卤素(X2)、HX的加成、醇与HX的取代等；引入双键：醇或卤代烃的消去，炔烃的加成，醇的氧化等。2021/8/11 星期三34(2)官能团的消除通过加成消除不饱和键；通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基；通过消去或氧化或酯化等消去羟基。2021/8/11 星期三352021/8/11 星期三36(4)碳链的增长或缩短增长：有机物与HCN加成；单体通过加聚或缩聚等。缩短：烃的裂化或裂解，脱羧反应(如制CH4)，苯的同系物的氧化、烯烃的氧化等。2021/8/11 星期三37例2环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。2021/8/1

10、1 星期三38完成下列填空：(1)写出反应类型：反应_，反应_。(2)写出结构简式：X_，Y_。(3)写出反应的化学方程式：_。2021/8/11 星期三392021/8/11 星期三402021/8/11 星期三41变式训练(1)甲 一 定 含 有 的 官 能 团 的 名 称 是_。(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_。2021/8/11 星期三42(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结

11、构简式)。2021/8/11 星期三432021/8/11 星期三442021/8/11 星期三452021/8/11 星期三46堂堂课课反反 馈馈2021/8/11 星期三471(双选)下列各物质属于高分子化合物的是()A葡萄糖B硬脂酸甘油酯C蛋白质 D酶答案CD解析酶是一种具有催化功能的蛋白质。2021/8/11 星期三482实验室保存下列试剂的试剂瓶可以用橡胶塞的是()A溴水 B酸性高锰酸钾溶液C纯碱溶液 D四氯化碳答案C解析橡胶的成分是聚1,3丁二烯，链节中含有碳碳双键，易发生加成、氧化、加聚反应，易溶于有机溶剂。2021/8/11 星期三493下列反应可以使碳链增长的是()ACH3C

12、H2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照答案A解析CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热，发生取代反应生成CH3CH2CH2CH2CN，使碳链增加一个碳原子；而B发生消去反应生成烯烃，碳链不变；C发生取代反应生成醇，碳链不变；D发生取代反应生成多溴代烃，碳链也不变。2021/8/11 星期三50A1丁烯B2丁烯C1,3丁二烯 D乙烯答案D2021/8/11 星期三51解析从链状有机物分析：合成该高分子化合物的单体为HOOCCOOH和HOC

13、H2CH2OH，R经过加成、水解、氧化可生成HOOCCOOH，而其水解后的产物为HOCH2CH2OH，故该有机物为乙烯。2021/8/11 星期三525下列各组高分子化合物中，所有的物质都是经缩聚反应生成的一组是()A聚乙烯、硝化纤维、天然橡胶B聚苯乙烯、丁苯橡胶、氯丁橡胶C蛋白质、聚丙烯、聚氯乙烯D酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质答案D2021/8/11 星期三5361828年德国化学家乌勒曾用一种无机盐直接转变为有机物尿素CO(NH2)2，开创了有机合成化学的新纪元，乌勒使用的这一无机盐是()ANH4CNO B(NH4)2CO3CNH4HCO3 DNH4NO3答案A解析NH4CNO和CO(NH2

14、)2是同分异构体。2021/8/11 星期三54A2甲基1,3丁二烯和2丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔答案AD2021/8/11 星期三552021/8/11 星期三562021/8/11 星期三57完成下列填空：(1)写出A和B的结构简式。A_，B_。(2)写出反应类型：反应_，反应_。(3)写出反应条件：反应_，反应_。(4)反应和的目的是_。(5)与C具有相同官能团的同分异构体共有_种。(6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式_。2021/8/11 星期三582021/8/11 星期三592021/8/11 星期三602021/

15、8/11 星期三61(1)A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2(标准状况)，A的分子式为_。(2)写 出 符 合 A分 子 式 的 所 有 甲 酸 酯 的 结 构 简 式：_。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式：_。(4)CEF的反应类型为_。(5)写出A和F的结构简式：A_；F_。2021/8/11 星期三62(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出a、b所代表的试剂：a_；b_。.按如下路线，由C可合成高聚物H：(7)CG的反应类型为_。(8)写出GH的反应方程式：_。2021/8/11 星期三632021/

16、8/11 星期三642021/8/11 星期三65解析本题考查有机物的合成及有机基础知识。.(1)因A是一元羧酸，故存在如下关系：RCOOHCO2 M22.4L88g2.24LM88g，故A的摩尔质量为88g/mol。据此可知A的分子式为C4H8O2。2021/8/11 星期三66(2)C4H8O2拆出COOH后，“残迹”为丙基C3H7，由 于 丙 基 有 两 种，则 A有 两 种 结 构：CH3CH2CH2COOH，或(CH3)2CHCOOH，故可写出两种A的甲酸酯。其他的物质间的转化关系可以由题给信息推出物质的结构、所需试剂及其反应类型。.(7)判断该反应的类型主要还是从反应条件(NaOH醇溶液)进行分析。(8)因G所含官能团有碳碳双键和羧基，故可通过乙烯制取聚乙烯得到启示。2021/8/11 星期三67