高二化学《有机化学基础》烃的衍生物 第三单元 醛课件苏教选修5.ppt

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1、第三第三单元元 醛 羧酸酸2021/8/11 星期三1教学目标:1.掌握甲醛和乙醛的结构和主要化学性质掌握甲醛和乙醛的结构和主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象5.掌握醛基的检验方法掌握醛基的检验方法6.了解甲醛在日常生活了解甲醛在日常生活,工农业生产中的用途工农业生产中的用途,以及对人体健康的危害以及对人体健康的危害.重点重点:1.甲醛和乙醛的化学性质甲醛和乙醛的化学性质 2.醛基的检验醛基的检验2021/8/11 星期三2根据醇类催化氧化反应的

2、原理，完成下列方程式。根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式。醇类发生催化氧化的条件是什么？醇类发生催化氧化的条件是什么？1.Ag1.Ag或或CuCu作催化剂并加热。作催化剂并加热。2.2.羟基所连的碳原子上有氢原子。羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO2CH3CH2OH+O2 2CH3-CHO+2H2OCuR R 2021/8/11 星期三3醛：醛：从结构上看，由烃基（或氢原子）从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。跟醛基相连而成的化合物叫醛。醛的分类：醛的分类：醛

3、醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO 或或 CnH2nO饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：醛的同分异构现象醛的同分异构现象(较复杂较复杂)除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体环醇互为同分异构体2021/8/11 星期三4练习：写出练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。的所有可能同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH想一想：如何写出想一想：如何写出C5H10O表示醛表示醛的同分异构体的同分异构体2021/8/11

4、星期三5 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成书写同分异构体时应把醛写成 想一想：如何写出想一想：如何写出C5H10O表示醛表示醛的同分异构体的同分异构体R-CHO再判断烃基再判断烃基-R有几种同分异构体有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体2021/8/11 星期三6分子式：分子式：结构简式：结构简式：CH3CHO结构式：结构式：HHHHC CO官能团官能团 醛基醛基:CHO或或C HO醛基的写法醛基的写法,不要写成不要写成COHC2H4O二、乙醛的分子二、乙醛的分子结构结构一

5、、乙醛的物理性质 乙醛是乙醛是无无色、有色、有刺激性气味刺激性气味的液体，的液体，密度比水密度比水小小，易挥发，易燃烧易挥发，易燃烧，能跟水、，能跟水、乙醇、氯仿等乙醇、氯仿等互溶互溶。注意：注意：2021/8/11 星期三73.3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式断裂方式思考：思考：1.1.在乙醛分子中，有几个原子共面？在乙醛分子中，有几个原子共面？HHCHHC O=至少有至少有4个原子共面，个原子共面，最多有最多有5个原子共面。个原子共面。2.2.推测乙醛的推测乙醛的1H-NMR谱图？谱图？书书 P78醛基中碳氧双键易断开，可发生醛基中碳氧双

6、键易断开，可发生加成加成(加加H)H)反应，被还原为醇反应，被还原为醇醛基中碳氢键较活泼，能被氧醛基中碳氢键较活泼，能被氧化化(加加O)O)成相应羧酸成相应羧酸氧化性氧化性还原性还原性化学化学性质性质2021/8/11 星期三8乙醛的化学性质乙醛的化学性质1、氧化反应、氧化反应a.配制银氨溶液配制银氨溶液：取一：取一洁净试管洁净试管，加入，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。的沉淀恰好溶解。b.水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置

7、。入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O银镜银镜反应反应现象：试管壁上出现漂亮的银镜现象：试管壁上出现漂亮的银镜乙醛能被弱氧化剂氧化乙醛能被弱氧化剂氧化CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O水浴加热水浴加热还原剂还原剂氧化剂氧化剂氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银2021/8/11 星期三9与碱性的新制氢氧化铜与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂菲林试剂)反应反应a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入溶液中

8、滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，振荡。滴，振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)2b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶乙醛溶液，液，加热至沸腾。加热至沸腾。碱必须过量碱必须过量氧化剂氧化剂还原剂还原剂现象：产生砖红色沉淀现象：产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O水浴加热水浴加热醛分子中的醛基，可被银氨溶液和醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制碱性的新制Cu(OH)2浊液浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COO

9、Na+Cu2O+3H2O水浴加热水浴加热所以，该方程式还可以写成：所以，该方程式还可以写成：2021/8/11 星期三10常用的氧化剂：常用的氧化剂：银氨溶液、碱性的新制银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。溶液等。（1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后除银镜：）实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗浸泡，再水洗银镜反应的用途：银镜反应

10、的用途：燃烧燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃检验醛基的存在和醛基的数目检验醛基的存在和醛基的数目工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子注意事项：注意事项：2021/8/11 星期三112、还原反应、还原反应（与（与H2加成）加成）根据加成反应原理写出根据加成反应原理写出CHCH3 3CHOCHO和和H H2 2加成的方程式。加成的方程式。CH3CHO+H2 CH3CH2OHNi思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应?氧化反应：氧化反应：有机物分子中有机物分子中加入氧原子或失去氢原子加入氧原子或失去氢原子的反应。的反应。

11、还原反应：还原反应：有机物分子中有机物分子中加入氢原子或失去氧原子加入氢原子或失去氧原子的反应。的反应。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O如：如：如：如：RCHO+H2 RCH2OHNi加热加压加热加压CH3CHO加加O O氧化氧化CH3CH2OH去去H H氧化氧化CH3COOH加加H H还原还原2021/8/11 星期三12乙醛的工业制法乙醛的工业制法 工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。氧化法和乙炔水合法等。2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 钯盐钯盐加压加热加压加热 CHCH+H2O CH3CHO

12、 汞盐汞盐2021/8/11 星期三13l乙醛化学性质小结乙醛化学性质小结1 1、加成反应、加成反应醛醛+H+H2 2 醇醇2 2、氧化反应、氧化反应a a 燃烧燃烧b b 催化氧化催化氧化c c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的（银氨溶液、新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2）乙酸乙酸d d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色2021/8/11 星期三14甲甲醛醛工工厂厂l甲醛的用途聚甲醛密封圈聚甲醛密封圈防腐杀菌剂（浸制标本）；防腐杀菌剂（浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。制

13、造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。2021/8/11 星期三15为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛甲醛 食用过量会休克和致癌食用过量会休克和致癌 2021/8/11 星期三16花花2020多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内经检测车内甲醛含量高甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一

14、盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198元。元。2021/8/11 星期三17儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 2021/8/11 星期三18给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 2

15、021/8/11 星期三19 去甲醛十大植物高手吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰2021/8/11 星期三20甲醛甲醛物理性质：物理性质：无无色有色有强烈刺激性气味强烈刺激性气味的的气气体，体，易溶于水，易溶于水，其水溶液其水溶液(福尔马林福尔马林)有杀菌和有杀菌和防腐能力。防腐能力。分子式：分子式：CH2O结构简式：结构简式：HCHOCOHH结构式：结构式：思考：推测甲醛的分子形状和思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？谱图？平面形分子平面形分子只有一个波峰只有一个波峰2021/8/11 星期三21化学性质化学性质银镜反应银镜反应HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag+(NH4)2CO3+6N

16、H3+2H2O水浴水浴1mol甲醛最多可以还原得到甲醛最多可以还原得到4molAg。与碱性的新制氢氧化铜与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂菲林试剂)反应反应HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O+Na2CO3 +6H2O水浴水浴还原反应还原反应HCHO+H2 CH3OHNi加热加压加热加压P80 观察与思考观察与思考OHOHCH2nn +n HCHO +n H2O 催化剂催化剂水浴水浴缩聚反应缩聚反应甲醛中有甲醛中有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化酚醛树脂酚醛树脂单体单体单体单体2021/8/11 星期三22醛基的检验醛基的检验1、哪些有机物中含有、哪些有机物中含有CHO？醛类、醛类

17、、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖、麦芽糖2、怎样检验醛基的存在？、怎样检验醛基的存在？银氨溶液银氨溶液新制的新制的Cu(OH)2P81 拓展视野拓展视野 酮酮 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。可催化加氢成醇。练习：练习：1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸甲酸四种无色液体。四种无色液体。新制的新制的Cu(OH)2甲酸某酯甲酸某酯2021/

18、8/11 星期三232 2、用化学方法鉴别下列物质、用化学方法鉴别下列物质 苯、乙醇、苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚、乙醛、苯酚用溴水用溴水3 3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成，等量的此醛完全燃烧时生成COCO2 2 0.89L0.89L，则此醛是（则此醛是（）A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛CD4、判断下列哪些不能使酸性、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油2021/8/11 星期三24 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成书写同分异构体时应把醛写成 想一想：如何写出想一想：如何写出C5H10O表示醛表示醛的同分异构体的同分异构体R-CHO再判断烃基再判断烃基-R有几种同分异构体有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体2021/8/11 星期三25