人教版辽宁省高考化学二轮复习 选考部分有机化学基础课件 新人教选修5.ppt

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1、选修选修5 有机化学基础有机化学基础2021/8/9 星期一1高高高高考考考考点点点点击击击击1.有机物的组成、结构与性质有机物的组成、结构与性质(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。子中的官能团，能正确表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。物理方法。(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单了解有机化合物存在异

2、构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体(不含手性异构体不含手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。互影响。2021/8/9 星期一22有机合成与推断有机合成与推断(1)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；重要作用；(2)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、氨基酸和蛋白质的典型代表物的组成和结构特点氨基酸和蛋白质的典

3、型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；以及它们的相互联系；(3)了解加成反应、取代反应和消去反应；了解加成反应、取代反应和消去反应；(4)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。2021/8/9 星期一3一、同分异构体的种类及书写、判断方法一、同分异构体的种类及书写、判断方法1同分异构体的种类同分异构体的种类重点知识归纳重点知识归纳2021/8/9 星期一4(3)官能团异构官能团异构(类别异构类别异构)2021/8/9 星期一52.同分异构体的书写规律同分异构体

4、的书写规律(1)具有官能团的有机物具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异构。官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体。芳香族化合物同分异构体。烷基的类别与个数，即碳链异构。烷基的类别与个数，即碳链异构。若有若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(3)酯酯(，R是烃基是烃基)的同分异构体的同分异构体按按R中碳原子数由少到多中碳原子数由少到多(R中碳原子数则由多中碳原子数则由多到少的顺序书写到少的顺序书写)。R、R中所含碳原子数中所含碳原子数3时，要考虑烃基异构。时，要考虑烃基异构。

5、2021/8/9 星期一63同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法例如，丁基有例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有戊酸等都有4种同分异构体种同分异构体(碳链异构碳链异构)。(2)等效氢原子法判断一元取代物数目等效氢原子法判断一元取代物数目同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢原子上的一元取代物只计等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有种，分子中有几种

6、不等效氢原子，一元取代物就有几种同分几种不等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。异构体。2021/8/9 星期一7(3)替代法替代法例如，二氯苯例如，二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，四种同分异构体，四氯苯也有氯苯也有3种种(将将H替代替代Cl)；又如；又如CH4的一氯代的一氯代物只有物只有1种，新戊烷种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只的一氯代物也只有有1种。种。特别提醒特别提醒书写同分异构体时注意常见原书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机物分子中碳原子的价键数子的价键数。在有机物分子中碳原子的价键数为为4，氧原子的价键数为，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为，氮原

7、子的价键数为3，卤素原子、氢原子的价键数为，卤素原子、氢原子的价键数为1，不足或超，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。过这些价键数的结构都是不存在的。2021/8/9 星期一8二、重要的有机反应类型二、重要的有机反应类型2021/8/9 星期一9特别提醒特别提醒同一类物质发生不同的同一类物质发生不同的反应时，断键位置不同。反应时，断键位置不同。相同的反应物，当反应条件不同时，反相同的反应物，当反应条件不同时，反应类型可能不同。应类型可能不同。不同类物质发生同类反应时，反应条件不同类物质发生同类反应时，反应条件不同。不同。2021/8/9 星期一10三、有机物分子式、结构式的确定三、有机物

8、分子式、结构式的确定1基本思路基本思路2021/8/9 星期一112具体方法具体方法(1)有机物元素组成的确定有机物元素组成的确定2021/8/9 星期一12氧元素质量分数的判定氧元素质量分数的判定测得测得C、H、N、X及及S元素质量分数后，其总和若元素质量分数后，其总和若小于小于100%，其差值一般就是氧元素的质量分数。，其差值一般就是氧元素的质量分数。(2)有机物分子式的确定有机物分子式的确定直接法直接法密度密度(相对密度相对密度)摩尔质量摩尔质量1 mol分子中各元素原分子中各元素原子的物质的量子的物质的量分子式。分子式。最简式法最简式法元素的质量分数元素的质量分数最简式最简式结合结合M

9、r确定分子式。确定分子式。或由或由Mr和元素的质量分数直接确定分子中各原子和元素的质量分数直接确定分子中各原子的数目，进而确定分子式。的数目，进而确定分子式。2021/8/9 星期一13质谱法质谱法根据质谱图确定相对分子质量，结合元素的质量分根据质谱图确定相对分子质量，结合元素的质量分数或最简式即可确定分子式。数或最简式即可确定分子式。平均分子式法平均分子式法当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均值，确定各种可能混合烃的分子式。值，确定各种可能混合烃的分子式。方程式法方程式法根据化学方程式计算，确定有机物的分子式。利用根据化学方程式计算，确定有

10、机物的分子式。利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键点：燃烧反应方程式时，要抓住以下关键点：a.气体体气体体积变化；积变化；b.气体压强变化；气体压强变化；c.气体密度变化；气体密度变化；d.混合混合物平均相对分子质量等。物平均相对分子质量等。2021/8/9 星期一14(3)有机物结构式的确定有机物结构式的确定红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱特殊性质特殊性质官能团官能团在确定分子式的前提下，上述三者相互结合，综在确定分子式的前提下，上述三者相互结合，综合分析即可顺利得出有机物的结构式。合分析即可顺利得出有机物的结构式。2021/8/9 星期一15四、有机推断题的突破方法四、有机推断题的

11、突破方法1有机推断中的有机推断中的“特殊特殊”重要突破口重要突破口(1)根据反应中的特殊条件进行推断根据反应中的特殊条件进行推断NaOH水溶液，加热水溶液，加热卤代烃、酯类的水解反应。卤代烃、酯类的水解反应。NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。浓浓H2SO4，加热，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。醇消去、酯化、苯环的硝化等。溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烃、炔烃的加成、酚烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应。的取代反应。O2/Cu或或Ag醇的氧化反应。醇的氧化反应。新制新制Cu(OH)2或银氨溶液或银氨溶液醛氧化成羧酸。醛氧化成羧酸。稀稀H2SO4酯的水解，淀

12、粉的水解。酯的水解，淀粉的水解。H2、催化剂、催化剂烯烃烯烃(或炔烃或炔烃)的加成，芳香烃的加的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。成，醛还原成醇的反应。2021/8/9 星期一16(2)根据特征现象进行推断根据特征现象进行推断使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。碳碳叁键或醛基。使使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。遇遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。加入新制加入新制Cu(

13、OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有含有CHO。加入金属钠，有加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有产生，表示物质可能有OH或或COOH。加入加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有溶液有气体放出，表示物质中含有COOH。加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质为苯酚。加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质为苯酚。2021/8/9 星期一17(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置的位置醇的氧化产物与结构的关系醇的氧化产物与结构的关系2

14、021/8/9 星期一18由消去反应的产物可确定由消去反应的产物可确定“OH”或或“X”的位置。的位置。由取代产物的种类可确定碳架结构。由取代产物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构可确定由加氢后的碳架结构可确定“”或或“”的位置。的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确定定该有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确定OH与与COOH的相对位置。的相对位置。2021/8/9 星期一192有机推断中的重要有机推断中的重要“关系关系”重要突破口重要突破口(1)“定量关系定量关系”烃和卤素的取代反应，

15、被取代的烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和消耗的卤素原子和消耗的卤素分子之间的数值关系分子之间的数值关系(1 1)。不饱和烃分子与不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应等分子加成反应中，中，、与无机物分子的个数比关系与无机物分子的个数比关系(1 1)、(1 2)。2021/8/9 星期一20含含OH结构的有机物与结构的有机物与Na的反应中，的反应中，OH与生成的氢分子的个数比关系与生成的氢分子的个数比关系(2 1)。CHO与生成的与生成的Ag(1 2)，或，或Cu2O(1 1)的物的物质的量比关系。质的量比关系。酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关酯化反应中酯基与生成的水分子的个

16、数比关系系(1 1)。醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中代表醇中羟基的个数羟基的个数)。2021/8/9 星期一21(2)“转化关系转化关系”2021/8/9 星期一22五、有机合成的解题思路与官能团的转化方法五、有机合成的解题思路与官能团的转化方法1解题思路解题思路2021/8/9 星期一232官能团的转化方法官能团的转化方法(1)官能团的引入官能团的引入2021/8/9 星期一242021/8/9 星期一252021/8/9 星期一26高考热点示例高考热点示例考点一考点一考点

17、一考点一有机物的合成与推断有机物的合成与推断 (2009年高考山东卷年高考山东卷)下图中下图中X是一种具有水果是一种具有水果香味的合成香料，香味的合成香料，A是直链有机物，是直链有机物，E与与FeCl3溶液作溶液作用显紫色。用显紫色。例例例例1 12021/8/9 星期一27请根据上述信息回答：请根据上述信息回答：(1)H中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。BI的反应的反应类型为类型为_。(2)只用一种试剂鉴别只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是，该试剂是_。(3)H与与J互为同分异构体，互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙在酸性条件下水解有乙酸生成，酸生成，J的结构简式为的结构简式

18、为_。(4)D和和F反应生成反应生成X的化学方程式为的化学方程式为_。2021/8/9 星期一28【解析解析】由已知信息可以推断出：由已知信息可以推断出：X是酯，是酯，E是是酚，酚，A是直链、含有醛基的有机物。框图中是直链、含有醛基的有机物。框图中DFX是增长碳链，其余的转化碳链不变。是增长碳链，其余的转化碳链不变。B能连续能连续氧化，其结构必含氧化，其结构必含CH2OH，A、H中都含有一个中都含有一个双键，双键，A是是CH2 CHCH2CHO或或CH3CH CHCHO，B是是CH3CH2CH2CH2OH，C是是CH3CH2CH2CHO，D是是CH3CH2CH2COOH，则，则E是苯酚，是苯酚

19、，F是环己醇，是环己醇，I是是CH3CH2CH CH2，G是是CH2 CHCH2COONa或或CH3CH CHCOONa，H是是CH2 CHCH2COOH或或CH3CH CHCOOH。2021/8/9 星期一292021/8/9 星期一30【规律方法规律方法】解有机合成题的关键及方法解有机合成题的关键及方法(1)解答有机合成题的关键解答有机合成题的关键选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：原料廉价、原理正确、路线简捷、副反应少、便于操原料廉价、原理正确、路线简捷、副反应少、便于操作、条件适宜，易于提纯等。作、条件适宜，易于提纯等。熟练掌握好

20、各类有机物的组成、结构、性质、相互熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。2021/8/9 星期一31(2)有机合成题的具体解题方法有机合成题的具体解题方法正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，作为桥梁逐步推向目标物，其过程可用作为桥梁逐步推向目标物，其过程可用“原料原料中中间产物间产物目标物目标物”来表示。来表示。逆向追溯法：采用逆向思维，按逆向追溯法：采用逆向思维，按“目

21、标物目标物中间中间产物产物原料原料”的顺序确定合成顺序，它与正向合成的顺序确定合成顺序，它与正向合成正好相反。正好相反。综合法：采用正逆向思维相结合，由综合法：采用正逆向思维相结合，由“两端推中两端推中间，在中间会师间，在中间会师”。2021/8/9 星期一32考点二考点二考点二考点二应用新信息的有机物推断应用新信息的有机物推断 (2009年高考全国卷年高考全国卷)化合物化合物H是一种是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：例例例例2 22021/8/9 星期一33回答下列问题：回答下列问题：(1)11.2 L(标准状況标准状況)的烃的烃A在氧气中充分

22、燃烧可以产在氧气中充分燃烧可以产生生88 g CO2和和45 g H2O。A的分子式是的分子式是_。(2)B和和C均为一氯代烃，它们的名称均为一氯代烃，它们的名称(系统命名系统命名)分别分别为为_。(3)在催化剂存在下在催化剂存在下1 mol F与与2 mol H2反应，生成反应，生成3苯基苯基1丙醇。丙醇。F的结构简式是的结构简式是_。(4)反应反应的反应类型是的反应类型是_。(5)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(6)写出所有与写出所有与G具有相同官能团的具有相同官能团的G的芳香类同分的芳香类同分异构体的结构简式：异构体的结构简式：_。2021/8/9 星期一34【解析解析】(1)

23、88 g CO2为为2 mol,45 g H2O为为2.5 mol，(标准状况标准状况)11.2 L，即为，即为0.5 mol，所以烃，所以烃A中含碳原中含碳原子数为子数为4，H原子数为原子数为10，则化学式为，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构，但从框图上存在正丁烷和异丁烷两种结构，但从框图上看，看，A与与Cl2光照取代时有两种产物，且在光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶醇溶液作用下的产物只有一种，则液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷。取代只能是异丁烷。取代后的产物为后的产物为2甲基甲基1氯丙烷和氯丙烷和2甲基甲基2氯丙烷。氯丙烷。(3)F可以与可以与

24、Cu(OH)2反应，故应含醛基，与反应，故应含醛基，与H2之间为之间为12加成，则应含有碳碳双键。加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物从生成的产物3苯基苯基1丙醇分析，丙醇分析，F的结构简式为的结构简式为 。2021/8/9 星期一35(4)反应反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，由已知类比不氧化成羧酸，由已知类比不难得出难得出E的结构简式为的结构简式为 。E与与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。(6)G中含有官能团碳碳双键和羧基，可以将官能团中含有官能团碳碳双键和羧基，可以将官能团作

25、相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。2021/8/9 星期一362021/8/9 星期一37【规律方法规律方法】本题为有机信息推断及合成综合题。本题为有机信息推断及合成综合题。解此类题必须具备：解此类题必须具备：(1)快速阅读理解的能力，并将快速阅读理解的能力，并将新信息与已有知识整合；新信息与已有知识整合；(2)消化和重组信息能力，消化和重组信息能力，并将新信息迁移到新情境中去；并将新信息迁移到新情境中去；(3)合理采用正推、合理采用正推、逆推，即正逆推导相结合的能力，综合确定有机物逆推，即正逆推导相结合的能力，综合确定有机物的结构。的结构。2021/8/9 星期一38