人教版高中化学 23《卤代烃》课件 新人教选修5.ppt

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1、2021/8/9星期一1一、卤代烃的分类一、卤代烃的分类1 1、定义：、定义：烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取取代后代后所生成的化合所生成的化合物物.2 2、通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 C Cn nH H2n+12n+1X X2021/8/9星期一23 3、分、分类类：1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基种类：）根据烃基种类：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃卤卤代代烷烷烃烃、卤卤代代烯烯烃烃、卤代芳烃、卤代芳烃2021/8/9星期一3二、卤代烃的物理性质

2、二、卤代烃的物理性质1 1、状态：、状态：2 2、密度：密度：3 3、溶解性：溶解性：2021/8/9星期一4（3）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。比相应的烷烃要大。（1）不溶于水，易溶于有机溶剂；）不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高。随着碳原子增加而升高。（4）除一氯甲烷、一氯乙烷）除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体；、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。个碳以上为固体。2021/8/9星期一

3、5聚氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯2021/8/9星期一6思考：思考：通过哪些方法可以得到卤代烃通过哪些方法可以得到卤代烃 1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏、氟利昂对大气臭氧层的破坏2021/8/9星期一7氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 22021/8/9星期一82021/8/9星期一9氯氟烃破坏臭氧层机理：氯氟烃破坏臭氧层机理：光分解产生光分解产生ClCl原子原子 CFCF2 2ClCl2 2+hhClCl+CF

4、CF2 2ClClClCl引发破坏引发破坏O O3 3的链应：的链应：ClCl+O O3 3ClOClO+O O2 2 ClOClO+O OClCl+O O2 2 总反应：总反应：O O3 3+O O 2O2O2 22021/8/9星期一10思考思考1：通过哪些方法可以得到卤代烃通过哪些方法可以得到卤代烃1 1、取代反应、取代反应 2 2、加成反应加成反应 甲烷和氯气（条件！）甲烷和氯气（条件！）苯和液溴（条件！）苯和液溴（条件！）醇和卤化氢醇和卤化氢 酚和溴水酚和溴水烯烃、炔烃烯烃、炔烃 与卤素与卤素单质或卤化氢加成单质或卤化氢加成2021/8/9星期一11三、卤代烃的化学性质三、卤代烃的化

5、学性质1 1、水解反应：、水解反应：用于制醇用于制醇C2H5Cl+HOH C2H5OH+HCl CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式、分子式、结构式、结构式、结构简式结构简式 C2H5BrCCHHHBrHH2021/8/9星期一12三、卤代烃化学性质三、卤代烃化学性质2 2、消去反应：、消去反应：CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX2021/8/9星期一13 1.下列卤代烃是否能发生消去反应下列卤代烃是否能发生消去反应A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2I E.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG.CH2BrCH2Br思考思考2：如何检验卤

6、代烃中的卤族原子如何检验卤代烃中的卤族原子2021/8/9星期一14 卤卤代代烃烃NaOH水溶液水溶液过过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀有沉淀产产生生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色中和中和过过量的量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，沉淀，影响影响X-检验检验。3 3、卤原子的检验、卤原子的检验2021/8/9星期一15三、卤代烃在有机合成中的应用三、卤代烃在有机合成中的应用1 1、引入羟基、引入羟基RX+H2OROH+HXNaOH溶液溶液2 2、引入不饱和键、引入不饱和键CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX2021/8/9星

7、期一163 3、改变官能团的位置、改变官能团的位置4 4、改变官能团的数目、改变官能团的数目请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量22丙醇。丙醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成HCl2氯丙烷氯丙烷2丙醇丙醇水解水解请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1 1，22丙二醇。丙二醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成Cl2,2二氯丙烷二氯丙烷1,2丙二醇丙二醇水解水解2021/8/9星期一17例例1.根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇Br2的的CCl4溶液溶液 B（1）A的结构简式是的结构简式是_名称是名称是_（2）的反应类型是的反应类型是_的反应类型是的反应类型是_（3）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是 _环己烷环己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O2021/8/9星期一18例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成乙二醇 聚乙二酸乙二酯CH2CH2OOOCOC2021/8/9星期一19谢谢2021/8/9星期一20