四川省古蔺县中学高中化学 第一章《第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法》(第三课时)课件 新人教选修5.ppt

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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第三课时第三课时教学目标:理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法 明确红外光谱和核磁共振氢谱的作用三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定(一)分子结构鉴定的常用方法(一)分子结构鉴定的常用方法1.化学方法:利用特征反应鉴别出官能团,再化学方法:利用特征反应鉴别出官能团,再制备它的衍生物进一步确定。制备它的衍生物进一步确定。2.物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱、质谱物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等。等。1、红外光谱、红外光谱红外光谱仪红外光谱仪红外光谱红外光谱(1)原理(见教

2、材)原理(见教材)(2)谱图:表明有机物分子中含有何种化学键或)谱图:表明有机物分子中含有何种化学键或官能团官能团注意:大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库,注意:大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库,通过对比便可得到确认。通过对比便可得到确认。确定有机物存在何种官能团确定有机物存在何种官能团COCC=O不对称不对称CH3例例:下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式为:式为:练习练习1 1:有一有机物的相对分子质量为:有一有机物的相对分子质量为7474,确,确定分子结构,请写出该分子的结构简式定分

3、子结构,请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH22、核磁共振氢谱(、核磁共振氢谱(HNMR)核磁共振仪核磁共振仪核磁共振氢谱核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构?如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构?对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、不同,即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生

4、共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习2 分子式为分子式为C2H4O2的结构可能有乙酸和甲的结构可能有乙酸和甲酸甲酯两种,为对其结构进行物理方法鉴酸甲酯两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用红外光谱法或核磁共振氢谱法:定,可用红外光谱法或核磁共振氢谱法:(1)若

5、为乙酸,则红外光谱中应该有()若为乙酸,则红外光谱中应该有()个振动吸收,核磁共振氢谱中应有()个振动吸收,核磁共振氢谱中应有()个峰。)个峰。(2)若为甲酸甲酯,则红外光谱中有()若为甲酸甲酯,则红外光谱中有()个振动吸收,核磁共振氢谱中应有()个振动吸收,核磁共振氢谱中应有()个峰。)个峰。4232练习练习4、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为11;第二种情;第二种情况峰给出的强度为况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)成可能是(写结构简式)。

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