玉竹化学成分.docx

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1、玉竹化学成分 摘要：目的探讨黄精属植物玉竹Polygonatum odoratum(Mill.)DmceL的化学成分。方法用硅胶，Sephadex LH-20，ODS柱层析和制备HPLC等分别纯化，通过波谱及质谱分析鉴定化合物结构。结果分别得到5种化合物，分别鉴定为N-反式阿魏酸酪酰胺(N-trans-feruloy1 tyramine，)，5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethy-2-furfural，)，(-)-丁香树脂酚(-)-syringaresinol，3，14-二羟基-(25S)-螺甾烷醇-5-烯3，14-dihydroxy-(25S)-spirost-5-ene，和-谷甾醇(

2、-sitosterol，V)。结论化合物系首次从黄精属中分别得到，化合物、系首次从玉竹中分别得到。 关键词：黄精属；玉竹；化学成分 中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X(2010)03-0102-03 玉竹为百合科(Liliaceae)黄精属(Polygonatum)植物玉竹Polygonatum odoratum(Mill.)Druce的干燥根茎，又名尾参、玉参。味甘，微寒，具有养阴润燥，生津止渴功能，临床常用于治热病伤阴、咳嗽烦渴、虚劳发热、消谷易饥、小便频数等症。近年药理探讨表明，除上述功效外，玉竹的醇提物能增加免疫力；煎剂有扩张血管、抗急性心肌缺血、

3、抗苍老、抗菌和降压作用；注射液有降血糖、降血脂、抗动脉粥样硬化及抗肿瘤作用。为阐明玉竹药理作用的物质基础，我们系统探讨了其化学成分，从乙醇提取物中分别得到5种化合物，经波谱分析，结合文献比照，鉴定为N-反式阿魏酸酪酰胺(N-trans-feruloy1 tyramine，)，5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethyl-2-furfural，)，(-)=丁香树脂酚(-)-syringaresinol，3，14-二羟基-(25S)-螺甾烷醇-5-烯3，14-dihydroxy-(25S).spirost-5-ene，-谷甾醇(-sitosterol，)。化合物系首次从黄精属中分别，化合物、系首

4、次从玉竹中分别。 1仪器与材料 JEOL ECP-500核磁共振波谱测定仪(TMS内标)：Trap VL型质谱仪(美国Agilent公司)：1100 series高效液相分析仪(美国Agilent公司)：KQ5200B超声波清洗器(昆山超声仪器公司)；XS105电子天平(瑞士METTLER公司)。 100200目，200300目柱层析用硅胶(青岛海洋化工公司)；Sephadex LH-20(GEHealthcare Bio-Sciences AB公司)；ODS(日本YMC公司)：薄层层析用硅胶G、GF254(青岛海洋化工公司)；药材(济南建联中药公司)，经山东轻工业学院中药学专业魏英勤副教授鉴

5、定为Podoratum(Mill.)Druce的干燥根茎；制备HPLC所用甲醇为色谱纯，其余试剂为分析纯。 2提取与分别 取玉竹10 kg，70乙醇加热回流提取3次，浓缩提取液至无醇味，加入适量水混悬，等体积正丁醇萃取，得正丁醇提取物688 g。正丁醇提取物经大孔树脂柱，20，70，90乙醇和丙酮洗脱，得到A，B，C，D4个部分。部分B(57g)和C(5l g)通过硅胶，Sephadex LH-20，ODS柱层析，制备HPLC及重结晶等方法分别纯化，得化合物(36 mg)，(5 mg)，(56mg)，(22mg)和(25mg)。 3结构鉴定 化合物的化学结构式见图1。 化合物：黄色固体。ESI

6、-MS(m/z)正离子检测：314M+H+，336M+Na+；负离子检测：312M-H-，相对分子质量313，分子式C18H19NO4。H=NMR(500 MHz，C5D5N)，ppm：8.63(1H，t，J，=5.6 Hz，NH)，8.08(1H，d，J，=15.6 Hz，H-7)，7.25(2H，d，J=8.5 Hz，H-2，6)，7.19(1H，dd，J=8.3，1.8 Hz，H-6)，7.18(1H，overlapped，H-5)，7.17(1H，br s，H-2)，7.13(2H，d，=8.5 Hz，H-3，5)，6.88(1H，d，J=15.6 Hz，H-8)，3.88(2H，m，

7、H-8)，3.69(3H，s，-OCH3)，3.01(2H，t，J=7.2 Hz，H-7)。13C-NMR(125 MHz，C5D5N)6，ppm：166.8(C-9)，157.4(C-4)I 149.7(C-3)，148.9(C-4)，140.4(C-7)，130.5(C-1)，130.4(C*2，6)，127.5(C-1)，122.4(C-6)，119.8(C-8)，116.8(C-5)，116.4(C-3，5)，111.3(C-2)，55.7(-OCH3)，42.0(C-8，)，35.7(C-7)。其-H-和13C-NMR数据与文献的N-反式阿魏酸酪酰胺一样，鉴定为N-反式阿魏酸酪酰胺。

8、 化合物：浅黄色固体。ESI-MS(m/z)正离子检测：127M+H+，149M+Na+，负离子检测：125M-H-，相对分子质量126，分子式C6H6O3。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)，ppm:9.71(1H，s，-CHO)，7.30(1H，d，J=3.5 Hz，H-3)，6.62(1H，d，J=3.5 Hz，H-4)，4.87(2H，s，H.6)。13C-NMR(125 MHz，C5D5N)，pm：177.7(-CHO)，163.3(C-5)，152.9(C-2)，123.3(C-3)，109.7(C-4)，57.2(C-6)。1H-NMR和13C-NMR数据与文献的5-羟甲

9、基糠醛一样，鉴定为5-羟甲基糠醛。 化合物：浅黄色针状结晶(甲醇)。ESI- MS(m/z)正离子检测：441M+Na+，负离子检测：417MH-，相对分子质量418，分子式C22H26O8。1H-NMR(500 MHz，CDCl3)，ppm：6.58(4H，s，H-2，6，2，6)，4.73(2H，d，J=4.1Hz，H-7，7)，4.28(2H，dd，J=9.3，6.8 Hz，H-9a，9a)，3.91(12H，s，-OCH3)，3.91(2H，dd，overlapped，H-9b，9b)，3.09(2H，m，H-8，8)。13C-NMR(125 MHz，CDCl3)，ppm:147.2(

10、C-3，3)，147.2(C-5，5)，134.4(C-4，4)，132.1(C-1，1)，102.8(C-2，2)，102.8(C-6，6，)，86.1(C-7，7，)1 71.8(C-9，9，)，56.4(-OCH3)，54.4(C.8，8)。1H-NMR和13C-NMR数据与文献的(-)-丁香树脂酚一样，鉴定为(-)-丁香树脂酚。 化合物IV：白色针状结晶(氯仿.甲醇)。ESI.MS(m/z)正离子检测：43 lM+H+，453M+Na+，相对分子质量430，分子式C27H42O4。1H-NMR(500 MHz，CDCl3)，ppm:3.50(1H，m，H-3)，5.38(1H，t，J，

11、=3.0 Hz，H-6)，4.63(1H，m，C-16)，0.94(3H，s，H-18)，1.05(3H，s，H-19)，1.08(3H，d，J=7.1 Hz，H-21)，3.94(1H，dd，J=11.1，2.7 Hz，H-26a)，3.30(IH，d，J=11.1 Hz，H-26b)，1.01(3H，d，J=6.9 Hz，H-27)。13)C-NMR(125 MHz，CDCl3)，ppm:140.4(C-5)，121.5(C-6)，110.1(C-22)，87.5(C-14)，81.0(C-16)，71.7(C-3)，65.2(C-26)，58.8(C-17)，44.5(C-13)，43.

12、4(C-9)，42.3(C-4)，42.2(C-20)，39-3(C-15)，37.4(C-1)，37.0(C-10)，34.9(C8)，31.7(C-12)，31.7(C-2)，27.2(C-25)，26.1(C-23)，26.1(C-24)，25.9(C7)，19.9(C-19)，19.7(C-11)，19.3(C-18)，16.2(C-27)，14.6(C-21)。其1H-NMR和13C-NMR数据与文献的3，14-二羟基-(25S)-螺甾烷醇-5-烯一样，鉴定为3，14-二羟基-(25S)-螺甾烷醇-5-烯。 化合物V：白色针状结晶(石油醚)。相对分子质量414，分子式C29H50O。与-谷甾醇标准品共薄层，Rf值和斑点颜色均一样，且混合熔点不下降，鉴定为-谷甾醇。