[菊花化学成分及药理作用的研究进展]肉苁蓉的天然化学成分及研究进展.docx

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1、菊花化学成分及药理作用的研究进展肉苁蓉的天然化学成分及研究进展 摘要：菊花是一种重要的药用植物，具有抗菌、抗炎、抗氧化、舒血管、降血脂、抗肿瘤、驱铅等多种药理作用。现对其化学成分及药理作用探讨进展作一综述，以期为今后的进一步探讨和开发利用供应参考。 关键词：菊花；化学成分；药理作用 中图分类号：S682.1文献标识码：A文章编号：1672-979X(2006)02-0060-04 Research Advance in Chemical Composition and Pharmacological Action of Chrysanthemum morifolium ZHANG Qing-h

2、ua1, ZHANG Ling2 （1.School of Pharmaceutical Sciences, Shandong University, Jinan 250012, China; 2.Institute of Biopharmaceuticals of Shandong Province, Jinan 250018, China） Abstract：Chrysanthemum morifolium is an important medicinal plant. This paper summarizes the progress on chemical composition

3、and pharmacological action of Chrysanthemum morifolium which possesses effects of antibacterial, anti-inflammatory; anti-oxidative, vasodilatation, antitumor, lowing blood fat and excreting lead in order to provide references for the further research and development of this type plant. Key words：Chr

4、ysanthemum morifolium; chemical composition; pharmacological action 菊花为菊科植物菊（Chrysanthemum morifolium Ramat.）的干燥头状花序，在中医临床上为常用中草药，我国已有300多年的栽培史。药材按产地和加工方法不同，分为杭菊、亳菊、贡菊、滁菊、祁菊、怀菊、济菊、黄菊八大主流品种，具有散风清热、平肝明目之功效，用于治疗风热感冒、头痛眩晕、目赤肿痛、眼目昏花。本草备要记载：“菊花味兼甘苦，性禀平和，备受四气，饱经霜露，得金水之精，益肺肾二脏”；本草纲目拾遗记载：“治诸风头眩，明目祛风，搜肝气，益血润容

5、”。现代药理学探讨表明，菊花具有抗菌、抗炎、抗氧化、舒血管、降血脂、抗肿瘤、驱铅等多种药理作用，目前国内外对菊花的分类、化学成分、药理临床等方面的探讨报道较多，现就国内外菊花化学成分及其药理作用方面的探讨进展作一综述。 1化学成分探讨 目前，国内外对菊花化学成分的探讨主要集中在菊花的挥发油成分、黄酮类化合物、氨基酸、微量元素和绿原酸等方面。 1.1挥发油 菊花挥发油中的成分主要为龙脑、樟脑、菊油环酮。由于长期的栽培，药用菊花的八大主流品种除形态发生变异外，其挥发油成分和含量也有显著差异。王莹等1 用GC-MS分析不同炮制品怀小白菊的挥发油成分，检出8990个色谱峰，鉴定了75种化合物的结构，占

6、挥发油总量的90.56% 93.00%。小白菊中挥发油主要成分为萜类化合物，包括单萜和倍半萜，分别占挥发油总量的77.12%（风干品）和81.79%（蒸制品）。其中石竹烯、氧化石竹烯、-杜松醇、杜松脑含量最多，分别为23.98%（风干品）和30.33%（蒸制品）。秦民坚等2分析了黄山贡菊的挥发油成分，发觉贡菊的挥发油成分主要为萜类和倍半萜的含氧衍生物及烷烃类，其中以2，6，6-三甲基-双环（3.1.1）-庚-2-烯-4-醇-乙酯（39.64%）、1-（1,5-二甲基-4-己烯基）-4-甲基-2-庚烯-苯（5.24%）、正十六烷酸（4.77%）、顺式-澳白檀醇（4.73%）、1,7,7-三甲基-

7、双环 （2.2.1）-庚烷-2-乙酸酯（3.95%）、（一）斯巴醇（3.38%）、2,4,6-三甲基-1-乙酰基-3-环己烷（3.22%）、氧化石竹烯（2.88%）、l,2,3,4,5,6,7，8-八氢-1,4-二甲基-7-（1-甲乙烯基）-奥（80%）、3-（1,5-二甲基-4-己烯基）-6-亚甲基-环己烯（2.50%）、十氢-1,4-二甲基-7-（1-甲乙烯基）-1-萘酚（2.39%）、1,1,2-三甲基-3,5-二（1-甲乙烯基）环己烷（2.23%）等成分为主。周维书等分析了祁菊挥发油成分，结果表明以萜类和倍半萜的含氧衍生物为主。胡立宏3分析了杭白菊花，通过波谱技术和化学方法证明其中有5

8、种新成分，其中2种为五环三萜，分别命名为棕榈酸16，22-二羟基假蒲公英甾醇酯和棕榈酸16，28-二羟基羽扇醇酯。另3种为倍半萜类，依次为chrysanthediol A（I）、 chrysanthediolB（）、chrysanthediol C（）。矢原正浩等4也从菊花挥发油中分别出一种新三萜棕榈酸酯。李鹏等5 比较探讨了4种药用菊花内在质量，发觉挥发油含量滁菊（0.2712%）、贡菊（0.2451%）、亳菊（0.2237%）和杭菊 （0.1365%）。殷红等6分析了不怜悯况下杭白菊中的挥发油成分，发觉采摘期愈早，挥发油含量愈高。经过加工的干花，放置时间对挥发油含量影响不大。 1.2黄酮类

9、化合物 菊花含有的黄酮类成分主要有香叶木素、木犀草素、芹菜素、香叶木素7-O-D-葡萄糖、木犀草素7-O-D-葡萄糖苷、金合欢素7-O-D-葡萄糖苷、刺槐苷、金合欢素7-O-(6-O-乙酰) -D-葡萄糖苷、金合欢素、山奈酚和异泽兰黄素。Lee等从菊花中分别出一种新的抗HIV黄酮葡糖醛酸苷：芹菜苷元7-O-D-(4-咖啡酰)-葡糖醛酸苷。不同菊花药用品种黄酮类成分差异未见报道，但是药用菊花不同类型间总黄酮含量有着显著差异。李鹏等比较探讨了4种药用菊花内在质量，发觉总黄酮含量贡菊为7.78%，杭菊为6.53%，滁菊为4.86%，亳菊为1.49%，以贡菊最高，亳菊最低。谷彦杰等7测定了8种主流菊花

10、木犀草素的含量，发觉8种菊花中木犀草素含量依次为亳菊滁菊祁菊贡菊杭菊济菊黄菊怀菊。 1.3氨基酸 上述8种菊花均含有17种氨基酸，其中8种为人体必需氨基酸。以天冬氨酸、谷氨酸、羟脯氨酸的含量最高，胱氨酸、组氨酸、甲硫氨酸含量低。黄菊除含有8种菊花共有的17种氨基酸外，还含有胱氨酸，除天冬氨酸、脯氨酸、甲硫氨酸外，其他15种氨基酸均较其他品种的菊花含量高，从氨基酸含量上看，其质量较优。怀菊花除脯氨酸、羟脯氨酸含量高外，其他15种氨基酸的含量均较低。另外，贡菊有4种氨基酸（天冬氨酸、谷氨酸、甲硫氨酸、羟脯氨酸）的含量在这8种菊花中最低。 1.4微量元素 8种菊花均含有人体必需的7种微量元素，即Cu

11、，Fe，Zn，Co，Mn，Sr，Se。黄菊花Cu，Zn和Co的含量较高；贡菊Mn，Sr含量较高；怀菊和亳菊含Fe量大； 滁菊Se含量甚高，与最低者相差40倍以上。微量元素的差异与栽培的地理环境、种植条件及加工方法等有亲密关系。 1.5绿原酸 不同类型的药用菊花绿原酸含量均达到了中华人民共和国药典2005年版一部中规定的菊花中绿原酸含量2的标准，其中祁菊、滁菊、亳菊、怀菊、贡菊绿原酸含量超过了药典规定的2倍，其他类型菊花绿原酸含量则相对较低8。 1.6其他 胡立宏等9从杭白菊乙醇浸膏的极性成分中分别得一种新的正戊基呋喃果糖苷，同时得2个5-lipoxygenase 强拮抗单体咖啡酸丁酯和乙酯。郑

12、芸等10从菊花中分别得1个新的多糖，确定结构为 2药理作用探讨 2.1抗菌作用 李英霞等11报告不同产地菊花（济菊、杭菊、怀菊、滁菊）的挥发油对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、变形杆菌、乙型溶血性链球菌、肺炎双球菌均有肯定的抑制作用，对金黄色葡萄球菌的抑制效果尤为明显；济菊的鲜花挥发油对白葡、肺炎、乙链、变形菌作用较强，而济菊干花和杭菊、怀菊、滁菊的作用较弱。 2.2抗炎作用 谈宇武等12报道，鲜菊花可增加毛细血管的反抗力，抑制毛细血管通透性而具有抗炎作用。高宏13探讨菊花中微量元素对其抗炎作用的影响，试验结果表明，怀菊与亳菊均有显著的抗炎作用，添加微量元素后，亳菊的抗炎作用明显提高，表明微量元

13、素对菊花的抗炎作用影响很大。Rajic等14报道，从菊花中分别出27种具有抗炎作用的三萜类化合物，对它们的蛋白酶抑制特性进行了探讨，发觉27种三萜类化合物对丝氨酸蛋白酶、胰蛋白酶或糜蛋白酶均有潜在的抑制作用，有7种对胰蛋白酶和糜蛋白酶具有交叉作用。 2.3对心血管系统的作用 华波等15对杭白菊黄酮类化合物的心血管药理试验探讨表明，杭白菊黄酮类化合物对心脑的作用是多方面的，不仅具有良好的抗自由基和抗氧化实力，明显增加冠脉流量，对抗乌头碱和氯仿诱发的心律失常，拮抗Ca2+ 的内流从而改善心肌细胞的收缩力，而且具有明显的舒张血管和降血脂作用。菊花水煎醇沉制剂具有增加离体兔心和在体狗心冠脉流量的作用，

14、可改善由电刺激兔中枢神经引起的缺血心电图ST段压低状况。对试验性冠状动脉硬化兔的离体心脏，也能增加冠脉流量和提高心肌耗氧量16。 2.4抗氧化活性 孔琪等17对菊花黄酮的提取及抗氧化活性的探讨表明，菊花黄酮对猪油的氧化有明显的抑制作用，且随着质量分数的增大其抗氧化实力增加。黄秀榕等18对菊花防护晶状体氧化损伤的试验探讨表明，菊花可通过提高晶状体的抗氧化实力，对抗晶状体的氧化损伤。林久茂等19探讨了菊花对D-半乳糖苍老抗氧化的作用。试验结果表明，菊花水提液能明显抑制D-半乳糖所致脂质过氧化，降低血中丙二醛（MDA）含量、单胺氧化酶（MAO）活性；提高血中超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物

15、酶（GSH-Px）活性。张尔贤等20探讨了菊花提取物的抗氧化活性，发觉菊花提取物对卵黄脂蛋白LPO、TBAS生成、连苯三酚-luminol发光体系都有较强的抑制作用，证明菊花提取物具有抗氧化活性，而其抗氧化活性与黄酮类化合物含量干脆相关。 2.5抗肿瘤作用 Lee21报道了菊花中1种新的抗HIV黄酮葡糖醛酸苷，其抑制HIV-1整合酶的IC50（50%抑制浓度）为7.2.4g/mL，抗HIV活性的EC50（50%有效浓度）为41.86.43g/mL。此外，绿原酸是很有希望的抗艾滋病毒的先导化合物。绿原酸还具有显著的抗癌作用。林忠宁等22进行了菊花倍半萜烯内酯诱导人鼻咽癌细胞毒性和凋亡的探讨，发觉

16、人鼻咽癌细胞株CNE1对草本植物菊花等倍半萜烯内酯类化合物的主要活性成分PN的细胞毒效应敏感，并发觉PN诱导CNE1细胞凋亡；而且，上述结果存在时间循序性变更和剂量效应关系，PN在肯定剂量范围内（10100 mol/L）诱导的细胞膜完整性破坏以及由此引发细胞增生抑制出现的早，提示PN 诱导的细胞凋亡与介导细胞毒效应有关。 2.6驱铅作用 冯昶等23对菊花茶试验性驱铅作用进行了探讨，发觉菊花中硒元素与金属元素有很强的亲和力，在体内可与铅结合成金属硒蛋白复合物使之排出体外，降低血铅；此外，锌、铁、钙等金属元素对铅的汲取也有肯定的拮抗作用。探讨结果显示，试验组血铅和骨铅明显低于染毒组。 3小结 综上

17、所述，菊花化学成分主要为挥发油、黄酮类化合物、氨基酸、绿原酸及多种微量元素，不同药用品种菊花的化学成分含量有较大差异，加强不同产地和不同加工炮制方法对菊花化学成分含量的影响的探讨，对保证药材质量具有重要意义。 菊花具有抗菌、抗炎、抗氧化、舒血管、降血脂、抗肿瘤、驱铅等多种药理作用，但不同药用品种菊花化学成分与药理作用的探讨较少，需加强此方面的探讨，为充分利用资源和新药开发打下良好的基础。菊花还是药食两用植物，具有保健作用，作为保健食品具有潜能。 参考文献 1王莹，杨秀伟. 不同炮制品怀小白菊挥发油成分的GC-MS分析J. 中国中药杂志，2006，31（6）：456-459. 2秦民坚，龚建国，

18、顾瑶华. 黄山贡菊的挥发油成分分析J. 植物资源与环境学报，2003，12（4）：54-56. 3Hu L, Chen Z. Sesquiterpenoid alcohols from Chrysnthemum morlfolium J. Phytochemistry, 1997, 44(7): 1287-1290. 4矢原正浩，森田宇，野原念弘菊花的成分分析J生药学杂志（日）. 1990，44：335 5李鹏，陈崇宏，张永红.四种药用菊花内在质量的比较探讨J. 海峡药学，2006，18（2）：66-68. 6殷红，杨鑫骥，盛静. 不怜悯况下杭白菊中挥发油成分的分析J. 药物鉴定，2004，1

19、3（2）：47. 7谷彦杰. 我国八种主流菊花商品药材中木犀草素含量测定J. 山东中医药高校学报. 2000，24（1）：65. 8徐文斌，郭巧生，李彦农，等. 药用菊花不同栽培类型内在质量的比较探讨J. 中国中药杂志，2005，30（21）：1645-1648. 9胡立宏. 正戊基果糖苷的结构测定J. 植物学报，1997，39（2）：l8l-184. 10 郑芸，刘柳，方积年. 菊花中一个新的多糖的探讨J. 植物学报，2004，46（8）：997-100. 11 李英霞，王小梅，彭广芳. 不同产地菊花挥发油的抑菌作用J. 陕西中医学院学报，1997，7（3）：44. 12 谈宇武. 鲜菊花治

20、疗小儿急性支气管炎27例临床视察J. 中国民族民间医药杂志，2002，（2）：82-84. 13 高宏. 菊花中微量元素对其抗炎作用的影响J. 中医药管理杂志，2006，14（1）：24-25. 14 Rajic A, Akihisa T. Inhibition of trypsin and chymotrypsin by anti-inflammatory triterpenoids from Compositae flowersJ. Planta Med., 2001, 67(7): 599-604. 15 华波，吕圭源，张园. 杭白菊黄酮类化合物的心血管药理试验探讨进展J. 中华好用中西

21、医杂志，2006，19（15）：1868-1869. 16 宋立人. 现代中药学大辞典M. 北京：人民卫生出版社，2001：1858-1860. 17 孔琪，吴春. 菊花黄酮的提取及抗氧化活性探讨J. 中草药，2004，35（9）：1001-1002. 18 黄秀榕，祁明信，王勇，等. 菊花防护晶状体氧化损伤的试验J. 福建中医学院学报，2002，12（4）：31-33. 19 林久茂，庄秀华，王瑞国. 菊花对D-半乳糖苍老抗氧化作用J. 福建中医药，2002，33（5）：44. 20 张尔贤，方黎，张捷，等. 菊花提取物的抗氧化活性探讨J. 食品科学，2000，21（7）：6-9. 21 Lee J S, Kim H J. A new anti-HIV flavonoid glucuronide from Chrysanthemum morifoliumJ. Planta Med, 2003, 69(9): 859-861. 22 林忠宁，林育纯，Shen H M，等. 菊花倍半萜烯内酯诱导人鼻咽癌细胞毒性和凋亡的探讨J. 中草药， 2002，33（10）909-912. 23 冯昶，范广勤，朱建华，等. 菊花茶试验性驱铅作用探讨J. 劳动医学，1999，16（3）：164. 注：“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”