认识有机化学.docx

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1、认识有机化学有机化学基础 高二化学选修5有机化学基础学问点整理2022-2-26一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特别溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参与反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂

2、化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

3、但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。*氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态：烃类：一般N(C)4的各类烃留意：新戊烷C(CH3)4亦为气态衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）

4、氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8）*环氧乙烷（，沸点为13.5）（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或1

5、7以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色

6、溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要了解下列有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调整剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流淌液体C5C11的一元醇不开心气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香

7、气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO3

8、2-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放

9、出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+=2Al3+3H22Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2（2）Al2O3+6H+=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+=Al3+3H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2SNaHS

10、+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生

11、银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏。（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+R

12、COONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）

13、的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4R

14、CHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOHCu(OH)2Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH

15、=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键角10928约120180120分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代

16、；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子干脆与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）

17、C2H5OH（Mr：46）羟基干脆与链烃基结合，OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5OC2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH干脆与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易

18、被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基

19、ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键 蛋白质结构困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(

20、还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、

21、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若

22、褪色，则证明含有碳碳双键。若干脆向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，视察现象，作出推断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中干脆滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行

23、离子反应；若向样品中干脆加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分别方法化学方程式或离子方程式

24、乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2+Br2CH2BrCH2BrBr2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2OCa(OH)2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH(C2H5O)2Mg+H2(C

25、2H5O)2Mg+2H2O2C2H5OH+Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4

26、蒸发蒸馏CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物

27、的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的推断规律1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三留意（1）必为同一类物质；（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于分辨他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实

28、例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写

29、直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按下列依次考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2根据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要留意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的推断方法1记忆法记住已驾驭的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（

30、包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。2基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的推断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法1烃及其含

31、氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则（3）若是铵离子NH4+，则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或N

32、H4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖

33、、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应 水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反应 3氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O4还原反应5消去反应C2H5OHCH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很困难）C16H34C8H16+

34、C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H89显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应11中和反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 （3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。例如：2反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊

35、液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H3

36、1COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖） 有机化学的发展与应用 课

37、题1：有机化学的发展与应用（P2-5）一、有机化学的发展1.提出了有机化学的概念，使有机化学成为化学的一个独立的分支的科学家是12.德国科学家维勒从无机物制得的第一种有机化合物是2，此后其他科学家又制得了其他的有机化合物，使人们彻底摈弃了“生命力论”.3.世界上第一次用人工方法合成的蛋白质是3，它是由4国人首先合成的.附：什么叫有机物？什么是有机化学？有机物的特点？有机化合物的基本结构？（）.有机物：大多数含碳的化合物叫有机物说明：CO、CO2、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、碳化物、氰化物等属于无机物（）.有机化学：是探讨有机化合物的来源、制备、结构、性质、合成、应用等的一门科学（）.有机物的特点：

38、分子组成困难；多数有机物不溶于水，易溶于有机溶剂；熔点、沸点较低；简单燃烧，受热易分解；反应速率比较慢，副反应较多.（）.有机化合物的基本结构：、有机分子中的化学键都是共价键、碳是四价的、碳与碳之间可以成键，形成困难化合物.二、有机化学的应用1合成有机物广泛应用于生活（见P3）#自然有机物：如5、6、7、8、9、10等迄今为止，人类发觉和合成的有机物已超过11种，从1995年起先，每年新发觉和合成超过12种。2功能有机材料满意人类需求3生命中的很多物质是有机物（见P4）#生命体中很多物质都是有机物，如13、14、15、16、17等4化学药物对人类的作用重大课堂练习1自然界中化合物的种类最多的是

39、（）A无机化合物B有机化合物C铁的化合物D碳水化合物2在科学史上中国有许多重大的独创和发觉，以下独创和发觉属于化学史上中国对世界的贡献的是：指南针造纸火药印刷术炼铜、炼铁合成尿素人工合成蛋白质提出氧化学说提出原子分子学说ABCD3下列物质不属于有机物的是（）A碳酸B汽油C蔗糖D合成纤维4下列说法正确的是（）A有机物只能从有机体中取得B有机物和无机物的组成、结构、性质有严格区分，它们不能相互转化C人类只是从现代才运用有机物D合成树脂、合成橡胶、合成纤维等均属于有机物5某气体的燃烧产物是CO2和H2O气，且CO2和H2O的质量比是119，则此气体是（）AC3H8BC2H2CC2H4DCH46184

40、2年，德国化学家维勒首次用无机物人工合成了有机物尿素。试验过程如下： AgCNO(氰酸银)NH4CNO(氰酸铵)尿素（1）已知反应为复分解反应。请写出反应和反应的化学反应方程式：；.（2）NH4CNO与尿素的关系是：（）A同种物质B同分异构体C同素异形体D同位素 有机化学反应的探讨 课题2：有机化合物组成的探讨（P6-7）【学习目标】：1驾驭有机物的分子式的书写规律，并能通过计算求得不同有机物的分子式。2了解确定有机化合物元素组成的方法。【学习重点】：能通过计算求得不同有机物的分子式。【学习过程】：一、元素组成的分析1有机化合物通常含有元素和元素，还可能含有。2有机化合物最简式指：。3确定有机

41、化合物元素组成的方法：确定元素的方法适用范围1234确定有机化合物元素组成的仪器：。该仪器的工作原理是与优点（了解）例：2.3g有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。 小结：求相对分子质量的方法#相对密度法：(原理:)同温同压下，某有机物在气态时对H2的相对密度为30，则M(有机物)。#标态密度法：依据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量。二.有机物分子式的确定1.2【尝试练习】：1某烃含H20%，求此烃的最简式（试验式）？ 2两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.

42、6g水，下列说法正确的是（）A肯定有甲烷B肯定是甲烷和乙烯C肯定有乙烷D肯定有乙炔 小结：烃燃烧的通式：课题3：有机化合物结构的探讨有机化学反应的探讨（P7-13）【学习目标】1.驾驭“基团”这个概念以及现代化学测定有机化合物结构的分析方法。2驾驭反应机理这一概念，并了解某些反应的反应机理。3了解同位素示踪法及不对称合成的概念。【学习重点】1.能通过谱图初步推断有机化合物的结构.2.能指出某些反应的反应机理【学习过程】一、有机化合物结构的探讨1、李比希和维勒合作提出“基团论”。附：1838年，李比希提出了“基”的定义：（课本P8了解）羟基：醛基：羧基：氨基：烃基：酯基：2.现代化学测定有机化合

43、物结构.核磁共振(NMR)：用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号.红外光谱(IR)：可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息.质谱法和紫外光谱法等：质谱法可以最精确的确定分子的相对分子质量 3.2022年诺贝尔化学奖被授予了、这三位科学家，他们独创的分析方法，对的发展将发挥重要作用。4手性分子与手性碳原子的含义：当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子” 二、有机化学反应的探讨1反应机理指：。（P12）2、反应机理的探讨方法同位素示踪法 【尝试练习】1核磁共振谱是测定有机分子结构最有用的工具之一。在有机分子中，不同的氢原子在质子核磁

44、共振谱中给出的峰值（信号）也不同，依据峰值（信号）可以确定有机分子中氢原子的种类。下列有机分子中，在质子核磁共振谱中只给出了一种峰值（信号）的是：（）ACH3COCH3BC(CH3)4CCH3COOHDCH3COOCH32乙醛的结构式为，其核磁共振氢谱有个峰，峰面积之比为。丙酮CH3COCH3的核磁共振氢谱有个峰。#3某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，1H核磁共振谱如下图（峰面积之比依次为1:1:1:3）：分析核磁共振谱图，回答下列问题：（1）分子中共有种化学环境不同的氢原子。（2）该物质的分子式为（3）该有机物的结构简式为 中学化学学问点：有机化学 中学化学

45、学问点：有机化学 1.需水浴加热的反应有： (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度改变平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2.需用温度计的试验有： (1)、试验室制乙烯(170)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60) 说明：(1)凡须要精确限制温度者均需用温度计。(2)留意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等-凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜

46、反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有： (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.