[桑叶化学成分的研究]桑叶化学成分.docx

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1、桑叶化学成分的研究桑叶化学成分 摘要：目的探讨中药桑叶的化学成分。方法用石油醚提取桑叶乙醇提取物，石油醚部分用柱色谱、薄层色谱等方法分别，用光谱学方法分析化合物的结构。结果分别并鉴定了8个化合物，分别是-谷甾醇（），大黄素甲醚（），三十四烷酸（），三十四醇（），豆甾醇（），羽扇豆醇（），硬脂酸 ()，胡萝卜苷（）。结论化合物，是首次从桑叶属植物中分别得到的。 关键词：桑叶；化学成分；黄酮 中图分类号：R282.71文献标识码：A文章编号：1672-979X(2007)09-0001-03 桑叶为桑科植物桑（Morus alba L.）的干燥叶。性寒，味甘苦，具有疏散风热，清肺润燥、清肝明目的功

2、能，是常用中药之一。现代药理探讨表明，桑叶具有降血糖、降血脂、清除氧自由基、抗炎及抗病毒等作用，其药理活性与防治高血压、糖尿病、动脉粥样硬化、肥胖症等慢性病及延年益寿亲密相关。桑叶的药理活性成分多样，其中生物碱如N-Me-DNJ、GAL-DNJ和Fagomine均可降低血糖水平1；桑叶总多糖（TPM）用于四氧嘧啶糖尿病小鼠有显著的降血糖作用，并可提高糖尿病小鼠的耐糖实力2；桑叶总黄酮（70%乙醇提取物）通过抑制大鼠小肠双糖酶活性发挥降血糖作用3。原爱红等4发觉，桑叶提取物中生物碱、黄酮、多糖等的降糖作用与其糖苷酶抑制活性有关，其中生物碱组分活性最强。高脂血症动物试验表明，槲皮素可降低高胆固醇血

3、症大鼠的肝、主动脉及血中的胆固醇含量，增加胆固醇-蛋白复合物的稳定性，对试验性动脉硬化症有预防及治疗效果；异槲皮苷、槲皮苷等也可抑制脂质氧化作用，预防动脉硬化5，桑叶中的谷甾醇、豆甾醇可抑制肠道对胆固醇的汲取6，具有抑制血清脂质增加和动脉粥样硬化形成的作用。桑叶含丰富的纤维素，有导泻通便、爱护肠黏膜和减肥的作用。 本探讨将桑叶粉碎后经乙醇提取，提取物回收浓缩乙醇至无醇味，加水混悬后分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯提取。其中石油醚部位经硅胶柱色谱、薄层色谱制备，Sephadex LH-20 柱色谱分别纯化以及与标准图谱比照，分别得到8种化学成分。理化测试及光谱分析确定了它们的结构为：-谷甾醇（），大

4、黄素甲醚（），三十四烷酸（），三十四醇（），豆甾醇（），羽扇豆醇（），硬脂酸 ()，胡萝卜苷（）。其中化合物，为首次从桑叶属植物中分别得到。 1仪器与试药 1.1仪器 X-6、WL型显微熔点测定仪（温度计未校正）；NicoletI Nexus 670 FT-IR型红外分光光度计；Brucker Avance-600、Inova-500型核磁共振仪；Vgzab-ZF型质谱仪。 1.2试剂 柱层析硅胶（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-20（Pharmacia）；薄层层析硅胶（青岛海洋化工厂）；其他试剂均为分析纯。桑叶购自济南市建联中药材公司。 2提取与分别 干燥桑叶10 kg，90%乙醇

5、回流提取3次，每次2 h，回收乙醇得浸膏，加适量水混悬，搅拌，放置过夜。混悬液先后用石油醚、氯仿、乙酸乙酯提取得到3部位。石油醚部位经反复硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，以及Sephadex LH-20柱色谱，氯仿-甲醇（11）洗脱，薄层层析监控，相同流分合并，分别得到化合物。 3鉴定 化合物：白色针晶（石油醚），mp：137139。IR（KBr）cm-1：3423（0H），2969，2936，2867，2945（CH），1644（C=CH），1463，1381。与-谷甾醇的标准IR图谱7的数据基本一样，与已知的-谷甾醇共薄层色谱Rf值和斑点颜色均一样，且混合熔点不下降，故化合物I鉴定为

6、-谷甾醇。 化合物：淡黄色针晶（乙酸乙酯），mp：206.9207.2。Borntragers反应阳性，示可能为羟基蒽醌类化合物。IR（KBr）cm-1：3418（OH），1675（未缔合C=O伸缩振动），1630（缔合C=O伸缩振动），1569（芳环）。ESI-MS m/z：285.0（M+1，基峰）。1HNMR（DMSO-d6）（，ppm）：2.44（3H,s,CH3），3.94（3H,s,OCH3）， 6.88（1H,d,J=2.2Hz,H-7）， 7.21（2H,s）， 7.54（1H,s,H-4）， 12.11（1H,s,-OH），12.14（1H,s,-OH）。13CNMR（DMS

7、O-d6）（,ppm）：166.9，166.3，161.6，148.6，135.0，133.0，124.3，120.7，113.6，110.0，107.7，106.7，56.1，22.1。以上数据与文献8基本一样，故化合物II鉴定为大黄素甲醚。 化合物 ：白色粉末状结晶，mp：8586（氯仿）。IR（KBr）cm-1: 3000，2841.2，2839.3，1709.2，1472.7，1463.3，1300.2，729.5，719.6，1HNMR（DMSO-d6） （,ppm）：2.36（2H,t），1.66 （2H,m），1.28（60H,br.s），0.90（3H,t）均为脂链质子信号；

8、EI-MS谱给出碎片峰:57，73，97，129，185，241，297，353，396，409，424，452，480，508。结合以上数据，故化合物III鉴定为正三十四烷酸。 化合物 ：白色粉末状结晶，mp：8283（氯仿）。IR（KBr）cm-1：3332示为羟基，2917，2849，1473，1462，729，719；1HNMR（DMSO-d6）（,ppm）：3.66（2H,t），1.60（2H,m），1.28（62H,br.s），0.90（3H,t）均为脂链质子信号； EI-MS谱给出碎片峰：476，448，420，278，264，250，236，223，209，195，194，18

9、2，181，168，153，139，125，111，97，83，69，57，长链伯醇M-H2O和M-H2O-C2H4离子峰很明显，结合以上数据，故化合物IV鉴定为正三十四醇。 化合物：白色片状结晶，mp：104106，Libermann反应阳性，1HNMR（CDCl3）（,ppm）：5.36（1H,m）；5.15（1H,m）；5.04（1H,m）；0.7-2.7（m,43H）； 3.5（br,OH）；3.25（1H,m）。13CNMR（CDCL3）（,ppm）：37.3（C-1）, 30.2（C-2），71.8（C-3），42.3（C-4），140.7（C-5），121.7（C-6），31.7

10、（C-7），31.9（C-8），50.1（C-9），36.5（C-10），21.2（C-11），40.5（C-12），42.3（C-13），56.7（C-14），24.2（C-15），29.2（C-16），56.8（C-17），12.2（C-18），19.8（C-19），40.4（C-20），21.2（C-21），138.3（C-22），129.3（C-23），52.0（C-24），32.4（C-25），20.2（C-26），21.5（C-27），26.1（C-28），12.7（C-29）。以上数据与文献9基本一样，故化合物V鉴定为豆甾醇。 化合物：白色粉末状结晶，mp：104106，IR（K

11、Br）cm-1：3329.3，2972.6，2923.7，1455.5，1379.3，1091.1，1047.6，880.7，1HNMR(CDCL3)：5.16（1H,m）；4.68（1H,m）；4.20（1H,m）；0.72.7（m,43H）；3.5（br,OH）； 3.25（1H,m）。13CNMR（CDCl3）（,ppm）： 38.4（C-1）, 27.2（C-2），76.8（C-3），38.5（C-4），55.0（C-5），18.0（C-6），33.9（C-7）， 40.8（C-8），50.0（C-9），37.7（C-10），20.5（C-11），24.8（C-12），38.3（C-1

12、3），42.6（C -14），27.2（C-15），35.1（C-16），42.6（C-17），47.9（C-18），47.4（C-19），150.2（C-20），29.3（C-21），39.9（C-22），28.1（C-23），15.8（C-24），16.7（C-25），15.9（C-26），14.4（C-27），17.8（C-28），109.6（C-29），19.0（C-30）。EI-MS谱：426，411，257，218，207，189，175，161，147，135，121，109，95，81，69，55。以上数据与文献10基本一样，故化合物VI鉴定为羽扇豆-20(29)-烯-3醇。

13、化合物：白色粉末状结晶，mp：4951（CHCl3）。溴甲酚绿反应阳性，示存在羧基。IR（KBr）cm-1：3000宽且强的峰示为羧酸羟基，2847.4，1698.0；1HNMR(DMSO-d6)（,ppm）：10.57（1H,s）示为羧基质子信号，2.36（2H,t）， 1.65（2H,m），1.28（28H,br.s），0.90（3H,t）均为脂链质子信号； EI-MS谱给出碎片峰：284，256，241，227，213，199，185，171，157，143，129，115，97，83，73，60 ，与硬脂酸标准质谱10的碎片峰一样；以上数据与文献11基本一样，故化合物鉴定为硬脂酸。 化

14、合物：白色粉末状固体（CHCl3-MeOH），mp：300302。IR(KBr) cm-1：3418（OH），2953（C-H骨架），2934，2865，1378，1361（CH3,CH2），1452（C=C），1074，1024（醚键C-O-C），与胡萝卜苷（daucosterol）IR的标准图谱7基本一样，与已知的胡萝卜苷比照品共薄层显示一个斑点，故化合物IX鉴定为胡萝卜苷。 核磁共振图谱由山东高校药学院任健、马斌老师代测。特此致谢。 参考文献 1Asano N, Tomioka E , Kizu H , et al. Sugars with nitrogen in thering isl

15、oated from the leaves of Morus bombycisJ. CarbohydrRes, 1994, 253: 235-245. 2陈福君，卢军，张永煜. 桑的药理探讨（）：桑叶降血糖有效组分对糖尿病动物糖代谢的影响J. 沈阳药科高校学报，1996，13（1）：24. 3俞灵莺，李向荣，沈建根. 桑叶总黄酮对体外蛋白糖基化的抑制作用J. 中国公共卫生，2002，18（8）：929-930. 4原爱红，马骏，蒋晓峰，等.桑叶中糖苷酶抑制活性成分的筛选J. 中国中药杂志，2006，31（3）：223-225. 5江苏新医学院. 中药大辞典（下册）M. 上海：上海科技出版社，1

16、999：1963. 6金丰秋，金其荣. 新型功能性饮品桑茶J. 食品科学，2000，21（1）：46. 7Sadtler Research Laboratories. Standard infrared grating spectraM. Philadelphia,USA. Sadtler research laboratories Inc., 1988: 74913k 8Lu Y H, Wang ZT, Xu L S, et al. Three anthraquinones isolated from Aster tataricus L. f. J. J Chin Pharm Sci, 2003, 12(2):112113. 9江苏新医学院. 中药大辞典（上册）M. 上海：上海科技出版社，1999：856. 10 于德泉，杨峻山. 分析化学手册（第七分册）M. 北京：化学工业出版社，1995：803，297，926. 11 秦波，鲁润华，汪汉卿，等. 地涌金莲化学成分的探讨J. 自然产物探讨与开发，2000，12（2）：41-44. “本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文”