烷烃应化概要培训资料.ppt

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1、烷烃应化概要烃的分类2022/11/201 烷烃1.1 同系列和构造异构通式：CnH2n+2同系物：具有相同的结构特征，组成上彼此相差一个CH2 的化合物。甲烷 CH4、乙烷 CH3CH3、丙烷 CH3CH2CH3丁烷2022/11/201.2 构造异构分子构造：分子中原子间的连接顺序和方式。表示分子构造的化学式叫做构造式。异构现象：分子式相同而化合物不同的现象。这些不同的化合物称为同分异构体。由分子构造不同产生的异构，称为构造异构。2022/11/201.3 碳原子和氢原子的分类2022/11/202 命名 甲 乙 丙 丁 戊 meth-eth-prop-but-pent-甲烷 乙烷 丙烷

2、丁烷 戊烷 methane ethane propane butane pentane 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 methyl ethyl propyl butyl pentyl2.1 烃基：从烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团。2022/11/20 丙烷 （正）丙基 异丙基异丁基 叔丁基(正)丁基 仲丁基 2022/11/20叔戊基 新戊基亚甲基 亚乙基次甲基 次乙基2022/11/20例题：例题：写出来自写出来自C5H12的的8种烷基结构种烷基结构2022/11/202.2 命名正己烷异己烷新己烷无法命名2.2.1 普通命名法2022/11/202.2.2 系统命名法(1)选主链 (

3、2)编号 (3)命名 2，6-二甲基-3-乙基庚烷2022/11/202,2,4,4-四甲基戊烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 2022/11/202-2-甲基甲基-5-5，5-5-二（二（1 1，1-1-二甲基丙基）二甲基丙基）癸烷癸烷 2022/11/20 主碳链的选择主碳链的选择当有两个以上的等长碳链当有两个以上的等长碳链可供选择时，其选择顺序为：可供选择时，其选择顺序为：(1)(1)选择支链多的碳链为主碳链。选择支链多的碳链为主碳链。(2)(2)选择支链位号较小的为主碳链。选择支链位号较小的为主碳链。2022/11/20 (3)(3)两个等长碳链上的两个等长碳链上的支链数目支链数目、

4、位次位次均相同，均相同，选择支链碳原子多的为主碳链。选择支链碳原子多的为主碳链。2022/11/20 (4)(4)选择侧分支少的链为主碳链。选择侧分支少的链为主碳链。5-丙基丙基-6-（1-异丙基戊基）十二烷异丙基戊基）十二烷2022/11/203 结构E=s/4+3p/4 夹角：109.502022/11/20乙烷的形成乙烷的形成2022/11/20乙烷的结构2022/11/204 构象构象：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列。构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象。特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离2022/11/204.1 乙烷的构象

5、乙烷的构象重叠式 交叉式2022/11/204.1 乙烷的构象乙烷的构象2022/11/204.2 正丁烷的构象2022/11/20戊烷2022/11/205 5 物理性质物理性质物性包括：物态，熔点，沸点，密度，溶解性，折光率沸点：影响因素：分子量，支链甲烷（-1620C）乙烷（-88.50C）丙烷（-420C）正戊烷（360C）异戊烷（280C）新戊烷（9.50C）2022/11/20 (3)支链数相同：对称性支链数相同：对称性，b.p；沸点高低的判断方法沸点高低的判断方法 （1）数碳原子数目数碳原子数目数目数目，b.p；（2 2）碳原子数目相同）碳原子数目相同支链支链，b.p；2022/

6、11/205 物理性质 正戊烷（-129.70C）异戊烷（-1600C）新戊烷（-170C）密度：分子量，体积溶解性：烷烃为非极性分子，溶于极性小的有机溶剂，不溶于极性溶剂。熔点：影响因素：分子量，对称性分子量越大，熔点越高。分子量越大，熔点越高。对称性越好，熔点越高。对称性越好，熔点越高。2022/11/206 6 化学性质化学性质烷烃反应一览表烷烃反应一览表2022/11/206 6 化学性质化学性质 2022/11/206 6 化学性质化学性质三、裂解与异构化三、裂解与异构化 1裂解：烷烃无空气下的热分解裂解：烷烃无空气下的热分解 二、氧化反应：二、氧化反应：2.异构化：一个异构体转化为

7、另一个异构体异构化：一个异构体转化为另一个异构体。2022/11/206 6 化学性质化学性质在乙酸钴为催化剂，150225oC，5MPa时：6.1 氧化与燃烧（意义在于热量的利用）氧化与燃烧（意义在于热量的利用）氧化还原的概念：在有机化合物中氧化还原的概念：在有机化合物中加氧去氢加氧去氢是是氧氧化化，加氢去氧加氢去氧是是还原还原。副产物较多，如：甲酸、丙酸等2022/11/206.1 氧化与燃烧氧化与燃烧燃烧热：1mol烷烃完全燃烧所放出的热量 同碳的烷烃中，带支链的烷烃比直链烷烃的燃烧热小，说明支链烷烃内能低。2022/11/206.2 热裂反应热裂反应定义：烷烃在高温下的分解。C-C断裂

8、得到小分子烷烃和烯烃C-H断裂脱去氢得到烯烃2022/11/206.3 6.3 甲烷的卤代反应甲烷的卤代反应6.3.1 卤代反应：在高温或光照下，烷烃与氯发生反应。控制反应物之比，可以控制主要产物！2022/11/20（四）甲烷卤代的反应机理链引发：链传递：1)自由基连锁反应2022/11/20（四）甲烷卤代的反应机理链终止：自由基反应抑制剂：能使自由基反应减慢或停止的物质。引发剂：反应中加入易产生自由基的试剂，可导致自由基反应的发生的物质。2022/11/202)甲基自由基的结构2022/11/20（五）甲烷卤代过程中的能量变化（五）甲烷卤代过程中的能量变化 1、反应热 CH3-H +Cl-

9、Cl CH3-Cl +H-Cl 439.3 242.7 355.6 431.8 H=(439.3+242.7)-(355.6+431.8)=-105.4kJmol-12022/11/202、活化能、活化能2022/11/202、活化能2022/11/202、活化能X F Cl Br I Ea(kJ/mol)4 17 75 141 卤素的相对活性：F2 Cl2 Br2 I22022/11/20（六）过渡态2022/11/20（七）其它烷烃的卤代反应（七）其它烷烃的卤代反应30%22%33%15%1、几种氢的相对反应活性、几种氢的相对反应活性2022/11/201、氢原子的相对反应活性、氢原子的相

10、对反应活性氢被取代生成一氢被取代生成一氯氯代物的反应活性代物的反应活性,比例关系：比例关系：30H20H 10H=4.4 3.3 1氢被取代生成一氢被取代生成一溴溴代物的反应活性代物的反应活性,比例关系：比例关系：30H20H 10H=19000 220 1氢原子的活性为：氢原子的活性为：3020 10 CH42022/11/20例题与讨论例题与讨论例题例题：室温下，氯代反应室温下，氯代反应3o、2o、1o氢原子的相对活性为氢原子的相对活性为54 1，与烷烃的结构基本无关。预测丁烷各氯代产物，与烷烃的结构基本无关。预测丁烷各氯代产物的产率。的产率。整个反应氢原子的总活性为：整个反应氢原子的总活

11、性为：1o氢的数目氢的数目 1o氢的活性氢的活性+2o氢的数目氢的数目2o氢的活性氢的活性2022/11/20自由基的相对稳定性C-H键的离解能越小，键越易断裂，氢原子越易被取代。自由基卤化，烷烃中氢原子的活性顺序是：3020 10 CH42022/11/20自由基的相对稳定性自由基的相对稳定性：2022/11/20卤素的活性和对氢的选择性2022/11/20（1）氯代反应2022/11/20（2）溴代反应2022/11/20例题与讨论（1）2-甲基丁烷的氯代（除多氯代物外）给出一氯代物的混合物，其比例如下：1-氯-2-甲基丁烷(30%)，2-氯-2-甲基丁烷(22%)2-氯-3-甲基丁烷(3

12、3%)，1-氯-3-甲基丁烷(15%)说明这些产物怎样被形成。（2）已知C-H键对于溴原子的相对反应活性,在400C溴代时,有如下比例关系：30H20H 10H=19000 220 1说明2-甲基丁烷在400C溴代时相应一溴代产物的百分数。（3）解释从氯代和溴代反应所得到的不同结果。2022/11/20例题与讨论（1）2022/11/20例题与讨论（2）整个反应活性总和=9*1+2*220+19000=19449，产物百分数：2022/11/20例题与讨论（3）Cl比Br更活泼，选择性较差，因此产物百分率受H的几率（浓度）影响较大。Br的活泼性较小，但选择性较强，决定产物百分数的因素通常是H的

13、活泼性的差别，而不是H的几率因素。2022/11/20课堂练习1 写出下列化合物的结构式，并分别指出有几个异丙基（写出下列化合物的结构式，并分别指出有几个异丙基（i-Pr）、）、异丁基异丁基（i-Bu）、）、二级丁基二级丁基（s-Bu）和三级丁和三级丁基（基（t-Bu):(1)2,2-二甲基戊烷二甲基戊烷 （2）2,4-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷（3）2,2,4-三甲基三甲基-4-乙基辛烷乙基辛烷（4）2-甲基甲基-5-(1,2-二甲丙基二甲丙基)任烷任烷2 将下列纽曼投影式改写为锯架式和伞形式将下列纽曼投影式改写为锯架式和伞形式：（1）（2）2022/11/20本章小结本章小结链烷烃结构特征：碳以饱和状态成键，分子中的化学键均为 键。键的相对自由旋转产生构象异构。性能特征：在高温或光照的条件下发生游离基反应。卤代反应活性的影响因素：碳原子的类型；卤素的反应活性。作业：1;2;5;7;9;14思考思考:3;112022/11/20此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢