有机化学 绪论.ppt

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1、有机化学 绪论 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望第一章第一章 绪论绪论（一）有机化合物和有机化学（一）有机化合物和有机化学（）（二）有机化合物的特点（二）有机化合物的特点（）（三）分子结构和结构式（三）分子结构和结构式（）（四）共价键的属性（四）共价键的属性（）（1 1）键长）键长 （2 2）键能）键能 （3 3）键角（）键角（4 4）键）键的极性（的极性（5 5）共价键的断裂和有机反应类型）共价键的断裂和有机反应类型放映按扭提示放映按扭提示：前一张

2、前一张 后一张后一张 第一张第一张 （1 1）按碳架分类）按碳架分类 （2 2）按官能团分类）按官能团分类（五）有机化合物的分类（五）有机化合物的分类（）（1 1）有机化合物）有机化合物（一）（一）有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 有些化合物如有些化合物如碳酸碳酸(H2CO3)、碳酸盐碳酸盐(NaHCO3)、金金属氰化物属氰化物(KCN)等虽然含有等虽然含有C C、H H等元素，但具有典型等元素，但具有典型无机化合物性质，是无机化合物无机化合物性质，是无机化合物；另外一些化合物如另外一些化合物如四氟乙烯四氟乙烯（F2C=CF2)、硼烷硼烷(B2H6)、氮化硼氮化硼（B3N3)不含有不含

3、有C C或或H H甚至不含甚至不含C C也不含也不含H H，但具有典型有机化合，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物物性质，属有机化合物。含碳化合物，或碳氢化合物及其衍生物含碳化合物，或碳氢化合物及其衍生物.有机化合物与人们生活息息相关有机化合物与人们生活息息相关,衣、食、住、衣、食、住、行都离不开它行都离不开它.（2 2）有机化学）有机化学 研究有机化合物的组成、结构、性质及其研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。变化规律的科学。有机化合物知多少？有机化合物知多少？6060年代年代 200200万万8585年年 600600万万 9090年年 10001000万万200020

4、00年年 20002000万万19601960年年 1010，000000条条19751975年年 324324，000000条条9090年代后期年代后期 1 1，000000，000000有机化学信息知多少？有机化学信息知多少？（C.A.)C.A.)（3 3）有机化学教学要求）有机化学教学要求（A A）命名）命名系统命名系统命名-熟练掌握熟练掌握，普通命名，普通命名-了解了解。（B B）有机化合物结构及分子中原子相互影响）有机化合物结构及分子中原子相互影响（a a）碳原子杂化，）碳原子杂化，spsp3 3、spsp2 2、spsp杂化轨道对键杂化轨道对键长、键角、键能、键型、极性的影响长、键

5、角、键能、键型、极性的影响.键、键、键特征。键特征。（b b）主要官能团特征，及其在一定条件下转化）主要官能团特征，及其在一定条件下转化.（C C）电子效应）电子效应,空间效应对化学性质的应响空间效应对化学性质的应响.（d d）同分异构现象）同分异构现象（e e）构象）构象（f f）小环不稳定性与角张力）小环不稳定性与角张力.（C C）物理性质及变化规律）物理性质及变化规律（D D）重要化学反应及规律）重要化学反应及规律(核心内容核心内容)反应及规律反应及规律,反应条件反应条件,影响因素及其应用影响因素及其应用范围范围.取代反应取代反应,消除反应消除反应,加成反应加成反应,聚合反聚合反应应,氧

6、化反应氧化反应,还原反应还原反应,缩合反应缩合反应,降解反应降解反应,重排反应重排反应.（E E）反应机理）反应机理(熟悉熟悉)自由基和离子型反应机理。自由基和离子型反应机理。（二）（二）有机化合物的特点有机化合物的特点（1 1）原子间主要通过共价键相连）原子间主要通过共价键相连（4 4）大多数有机化合物的反应速度低、副反）大多数有机化合物的反应速度低、副反应多应多,产物常是复杂的混合物。（三硝基甲苯产物常是复杂的混合物。（三硝基甲苯(TNT)(TNT)可以进行爆炸式反应可以进行爆炸式反应.).)（3 3）大多有机化合物不容易溶于水。）大多有机化合物不容易溶于水。（低分（低分子量醇、醛酮、羧酸

7、以及氨基酸、糖类化合物子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水）易溶于水）（2 2）多数有机化合物熔点低）多数有机化合物熔点低(一般在一般在300300以以下下)、易燃烧。（、易燃烧。（CClCCl4 4例外，灭火剂）例外，灭火剂）（三）（三）分子结构和结构式分子结构和结构式指分子中原子的成键次序和键合方式指分子中原子的成键次序和键合方式。分子式分子式：C2H6O C2H6O沸点：沸点：78.2 -23 78.2 -23分子结构分子结构1-1-丙醇丙醇 短线式短线式 脂肪族化合物常用缩简式脂肪族化合物常用缩简式,环状化合物常用环状化合物常用键线式键线式.缩简式缩简式键线式键线式环戊烷环

8、戊烷几种常用的结构式几种常用的结构式（四）共价键及其属性（四）共价键及其属性（1 1）共价键的形成共价键的形成 两个原子各出一个电子，配对形成两个原两个原子各出一个电子，配对形成两个原子之间共用电子对，这样形成的化学键称为子之间共用电子对，这样形成的化学键称为共价键。共价键。中短线表示成键电子中短线表示成键电子.描述共价键的两种理论：描述共价键的两种理论：价价键键理理论论：形形象象直直观观，定定域域的的观观点点，常常用用于于描描述述非共轭体系；非共轭体系；分分子子轨轨道道理理论论：离离域域的的观观点点，常常用用于于描描述述共共轭轭体体系。系。将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较将价键理论和

9、分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。好地说明有机分子的结构。价键法价键法 H H2 2的形成的形成成键电子处于成键原子之间。成键电子处于成键原子之间。CH CH4 4、C C2 2H H4 4、C C2 2H H2 2的形成的形成杂化轨道的概念：杂化轨道的概念：(i)(i)spsp3 3杂化杂化 甲烷分子中的碳原子采取甲烷分子中的碳原子采取spsp3 3杂化。杂化的结果：杂化。杂化的结果：sp sp3 3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。四个四个spsp3 3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四

10、面体构型，轨道夹角为四面体构型，轨道夹角为109.5109.5。构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。四个四个H H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶因顶点方向电子云密度最大点方向电子云密度最大),),形成形成4 4个个CHCH键。键。(ii)(ii)spsp2 2杂化杂化 乙烯分子中的碳原子采取乙烯分子中的碳原子采取spsp2 2杂化。杂化。杂化的结果：杂化的结果：spsp2 2轨道的轨道的s s成份更大些成份更大些 未参与杂化的未参与杂化的p p轨道间肩并肩重叠形成轨道间肩并肩重叠形成键键(iii)(iii)spsp杂化杂化 乙炔分子中

11、的碳原子采取乙炔分子中的碳原子采取spsp杂化。杂化。spsp杂化的结果：杂化的结果：spsp杂化碳为直线构型杂化碳为直线构型 乙炔分子的乙炔分子的骨架骨架 2 2个相互个相互的的键键 sp sp杂化轨道的杂化轨道的s s成分更大，电子云离核更近成分更大，电子云离核更近!两个两个spsp杂化轨道取最大键角杂化轨道取最大键角180180。所以：。所以：乙炔分子中电子云的形状为对称于乙炔分子中电子云的形状为对称于C-CC-C键的圆筒形。键的圆筒形。讨论：讨论：不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的氢原子或其他原子形成的键的性质不同。键的性

12、质不同。电负性：电负性：spsp杂化碳杂化碳 sp sp2 2杂化碳杂化碳 sp sp3 3杂化碳杂化碳!杂化轨道可形成杂化轨道可形成键，如键，如C-HC-H、C-CC-C、C-XC-X、C-OC-O、C-NC-N等。等。键是有机分子构成碳链或碳键是有机分子构成碳链或碳环的基础。环的基础。未参与杂化的未参与杂化的p p轨道可形成轨道可形成键，如键，如C=CC=C、C=OC=O、CCCC、CNCN等。等。分子轨道法分子轨道法 分分子子轨轨道道理理论论主主要要用用来来处处理理p p电电子子或或电电子子 。乙烯分子中有两个未参加杂化的乙烯分子中有两个未参加杂化的p p轨道，这两轨道，这两个个p p轨

13、道可通过线性组合（加加减减）而形成两个轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道分子轨道(轨道轨道)：()(*)（A）键长）键长 一些共价键的键长一些共价键的键长（2 2）共价键的属性）共价键的属性指成键原子核之间的距离指成键原子核之间的距离.甲烷甲烷C-H键键能（键键能（414kJ.mol-1)是上述解离是上述解离能的平均值。能的平均值。指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。能平均值。（B）键能）键能一些共价键的键能一些共价键的键能 化学环境不同的相同共价键的键能是有

14、化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的。差异的。（丙）键角（丙）键角乙醚乙醚戊烷戊烷甲烷甲烷指键与键之间的夹角。指键与键之间的夹角。甲醛甲醛 当成键原子电负性不同时，电负性大的原子当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（带部分负电荷（-）；电负性小的原子带有部）；电负性小的原子带有部分负电荷（分负电荷（+）。键的极性强弱用偶极矩）。键的极性强弱用偶极矩（）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：的乘积：=q.d=q.d（C.m)C.m)+-（3 3）键的极性）键的极性=3.57x10=3.57x10-30-30（C.m)C.m)多原子分子偶极

15、矩是各个共价键偶极矩多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和。的矢量和。=0 0（C.m)C.m)=6.47x106.47x10-30-30（C.m)C.m)=3.28x103.28x10-30-30（C.m)C.m)偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。分子极性越强。（5 5）共价键的断裂和有机反应类型）共价键的断裂和有机反应类型离子型反应：离子型反应：根据试剂的类型根据试剂的类型,可分为亲电反应可分为亲电反应和亲核反应。和亲核反应。碳负离子碳负离子碳正离子碳正离子自自由由基基异裂异裂(活性中间体活性中间体)(活性中间体活性中间体)(活性中间体活性中间体)自由基反应自由基反应离子型反应离子型反应（五）有机化合物的分类（五）有机化合物的分类（1 1）按碳骨架分类）按碳骨架分类 1-1-丁烯丁烯 （B）脂环化合物脂环化合物 环戊烷环戊烷 （A）开链化合物）开链化合物2-2-甲基丙醇甲基丙醇环己醇环己醇 环辛炔环辛炔 （C）芳香族化合物）芳香族化合物苯酚苯酚 （D）杂环化合物）杂环化合物 呋喃呋喃 萘萘硝基苯硝基苯2-2-呋喃甲醛呋喃甲醛 吡啶吡啶 （2 2）按官能团分类）按官能团分类一些常见重要官能团一些常见重要官能团