化学选修⑤第三章烃的含氧衍生物.ppt

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1、复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习化学选修第三章烃的含氧衍生物 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习根据醇类催化氧化反应的原理,根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag1.Ag或或CuCu作催化剂并加热。作催化剂并加热。2.2.羟基所连的碳原子上有氢原子羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+

2、2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习一、乙醛的分子结构一、乙醛的分子结构分子式分子式结构简式结构简式 CH3CHO结构式结构式HHHHC CO官能团官能团 醛基醛基:CHO或或C HO醛基的写法醛基的写法,不要写成不要写成COHC2H4O友情友情提示提示复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质常温下为无色有刺激性气味的液体,常温下为无色有刺激性气味的液体,密度比水小,密度比水小,沸点:沸点:20.8,易挥发,易燃烧易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、乙醚、氯仿等

3、互溶能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习思考:分析醛基的结构,推测其思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式在化学反应中的断裂方式CHO碳氧键碳氧键碳碳氢氢键键醛基中碳氧双键发生加成反应,被醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇还原为醇 醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习1、加成反应、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CH3CHO和和H2 加成反应的方程式。加成反应的方程式。这

4、个反应属于这个反应属于氧化反应还是氧化反应还是还原反应?还原反应?还原反应还原反应三、乙醛的化学性质通常通常CO双键加成:双键加成:H2、HCNCC双键加成:双键加成:H2、X2、HX、H2O复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习有机反应中的氧化反应和还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应氧化反应:有机物分子中有机物分子中加入加入 氧原子氧原子或或 失去失去氢原子氢原子的反应的反应还原反应还原反应:有机物分子中有机物分子中加入加入氢原子氢原子或或 失去失去氧原子氧原子的反应的反应

5、NiCH3CHO+H2CH3CH2OH复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习回子菜单回子菜单、氧化反应、氧化反应a.a.催化氧化催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂乙醛可以被还原为乙醇,乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化?能否被氧化?小结小结:氧化氧化乙醛乙醛还原还原乙酸乙酸氧化氧化乙醇乙醇复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习b.燃烧燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应 AgNO3+NH3.H2OAgOH+NH4NO3AgOH+NH3.H2OAg(NH3)2OH+2H2O、配

6、置银氨溶液配置银氨溶液:取一洁净试管,加入取一洁净试管,加入2ml2ml2%2%的的AgNOAgNO3 3溶液溶液,再,再逐滴滴入逐滴滴入2%2%的稀氨水,的稀氨水,至生成的至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。注意:注意:银镜反应要求在碱性环境下进行,银镜反应要求在碱性环境下进行,但氨水不应过量太多但氨水不应过量太多(氢氧化二氨合银)(氢氧化二氨合银)复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O氧化剂还原剂2 2、水浴加热形成银镜:在配好的上述银氨水浴加热形成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙

7、醛溶液,然后把试管溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。放在热水浴中静置。注意:注意:水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习(1 1)碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与 NH NH3 3反应生反应生成乙酸铵成乙酸铵(2 2)1molCHO1molCHO被氧化,就应有被氧化,就应有2molAg2molAg被还原被还原(3 3)必须水浴,不能用酒精灯直接加热;)必须水浴,不能用酒精灯直接加热;(4 4)试管内壁必须洁净(可用洗涤剂和酸以此刷洗);)试管内壁必须洁净(可用洗涤剂和

8、酸以此刷洗);(5 5)加热时不可振荡和摇动试管;)加热时不可振荡和摇动试管;(6 6)须用新配制的银氨溶液,且氨水不能过量(只能加)须用新配制的银氨溶液,且氨水不能过量(只能加到到AgAg2 2O O沉淀刚好消失)。沉淀刚好消失)。(7 7)可用稀)可用稀HNO3HNO3清洗试管内壁的银镜清洗试管内壁的银镜复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习银镜反应有什么应用,银镜反应有什么应用,有什么工业价值?有什么工业价值?应用应用:检验醛基的存在检验醛基的存在,测定醛基的数目测定醛基的数目工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩

9、固练习与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应现象:有红色(现象:有红色(CuCu2 2O O)沉淀生成)沉淀生成(1)配制新制的)配制新制的Cu(OH)2悬浊液:悬浊液:在试管里加入在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL,滴入,滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶溶液液4-64-6滴,得到新制氢氧化铜。滴,得到新制氢氧化铜。Cu2+2OH-=Cu(OH)2 (2)乙醛的氧化:)乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0.5ml0.5ml乙醛溶液,加热至乙醛溶液,加热至沸腾。沸腾。复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习CH3CHO+2Cu(O

10、H)2+NaOH CH3COONa 3H2OCu2O砖红色砖红色复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习注意:注意:氢氧化铜溶液一定要新制氢氧化铜溶液一定要新制 碱碱NaOHNaOH一定要过量一定要过量 检验醛基的存在检验醛基的存在应用:应用:医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习能能 乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?d.被酸性被酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液溶液溴水等强氧化剂氧化溴水等强氧化剂氧化CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HB

11、r 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O 乙醛有还原性复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键能与能与H2发发生加成反应生加成反应醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼,能较活泼,能被被氧化成氧化成羧基羧基加成反应加成反应氧化反应氧化反应乙乙 醛醛小结:乙醛的化学性质小结:乙醛的化学性质注意:注意:和和和和C CC C双键不同的是,通常情况下,双键不同的是,通常情况下,双键不同的是,通常情况下,双键不同的是,通常情况下,醛基中的醛基中的醛基中的醛基中的C COO不能和不能和不能和不能和HXHX、X

12、X2 2、HH2 2OO发生加成反应发生加成反应发生加成反应发生加成反应乙醛乙醛还原还原还原还原(加加加加HH)乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化(失失失失HH)氧化氧化氧化氧化(加加加加OO)乙酸乙酸复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习四四 乙醛的工业制法乙醛的工业制法A、乙炔水化法、乙炔水化法B、乙烯氧化法、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐钯盐O加压、加热加压、加热复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习最简单的醛最简单的醛甲醛甲醛COHH结构式:结构式:分子式:分子式:CH2O结构简式:结构简式:HCHO

13、【结构特点】甲醛中:醛基,【结构特点】甲醛中:醛基,有有2个活泼氢可个活泼氢可被氧化被氧化 分子结构:分子结构:C原子以原子以sp2杂化轨道成键。分子杂化轨道成键。分子为平面形极性分子。为平面形极性分子。复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习2、甲醛的物理性质 甲醛又叫蚁醛,无色、有刺激性气味甲醛又叫蚁醛,无色、有刺激性气味的气体,易溶于水和乙醇。的气体,易溶于水和乙醇。3540的甲醛的甲醛水溶液叫做福尔马林。水溶液叫做福尔马林。可用于杀菌、消毒。可用于杀菌、消毒。用途非常广泛,是一种主要的有机合成原用途非常广泛,是一种主要的有机合成原料,能合成多种有机化合物。料,能合成多种

14、有机化合物。复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习2、甲醛的化学性质(1 1)与氢气的加成反应)与氢气的加成反应+H2 CH3OH催化剂催化剂HCHO(2)氧化反应)氧化反应HCHO+O2 CO2+H2O点燃2HCHO+O2 2HCOOH催化剂或:HCHO+O2 HOCO HHOCO HOO催化剂复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习HCHO+4 Ag(NH3)2OH 4Ag+CO2+8NH3+3H2O加热加热写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式氢氧化铜反应的化学方程式COHHHCHO+4Cu(OH)2

15、 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热1mol1mol甲醛最多可以甲醛最多可以还原得到多少还原得到多少molAg?molAg?复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习 甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应现象:现象:是酸性高锰酸钾溶液退色。是酸性高锰酸钾溶液退色。HCHO HCOOHKMnO4加聚反应:加聚反应:nHCHO -CH2O-n 说明:聚甲醛说明:聚甲醛-CH2O-n-是人造象牙是人造象牙的主要成分。的主要成分。复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习3、甲醛的用途、甲醛的用途(1 1)甲醛的水溶液是一种良好的杀菌剂。)甲醛的水溶液是一

16、种良好的杀菌剂。(2 2)重要的有机原料,应用于塑料工业)重要的有机原料,应用于塑料工业(如制如制酚醛树脂、脲醛塑料酚醛树脂、脲醛塑料电玉电玉)、合成纤维工业、合成纤维工业(如合成维尼纶如合成维尼纶聚乙烯醇缩甲醛、氨基树酯聚乙烯醇缩甲醛、氨基树酯)、皮革工业、医药、染料等。、皮革工业、医药、染料等。(3 3)合成医药上的利尿剂乌洛托品。)合成医药上的利尿剂乌洛托品。甲醛分子中有醛基发生缩聚反应,得到酚醛树甲醛分子中有醛基发生缩聚反应,得到酚醛树脂脂(电木电木)。(4)在农业上常用质量分数为在农业上常用质量分数为0 01 10 05 5的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。此外,甲醛的甲醛溶液来浸种,给

17、种子消毒。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习 醛类醛类COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛醛讨论:讨论:醛的定义醛的定义复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习1、醛的定义:、醛的定义:从结构上看,由烃基(或氢原子)从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫相连而成的化合物叫醛。醛。2、醛的分类、醛的分类复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习3、饱和一元醛的通式:、饱和一元醛的通式:CnH2n+1CH

18、O 或或 CnH2nOR-CHO复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习4、醛的同分异构现象、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外,醛与酮、烯除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体醇、环醇互为同分异构体(1)试写出)试写出C3H6O的同分异构体的同分异构体(2)试写出)试写出 C5H10O属于醛的同分属于醛的同分 异构体异构体复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习5 5、化学性质、化学性质(1)(1)和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇(2 2)氧化反应氧化反应a.燃烧燃烧b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸c.c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧

19、化银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应d.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色醛类应该具备哪些重要的化学性质?醛类应该具备哪些重要的化学性质?复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习5.醛基的检验醛基的检验1、怎样检验醛基的存在?、怎样检验醛基的存在?2 2、哪些有机物中含有、哪些有机物中含有CHOCHO?醛、醛、HCOOH(甲酸甲酸)、HCOOR(甲酸甲酸某酯某酯)、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖、麦芽糖新制的新制的Cu(OH)2银镜反应银镜反应复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习1 1 丙丙 酮酮 的的 分分 子子 式式 C C

20、3 3H H6 6O O,结结 构构 简简 式式CHCH3 3COCHCOCH3 3。酮的通式。酮的通式R R1 1CORCOR2 2。酮酮是是羰羰基基直直接接与与两两个个烃烃基基相相连连,没没有有与与羰羰基基直直接接相相连连的的氢氢原原子子,所所以以不不能能发发生生氧氧化反应。化反应。2 2丙丙酮酮易易挥挥发发、易易燃燃烧烧,可可跟跟水水、乙乙酸酸及及乙乙醚醚等等以以任任意意比比互互溶溶,能能溶溶解解多多种种有有机机物,是一种重要的有机溶剂。物,是一种重要的有机溶剂。3 3丙酮的化学性质:丙酮的化学性质:CH CH3 3COCHCOCH3 3H H2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3科

21、学视野科学视野丙酮丙酮复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习1、用化学方法鉴别下列各组物质(1)溴乙烷、乙醇、乙醛(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚 反馈练习 复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习2 2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银出银21.6g21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成,等量的此醛完全燃烧时生成COCO2 2 0.89L0.89L,则此醛是(,则此醛是()A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛CD反馈练习复习引入分子结构物理性质化学性质

22、用途制法课堂小结巩固练习3、某学生做乙醛的还原实验,取、某学生做乙醛的还原实验,取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL,在一个试管中混合加入,在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是(沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是()A、乙醛溶液太少、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用、硫酸铜不够用 D、加热时间不够、加热时间不够.4、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里,氢元素、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里,氢元素的质量分数是的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是(,则氧元素的

23、质量分数是()A、16%B、37%C、48%D、无法计算无法计算B例:例:B复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习5、已知柠檬醛的结构简式为:、已知柠檬醛的结构简式为:若要检验出其中的碳碳双键,其方法是什若要检验出其中的碳碳双键,其方法是什么?么?CH3 OCH3C=CHCH2CH2CH=CHCH1、足量的银氨溶液(或新制的、足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛)使醛基氧化;基氧化;2、再用酸性、再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)溶液(或溴水)褪色。褪色。复习引入分子结构物

24、理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习6.某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为CH2=CH-CHO,下列,下列对其化学性质的判断中,不正确的是对其化学性质的判断中,不正确的是()A.能被银氨溶液氧化能被银氨溶液氧化B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该有机物只能与该有机物只能与1molBr2发生加成反应发生加成反应D.1mol该有机物只能与该有机物只能与1molH2发生加成反应发生加成反应D复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习7.某有机物加氢反应的还原产物是某有机物加氢反应的还原产物是:CH3CHCH2OH,原有机物是,原有机物是()CH3A

25、.乙醇的同系物乙醇的同系物 B.丙醇的同分异构丙醇的同分异构体体C.丙醛的同分异构体丙醛的同分异构体 D.乙醛的同系物乙醛的同系物|D复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习9有乙醛蒸气与乙炔的混合气体有乙醛蒸气与乙炔的混合气体aL,当其完全燃烧当其完全燃烧时时,消耗相同状况下氧气的体积为(消耗相同状况下氧气的体积为()A.2aL B.2.5aL C.3aL D.条件不足无法条件不足无法计算计算10某有机物的化学式为某有机物的化学式为C5H8O,它能发生银镜,它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟反应和加成反应。若将其跟H2加成,所得产物的加成,所得产物的结构简式可能是结构简式可能是 ()A(CH3CH2)2CHOHB(CH3)3CCH2OH C CH3CH2CH(CH2OH)2 DCH3(CH2)3CH2OH复习引入分子结构物理性质化学性质用途制法课堂小结巩固练习 RC=O+H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根据上述信息,用乙炔合成根据上述信息,用乙炔合成1-丁醇。丁醇。CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH8.迁移应用迁移应用

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