2022年高二化学-有机合成知识复习及对应习题讲解、练习.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学员编号：学习必备欢迎下载课 时 数： 2 年级：高二学员姓名：T 辅导科目：化学T 学科老师：授课类型C 有机合成分析推理授课日期准时段教学内容引导回忆学问点 解题方法1.酯1 熟识把握概念、性质及合成2.有机合成2. 熟识把握各类物质反应机理同步讲解一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成是利用 _的原料,通过 _反应,生成具有 _和_的有机物的过程；2有机合成过程利用简洁的试剂作为基础原料,通过有机反应链上_和_,得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的 _,加上帮助原料,进行其次步反应,合成其次个中间体 经过多步反应,依据 _的要求,

2、合成具有 _、_的目标化合物；名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载二、逆合成分析法逆合成分析法是在 _经常用的方法,它是将目标化合物倒退一步查找上一步反应的 _,该_同_反应可以得到目标化合物；而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的；依次倒推,最终确定_和_；所确定的合成路线的各步反应其 _,并具有 _,所使用的基础原料和帮助原料应当是 _、_和_的；三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到 _和_,说明目标化

3、合物可由 _通过酯化反应得到：2羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应当是乙二醇：3乙二醇的前一步的中间体是 1,2二氯乙烷, 1,2二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：4乙醇通过乙烯与水的加成得到；依据以上分析,合成步骤如下a_；b_；c_；d_；e_；【答案】一、 1.简洁、易得有机特定结构功能用化学方程式表示 ：2官能团一段碳链官能团目标化合物肯定碳原子数目肯定结构最终的合成物第 2 页,共 12 页二、设计复杂化合物的合成路线中间体中间体帮助原料最相宜的基础原料反应条件必需比较温顺较高的转化率低毒性低污染易得和廉价名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - -

4、- - - - - 三、 1.草酸两分子乙醇学习必备欢迎下载两分子的乙醇和草酸合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积,因此应挑选步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线；在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中,往往要涉及官能团的转变,对官能团的引入的原就是最好通过官能团的反应一 步合成；取代反应名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2引入羟基催化剂催化剂CH3CH2OH 如： CH2CH2H2OCH3CH2OH,CH3CHOH2水解反应NaOHC2H5OHHC

5、l ,CH3COOC2H5H2OH2SO4CH3COOHC2H5OH 如： C2H5ClH2O分解反应催化剂 如： C6H12O6葡萄糖 2C2H5OH2CO23引入双键加成反应催化剂 如： CHCHH2CH2CH2 消去反应浓H2SO4 醇如： C2H5OH CH2CH2H2O,C2H5BrNaOH1704引入醛或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得醛基或酮基CH2CH2NaBrH2O 催化剂催化剂2CH3CCH3O2H2O 如： 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O,2CH3CHCH 3OH5引入羧基羧酸衍生物 酯、酰卤、酸酐、酰胺 的水解反应；醛的氧化；名师归纳总结 - - - - -

6、 - -第 4 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载从分子中排除官能团的方法：1经加成反应排除不饱和键；2经取代、消去、酯化、氧化等反应消去OH；3经加成或氧化反应排除CHO；4经水解反应消去酯基；5通过消去或水解反应可排除卤原子；【例 1】苯口恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物；它的工业合成路线如下：请回答以下问题：1A 长期暴露在空气中会变质,其缘由是 _ _；2由 A 到 B 的反应通常在低温进行；温度上升时,多硝基取代副产物会增多； 以下二硝基取代物中,最可能生成的是 _；填字母 3在 E 的以下同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 _；填字母

7、 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载4F 的结构简式： _；5D 的同分异构体 H 是一种 氨基酸, H可被 KMnO 4 酸性溶液氧化成对苯二甲酸,就H 的结构简式是 _；高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成, L 的结构简式是 _；1A 中含有酚羟基官能团,酚羟基易被空气中氧气氧化而变质；2酚羟基对苯环的影响,使苯环上邻、对位上的氢变得更活泼,易被取代,选 a；3手性碳原子指同一个碳原子上连有 4 种不同的原子或原子团,可知选 ac；4对比 E、G 的结构,结合 FG 的条件,氢氧化钠, H,

8、可知是酯的水解生成HF羧酸钠,再酸化,得F 结构5由 D 的结构,去掉苯环,和氨基酸结构后,仍剩下1 个碳原子, 1 个 O 原子,处于对位,就的结构为,通过形成肽键形成高聚物,说明发生缩聚反应,L 的结构为或【答案】1酚类化合物易被空气中的 O2 氧化 2a 3ac 2022 广东试验中学高二检测 氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体；乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法；名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载分三步进行,如下图所示：1关于乙烯、氯乙烯说法正确选项 _填字母 ；A都能在氧气中燃烧 B都能发生加成反

9、应,使溴水褪色 C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D氯乙烯分子中全部原子共平面 2从环境角度考虑,氧化法的优点是 _；3某同学设计以下反应：请写出的化学方程式 _；4已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇 发生反应的方程式 _；【答案】1A、 B、C、D HOCH2CH2OH,请写出乙二醇与过量乙酸完全2利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂,从而使氯得到完全利用,不向环境排放有毒气体【解析】此题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载碳骨架的增减：1增长

10、：常见的方式为不饱和化合物间的聚合,羧酸或醇的酯化,有机物与 HCN 反应等；2变短：常见的方式为烃的裂化、裂解,某些烃如苯的同系物,烯烃 的氧化等；3芳香烃衍生物合成线【例 2】以乙烯为初始反应物可制得正丁醇CH3CH2CH2CH2OH；已知两个醛分子在肯定条件下可以自身加成, 下式中反应的中间产物 可看成是由 中的碳氧双键打开, 分别跟 中的 2位碳原子和 2位氢原子相连而得； 是一种 3羟基醛,此醛不稳固,受热即脱水而生成不饱和醛名师归纳总结 - - - - - - -烯醛 ：第 8 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载请运用已学过的学问和

11、给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 不必写出反应 条件；_ _ 【解析】由题给信息知：两个醛分子在肯定条件下通过自身加成反应,得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参与反应的两个醛分子的碳原子数之和；依据最终产物正丁醇中有 4 个碳原子,原料乙烯 分子中只有 2 个碳原子,运用题给信息,将乙烯氧化为乙醛,两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛,最终用 H2 与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应,方法：催化剂【答案】 1CH2CH2H2OCH3CH2OH；由乙烯合成草酸二乙酯,请写出各步合成的方程式；便可得到正丁醇； 此题基本采纳正向思维名师归纳总结 - - - - - - -第 9

12、页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载H2SO4CH3CH2OH；【解析】此题可用逆合成分析法解答,其思维过程概括如下：其逆合成路线分析的思路为：【答案】1H 2CCH2H2O12022 江苏苏州 茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌；茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯 是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成；其中一种合成路线如下：回答以下问题：1A、B 的结构简式为 _,_；2写出反应的化学方程式_,_；第 10 页,共 12 页3上述反应中属取代反应的有_；填写序号 名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料

13、 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载4反应 _填序号 原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求；【解析】1A 物质应当是乙醇在 CuO 的作用下被催化氧化成乙醛,B 物质与卤素单质光照条件下发生取代反应生成卤代烃,在的条件下,卤代烃发生的水解反应生成的苯甲醇知,B 中只有一个卤素原子即：；2是乙醇的催化氧化, 是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；3是加成反应,均是氧化反应,是与卤素发生的取代,是卤代烃发生的水解反应,也属于取代,是酯化反应属于取代； 4原子利用率如是 100%,实际找化合反应类型的即可；【答案】2CH 3CH2OHCuO, CH3CHOCuH2O 3 422

14、022 天津市十二区高二综合训练A 、B、C、D、E、F、G 都是链状有机物,它们的转化关系如图所示, D 的相对分子质量与 E 相差 42,请回答以下问题：1D 中含有的官能团是 _；D 的分子式为 _；2D 的核磁共振氢谱中显现 3 组峰,请写出 D 的结构简式 _；3写出 B 生成 C 的化学方程式 _；4A 只含一种官能团,就 A 的结构简式为 _；5芳香族化合物 H 与 G 互为同分异构体, 1mol H 与足量氢氧化钠溶液反应消耗 2mol NaOH,且 H 的核磁共振谱中显现 5 组峰,峰面积之比为 12211,写出符合条件的结构简式：_；【解析】依据 D 既可以与乙酸反应,又可

15、以与乙醇反应,确定 D 中含有羧基与羟基； D 的相对分子质量与 E 相差 42,D 与乙酸反应生成E 和水,推出 D 的分子式为 C7H10O7；依据 D 与足量乙醇反应生名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 成 F,结合 F 的分子式可以确定学习必备欢迎下载3 组峰,D 中含有三个羧基, 又 D 为链状化合物, 核磁共振氢谱中显现可以确定 D 的结构简式；再结合A、B、C 的相对分子质量逆向推断,可得出它们的结构简式；【答案】1羧基、羟基C7H10O7每一天都是全新的一天,每一天都是进步的一天；从今日起步,在明天收成！名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 12 页