2022年由苯胺设计合成对硝基苯胺.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 试验名称 由苯胺设计合成对硝基苯胺名师归纳总结 院系化学化工学院第 1 页,共 8 页班级化基 1101 学号20220903215 姓名刘永超- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 一、试验目的1、把握由苯胺设计合成对硝基苯胺的原理2、把握邻硝基苯胺和对硝基苯胺的别离方法3、学会对有毒药品的操作和处理二、预备学问1、反应中各步化合物的物理性质化合物分子量性状熔点沸点水溶解度乙醚名称乙醇苯胺无色油184 微溶溶溶状液体乙酸酐无色透微溶溶溶明液体乙酰苯斜方晶305 微溶于溶溶胺体冷水,溶于热 水对硝基无色晶10

2、0 微溶于溶溶乙酰苯体冷水,胺易溶于沸水邻硝基淡黄色94 100 微溶于溶溶乙酰苯片状冷水,胺易溶于沸水对硝基淡黄色微溶于溶溶苯胺针状冷水,易溶于沸水邻硝基橙黄色微溶于溶溶苯胺针状冷水,易溶于 沸水2、酰化反应的反应活性：酰氯酸酐酯酰胺,故乙酰苯胺可由苯胺与酰氯、酸酐或冰醋酸来制备；在芳胺的反应中,常将氨基通过名师归纳总结 乙酰化反应爱护起来, 降低了氨基在亲电取代反应中的活化才能,以第 2 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 防止氨基被氧化； 由于乙酰基的空间位阻效应, 酰胺基属于邻对位定 位基,在苯环上往往挑选性地生成邻对位取代产物；三

3、、试验原理 先以苯胺为原料, 经乙酰化合成乙酰苯胺,再经过硝化,水解得 到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物,再通过蒸馏,柱层析,或水蒸 气蒸馏别离即可得到对硝基苯胺；1、乙酰苯胺的制备乙酸和苯胺的反应是可逆的,且反应速率较慢, 可采纳乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除,使平稳向水生成的方向移动而提高乙酰苯胺的产率；2、硝化反应乙酰苯胺与混酸反应,硝化的位置与温度有关；在低温低于 5下产物以对硝基乙酰苯胺为主；将增多；3、水解反应：硝化温度上升, 邻硝基乙酰苯胺产物名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - pH=10

4、时,邻位产物较对位产物易水解,生成的邻硝基苯胺又溶 于 50的碱液,故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解,50过滤即 可除去邻位副产物； 对位产物再与氢氧化钠溶液共沸,水解得对硝基 苯胺；四、试验试剂和仪器试剂：苯胺,乙酸酐,冰醋酸,浓硝酸,浓硫酸,40%硫酸20%NaOH,活性炭,仪器：圆底烧瓶,锥形瓶,烧杯 250mL,玻璃棒,冷凝管,橡胶管,布氏漏斗,滤纸,铁架台,加热炉 五、试验步骤 1. 乙酰苯胺的合成 将 5mL苯胺和 10mL冰醋酸加入 50mL圆底烧瓶中,再取 6mL乙酸 酐在搅拌下加入圆底烧瓶中,接上直型冷凝管,开通冷凝水,回流 15min 左右,待反应体系颜色接近橙黄色后,移开

5、热源,从冷凝管口加入 5mL蒸馏水,再回流5min；反应终止,在搅拌下趁热将反应物倒入盛有 30mL水的烧杯中,待体系冷却后用蒸馏水洗涤抽干；重结 晶,向 250mL烧杯中加入 100mL水和刚得到的产品, 加热搅拌至产品 全溶；假设显现熔化呈油滴现象,就连续加热；预热一个布氏漏斗,趁热抽滤,得到部分产品,再将溶液冷却,最终析出晶体,洗涤,抽名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 滤也是乙酰苯胺产品；2、乙酰苯胺的硝化将 2.4g 已干燥研细的自制乙酰苯胺和4.0mL冰乙酸放入 50mL锥形瓶中,充分摇动,然后在冰水浴冷却

6、下渐渐加入 5mL浓硫酸,并放在冰浴中冷却至 0左右；在另一个 25mL 锥形瓶中配制混酸2.0mL 浓硫酸和 1.5mL 浓硝酸；先加入浓硫酸,然后在冰浴中,边摇动锥形瓶边当心加入硝酸；冷至室温后,用滴管逐滴加到盛放乙酰苯胺溶液的锥形瓶中进行硝化；边加混酸边冷却,使体系温度始终低于 5C；混酸加完后,把锥形瓶移出冰浴,在室温中保持 30min ,并间歇摇动锥形瓶；在搅拌下,将硝化物料细流倒入盛有 25mL 水和 25g 碎冰的烧杯中,搅拌 5min ,抽滤；压干滤饼,用适量冰水洗涤两次后抽干；将滤饼放入 250mL 锥形瓶中,加 2030mL水；在摇动下当心加入碳酸钠粉末, 滴加几滴酚酞直至

7、溶液呈微红色；加热至沸腾并保持 5min , 再冷却到 50, 快速抽滤 ；并用适量冰水洗涤两次后抽干；取少量样品重结晶,测定其熔点；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 3、硝基乙酰苯胺的水解在 50mL圆底烧瓶中放入3.0g 对硝基乙酰苯胺, 15mL质量分数40%的硫酸,放入搅拌子,搭好冷凝回流装置,回流 1520min；将得到的溶液移入盛有 50mL 冷水的 250mL 大烧杯中,在搅拌下滴加20%NaOH溶液,至溶液呈碱性,使对硝基苯胺完全析出；然后将其冷却至室温,进行抽滤；用水冲洗多次,使其回来中性,干燥,测

8、定粗产品的熔点；4、邻硝基苯胺和对硝基苯胺的别离1分馏利 用 对 硝 基 苯 胺 和 邻 硝 基 苯 胺 沸 点 的 差 异 , 邻 硝 基 苯 胺284.5 对硝基苯胺331.7 ,沸点相差在60 度之内,最好采用分馏的方法；2水蒸气蒸馏法名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 利用对硝基苯胺和邻硝基苯胺的蒸汽压的差异进行别离,邻 硝基苯胺 0.13kPa/104 ,对硝基苯胺 0.13kPa/142.4 进 行水蒸气蒸馏时, 先将溶液混合液或混有少量水的固体 置于 D中,加热水蒸气发生器, 直至接近沸腾后才将弹簧夹夹紧

9、,使水蒸气匀称 地进入圆底烧瓶；3柱层析别离方法 用 25mL酸式滴定管一支作为色谱柱；用中性氧化铝和适量的无 水甲苯根据上述方法制备色谱柱； 当甲苯的液面恰好降至氧化铝上端的外表上时,立刻用滴管沿柱壁加入3mL 邻硝基苯胺和对硝基甲苯胺混合液； 当溶液液面降至氧化铝上端外表时,用滴管滴入甲苯洗去黏附在柱壁上的混合物, 然后在色谱柱上装置滴液漏斗, 用甲苯淋洗,掌握滴加速度如前, 直至观看到色层带的形成相别离；当黄色邻硝基苯胺色层带到达柱底时,立刻更换另一接收器,收集全部此色层带；然后改用甲苯一乙醚体积比 基苯胺色层带；1：1为洗脱剂,并收集淡黄色对硝名师归纳总结 - - - - - - -第

10、 7 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 将收集的邻硝基苯胺的甲苯溶液和对硝基甲苯胺的苯一乙醚溶液分别用水泵减压蒸去溶剂,冷却结晶,干燥后测定熔点；邻硝基苯胺的熔点为 7171.5 ；对硝基苯胺的熔点为 六、薄层层析法检验纯度147148；取一块已铺好硅胶的薄板 只能碰触边缘和反面 和层析缸,向层析缸中加入 3ml 绽开剂乙酸乙酯与石油醚1：3混合物 盖好盖子以饱和蒸气备用 ; 在薄板距下边绰约 lcm 处用软铅笔画一条水平横线,点四个点； 取两端开口的毛细管,在 1%的对硝基苯胺丙酮溶液中蘸一下,在第一个点处轻点,如颜色太浅,可待丙酮完全挥发后再点一次；用 l%邻

11、硝基苯胺点其次个点,用自己配制的粗对硝基苯胺丙酮溶液点第三个点, 重结晶后的对硝基苯胺点第四个点；然后将薄板当心放入层析缸中,留意边缘不要碰壁；待溶剂线靠近上边缘后,取出薄板,用铅笔划线标记绽开剂上升的高度,圈出各点的轮廓并点出中点；假设有不明显的点,可在紫外灯下观看确认；七 试验总结和摸索 1. 久置的苯胺由于氧化而颜色较深,使用前要重新蒸馏；由于苯胺 的沸点较高,蒸馏时选用空气冷凝管冷凝,或采纳减压蒸馏；2. 混酸的配制要留意安全：可用较大的试管作容器,将浓硫酸渐渐 加入浓硝酸中,边加边振荡试管,试管外准时用冰水冷却,以防 在界面上热量突然增大,夹带浓硝酸冲出；名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 8 页