2022年第三章醇酚知识点.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思一、醇1羟基与或相连的化合物称为醇；乙二醇和丙三醇都2.依据醇分子中所含羟基的数目,可以把醇分为、和是、的液体,都于水和乙醇,是重要的化工原料；3相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高；这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用,这种吸引作用称之为；因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水；4醇的化学性质主要由羟基官能团打算,键和键简单断裂；二、苯酚1组成和结构名师归纳总结 苯酚的分子式为,结构简式为或；结构特点：与直接相连；第 1 页,共 7 页- - - - - - -精选学习资料

2、 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思2苯酚的物理性质1纯洁的苯酚是晶体,有气味,易被空气氧化呈；溶于酒精；2苯酚常温下在水中的溶解度,高于时与水,苯酚3苯酚有毒,对皮肤有剧烈的腐蚀作用,假如不慎沾到皮肤上立刻用洗涤；3苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 氢；1弱酸性 酸性比碳酸 ；由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的以上两个反应,用于苯酚的分别与提纯 ；由于酸性 H2CO3 C6H5OH HCO,所以不会生成；2苯环上的取代反应此反应常用于苯酚的检验和测定；溴原子只能取代酚羟基位上的氢原子；KMnO4 溶液褪色； 可以；3氧化反

3、应： 苯酚常温下常呈色,是被 O2氧化的结果； 可使酸性考点精讲考点一 醇的催化氧化和消去反应1醇的催化氧化规律1如 -C上有 2 个氢原子,醇被氧化成醛,如：2如 -C上有 1 个氢原子,醇被氧化成酮,如：3如 -C上没有氢原子,该醇不能被催化氧化,如2醇的消去反应规律1只有 1 个碳原子的醇不能发生消去反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思2 -C 上有氢原子,能发生消去反应,否就不能；特殊提示：卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相像,但它们消去反应的条件有明显的差别,

4、卤代烃消去反应的条件是NaOH 醇溶液、加热,而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热,应用时应留意反应条件的差别,以免混淆；例1 有以下几种醇 CH3CH2CH2OH、1其中能被催化氧化生成醛的是 _填编号,下同 ,其中能被催化氧化,但不是生成醛的是 _,其中不能被催化氧化的是 _；2与浓 H2SO4共热发生消去反应只 生 成 一 种 烯 烃 的 是 _ , 能 生 成 三 种 烯 烃 的 是 _ , 不 能 发 生 消 去 反 应 的 是_；即时巩固 1 松油醇是一种调味香精,它是、 三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A经以下反应制得：试回答：1 -松油醇的分子式为 _；2 -松

5、油醇所属的有机物类别是 _；a醇 b酚 c饱和一元醇3 -松油醇能发生的反应类型是 _；a加成 b水解 c氧化4 在很多香料中松油醇仍有少量以酯的形式显现,写出 _；RCOOH 和 -松油醇反应的化学方程式：名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思5写出结构简式： -松油醇 _, -松油醇 _；考点二 含有相同官能团的不同有机物间性质比较1酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团OH OH OH 结构OH 与链OH 与芳香OH 与

6、苯环特点烃基相连烃基侧链相连直接相连主要1与钠反应2取代反应1弱酸性化学3脱水反应 个别醇不行以 2取代反应性质4氧化反应5酯化反应3显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性遇 FeCl3 溶气味 生成醛或酮 液显紫色2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较Na NaOH 溶液Na2CO3溶液NaHCO3 溶液醇羟基 酚羟基 羧羟基说明“ ”表示能反应, “ ”表示不能反应；3苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4 溶液氧可被酸性 KMnO4 溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈化粉红色溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H

7、5Br 邻、对位两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行缘由酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,易被取代例 2 已知： C6H5ONaCO2 H2OC 6H5OHNaHCO3,某有机物的结构简式为：分别与等物质的量的该物质恰好反应时,就 Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为 名师归纳总结 A33 2 B32 1 C 111 D 322 第 4 页,共 7 页即时巩固 2 各取 1 mol 以下物质,分别与足量溴水和H2 反应；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思1各自消耗的Br2的

8、最大用量是_、 _、 _、 _；2各自消耗的 H2的最大用量是 _、 _、 _、 _；考点三 有机反应类型1取代反应 特点：有上有下 1取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应；2烃的卤代、 芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、 醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应；3在有机合成中, 利用卤代烷的取代反应,将卤原子转化为羟基、氨基等官能团, 从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；2加成反应 特点：只上不下 1加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应；2能与

9、分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等；此外,苯环的加氢、醛和酮与 H2、X2、HX、HCN、NH3 等的加成,也是必需把握的重要的加成反应；3加成反应过程中原先有机物的碳骨架结构并未转变,这一点对估计有机物的结构很重要；4利用加成反应可以增长碳链,也可以转换官能团,在有机合成中有广泛的应用；3消去反应 特点：只下不上 1消去反应指的是在肯定条件下,有机物脱去小分子物质 和有机物的反应；如 H2O、HX 等生成分子中含双键或三键的不饱2醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必需把握的消去反应；醇分子内脱水：浓硫酸 CH3CH2OH CH2=C

10、H2 H2O 170卤代烃分子内脱卤化氢：3卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而生成卤化氢脱去；假如相邻碳原子上无氢原子,就不能发生消去反应；如 发生消去反应时名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思主要生成 也有少量的 CH32CHCH=CH2 生成 ,而 CH3X 和CH33CCH2X 却不能发生消去反应；4在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键；4有机化学中的氧化反应和仍原反应1有机化学中,通常将有

11、机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应,而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为仍原反应；2在氧化反应中,常用的氧化剂有 O2、酸性 KMnO4溶液、 O3、银氨溶液和新制的 CuOH2 悬浊液等；在仍原反应中,常用的仍原剂有 H2、LiAlH4 和 NaBH4 等；3有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性 KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 CuOH2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基仍原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于仍原反应；4利用氧化反应或仍原反应,可以转变有机物的官能团,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化；

12、如：CH3OH HCHOHCOOH 5加聚反应1相对分子质量小的化合物 也叫单体 通过加成反应相互聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应；2加聚反应的特点链节 也叫结构单元 的相对分子质量与单体的相对分子质量 或相对分子质量和 相等；产物中仅有高聚物,无其他小分子生成,但生成的高聚物由于 n 值不同,是混合物 留意！ ；实质上是通过加成反应得到高聚物；3加聚反应的单体通常是含有 键或 CC键的化合物； 可利用 “ 单双键互换法 ”巧断加聚产物的单体；常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈 烯酸甲酯 CH2=CCH3COOCH3等；6缩聚反应1单体间的相互反应生成高分子,同时仍生成

13、小分子CH2=CHCN、1,3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙如 H2O、HX等的反应叫做缩聚反应；2缩聚反应与加聚反应相比较,其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时仍有小分子生成,因 而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小；7显色反应 1某些有机物跟某些试剂作用而产生特点颜色的反应叫显色反应；2苯酚遇 FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应 常用于苯酚或酚类物质的鉴别 ；苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 这是一个特点反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验；某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 含有苯环的

14、蛋白质遇浓硝酸加热显黄色；这是由于蛋白质变性而引起的特点颜色反应,通常用于蛋白质的 检验；例 3 有机反应条件不同,产物不同； 例如,苯的同系物在铁催化剂作用下与氯气反应,氯气在苯环上取代,光照名师归纳总结 - - - - - - -而在光照条件下氯气在苯环的支链上取代,化学方程式为：C6H5CH3Cl2 C6H5CH2Cl HCl；取一定量的有机物A 与23.52 L标准状况下 O2 混合点燃,恰好完全燃烧,生成的气体产物依次通入足量浓硫酸、碱石灰中, 气体全部被吸取； 通过称量知, 浓硫酸的质量净增9 g,碱石灰的质量净增35.2 g；已知 1 mol 第 6 页,共 7 页精选学习资料

15、- - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思A 含 58 mol 电子, A 分子中只含有一个支链,回答以下问题：B、C是 A 的一氯代物； AI 的转化关系如下列图：1C 的结构简式为 _ ；2指出以下反应的反应类型：AB：_反应； FD：_反应；3写出以下转化的化学方程式：BD：_ ；EHI：_ ；4H有 多 种 同 分 异 构 体 , 写 出 一 种 满 足 下 列3个 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ：_；分子结构中有羟基；与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀；与氯化铁溶液混合不显色；即时巩固 3 石油和煤是目前我国的主要燃料,也是猎取各种化学化工原料的基础物质；下图是关于合成有机玻璃 一种高分子树脂 的一种流程,其中 A 为石油裂解中获得的一种气态物质,CO和 H2 来自于煤的气化产物；H2ORCN RCOOH HC不能使溴的CCl4溶液褪色试回答以下问题：1写出两种物质的结构简式：B_,E_；2反应中,属于加成反应的有 3写出以下反应的化学方程式_填反应编号 ；_ , _ ,_ ；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 7 页