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1、 1冬令营有机化学专题冬令营有机化学专题 一、合成题 1、请用 为原料之一合成 。 2、请用 为原料之一合成 。 注:最后一步为外消旋体拆分。 1 2二、药物合成 1、盐酸依匹斯汀(Epinastine Hydrochloride)是一种抗过敏药,其作用机制为通过抑制组胺、白细胞三烯 C4、PAF、5-HT,进而发挥抗过敏作用。 其结构为: 它的合成路线: (1) 、画出 A、B、C、D 的结构。 (2) 、写出最后一步的机理。 2 32、加替沙星是一种抗感染药物,含有两种对映异构体,它们的抗菌活性相同。其作用机制为通过抑制细菌的 DNA 旋转酶和拓扑异构酶,进而抑制细菌 DNA 复制、转录和
2、修复过程。 其结构为: 其合成路线为: 画出 AI 的结构。 (F 为酯类) 3 4三、美国化学家 K. B. Sharpless 发现了在手性酒石酸二乙酯(DET) 和 Ti(OPri)4的配合物催化下的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应,因而荣获 2001 年诺贝尔化学奖。该反应产物的立体化学受配体构型的控制, 不同构型的 DET 使氧选择性地从双键平面上方或下方加成,如下图所示: 某实验室欲合成用 Sharpless 不对称环氧化法合成(S)-propanolol。 原定合成路线为: (S)-propanolol 的结构为: 1、画出 A、B、C 的立体结构。 2、为何过程 BC 中,手性
3、碳构型不变? 3、有一位研究生在做第一步实验时误用了(-)-DET。但他灵机一动,发现只要将后面某两步的顺序颠倒下,仍然可以获得(S)-propanolol。 (1) 、请问是哪两步? (2) 、画出每步中间产物的立体结构。 4 5 四、下图为两种不同人造分子肌肉的工作原理示意图: 1、请用文字详细描述其工作原理。 (不超过 100 字) 5 6 2、请同样用文字详细描述其工作原理。 (不超过 100 字) 五、试写出 LL 到 UU 的结构式。(Abstracted from Organic Chemistryby Morrison) 3,5二溴4甲基苯甲醚+CuCN LL(C10H8ON2
4、) LL+KOH,然后加 CH3OH,H+ MM(C12H14O5) MM+LiAlH4 NN(C10H14O3) NN+PBr3 OO(C10H12OBr2) OO+Na PP(C20H24O2) PP+CrO3/H2SO4 QQ(C18H18O2) ,一种淡黄色固体(提示:有一根碳碳单键形成) QQ+2NaOH RR(C18H16O2Na2) ,可溶于水 RR+O2 SS(C18H14O2) ,一种黄色固体 SS+LiAlH4 TT(C18H18) TT+2,3二氯5,6二氰醌( “D.D.Q” ) UU(C18H16) X 射线分析指出 UU(两个甲基除外)基本上是平面型的。 6 7 7