高中化学选修5全册教案.pdf

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1、选修选修 5 5有机化学基础教案有机化学基础教案第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物【课时安排】共 13 课时第一节：1 课时第二节：3 课时第三节：2 课时第四节：4 课时复习：1 课时测验：1 课时讲评：1 课时第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】1什么叫有机化合物？2怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除

2、外。有机物的特性：有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。1从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C、H、O N、P、S、卤素等有机物种类繁多。（2000 多万种）一、按碳的骨架分类：一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物1 1链状化合物链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH3正丁烷正丁醇2 2环状化合物环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1 1）

3、脂环化合物：）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：OH环戊烷环己醇（2 2）芳香化合物：）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘二、按官能团分类：二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团常见的官能团有：P.5 表 1-12烃的衍生物：烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下 12 种类型：类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃甲烷酚羟基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛芳香烃苯酮羰基丙酮卤代烃 卤素原子 溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基

4、乙醇酯酯基乙酸乙酯练习：练习：1下列有机物中属于芳香化合物的是（）NO2ABCCH3DCH2CH32归纳芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：变形练习下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_，属于芳香烃的是_，32）（3）属于苯的同系物的是_。OHCH=CH2CH3CH3COOHCH3OHCOOHCCH3CH3OHCH3CH33按官能团的不同对下列有机物进行分类：H CH4按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_、_；（2）写 出 属 于 芳 香 烃 但 不 属 于 苯 的 同 系 物 的 物 质 两 种：_、_；（3）分别写出最简单的

5、芳香羧酸和芳香醛：_、_；（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：_、_。4HOOOHC2H5COOHOCOC2H5HH2C=CHCOOH5有机物的结构简式为CH2OH试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）作业布置：作业布置：P.6 1、2、3、熟记第 5 页表 1-1第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点(教学设计教学设计)第一课时第一课时一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型教学教学内容环节有机物种类繁多，有很多有 结构决定性明确研究有机物的分子组成相同，但性 质，结构不机 物 的 思引入同。结

6、 构 性质。5OHCCOOH=CH2CH教学活动设计意图教师活动学生活动质却有很大差异，为什么？同，性质不路：组成多媒体播放化学史话：有机 思考、回答激发学生兴设有机分子置的结构是情三维的景决困扰 19 世纪化学家的难题？的认识是逐渐深入的。提出的立体化学理论能解人们对事物为什么范特霍夫和勒贝尔学生认识到化合物的三维结构。思考：趣，同时让指导学生搭建甲烷、乙烯、讨论：碳原通过观察讨乙炔、苯等有机物的球棍模 子最外层中论，让学生型并进行交流与讨论。子 数 是 多 在探究中认少？怎样才识有机物中能达到 8 电 碳原子的成子 稳 定 结 键特点。交构？碳原子有机物中碳原子的流的成键方式与有哪些？碳成

7、键特点讨原子的价键论总 数 是 多少？什么叫单键、双键、叁键？什么叫不饱和碳原子？有机物中归有机物中碳原子的成键特师生共同小通过归纳，6碳原子的纳征：1、碳原子含有 4 个价 结。电子，易跟多种原子形成共帮助学生理清思路。成键特点板书价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为 4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。观察甲烷、乙烯、乙炔、简单有机分子的空观间结构及察碳原子的与成键方式思与分子空考间构型的关系中的碳原子与原结构有什子的空间构型的关系。么关系？型间有什么关系？模型中的一个氢原子，甲基 与键角、分式与空

8、间构分别用一个甲基取代以上的成键方式原子成键方关系？考：碳原子构。归纳碳子的空间构型、键角有什么 表 2-1 并思 的 立 体 结分组、动手从二维到三苯等有机物的球棍模型，思 搭建球棍模维，切身体考碳原子的成键方式与分型。填 P19 会有机分子7碳原子的归成键方式纳与分子空分间构型的析关系直线型直线型平面型观察以下有机物结构：=C=C四面体型平面型CC=默记理清思路思考：（1）应用巩固 CH3CH2CH3最多有几个(1)C=C迁 H H面？（2）最分子空间构型移应用多有几个碳(2)H-CC-CH2CH3原子共线？(3)CCCH=CF2、（3）有几个不饱和碳原子？轨道播放杂化的动画过程，杂化轨道

9、与有机化合物空间形状观碳原子成键过程及分子的看空间构型。动认识立体异画构。观看、思考 学，有助于帮助学生自激发兴趣，碳原子共81、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整理与归纳3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较师生共同整易断裂。理归纳4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。5、分子的空间构型：（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直线型：CHCH

10、迁移学业评价应用9整理归纳展示幻灯片：课堂练习学生练习巩固作业习题 P28，1、2学生课后完检查学生课成堂掌握情况第二课时第二课时思考回忆同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）板书板书 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）知识导航知识导航 11引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述 2 答案，从中

11、得出对“同分异构”的理解：“同分异构”的理解：（1）“同分”相同分子式（2）“异构”结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。（“异构”可以是象上述与是碳链异构，也可以是像与是官能团异构）“同系物”的理解：“同系物”的理解：（1）结构相似一定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 分子式不同10学生自主学习，完成自我检测 1自我检测自我检测 1 1下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质；CH3互为同系物。CH3CH=CCH3CH3CHCH=CH2CH3CH3CH3C=CHCH3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH=CH2 知识导航知识导航 22（

12、1）由和是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；（2）和互为同一物质，巩固烯烃的命名法；（3）由和是同系物，但与不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同官能团相同，且官能团的数目也要相官能团的数目也要相同同。）（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）11 板书板书 二、同分异构体的类型和判断方法二、同分异构体的类型和

13、判断方法1.1.同分异构体的类型：同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 小组讨论小组讨论 通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？小结小结 抓“同分”先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）看是否“异构”能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出）板书板书 2.2.同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法课堂练习投影巩固和反馈学生对同分异构

14、体判断方法的掌握情况，并复12习巩固“四同”的区别。1）下列各组物质分别是什么关系？2CH4与 CH3CH3正丁烷与异丁烷金刚石与石墨O2与 O311H 与1H2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇CH3CHCH3和 CH3-CH2-CH2-CH3CH3 知识导航知识导航 33 投影戊烷的三种同分异构体启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。

15、）13 板书板书 三、同分异构体的性质差异三、同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。学生自主学习，完成以下练习自我检测 3课本 P12 2、3、5 题第三课时第三课时 问题导入问题导入 我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗?（课本 P10 学与问）学生活动学生活动 书写 C6H14的同分异构。教师教师 评价学生书写同分异构的情况。板书板书 四四、如何书写同分异构体如何书写同分异构体1.1.书写规则书写规则四句话：主链由长到短

16、；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注:支链是甲基则不能放 1 号碳原子上；若支链是乙基则不能放1 和 2 号碳14原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2.2.几种常见烷烃的同分异构体数目：几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2 种；戊烷：3 种；己烷：5 种；庚烷：9 种 堂上练习投影堂上练习投影 下列碳链中双键的位置可能有_种。知识拓展知识拓展 1.你能写出 C3H6的同分异构体吗？2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？按位置异构书写；按碳链异构书写；）按位置异构书写；按碳链异构书写；）3.若题目让你写出 C4H10O

17、 的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第 2 题答案相同吗？（提示：还需 按官能团异构书写。按官能团异构书写。）知识导航知识导航 55（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？（是，培养学生的空间想象能力）（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。板书板书 15注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1 种。指导学生阅读课文 P11 的科学史话注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的 sp3 杂化轨道疑问：是否要求介绍何时为疑问：是否要求介绍何时为 sp3sp3 杂化？杂化？知识导航知识导航 66有机物的组

18、成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。板书板书 五、键线式的含义（课本五、键线式的含义（课本 P10P10资料卡片）资料卡片）自我检测自我检测 33 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。OH；小结本节课知识要点 自我检测自我检测 44（投影）（投影）1.烷烃 C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式。（课本 P12、5）2.分子式为 C6H14的烷烃在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体有（）个（A）2 个（B）3 个（C）4 个（D）5 个3.经测定，某有机物分子中含 2 个 CH3，2 个 CH2；

19、一个 CH；一个 Cl。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：16第三节第三节有机化合物的命名有机化合物的命名【教学目标】1知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。2过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。3情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。【教学过程】第一课时第一课时教师活动教师活动学生活动学生活动设计意图设计意图【引入新课】引导学生回顾、归纳，回答问 从学生已知的知识回顾复习烷烃的习惯命题；入手，思考为什么名方法，结合同分异构积极思考，联系新旧 要掌握系统命名体说明烷烃的这种命名知识方式有什么缺陷？自学：什么是“烃基”、学生看书、

20、查阅辅助 通过自学学习新的“烷基”？思考：“基”和“根”有什么区别？归纳一价烷基的通式并思考归纳，讨论书 了解烷与烷基在结写出C3H7、C4H9的同分异构体。17法。资料，了解问题。概念。写。构上的区别，学会正确表达烷基结构投影一个烷烃的结构简自学讨论，归纳。式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。投影几个烷烃的结构简学生抢答，同学自 了解学生自学效式，小组之间竞赛命名，评。看谁回答得快、准。果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题从学生易错的知识点出学生讨论，回答问 以练习巩固知识发，有针对性的给出各

21、题。种类型的命名题，进行训练。点，特别是自学过程中存在的知识盲点。引导学生归纳烷烃的系学生聆听，积极思 学会归纳整理知识统命名法，用五个字概考，回答。括命名原则：“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。投影练习学生独立思考，完成 在实际练习过程中练习对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。18的学习方法【课堂总结】归纳总结：学生回忆，进行深层1、烷烃的系统命名法的 次的思考，总结成规步骤和原则2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法【归纳】一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连

22、短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法第二课时第二课时二、烯烃和炔烃的命名：二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1 号。19律 有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5 等标出各取代基的位置

23、。有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名四、烃的衍生物的命名 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚：以酚羟基为 1 位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。【作业】P16 课后习题及优化设计第三节练习【补充练习】一 选择题1下列有机物的命名正确的(D )A.1,2二甲基戊烷 B.2乙基戊烷 C.3,4二甲基戊烷 D.3甲基己烷2下列有机物名称中，正确的(AC)A.3,3二甲基戊烷 B.2,3二甲基2乙基丁烷C.3乙基戊烷 D.2,5,5三甲基己烷3下列有机物的名称中，不正确的(BD)

24、20是是是A.3,3二甲基1丁烯 B.1甲基戊烷C.4甲基2戊烯 D.2甲基2丙烯4(AB)A.4乙基3戊醇 B.2甲基4丁醇C.2甲基1丙醇 D.4甲基2己醇5(D )A.2乙基丁烷 B.3乙基丁烷 C.2甲基戊烷 D.3甲基戊烷6 有机物的正确命名是 BA 3,3 二甲基 4乙基戊烷 B 3,3,4 三甲基己烷C 3,4,4 三甲基己烷 D 2,3,3 三甲基己烷(CH3CH2)2CHCH3的正确命名下列命名错误的是是7某有机物的结构简式为：，其正确的命名为 (C )A.2,3二甲基3乙基丁烷 B.2,3二甲基2乙基丁烷C.2,3,3三甲基戊烷 D.3,3,4三甲基戊烷8一种新型的灭火剂叫

25、“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按 此 原 则，对 下 列 几 种 新 型 灭 火 剂 的 命 名 不正确的 是(B )21 A.CF3Br 1301 B.CF2Br2 122 C.C2F4Cl2 242 D.C2ClBr2 2012第四节第四节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学难点】确定

26、有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第一课时第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文【归纳】1研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。2有机物的分离、提纯实验一、一、分离、提纯分

27、离、提纯221 1蒸馏蒸馏完成演示【实验 1-1】【实验 1-1】注意事项：注意事项：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以 1/2 容积为宜，不能超过 2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如

28、用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。2 2重结晶重结晶【思考和交流】1P18“学与问”温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。2为何要热过滤？【实验 1-2】注意事项：注意事项：23苯甲酸的重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以

29、玻璃漏斗代替。第二课时第二课时【补充学生实验补充学生实验】山东版山东版实验化学第 6 页“硝酸钾粗品的提纯”3 3萃取萃取注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。4 4色谱法色谱法【学生】阅读“科学视野”【学生】阅读“科学视野”【补充学生实验补充学生实验 1 1】看人教版实验化学第 17 页“纸上层析分离甲基橙和酚酞”【补充学生实验补充学生实验 2 2】看山东版实验化学第14 页“菠菜中色素的提取与分离”第三课时第三课时【引入】从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19 世纪中叶，李比希在拉瓦锡

30、推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。24【设问】定性检测物质的元素组成是化学见的问题之一，如何用实验的方法探讨物组成？二、二、元素分析与相对原子质量的测定元素分析与相对原子质量的测定1 1元素分析元素分析例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验研 究 中 常质 的 元 素图 1-1碳和氢的鉴定方法而检出。例如：C12

31、H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu实验：取干燥的试样蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图 1-1 所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。补充：有机物燃烧的规律归纳补充：有机物燃烧的规律归纳251烃完全燃烧前后气体体积的变化y4完全燃烧的通式：CxHy(x+

32、)O2xCO2H2Oy2（1）燃烧后温度高于 100时，水为气态：V V后V前y14 y4 时，V0，体积不变；y4 时，V0，体积增大；y4 时，V C2H6，C2H5Br 的极性比 C2H6大，导致C2H5Br 分子间作用力增大，沸点升高.(2).随 C 原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如(CH3Cl)(C2H5Cl)(CH3CH2CH2Cl).原因是 C 原子数增多，Cl%减小.(3).随 C 原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下

33、降，沸点越低.第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节 醇酚 3 课时第二节 醛 2 课时（第一第二节共 5 课时，视个人情况灵活处理）第三节 羧酸酯 2 课时第一节第一节 醇醇酚（酚（3 3 课时）课时）【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。第一课时第一课时【教学过程】引入据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和57使用有机物有很长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。讲述烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、

34、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。教学环节教师活动引入学生活动教学意图探究醇与酚结构上的相似和不同点观察、比较激发学生思维。现在有下面几个原子团，请同学生书写学们将它们组合成含有OH的有机物CH3CH2OH投影交流分析、讨运用分类的思想，你能将上述学 生 相 互 讨 培养学生论不同结构特点的物质分为哪几论、交流类？分析归纳能力。第一类OH 直接与烃基相连的：第二类OH 直接与苯环相连的：58讲解在上述例子中，我们把羟基与学生听、看烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相

35、连形成的化合物叫做酚。过渡、提醇和酚分子结构中都有羟基问（OH），它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有关知识投影、讲一、醇述1、醇的分类一元醇CH3OH、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇CH2 OH CH2OH 乙二醇多元醇CH2 OH CHOH CH2 OH丙学生听、看、使学生了思考解醇的分类明确概念59三醇思考与交请仔细阅读对比教材 P49 页表 根据数据画出培养学生流3-1、3-2 表格中的数据，你能 曲线图：画出科学分析得出什么结论或作出什解释？沸点分子方法分析较多数据的最好方法就是中所含碳原子在同一坐标系中画出数据变化数曲线

36、图；的曲线图来。同学们不妨试试。讨论、交氢键是醇分子中羟基中的氧原学生结论：同掌握氢键流；子一类有机物如的概念。醇或烷烃，它们的沸点是随教师讲解与另一醇分子羟基的氢原子间存在着碳原子个数的相互吸引力。即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的为什么相对分子质量相接进的不同醇中，所醇与烷烃比较，醇的沸点会高含 羟 基 数 起于烷烃呢？这是因为氢键产生多，沸点越高。的影响。思考、交2、醇的命名学生阅读 P48 进一步巩60流教师讲解【资料卡片】固系统命总结醇的系统名法命名法法则并应用投影3、醇的物理性质1）醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2）相对分子质量相近的

37、醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。总结思考与交教材 P49“思考与交流：流运用必修 2 中 学 以 致所 学 化 学 知 用，提高识，讨论、交学生知识流化学事故的的运用能处理方法。力。回顾三、乙醇的化学性质学生回顾、书复习、巩1、乙醇的化学性质很活泼 写相应化学方固可以与金属钠反应放出氢气：程式2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2讲解、提通过反应我们可以发现乙醇的学生回答：问引导学生性质主要是由其官能团羟基OH键断裂时 从断成键（OH）体现出来的。在乙醇 氢原子可以被的角度来61设问中 OH 键和 CO 键都容易断 取代。裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？理解化学反应

38、的原理如果 CO 键断裂，发生的又会 学生思考，期激发求知是何种反应类型呢？待进行下面内欲容。演示实验组 装 实 验 装 培养学生置；实验，观对实验的察 现 象 并 记 分析和观录。察能力；增强学生对乙醇的感 性 认识。投影3、消去反应浓硫酸170C学生书写化学使学生从CH3CH2OHCH2CH2H2O方程式并思考反应的本反应中断、成质上来理键的位置和特解乙醇的点。消去反应特点。讲解断键：相邻碳原子上，一个断学生听、看并开 C-0 键，另一断开 C-H 键。思考62自学引导学生从反应进行的条件和阅读 P51“资 使学生认反应过程中断成键的角度来区料卡片乙识到“反分分子内脱水和分子间脱水的醇的分

39、子间脱应物在不联系和区别。水”同反应条件下可生成不同的产物”投影提问：学与问4、取代反应学生回答：断从断成键CH2CH3OHHBr CH2CH3Br 开 C-0 键。溴 的角度理H2O原子取代了羟解在这个反应中，乙醇分子是如基的位，属于何断键的？属于什么化学反应取代反应。类型？乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？2CH3CH2OH+O2巩固复习2CH3CHO+2H2O学生实验我们把乙醇加入重铬酸钾溶先向试管加入培养学生液，观察是否有现象产生。63少量的重铬酸实验观察钾溶液，然后能力滴 加 少 量 乙醇，充分振荡讲解在酸性重铬酸钾作用下乙

40、醇能学生思考够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。乙 醇乙 醛乙酸课堂总结在这一节课，我们共同探究了回顾乙醇的结构特点、化学性质；从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。作业教材 P55，2巩固知识氧化氧化从物质间相互转化关系上来提高学生的认识。构建知识网络。【实验注意事项】实验 3-1乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有 CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过 NaOH 溶液洗气，以除去CO2和 SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度

41、要控制在 170 左右，不能过高。将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。64实验 3-2重铬酸钾酸性溶液是 K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。【问题交流项目】思考与交流 1某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于 HO 键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不

42、带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1 所示。图 3-1 水分子中的氢键示意图形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如 F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N 均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。在有机化合物中，具有羟基（OH）、氨基（NH2）、醛基（CHO）、羧基（COOH）

43、等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷65烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。思考与交流 2处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。学与问 1乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于 1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于 1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。学与问 2乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法

44、如下：（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：（3）上述两个反应合并起来就是66可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即学与问 3第二三课时第二三课时【教学重、难点】重点：苯酚的化

45、学性质难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）【教学过程】引入 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。学生实验 少量苯酚加 2mL 水混浊澄清冷却混浊（待用）得出苯酚的溶解性及其随温度的变化教师电脑展示苯酚的结构67教师 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？学生思考 苯酚中的羟基直

46、接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。教师这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-OH 可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证。学生讨论若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。学生实验实验、交流学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种：1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性2.向苯酚浊液中加入 NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。OHONa

47、 NaOH H2O教师教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。学生实验、交流学生设计的实验如下：1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：ONaOH HCl NaCl682.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式：CH3COOH CH3COONaONaOH3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：ONaOH

48、CO2 H2O NaHCO3教师肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。学生实验向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。OHONa Na2CO3 NaHCO3【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具

49、有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。类别结构简式乙醇CH3CH2OH69苯酚官能团结构特点OH羟基与链烃基直接相OH羟基与苯环直接相连连与钠反应酸性原因电离出 H+过渡反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。学生实验 苯酚和浓溴水的反应。学生汇报实验现象有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。教师组织学

50、生讨论请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。讨论结果苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。学生书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较OH+3Br2比水缓和无比水剧烈有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易OHBr-3 HBrBr70Br类别结构简式溴水状态条件溴化反结论应酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子原因变得更活泼。教师苯酚与浓溴水的反应很灵