卤代烃和醇练习题.doc

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1、高三有机化学卤代烃和醇练习题2015-1-291（14分）利用下图，在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入18.7ml环己醇、3ml85%磷酸，充分振摇、混合均匀，制备环己烯。将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，维持分流柱顶端温度不超过90。馏出液为带水的混合物。将蒸馏液分去水层，加入等体积的饱和食盐水，充分振摇后静止分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入克无水氯化钙干燥。将干燥后的产物滤入干燥的梨形蒸馏瓶中，加入几粒沸石，用水浴加热蒸馏。（已知：环己醇/水共沸点97.8，环己烯/水共沸点70.8） （1） 用85%磷酸做脱水剂，比用浓硫酸或高氯酸做脱水

2、剂的优点是 。（2）去掉分流柱，采用直接蒸馏反应装置是否合适 。（3）水洗后的粗环己烯，不经干燥就进行蒸馏的结果是 。 （4）若反应温度过高对环己烯产率的影响是 。（5）在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是 。（6）在干燥环己烯时，若无水氯化钙加入过多，则 。可以用 方法除去环己烯中的环己醚。2（15分）二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，反应的化学方程式及装置图（部分装置省略）如下：在反应装置中，加入原料及溶剂，搅拌下加热回流反应结束后加热煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出，用70%乙醇水溶液重结晶提纯。重结晶过程：加热溶解活性炭脱色趁热过滤冷却结晶抽

3、滤洗涤干燥。请回答下列问题：（1）写出装置图中玻璃仪器a的名称： 。（2）机械搅拌器搅拌器b的作用是 ，趁热过滤后，滤液冷却结晶下列哪些因素不利于得到较大的晶体： 。A缓慢冷却溶液B溶液浓度较高C溶质溶解度较小D缓慢蒸发溶剂如果溶液中发生 现象，可用玻璃棒磨擦容器内壁，加入晶种等方法促进晶体析出。（3）抽滤所用的滤纸应略小于布氏漏斗内径的原因是 ，将全部小孔盖住烧杯中的二苯基乙二酮晶体转入布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是 。A无水乙醇 B饱和NaCl溶液 C70%乙醇水溶液 D滤液（4）上述重结晶过程中的趁热过滤是为了除去

4、 。（5）某同学采用薄层色谱（原理和操作与纸层析类同）跟踪反应进程，分别在反应开始、回流15min、30min、45min和60min时，用毛细管取样、点样、薄层色谱展开后的斑点如图所示下面b点代表的有机物的名称是 。3. 三苯甲醇()是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇其合成流程及反应装置如下图所示。已知：（I）格氏试剂容易水解， （碱式溴化镁）；（II）相关物质的物理性质如下：物质熔点沸点溶解性三苯甲醇164.2380不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂乙醚-116.334.6微溶于水，溶于乙醇、苯等有机溶剂溴苯-30.7C156.2C不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂苯甲酸

5、乙酯-34.6C212.6C不溶于水Mg(OH)Br常温下为固体能溶于水，不溶于醇、醚等有机溶剂（III）三苯甲醇的分子量是260，纯净固体有机物一般都有固定熔点。请回答以下问题：（1）B的名称： ；装有无水CaCl2的仪器A的作用是 ； （2）滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是 ；制取格氏试剂时要保持微沸，可以采用 （方式）加热，优点是 ；（3）制得的三苯甲醇粗产品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质，可以设计如下提纯方案，请填写如下空白：粗产品操作溶解、过滤洗涤、干燥三苯甲醇其中，操作为： ；洗涤液最好选用： (从选项中选）A、水 B、乙醚 C、乙醇 D、苯检

6、验产品已经洗涤干净的操作为： 。（4）纯度测定：称取2.60g产品，配成乙醚溶液，加入足量金属钠（乙醚与钠不会反应），充分反应后，测得生成气体体积为100.80ml标准状况）。产品中三苯甲醇质量分数为 （保留两位有效数字）。4. A是一种有机合成中间体，其结构简式为：。A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。B C2H5Br C2H5MgBr F（C2H6O）C D E G H A（C2H6O2）Mg氧化氧化 CH3OHROMgBrO CORRMgBrRCOMgBr RCOH R、R代表烃基RR已知：H2O请回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化轨道类型有 ；A的名称（系统命名）是 ；

7、第步反应的类型是 。 （2）第步反应的化学方程式是 。 （3）C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是 。 （4）第步反应的化学方程式是 。 （5）写出含有六元环，且一氯取代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式 。5松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：（1）松油醇的分子式 。（2）松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）（a）醇 （b）酚 （c）饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）（a

8、）加成 （b）水解 （c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式 。（5）写结构简式：松油醇 ，松油醇 。高三有机化学卤代烃和醇练习题参考答案1（14分）（1）磷酸氧化性较弱，环己醇碳化程度小，不产生SO2等有害气体。（2分）（2）不合适，蒸出产物的同时，会蒸出一部分环己醇。（2分）（3）蒸馏时，在70.8馏出环己烯/水的共沸物，而环己烯馏分的量会减少。（2分）（4）馏出速率过快，使未反应的环己醇被蒸出而降低产率。（2分）（5）减小环己烯在水中的溶解度，增大水的密度有利于分层。（2分）（6）过量的无水氯化钙吸附环已烯。（2分）蒸馏（2分） 2

9、（15分）（1）三颈烧瓶(1分)（2）增大二苯基羟乙酮与氯化铁的接触面积，加快反应速率(2分) BC (2分)过饱和(2分)（3）滤纸能紧贴布氏漏斗底部，滤渣不会流入滤液中(2分) D(2分)（4）活性炭等不溶性杂质(2分)（5）二苯基羟乙酮(2分)3. （1）恒压滴液漏斗（1分），防止空气中水蒸气进入装置，使格氏试剂水解 （1分）；（2）平衡压强，便于漏斗内试剂滴下（2分）；水浴（1分）受热均匀，易控制温度（1分）；（3）蒸馏或分馏（2分）；A（2分）；取少量最后一次洗涤液于试管中，滴加AgNO3溶液，若无沉淀生成，则已洗涤干净 （或“滴加酚酞试液，洗涤液未变色”等）。（4）90% （2分）4.（1） sp2、sp3 3,4 二乙基2,4 己二烯 消去反应（2）CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O（3） （4） 4CH3CH2MgBr + CH3CH2CCCH2CH3 + 2 CH3OMgBrCOOCH3COOCH3BrMgO OMgBrH3CH2C CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2（5）H3CC CCH35（1）C10H1818O （2）a （3）a、c （4）RCOOH H2O （5）、